JP2012529512A - トリアジン誘導体類及びそれらの治療応用 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、式(I)又は式(II)に記載のトリアジン誘導体を含む抗癌剤、医薬上許容されるそれらの製剤、新規化合物の作製方法、並びに当該化合物を使用するための組成物を提供することが本発明の目的である。当該化合物及び式(I)又は式(II)の化合物を含む組成物は種々の疾患の治療において役立つ。
本発明は、式(I)に示される化合物又はその医薬上許容される塩を含む:
R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルチオ、アリール、アリールアルキル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル及びアルキルカルボニルを示し、
R2は以下から選択され:
(i)アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ;
(ii)C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;
(iii)複素環、ヘテロアリール;及び
(iv)式(Ia)の基:
R4は、水素、C1−C4アルキル、オキソを示し;
R5が水素のときXはCHであるか;又はX−R5がOであるか;又はXがNであり、R5が、水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10アリール又はヘテロアリール、(C3−C7シクロアルキル)C1−C4アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルカノイル、C1−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルカノイルオキシ、モノ−及びジ−(C3−C8シクロアルキル)アミノ−C0−C4アルキル、(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド、並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニルの基を示し、これらの基はそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、−COOH及びオキソから独立して選択される0〜4個の置換基で置換されている);
Lは、O、S、SO、CO、SO2、CO2、NR6、(CH2)m(m=0〜3)、CONR6、NR6CO、NR6SO2、SO2NR6、NR6CO2、NR6COR6、NR6SO2NR6、NR6NR6、OCONR6、C(R6)2SO、C(R6)2SO2、C(R6)2SO2NR6、C(R6)2NR6、C(R6)2NR6CO、C(R6)2NR6CO2、C(R6)=NNR6、C(R6)=N−O、C(R6)2NR6NR6、C(R6)2NR6SO2NR6、C(R6)2NR6CONR6、O(CH2)p、S(CH2)p(p=1〜3)、又は(CH2)qO若しくは(CH2)qS(q=1〜3)を示し;
R6は、水素又は置換されていてもよいC1−4脂肪族基から独立して選択されるか、或いは同じ窒素原子上の2つのR6基が該窒素原子と一緒になって、5〜6員の複素環又はヘテロアリール環を形成し;
R3は以下から選択され:
(i)C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;
(ii)複素環、
(iii)Ar、
Arはヘテロアリール又はアリールを示し、これらはそれぞれ、以下から独立して選択される0〜4個の置換基で置換されており:
(1)ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、−COOH、−SO2NH2、オキソ、ニトロ及びアルコキシカルボニル;並びに
(2)C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C10シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6アルカノイル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノ、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニル;フェニルC0−C4アルキル及び(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル(これらはそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、イミノ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ及びC1−C4ハロアルキルから独立して選択される0〜4個の二次的置換基で置換されている);
A、B、E、Gは独立して、N、又はCRa、CRb、CRe、CRgを示し;Ra、Rb、Re及びRgは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、−L−R3を独立して示し、Ra、Rb、Re及びRgのうち少なくとも1つは、−L−R3から選択され;
Kは以下から選択され:
i)存在しない;
ii)O、S、SO、SO2;
iii)(CH2)m(m=0〜3)、O(CH2)p(p=1〜3)、(CH2)qO(q=1〜3);
iv)NR7、
R7は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルチオ、アリール、アリールアルキルを示す。)
Yは、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル及び−Q−R3から選択され;
Qは、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルから選択され、これらはそれぞれ、C1−C6アルキル又はオキソで置換されていてもよく;
R3は、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され;
Xは、C1−C3アルキル及び−K−Ar1−R1から選択され;
KはNHであり;
Ar1は、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ、C1−C6アルキルで置換されていてもよく;
R1は、−NHC(O)W、−C(O)NHW、−C(O)OW及び−OWから選択され;
Wは、H及びC1−C6アルキルから選択され;
Zは、C1−C6アルキル及び−NR4R5から選択され;
R4及びR5はそれぞれ独立して、−C(O)Ar2−R6、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ、C1−C6アルキル又はハロで置換されていてもよく;
Ar2は、アリール及びヘテロアリールから選択され;
R6は、−NHC(O)OE及び−NH2から選択され;かつ
EはC1−C6アルキルである。)
Yは、ハロ、ピペリジニル及び−Q−R3から選択され;
Qはピペラジニルであり;
R3は、H、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル及びピリジニルから選択され;
Xは、C1−C6アルキル、ハロ及び−K−Ar1−R1から選択され;
KはNHであり;
Ar1は、フェニル、ピリジニル及びメチルピリミジニルから選択され;
R1は、−NHC(O)W、−C(O)NHW、−C(O)OW及び−OWから選択され;
Wは、H、C1−C6アルキル、及びC1−C6アルキル又はハロで置換されていてもよいフェニルから選択され;
Zは、C1−C6アルキル及び−NR4R5から選択され;
R4及びR5はそれぞれ独立して、C1−C6アルキル又はハロで置換されていてもよいフェニル、及び−C(O)Ar2−R6から選択され;
Ar2はピリジニルであり;
R6は、−NHC(O)OE及び−NH2から選択され;かつ
EはC1−C6アルキルである。)
Yは、ハロ、ピペリジニル及び−Q−R3から選択され;
Qはピペラジニルであり;
R3は、H、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル及びピリジニルから選択され;
Xは、C1−C6アルキル、ハロ及び−K−Ar1−R1から選択され;
KはNHであり;
Ar1は、フェニル、ピリジニル及びメチルピリミジニルから選択され;
R1は、−NHC(O)W、−C(O)NHW、−C(O)OW及び−OWから選択され;
Wは、H、C1−C6アルキルから選択され;
Zは、C1−C6アルキル及び−NR4R5から選択され;
R4及びR5はそれぞれ独立して、C1−C6アルキル又はハロで置換されていてもよいフェニル、及び−C(O)Ar2−R6から選択され;
Ar2はピリジニルであり;
R6は、−NHC(O)OE及び−NH2から選択され;
EはC1−C6アルキルである。)
−H、−CH3、−CH2CH3、−CH2Ph、−CH2PhOMe。
式(I)のR1基が、以下に列挙され:
−H、−CH3、−CH2CH3、−CH2Ph、−CH2PhOMe;
R2が、
(i)アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ;
(ii)C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;
(iii)複素環、ヘテロアリール;及び
(iv)式(Ia):
R4は、水素、C1−C4アルキル、オキソを示し;
R5が水素のときXはCHであるか;又はX−R5がOであるか;又はXがNであり、R5が、水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10アリール又はヘテロアリール、(C3−C7シクロアルキル)C1−C4アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルカノイル、C1−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルカノイルオキシ、モノ−及びジ−(C3−C8シクロアルキル)アミノC0−C4アルキル、(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド、並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニルの基を示し、これらの基はそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、−COOH及びオキソから独立して選択される0〜4個の置換基で置換されている)の基
から選択され;
Lが、O、S、SO、CO、SO2、CO2、NR6、(CH2)m(m=0〜3)、CONR6、NR6CO、NR6SO2、SO2NR6、NR6CO2、NR6COR6、NR6SO2NR6、NR6NR6、OCONR6、C(R6)2SO、C(R6)2SO2、C(R6)2SO2NR6、C(R6)2NR6、C(R6)2NR6CO、C(R6)2NR6CO2、C(R6)=NNR6、C(R6)=N−O、C(R6)2NR6NR6、C(R6)2NR6SO2NR6、C(R6)2NR6CONR6、O(CH2)p、S(CH2)p(p=1〜3)、又は(CH2)qO若しくは(CH2)qS(q=1〜3)を示し;
R6が、水素又は置換されていてもよいC1−4脂肪族基から独立して選択されるか、或いは同じ窒素原子上の2つのR6基が該窒素原子と一緒になって、5〜6員の複素環又はヘテロアリール環を形成し;
R3が、
(i)C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;
(ii)複素環、
(iii)Ar
から選択され;
Arが、ヘテロアリール又はアリールを示し、これらはそれぞれ、以下から独立して選択される0〜4個の置換基で置換されており:
(1)ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、−COOH、−SO2NH2、オキソ、ニトロ及びアルコキシカルボニル;並びに
(2)C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C10シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6アルカノイル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノ、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニル;フェニルC0−C4アルキル及び(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル(これらはそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、イミノ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ及びC1−C4ハロアルキルから独立して選択される0〜4個の二次的置換基で置換されている);
A、B、E、Gが独立して、N、又はCRa、CRb、CRe、CRgを示し;Ra、Rb、Re及びRgが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、−L−R3を独立して示し、Ra、Rb、Re及びRgのうち少なくとも1つは、−L−R3から選択され;
Kが、
i)存在しない、
ii)O、S、SO、SO2、
iii)(CH2)m(m=0〜3)、O(CH2)p(p=1〜3)、(CH2)qO(q=1〜3)、
iv)NR7
から選択され;
R7が、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルチオ、アリール、アリールアルキルを示す、式(I)の化合物であり得る。
R1が、−H、−CH3、−CH2CH3、−CH2Ph、−CH2PhOMeを示し、
R2が、
アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ及び式(Ia):
R4は、水素、C1−C4アルキル、オキソを示し;
R5が水素のときXはCHであるか;又はX−R5がOであるか;又はXがNであり、R5が、水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10アリール又はヘテロアリール、(C3−C7シクロアルキル)C1−C4アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルカノイル、C1−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルカノイルオキシ、モノ−及びジ−(C3−C8シクロアルキル)アミノC0−C4アルキル、(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド、並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニルの基を示し、これらの基はそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、−COOH及びオキソから独立して選択される0〜4個の置換基で置換されている)の基
から選択され;
Lが、O、S、SO、CO、SO2、CO2、NR6、(CH2)m(m=0〜3)、CONR6、NR6CO、NR6SO2、SO2NR6、NR6CO2、NR6COR6、NR6SO2NR6、NR6NR6、OCONR6、C(R6)2SO、C(R6)2SO2、C(R6)2SO2NR6、C(R6)2NR6、C(R6)2NR6CO、C(R6)2NR6CO2、C(R6)=NNR6、C(R6)=N−O、C(R6)2NR6NR6、C(R6)2NR6SO2NR6、C(R6)2NR6CONR6、O(CH2)p、S(CH2)p(p=1〜3)、又は(CH2)qO若しくは(CH2)qS(q=1〜3)を示し;
R6が、水素又は置換されていてもよいC1−4脂肪族基から独立して選択されるか、或いは同じ窒素原子上の2つのR6基が該窒素原子と一緒になって、5〜6員の複素環又はヘテロアリール環を形成し;
R3が、ヘテロアリール又はアリールから選択され、これらはそれぞれ、以下から独立して選択される0〜4個の置換基で置換されており:
(1)ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、−COOH、−SO2NH2、オキソ、ニトロ及びアルコキシカルボニル;並びに
(2)C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C10シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6アルカノイル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノ、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニル;フェニルC0−C4アルキル及び(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル(これらはそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、イミノ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ及びC1−C4ハロアルキルから独立して選択される0〜4個の二次的置換基で置換されている);
A、B、E、Gが独立して、N、又はCRa、CRb、CRe、CRgを示し;Ra、Rb、Re及びRgは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、−L−R3を独立して示し、Ra、Rb、Re及びRgのうち少なくとも1つは、−L−R3から選択され;
Kが、
i)存在しない、
ii)O、S、SO、SO2、
iii)(CH2)m(m=0〜3)、O(CH2)p(p=1〜3)、(CH2)qO(q=1〜3)、
iv)NR7
から選択され;
R7が、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルチオ、アリール、アリールアルキルを示す、式(I)の化合物であり得る。
R1が、−CH3、−CH2CH3を示し;
R2が、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ及び式(Ia):
R4は、水素、C1−C4アルキル、オキソを示し;
XはNであり、R5は、水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10アリール又はヘテロアリール、(C3−C7シクロアルキル)C1−C4アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルカノイル、C1−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルカノイルオキシ、モノ−及びジ−(C3−C8シクロアルキル)アミノC0−C4アルキル、(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド、並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニルの基を示し(これらはそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、−COOH及びオキソから独立して選択される0〜4個の置換基で置換されている)の基から選択され;
Lが、O、S、SO、CO、SO2、CO2、NR6、(CH2)m(m=0〜3)、CONR6、NR6CO、NR6SO2、SO2NR6、NR6CO2、NR6COR6、NR6SO2NR6、NR6NR6、OCONR6、C(R6)2SO、C(R6)2SO2、C(R6)2SO2NR6、C(R6)2NR6、C(R6)2NR6CO、C(R6)2NR6CO2、C(R6)=NNR6、C(R6)=N−O、C(R6)2NR6NR6、C(R6)2NR6SO2NR6、C(R6)2NR6CONR6、O(CH2)p、S(CH2)p(p=1〜3)、又は(CH2)qO若しくは(CH2)qS(q=1〜3)を示し;
R6が、水素又は置換されていてもよいC1−4脂肪族基から独立して選択されるか、或いは同じ窒素原子上の2つのR6基が該窒素原子と一緒になって、5〜6員の複素環又はヘテロアリール環を形成し;
R3が、ヘテロアリール又はアリールから選択され、これらはそれぞれ、以下から独立して選択される0〜4個の置換基で置換されており:
(1)ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、−COOH、−SO2NH2、オキソ、ニトロ及びアルコキシカルボニル;並びに
(2)C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C10シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6アルカノイル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノ、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド、並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニル;フェニルC0−C4アルキル及び(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル(これらはそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、イミノ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ及びC1−C4ハロアルキルから独立して選択される0〜4個の二次的置換基で置換されている);
A、B、E、Gが独立して、N、又はCRa、CRb、CRe、CRgを示し;Ra、Rb、Re及びRgは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、−L−R3を独立して示し、Ra、Rb、Re及びRgのうち少なくとも1つは、−L−R3から選択され;
Kが、
i)存在しない、
ii)O、S、SO、SO2、
iii)NR7(R7は、水素、アルキルを示す)
から選択される。
Claims (29)
- 式:
(式中、
R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルチオ、アリール、アリールアルキル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル及びアルキルカルボニルを示し、
R2は以下から選択され:
(i)アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ;
(ii)C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;
(iii)複素環、ヘテロアリール;及び
(iv)式(Ia)の基:
R4は、水素、C1−C4アルキル、オキソを示し;
R5が水素のときXはCHであるか;又はX−R5がOであるか;又はXがNであり、R5が、水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C10アリール又はヘテロアリール、(C3−C7シクロアルキル)C1−C4アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルカノイル、C1−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルカノイルオキシ、モノ−及びジ−(C3−C8シクロアルキル)アミノC0−C4アルキル、(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド、並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニルの基を示し、これらの基はそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、−COOH及びオキソから独立して選択される0〜4個の置換基で置換されている);
Lは、O、S、SO、CO、SO2、CO2、NR6、(CH2)m(m=0〜3)、CONR6、NR6CO、NR6SO2、SO2NR6、NR6CO2、NR6COR6、NR6SO2NR6、NR6NR6、OCONR6、C(R6)2SO、C(R6)2SO2、C(R6)2SO2NR6、C(R6)2NR6、C(R6)2NR6CO、C(R6)2NR6CO2、C(R6)=NNR6、C(R6)=N−O、C(R6)2NR6NR6、C(R6)2NR6SO2NR6、C(R6)2NR6CONR6、O(CH2)p、S(CH2)p(p=1〜3)、又は(CH2)qO若しくは(CH2)qS(q=1〜3)を示し;
R6は、水素又は置換されていてもよいC1−4脂肪族基から独立して選択されるか、或いは同じ窒素原子上の2つのR6基が該窒素原子と一緒になって、5〜6員の複素環又はヘテロアリール環を形成し;
R3は以下から選択され:
(i)C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;
(ii)複素環、
(iii)Ar、
Arはヘテロアリール又はアリールを示し、これらはそれぞれ、以下から独立して選択される0〜4個の置換基で置換されており:
(1)ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、−COOH、−SO2NH2、オキソ、ニトロ及びアルコキシカルボニル;並びに
(2)C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C10シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6アルカノイル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノ、C1−C6アルキルスルホニル、モノ−及びジ−(C1−C6アルキル)スルホンアミド並びにモノ−及びジ−(C1−C6アルキル)アミノカルボニル;フェニルC0−C4アルキル及び(4〜7員の複素環)C0−C4アルキル(これらはそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、イミノ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ及びC1−C4ハロアルキルから独立して選択される0〜4個の二次的置換基で置換されている);
A、B、E、Gは独立して、N、又はCRa、CRb、CRe、CRgを示し;Ra、Rb、Re及びRgは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、−L−R3を独立して示し、Ra、Rb、Re及びRgのうち少なくとも1つは、−L−R3から選択され;
Kは以下から選択され:
i)存在しない;
ii)O、S、SO、SO2;
iii)(CH2)m(m=0〜3)、O(CH2)p(p=1〜3)、(CH2)qO(q=1〜3);
iv)NR7、
R7は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルチオ、アリール、アリールアルキルを示す。) - 請求項1記載の化合物、又はその医薬上許容可能な塩、水和物、溶媒和物、結晶形態の塩及び個々のジアステレオマーの製造方法。
- 少なくとも1種の請求項1記載の化合物、又はその医薬上許容可能な塩、水和物、溶媒和物、結晶形態の塩及び個々のジアステレオマー、並びに医薬上許容可能な担体を含む、医薬組成物。
- 追加の治療剤をさらに含む、請求項3記載の組成物。
- 哺乳動物において、望まれない細胞増殖又は過剰増殖を特徴とする疾患又は状態を治療する方法であって、該疾患又は状態に罹患した哺乳動物を同定すること、及び請求項1記載の化合物を含む組成物を該罹患した哺乳動物に投与すること、を含む、方法。
- 疾患又は状態が、癌、脳卒中、鬱血性心不全、虚血又は再灌流傷害、関節炎又は他の関節障害、網膜症又は硝子体網膜疾患、黄斑変性症、自己免疫疾患、血管漏出症候群、炎症性疾患、水腫、移植片拒絶反応、熱傷、又は急性若しくは成人呼吸窮迫症候群である、請求項6記載の方法。
- 疾患又は状態が癌である、請求項7記載の方法。
- 疾患又は状態が自己免疫疾患である、請求項7記載の方法。
- 疾患又は状態が脳卒中である、請求項7記載の方法。
- 疾患又は状態が関節炎である、請求項7記載の方法。
- 疾患又は状態が炎症性疾患である、請求項7記載の方法。
- 疾患又は状態がキナーゼに関連する、請求項7記載の方法。
- 追加の治療剤を投与することをさらに含む、請求項7記載の方法。
- 追加の治療剤が化学療法剤である、請求項7記載の方法。
- キナーゼがチロシンキナーゼである、請求項13記載の方法。
- キナーゼがセリンキナーゼ又はスレオニンキナーゼである、請求項13記載の方法。
- キナーゼがSrcファミリーキナーゼである、請求項16記載の方法。
- キナーゼがAblファミリーキナーゼである、請求項16記載の方法。
- 癌が、肝臓及び胆管の癌、腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、小細胞及び非小細胞肺癌、乳癌、肉腫、繊維肉腫、悪性線維性組織球腫、胎児性横紋筋肉腫、平滑筋肉腫、神経線維肉腫、骨肉腫、滑膜肉腫、脂肪肉腫、胞状軟部肉腫、中枢神経系の腫瘍、脳腫瘍、及びホジキンリンパ腫、リンパ形質細胞様リンパ腫、濾胞性リンパ腫、粘膜関連リンパ組織リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、B系大細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫及びT細胞未分化大細胞リンパ腫を含むリンパ腫、並びにそれらの組合わせからなる群より選択される、請求項8記載の方法。
- 式:
の化合物又はその医薬上許容される塩
(式中、
Yは、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル及び−Q−R3から選択され;
Qは、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルから選択され、これらはそれぞれ、C1−C6アルキル又はオキソで置換されていてもよく;
R3は、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され;
Xは、C1−C3アルキル及び−K−Ar1−R1から選択され;
KはNHであり;
Ar1は、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ、C1−C6アルキルで置換されていてもよく;
R1は、−NHC(O)W、−C(O)NHW、−C(O)OW及び−OWから選択され;
Wは、H及びC1−C6アルキルから選択され;
Zは、C1−C6アルキル及び−NR4R5から選択され;
R4及びR5はそれぞれ独立して、−C(O)Ar2−R6、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ、C1−C6アルキル又はハロで置換されていてもよく;
Ar2は、アリール及びヘテロアリールから選択され;
R6は、−NHC(O)OE及び−NH2から選択され;かつ
EはC1−C6アルキルである。) - 式:
(式中、
Yは、ハロ、ピペリジニル及び−Q−R3から選択され;
Qはピペラジニルであり;
R3は、H、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル及びピリジニルから選択され;
Xは、C1−C6アルキル、ハロ及び−K−Ar1−R1から選択され;
KはNHであり;
Ar1は、フェニル、ピリジニル及びメチルピリミジニルから選択され;
R1は、−NHC(O)W、−C(O)NHW、−C(O)OW及び−OWから選択され;
Wは、H、C1−C6アルキル、及びC1−C6アルキル又はハロで置換されていてもよいフェニルから選択され;
Zは、C1−C6アルキル及び−NR4R5から選択され;
R4及びR5はそれぞれ独立して、C1−C6アルキル又はハロで置換されていてもよいフェニル、及び−C(O)Ar2−R6から選択され;
Ar2はピリジニルであり;
R6は、−NHC(O)OE及び−NH2から選択され;かつ
EはC1−C6アルキルである。) - 式:
(式中、
Yは、ハロ、ピペリジニル及び−Q−R3から選択され;
Qはピペラジニルであり;
R3は、H、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル及びピリジニルから選択され;
Xは、C1−C6アルキル、ハロ及び−K−Ar1−R1から選択され;
KはNHであり;
Ar1は、フェニル、ピリジニル及びメチルピリミジニルから選択され;
R1は、−NHC(O)W、−C(O)NHW、−C(O)OW及び−OWから選択され;
Wは、H、C1−C6アルキルから選択され;
Zは、C1−C6アルキル及び−NR4R5から選択され;
R4及びR5はそれぞれ独立して、C1−C6アルキル又はハロで置換されていてもよいフェニル、及び−C(O)Ar2−R6から選択され;
Ar2はピリジニルであり;
R6は、−NHC(O)OE及び−NH2から選択され;
EはC1−C6アルキルである。) - 請求項21記載の化合物、又はその医薬上許容可能な塩、水和物、溶媒和物、結晶形態の塩及び個々のジアステレオマーの製造方法。
- 少なくとも1種の請求項21記載の化合物、又はその医薬上許容可能な塩、水和物、溶媒和物、結晶形態の塩及び個々のジアステレオマー、並びに医薬上許容可能な担体を含む、医薬組成物。
- 請求項22記載の化合物、又はその医薬上許容可能な塩、水和物、溶媒和物、結晶形態の塩及び個々のジアステレオマーの製造方法。
- 少なくとも1種の請求項22記載の化合物、又はその医薬上許容可能な塩、水和物、溶媒和物、結晶形態の塩及び個々のジアステレオマー、並びに医薬上許容可能な担体を含む、医薬組成物。
- 請求項23記載の化合物、又はその医薬上許容可能な塩、水和物、溶媒和物、結晶形態の塩及び個々のジアステレオマーの製造方法。
- 少なくとも1種の請求項23記載の化合物、又はその医薬上許容可能な塩、水和物、溶媒和物、結晶形態の塩及び個々のジアステレオマー、並びに医薬上許容可能な担体を含む、医薬組成物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017523215A (ja) * | 2014-08-06 | 2017-08-17 | ノバルティス アーゲー | プロテインキナーゼc阻害剤およびその使用方法 |
JP2019516673A (ja) * | 2016-04-26 | 2019-06-20 | コリア ユニバーシティ リサーチ アンド ビジネス ファウンデーションKorea University Research And Business Foundation | 新規n‐アシル尿素誘導体およびそれを含有する心血管疾患の予防または治療用組成物 |
JP2020518595A (ja) * | 2017-05-02 | 2020-06-25 | フォンダツィオーネ・イスティトゥート・イタリアーノ・ディ・テクノロジャFondazione Istituto Italiano Di Tecnologia | 癌、網膜障害及び心筋症の治療のための三置換ピリミジン化合物及び組成物 |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UY32582A (es) | 2009-04-28 | 2010-11-30 | Amgen Inc | Inhibidores de fosfoinositida 3 cinasa y/u objetivo mamífero |
CN108752280A (zh) | 2009-08-17 | 2018-11-06 | 纪念斯隆-凯特琳癌症中心 | 热休克蛋白结合化合物、组合物以及其制备和使用方法 |
DK3070077T3 (en) * | 2009-10-06 | 2019-04-01 | Millennium Pharm Inc | HETEROCYCLIC COMPOUNDS USING PDK1 INHIBITORS |
JP6010557B2 (ja) * | 2011-03-02 | 2016-10-19 | リード ディスカバリー センター ゲーエムベーハー | 薬学的活性化二置換トリアジン誘導体 |
KR101412794B1 (ko) * | 2011-07-27 | 2014-07-01 | 보령제약 주식회사 | 혈관생성억제 작용을 갖는 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
CN102389430B (zh) * | 2011-09-07 | 2013-08-28 | 苏州大学 | 一种小分子化合物在制备抗肺癌药物中的应用 |
WO2013061297A1 (en) * | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Pfizer Limited | Pyridazine Derivatives Useful in Therapy |
WO2014160521A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-10-02 | Blueprint Medicines Corporation | Piperazine derivatives and their use as kit modulators |
US9334263B2 (en) | 2013-10-17 | 2016-05-10 | Blueprint Medicines Corporation | Compositions useful for treating disorders related to kit |
PL3057969T3 (pl) | 2013-10-17 | 2018-11-30 | Blueprint Medicines Corporation | Kompozycje użyteczne do leczenia zaburzeń związanych z KIT |
US9382246B2 (en) | 2013-12-05 | 2016-07-05 | Pharmacyclics Llc | Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase |
US9878987B2 (en) | 2014-05-13 | 2018-01-30 | Memorial Sloan Kettering Cancer Center | HSP70 modulators and methods for making and using the same |
WO2016022569A1 (en) | 2014-08-04 | 2016-02-11 | Blueprint Medicines Corporation | Compositions useful for treating disorders related to kit |
WO2016113205A1 (de) | 2015-01-13 | 2016-07-21 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte pentafluorethylpyrimidinone und ihre verwendung |
KR20180048635A (ko) | 2015-07-24 | 2018-05-10 | 블루프린트 메디신즈 코포레이션 | Kit 및 pdgfr에 관련된 장애를 치료하는데 유용한 조성물 |
US20170371441A1 (en) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | Microsoft Technology Licensing, Llc | Pressure sensor with capacitive shield |
US11040979B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-06-22 | Blueprint Medicines Corporation | Substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazines for treating disorders related to KIT and PDGFR |
US10800760B2 (en) | 2017-05-31 | 2020-10-13 | Nantbio, Inc. | Trk inhibition |
US10738033B2 (en) | 2017-05-31 | 2020-08-11 | Nantbio, Inc. | Trk inhibition |
CA3085366A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Petra Pharma Corporation | Aminopyridine derivatives as phosphatidylinositol phosphate kinase inhibitors |
CN108794414B (zh) * | 2018-06-22 | 2021-01-01 | 浙江大学 | 芳酰胺基取代的均三嗪类化合物及制备和应用 |
TW202104231A (zh) | 2019-04-12 | 2021-02-01 | 美商藍印藥品公司 | 用於治療kit 及pdgfra 介導之疾病的組合物及方法 |
WO2020210669A1 (en) | 2019-04-12 | 2020-10-15 | Blueprint Medicines Corporation | Crystalline forms of (s)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-(4-(6-(1-methyl-1h-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)piperazinyl)-pyrimidin-5-yl)ethan-1-amine and methods of making |
CN113004246B (zh) * | 2021-02-22 | 2022-02-01 | 广西医科大学 | 1,3,5-三嗪-2-胺-4,6取代衍生物或其药学上可接受的盐和用途 |
WO2023008973A1 (ko) * | 2021-07-29 | 2023-02-02 | 프라비바이오 주식회사 | 신규 벤젠 유도체 및 이의 면역억제 관련 용도 |
CN115417827B (zh) * | 2022-09-30 | 2023-05-26 | 中国药科大学 | 6-氨基-1,3,5-三嗪类化合物及其合成方法和应用 |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63198676A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
JPS63198677A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
JPH05501558A (ja) * | 1989-11-09 | 1993-03-25 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | ピリジン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらを殺菌剤として使用する方法 |
WO1997046530A1 (en) * | 1996-06-06 | 1997-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
WO1998025912A1 (en) * | 1996-12-13 | 1998-06-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal heterocyclic amides |
JP2003502424A (ja) * | 1999-06-17 | 2003-01-21 | シオノギ バイオリサーチ コーポレイション | Il−12産生の阻害物質 |
JP2003511378A (ja) * | 1999-10-07 | 2003-03-25 | アムジエン・インコーポレーテツド | トリアジン系キナーゼ阻害薬 |
WO2004009562A1 (en) * | 2002-07-18 | 2004-01-29 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Substituted triazine kinase inhibitors |
JP2004529140A (ja) * | 2001-03-29 | 2004-09-24 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | C−junn末端キナーゼ(jnk)および他のタンパク質キナーゼのインヒビター |
JP2006516561A (ja) * | 2003-01-17 | 2006-07-06 | ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー | 細胞増殖の阻害剤としての2−アミノピリジン置換ヘテロ環類 |
JP2006188533A (ja) * | 2002-09-23 | 2006-07-20 | Reddy Us Therapeutics Inc | 新規トリアジン化合物の組成物および方法 |
WO2007087266A2 (en) * | 2006-01-23 | 2007-08-02 | Errico Joseph P | Methods and compositions of targeted drug development |
US20080090887A1 (en) * | 2006-05-25 | 2008-04-17 | Weiwen Ying | Triazole compounds that modulate HSP90 activity |
WO2008076883A2 (en) * | 2006-12-15 | 2008-06-26 | Abraxis Bioscience, Inc. | Triazine derivatives and their therapeutical applications |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
OA12029A (en) * | 1999-09-24 | 2006-04-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antiviral compositions. |
-
2010
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- 2010-06-07 US US13/376,956 patent/US20130023497A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-12-07 IL IL216833A patent/IL216833A0/en unknown
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63198676A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
JPS63198677A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
JPH05501558A (ja) * | 1989-11-09 | 1993-03-25 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | ピリジン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらを殺菌剤として使用する方法 |
WO1997046530A1 (en) * | 1996-06-06 | 1997-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
WO1998025912A1 (en) * | 1996-12-13 | 1998-06-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal heterocyclic amides |
JP2003502424A (ja) * | 1999-06-17 | 2003-01-21 | シオノギ バイオリサーチ コーポレイション | Il−12産生の阻害物質 |
JP2003511378A (ja) * | 1999-10-07 | 2003-03-25 | アムジエン・インコーポレーテツド | トリアジン系キナーゼ阻害薬 |
JP2004529140A (ja) * | 2001-03-29 | 2004-09-24 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | C−junn末端キナーゼ(jnk)および他のタンパク質キナーゼのインヒビター |
WO2004009562A1 (en) * | 2002-07-18 | 2004-01-29 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Substituted triazine kinase inhibitors |
JP2006188533A (ja) * | 2002-09-23 | 2006-07-20 | Reddy Us Therapeutics Inc | 新規トリアジン化合物の組成物および方法 |
JP2006516561A (ja) * | 2003-01-17 | 2006-07-06 | ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー | 細胞増殖の阻害剤としての2−アミノピリジン置換ヘテロ環類 |
WO2007087266A2 (en) * | 2006-01-23 | 2007-08-02 | Errico Joseph P | Methods and compositions of targeted drug development |
US20080090887A1 (en) * | 2006-05-25 | 2008-04-17 | Weiwen Ying | Triazole compounds that modulate HSP90 activity |
WO2008076883A2 (en) * | 2006-12-15 | 2008-06-26 | Abraxis Bioscience, Inc. | Triazine derivatives and their therapeutical applications |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6014031021; SUNDURU,N. et al.: 'Synthesis and antileishmanial activity of novel 2,4,6-trisubstituted pyrimidines and 1,3,5-triazines' European Journal of Medicinal Chemistry 44(6), 2009, 2473-2481 * |
JPN6014031025; STEPHENS,C.L. et al.: 'Carbenoid Reactions of 2-Halomethyl-4,6-dimethyl-s-triazines' Journal of Organic Chemistry 67(9), 2002, 3051-3056 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017523215A (ja) * | 2014-08-06 | 2017-08-17 | ノバルティス アーゲー | プロテインキナーゼc阻害剤およびその使用方法 |
US10508101B2 (en) | 2014-08-06 | 2019-12-17 | Novartis Ag | Protein kinase C inhibitors and methods of their use |
US11059804B2 (en) | 2014-08-06 | 2021-07-13 | Novartis Ag | Protein kinase C inhibitors and methods of their use |
US11505541B2 (en) | 2014-08-06 | 2022-11-22 | Novartis Ag | Protein kinase C inhibitors and methods of their use |
JP2019516673A (ja) * | 2016-04-26 | 2019-06-20 | コリア ユニバーシティ リサーチ アンド ビジネス ファウンデーションKorea University Research And Business Foundation | 新規n‐アシル尿素誘導体およびそれを含有する心血管疾患の予防または治療用組成物 |
US11306073B2 (en) | 2016-04-26 | 2022-04-19 | Korea University Research And Business Foundation | N-acylurea derivative and composition comprising same for prevention or treatment of cardiovascular disease |
JP2020518595A (ja) * | 2017-05-02 | 2020-06-25 | フォンダツィオーネ・イスティトゥート・イタリアーノ・ディ・テクノロジャFondazione Istituto Italiano Di Tecnologia | 癌、網膜障害及び心筋症の治療のための三置換ピリミジン化合物及び組成物 |
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