JP2012525466A - 熱安定性が改善されたコポリエステル及びこれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくともテレフタル酸と、20モルパーセント〜45モルパーセントの1,4−シクロヘキサンジメタノールと、エチレングリコールとの混合物を、選択的に、1種又は2種以上のアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の存在においてエステル化することにより、オリゴマーを形成する工程;
アルミニウム及び1種又は2種以上のアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の存在において、該オリゴマーを溶融相中で重縮合することにより、固有粘度が少なくとも0.5dL/gのコポリエステルを得る工程;そして
その後、該コポリエステルにリン含有化合物を添加する工程
を含んで成る、ポリエチレンテレフタレートコポリエステルを製造する方法に関する。
ηinh=60重量%のフェノール及び40重量%の1,1,2,2−テトラクロロエタンの、ポリマー濃度0.5g/100mLにおける25℃の内部粘度
ln=自然対数
ts=毛細管を通る試料の流動時間
t0=毛細管を通る溶剤ブランクの流動時間
C=溶剤(0.50%)100mL当たりのポリマーの濃度(グラム)
である。
ηint=固有粘度
ηr=相対粘度=ts/t0
ηsp=比粘度=ηr-1
較正係数=基準材料の許容Ih.V./3重の測定値の平均
P2=毛細管P2内の圧力
P1=毛細管P1内の圧力
ln=自然対数
K=ベースライン表示から得られた粘度定数
C=溶剤100mL当たりのポリマーの濃度(グラム)
である。
修正されたIh.V.=計算Ih.V.×較正係数
a) アルミニウム原子;及び
b) アルカリ土類金属原子又はアルカリ金属原子;及び
c) 1種又は2種以上のリン含有化合物
を含む。
の化合物を含む。
a) ポリエステル溶融物が少なくとも0.52dL/gのIt.V.に達するか、又は
b) ポリエステル溶融物に印加された真空がもしあるのならば解放されるか、又は
c) 溶融相重合プロセス中にポリエステル溶融物が存在する場合に、ポリエステルポリマーを形成するための最終反応器内、又は最終反応器と、ポリエステル溶融物をカットするためのカッターの手前との間にリン化合物を添加するか、又は
d) 溶融相重合プロセス中にポリエステル溶融物が存在する場合に、ポリエステル溶融物を重縮合するための時間の少なくとも85%の後に添加するか、又は
e) ポリエステル溶融物のIt.V.は、凝固時に得られたIt.V.から+/−0.15dl/gの範囲内にあるか;又は
f) ポリエステル溶融物の凝固から20分以内の時点にある。
熱劣化試験
試料調製
各ポリマー試料を分析する前に、下記手順を実施した。ポリマーのTgをほぼ10℃下回る温度でポリマー試料を一晩にわたって乾燥させた。2グラム(+/-0.01グラム)の乾燥されたポリマー試料を秤量して20ml ねじ蓋付きヘッドスペース・バイアル(Drachrom 部品番号16-2000)内に入れた。バイアルは、シリコーン隔壁(Drachrom 部品番号DC-0022)を含有するねじ蓋(Drachrom 部品番号16-0050M)を備えた。ねじ蓋を、良好な密封を確実にするのに十分に締め付けた。ハウジング窒素ラインに取り付けられた1.5インチの18ゲージ針を挿入することにより、ポリマーを含有するバイアル内に窒素をパージした。別の18ゲージ針を隔壁内に挿入することにより、窒素が排出されるのを可能にする。
ポリマーオフガス分析で使用されたAgilent 3000A 2チャネル Micro GCは、キャリアガスとしてヘリウムを使用し、そしてハウジング供給部に接続された。
CO及びCO2を分析するために、EZChromソフトウェアを使用した。ポリマー分析内に用いられたMicro GC設定値を表1に示す。
溶融ポリマーによって排出されたCO及びCO2の量を定量化するために、Micro GCは、既知量の両ガスを注入することにより、較正されることを必要とした。100ppm〜50,000ppmの各ガスを含有するシリンダをAir Productsから購入した。キャリアガス・シリンダをGCに取り付け、試料を3重分析した。既知のガスを分析することから得られたデータを、各ガスの線形較正曲線を確立するのに使用した。CO線形相関係数は0.99953であり、そしてCO2線形相関係数は0.99859であった。これらの線形較正曲線は、CO及びCO2に対するポリマー試料のそれぞれの分析において使用した。
Micro GCは、30秒間継続する分析の実際のサンプリング部分を含む3.5分のインターバルで、加熱バイアルから試料を得た。捕集されたそれぞれのオフガス試料からの報告結果は、前に得られた試料から、サンプリング中に失われたオフガス量をマイナスしたものに加えられる。これらの損失に対応して修正するように計算を行った。これらの計算に使用される仮定及び測定は次の通りである。
PV=nRTが広範囲に用いられ、全てのガスはこの理想気体の法則に従うものと仮定される。
30秒間のサンプリング・サイクルを用いてGCによって引き出された各サンプリング体積のサイズを、実験に基づいて割り出した。このことは、CO及びCO2を含有するN2を空バイアルにローディングし、そして次いで7回サンプリングすることによって行われた。このデータに関するベストフィットは、式:
CO=836e-0.01165 (2)
を有した。
それぞれのサンプリング時間に試料から排出されるオフガス(CO又はCO2)の量を計算するために、GCによって報告される測定ppmオフガスは、推定オフガス損失(これは上記仮定を用いて推定された)に加えられ、ここで前のオフガス濃度の15%がセルに入れられた。これらを後でサンプリング時間毎に合計することにより、総計(それぞれのサンプリング時間においてバイアル中に残っているもの、プラス、その時点までに失われたもの)を推定した。これらの値を「修正されたCO ppm」及び「修正されたCO2 ppm」と呼ばれる。
上記式中:
X1=バイアル内のCOであるガスの体積分率(修正されたCO ppm × 1000000)(我々は、これらがすべて「理想気体」であると仮定しているため)、すなわちバイアル内のガスの体積中のCOのモル分率でもある。
X2=バイアル内の総ガス量のミリモル数=(バイアル内の18.5mLのガス)/(STPにおける22.4mL/mmolの理想ガス)×(温度修正係数(273+300)/273)
X3=COのMW=28mg/mmol
X4=バイアルに装入された2グラムの試料
オリゴマー調製−パイロット・プラント・スケール
先ず、テレフタル酸(TPA)、エチレングリコール(EG)、及び1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)から、オリゴマー材料を調製した。タービン攪拌機と加熱された還流カラムとを3組備えた120ガロン HASTELLOY反応器内で合成を行った。20 SCFH窒素パージ下で、そして還流カラムを190℃で加熱しながら120ガロン反応器に、702.24グラム−モルのEg及び148.68グラム−モルのCHDMを装入した。攪拌機を始動させ、TPAをゆっくりと添加した。
実験室スケールポリマー調製:上記プロセスから得られたオリゴマーを、一連の500mlの厚肉丸底フラスコに重合のために装入した。各試料のための触媒ローディングを例項目で示す。
例25
テレフタル酸(TPA)、エチレングリコール(EG)、及び1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)から、コポリエステルを調製した。互いに噛み合うツイン螺旋攪拌機と加熱された還流カラムとを備えた18ガロンのステンレス鋼反応器内で合成を行った。還流カラムが190℃で加熱され、また攪拌機が逆方向で走行する(リフティング・モード)状態で、10 SCFH窒素パージ下の18ガロン反応器に、62.63グラム−モルのTPA、105.85グラム−モルのEG、及び20.67グラム−モルのCHDMを装入した。
テレフタル酸(TPA)、エチレングリコール(EG)、及び1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)から、コポリエステルを調製した。互いに噛み合うツイン螺旋攪拌機と加熱された還流カラムとを備えた18ガロンのステンレス鋼反応器内で合成を行った。還流カラムが190℃で加熱され、また攪拌機が逆方向で走行する(リフティング・モード)状態で、10 SCFH窒素パージ下の18ガロン反応器に、62.63グラム−モルのTPA、105.85グラム−モルのEG、及び20.67グラム−モルのCHDMを装入した。
テレフタル酸(TPA)、エチレングリコール(EG)、及び1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)から、コポリエステルを調製した。互いに噛み合うツイン螺旋攪拌機と加熱された還流カラムとを備えた18ガロンのステンレス鋼反応器内で合成を行った。還流カラムが190℃で加熱され、また攪拌機が逆方向で走行する(リフティング・モード)状態で、10 SCFH窒素パージ下の18ガロン反応器に、62.63グラム−モルのTPA、105.85グラム−モルのEG、及び20.67グラム−モルのCHDMを装入した。
例28及び29は、リチウムの存在及び不存在におけるオリゴマーの調製であった。これらの例は、コポリエステル調製のエステル化工程を模倣することが意図されたものである。この工程中に、重合生成物としてのDEGのほとんどが形成される。例28及び29は、以下のとおりである。
テレフタル酸:1661.3グラム、10.0モル
エチレングリコール:1049.0グラム、16.9モル
CHDM:475.9グラム、3.3モル
LiOH・H2O:75mg
である。
オーバーヘッド攪拌機及び凝縮器を備えた8Lバッチ反応器に、TPA(10モル)、EG(16.9モル)、CHDM(3.3)及び触媒を含有するスラリーを装入した。反応を窒素でパージし、攪拌し、そして4.1x 105Paまで加圧した。反応混合物を65分間にわたって230℃まで加熱し、さらに20分間にわたって保持した。この保持時間の終わりに、反応混合物を30分間にわたって250℃まで加熱し、さらに60分間にわたって保持した。圧力をゆっくりと大気圧まで低下させ、反応器内容物を冷却した。
Claims (20)
- ポリエチレンテレフタレートコポリエステルを製造する方法であって:
少なくともテレフタル酸と、20モルパーセント〜45モルパーセントの1,4−シクロヘキサンジメタノールと、エチレングリコールとの混合物を、選択的に、1種又は2種以上のアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の存在においてエステル化することにより、オリゴマーを形成する工程;
アルミニウム及び1種又は2種以上のアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の存在において、該オリゴマーを溶融相中で重縮合することにより、固有粘度が少なくとも0.5dL/gのコポリエステルを得る工程;そして
その後、該コポリエステルにリン含有化合物を添加する工程
を含んで成る、ポリエチレンテレフタレートコポリエステルを製造する方法。 - 該エステル化工程のテレフタル酸の量が少なくとも95モルパーセントである、請求項1に記載の方法。
- 該エステル化工程のテレフタル酸の量が少なくとも99モルパーセントである、請求項1に記載の方法。
- 該エステル化工程の1,4−シクロヘキサンジメタノールの量が25モルパーセント〜40モルパーセントである、請求項1に記載の方法。
- 該コポリエステル中のジエチレングリコールの量が2モルパーセント以下である、請求項1に記載の方法。
- 該コポリエステル中のジエチレングリコールの量が1モルパーセント以下である、請求項1に記載の方法。
- 該1種又は2種以上のアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属が、該得られたコポリエステル中2ppm〜20ppmのアルカリ土類金属又はアルカリ金属の原子を提供する量で、該エステル化工程中に存在する、請求項1に記載の方法。
- 該1種又は2種以上のアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属が、該得られたコポリエステル中3ppm〜10ppmのアルカリ土類金属又はアルカリ金属の原子を提供する量で、該エステル化工程中に存在する、請求項1に記載の方法。
- 該アルミニウムが、該得られたコポリエステルの重量を基準として、5ppm〜100ppmの量で、該重縮合工程中に存在する、請求項1に記載の方法。
- 該アルミニウムがアルミニウムイソプロポキシドとして提供される、請求項1に記載の方法。
- 該アルミニウム及び該1種又は2種以上のアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属が、アルミニウムイソプロポキシドとリチウムヒドロキシド一水和物との混合物として、該重縮合工程に提供される、請求項1に記載の方法。
- 該1種又は2種以上のアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属が、6ppm〜150ppmの量で該重縮合工程中に存在するリチウムを含む、請求項1に記載の方法。
- 該リン含有化合物が10ppm〜300ppmの量で該コポリエステルに添加される、請求項1に記載の方法。
- 該リン含有化合物が20ppm〜200ppmの量で該コポリエステルに添加される、請求項1に記載の方法。
- コポリエステルの固有粘度が少なくとも0.6dL/gである場合に、該リン含有化合物が該コポリエステルに添加される、請求項1に記載の方法。
- 該リン含有化合物が、該リンと、該コポリエステル中のアルミニウム及びアルカリ土類金属及びアルカリ金属の総量とのモル比が0.5:1〜5:1であるような量で、該コポリエステルに添加される、請求項1に記載の方法。
- 該リン含有化合物がリン酸である、請求項1に記載の方法。
- 該リン含有化合物がトリス(ノニルフェニル)ホスフィットである、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法に従って製造されたポリエチレンテレフタレートコポリエステル。
- 請求項19に記載のポリエチレンテレフタレートコポリエステルを含む成形物品。
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