JP2012522850A - アルコキシシラン基を有するバインダーを含有している非プロトン性溶剤をベースとする湿気硬化性被覆剤及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
従って本発明は、最大90℃、殊に最大60℃の比較的低い硬化温度でも、湿気の存在下に迅速な硬化を示す、即ち、60℃で30分の硬化の後に既に粘着性のない被覆剤を提供することを課題としている。同時に、この被覆剤は、室温で、かつ湿気との接触時に、最低でも30分、好ましくは最低でも2時間の可使時間(ポットライフ)を有すべきである。この場合に、可使時間とは、その時間内に、被覆剤と湿気との接触の後にこの被覆剤が最初のゲル粒子を示すまでの時間間隔であると理解される。
前記の課題の観点に対して、(A)アルコキシシラン基を有するバインダー少なくとも1種及び(B)架橋触媒少なくとも1種を含有している、非プロトン性溶剤をベースとする湿気硬化性被覆剤が発見され、これは、バインダー(A)として、式(I):
R=水素又はメチル基であり、R’=水素、アルキル又はシクロアルキルであり、
R''=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(ここで、炭素鎖は、非隣接の酸素−、硫黄−又はNRa−基で中断されていてよく、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)であり、x=0〜2である]のエチレン系不飽和モノマー(a1)1種以上の使用下に得られる、ポリアクリレート及び/又はポリメタクリレート少なくとも1種、及び
架橋触媒として、燐−及び窒素−含有触媒(B)少なくとも1種
を含有していることを特徴としている。
アルコキシシラン基を有するバインダー(A)
本発明にとって重要なことは、被覆剤が、バインダー(A)として、
式(I):
R=水素又はメチル基であり、R’=水素、アルキル又はシクロアルキルであり、好ましくはR’=殊にC−原子数1〜4を有するアルキル基、全く特別好ましくはR’=エチル及び/又はメチルであり、R''=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(ここで、炭素鎖は、非隣接の酸素−、硫黄原子又はNRa−基で中断されていてもよく、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、好ましくは、R''=殊にC原子数1〜6を有するアルキル基であり、x=0〜2、殊にx=0〜1、特別好ましくはx=0である]のエチレン系不飽和モノマー(a1)1種以上の使用下に得られる、ポリアクリレート及び/又はポリメタクリレート少なくとも1種を含有していることである。
式(II):
x=0〜2、好ましくはx=0〜1、特別好ましくはx=0であり、
y=1〜3、好ましくはy=2〜3であり、かつ、
1≦x+y≦3、好ましくは2≦x+y≦3である]のエチレン系不飽和モノマー1種以上の使用下に得られる、ポリアクリレート及び/又はポリメタクリレート少なくとも1種を含有している被覆剤が好ましい。
(a1)式(I)及び/又は式(II)のエチレン系不飽和モノマー(a1)1種以上、
場合により、エチレン系不飽和カルボン酸のアルキルエステル(a2)1種以上及び/又は
場合により、ビニル芳香族化合物(a3)1種以上及び/又は
場合により、少なくとも2個の重合可能なエチレン系不飽和二重結合を有するエチレン系不飽和モノマー(a4)1種以上及び/又は
場合により、モノマー(a1)〜(a4)とは異なるエチレン系不飽和化合物(a5)1種以上
の重合により得られる、アルコキシシラン基を有するバインダー(A)を含有している被覆剤が好ましい。
アルコキシシラン基を有するバインダー(A)が、
(a1)式(I)及び/又は式(II)のエチレン系不飽和モノマー(a1)1種以上 10〜50質量%、好ましくは15〜40質量%、特別好ましくは20〜35質量%、
(a2)エチレン系不飽和カルボン酸のアルキルエステル1種以上 15〜85質量%、好ましくは25〜60質量%、
(a3)ビニル芳香族化合物1種以上 0〜50質量%、好ましくは10〜30質量%、
(a4)少なくとも2個の重合可能なエチレン系不飽和二重結合を有するエチレン系不飽和モノマー1種以上 0〜20質量%、好ましくは0〜10質量%及び
(a5)モノマー(a1)〜(a4)とは異なる他のエチレン系不飽和化合物1種以上 0〜40質量%、好ましくは0〜20質量%
(ここで、モノマー(a1)〜(a5)それぞれの重量部の合計は100質量%である)の重合によって得られる、被覆剤が特別好ましい。
触媒(B)としては、燐−及び窒素−含有触媒が使用される。この場合に、2種以上の異なる触媒(B)からの混合物も使用できる。
基R10、R11、R12は、次のもの:
− 炭素原子数1〜20、有利に2〜16、殊に2〜10を有する置換又は非置換のアルキル基、炭素原子数3〜20、有利に3〜16、殊に3〜10を有するシクロアルキル基及び炭素原子数5〜20、有利に6〜14、殊に6〜10を有するアリール基、
− 置換又は非置換のアルキルアリール−、アリールアルキル−、アルキルシクロアルキル−、シクロアルキルアルキル−、アリールシクロアルキル−、シクロアルキルアリール−、アルキルシクロアルキルアリール−、アルキルアリールシクロアルキル−、アリールシクロアルキルアルキル−、アリールアルキルシクロアルキル−、シクロアルキルアルキルアリール−及びシクロアルキルアリールアルキル基(ここで、この中に含有されているアルキル−、シクロアルキル−及びアリール基は、それぞれ前記の炭素原子数を有している)及び
− 酸素原子、硫黄原子、窒素原子、燐原子及び珪素原子からなる群から選択されるヘテロ原子少なくとも1個、殊に1個の殊に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子を有している、前記種類の置換又は非置換の基
からなる群から選択され、付加的に水素を表すことができる(部分エステル化)]の非環状燐酸トリエステルからなる群からから選択される。
本発明による被覆剤は、なお、溶剤とは異なる脂肪族モノアルコール(C)1種以上を含有することが好ましい。それというのも、この添加によって、被覆剤の可使時間が延長されるからである。好適なモノアルコール(C)の例は、殊に炭素原子数2〜4を有する脂肪族1級モノアルコール、例えばエタノール、プロパノール及びn−ブタノールである。n−プロパノール及び/又はn−ブタノールが好ましく使用される。
この被覆剤は、場合によりなお1種以上の反応性希釈剤を含有することができる。好適な反応性希釈剤の例は、モノマー及び/又はオリゴマーのシラン基含有化合物、殊にカルバメート官能性シラン及び/又はビニル官能性シランである。好適な反応性希釈剤の例としては、N−トリメトキシシリルメチル−O−メチルカルバメート及びN−ジメトキシ(メチル)シリルメチル−O−メチルカルバメート、ビニルジメトキシメチルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン及びビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シランが挙げられる。
− 殊にUV吸収剤;
− 殊に光安定剤、例えばHALS−化合物、ベンズトリアゾール又はオキサルアニリド;
− 遊離基捕捉剤;
− スリップ剤;
− 消泡剤;
− 湿潤剤、例えばシロキサン、弗素含有化合物、カルボン酸半エステル、燐酸エステル、ポリアクリル酸及びこれらのコポリマー又はポリウレタン;
− 付着助剤、例えばトリシクロデカンジメタノール;
− レベリング剤;
− 膜形成助剤、例えばセルロース誘導体;
− 充填剤、例えば二酸化珪素、酸化アルミニウム又は酸化ジルコニウムをベースとするナノ粒子;詳細については、なお、Roempp Lexikon>>Lack und Druckfarben<<Georg Thime Verlag,Stuttgart,1998,250〜252頁を参照;
− レオロジーコントロール添加剤、例えば特許明細書WO94/22968、EP−A−0276501、EP−A−0249201又はWO97/12945から公知の添加剤;例えばEP−A−0008127中に開示されているような、架橋されたポリマーマイクロ粒子;無機層状珪酸塩、例えば珪酸アルミニウムマグネシウム、モンモリロナイト−型のナトリウム−マグネシウム−及びナトリウム−マグネシウム−弗素−リチウム−層状珪酸塩;珪酸、例えばエーロジル;又はイオン性基及び/又は会合作用基を有する合成ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ(メタ)アクリルアミド、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリビニルピロリドン、スチレン−無水マレイン酸−又はエチレン−無水マレイン酸−コポリマー及びこれらの誘導体又は疎水性に変性され、エトキシル化されたウレタン又はポリアクリレート;
− 及び/又は難燃剤。
本発明による被覆剤の適用は、全ての慣用の適用法によって、例えば吹き付け、ドクターブレード、刷毛塗り、浸漬、フローコーティング、浸透、滴下(Traeufeln)又はロールコーティングにより行うことができる。この場合に、被覆すべき基材それ自体は静止していることができ、この際には、適用装置又は−ユニットが動かされる。それにもかかわらず、被覆すべき基材、殊にコイルを動かすこともでき、この際には、適用ユニットが、基材に対して相対的に静止又は適切に運動されうる。
1.アルコキシシラン基を有するバインダーA1〜A3(本発明による)及びバインダーA4(比較)の製造
温度計、アンカー攪拌機、滴下ロート2本及び還流冷却器を備えている、オイル循環サーモスタットを用いて加熱可能な二重壁4−リットル不錆鋼釜中に、第1表中に記載されている重合用溶剤を装入する(=前装入物)。1本の滴下ロート中に、第1表中に記載のモノマー混合物を、第2の滴下ロート中に、第1表中に記載の開始剤溶液を装入する。前装入物を、145℃の重合温度まで加熱する。重合温度に到達の後に、先ず、開始剤流入を開始する。開始剤流入の開始15分後に、モノマー流入(240分間)を開始する。この開始剤流入を、モノマー流入の終了後になお更に30分間後流入するように調節する。開始剤流入の終了後に、混合物を更に145℃で2時間撹拌する。
1) Firma Wacker-Chemie AGの市販のメタクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン
2) Firma Wacker-Chemie AGの市販の(メタクリロイルオキシメチル)メチルジエトキシシラン
3) Firma Wacker-Chemie AGの市販のメタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン
4) Shin-Etsu Chemical Ltd.Japanの市販製品。
5) 第1表中に記載の固体含分でバインダーの製造後に、ICI-Platte-Kegel-粘度計を用いて、22℃で測定された粘度(未調整粘度)
6) ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフィ(GPC)を用い、ポリメチルメタクリレート標準に対して測定。
第3表中に記載の成分から、混合によって、本発明の例1〜3の及び比較例V1の被覆剤を製造する。こうして得られた被覆剤を、その後、それぞれ2枚のガラス板上に直接、ボックス形ドクター(Kastenrakel)を用いて、約100μmの未乾燥膜厚さで塗布する。1枚のガラス板を室温で貯蔵し、他方を15分間排気の後に、空気循環炉内、60℃で、30分間乾燥させる。下記の判定基準に従って、塗料の評価を行う:
可使時間:
塗料が最初のゲル粒子を示すまでの時間を評価する。
厚さ約0.5mm、幅2.5cm及び長さ約11cmのアルミニウム片を、110°の角度で、2.5×2.5cmの面を生じさせるように曲げる。この板の長手側で、更に2.5cmを約15°だけ曲げて、この板を正方形平面上の中心に置かれた5gの重量によって平衡に保持させる。ZTTによって不粘着性を測定するために、この曲げられた板を塗膜上に置き、30秒間100gの重量をかける。この重量を除いた後に、板角度が5秒以内に反転する場合に、この塗料は不粘着性であるとみなされる。この試験を15分間隔で繰り返す。この試験の適用の前に、塗膜の粘着性を指触により定性的に評価する。
塗膜の硬度を、DIN 53157に従ってKoenigによる振子制動(Pendel-daempfung)を用いて測定する。記載値は振子振動数(Pendelschlaege)である。
1) アミンブロックされた燐酸部分エステルをベースとするFirma King Industriesの市販触媒、イソプロパノール中25%
2) 被覆を室温で貯蔵の場合の、Zappon-Tack-Testを用いる不粘着性の測定
3) 被覆を60℃で30分硬化させ引き続きこの被覆を室温で貯蔵した場合の、Zappon-Tack-Testを用いる不粘着性の測定
4) 被覆を室温で1日貯蔵した後に、振かん硬度を測定
5) 被覆を室温で3日貯蔵した後に、振かん硬度を測定
6) 被覆を室温で7日貯蔵した後に、振かん硬度を測定
7) 被覆を60℃で30分間硬化させ引続き室温で1日貯蔵した後に、振かん硬度を測定
8) 被覆を60℃で30分硬化させ引続き室温で3日貯蔵した後に、振かん硬度を測定
9) 被覆を60℃で30分硬化させ引続き室温で7日貯蔵した後に、振かん硬度を測定
例の比較結果は、バインダーの製造のために使用されたアルコキシシリル基を有するモノマーの影響を明らかに示している。即ち、例1と比較例V1との比較結果は、α−シランが匹敵するγ−シランよりも明らかに高い反応性を有することが明らかにしている。殊に不粘着性(ZTT−試験)及び7日貯蔵後の高い最終硬度の達成が明らかである。
第4表中に記載されている成分から、混合によって、本発明の例4〜6及び比較例V2〜V7の被覆剤を製造する。この場合に、使用触媒溶液は次のようにして得られる:
触媒K1(トリエチルアミンでブロックされたビス−2−エチルヘキシルホスフェート)の製造:
磁気攪拌機、内部温度計、滴下ロートを備えている100ml−三頸フラスコ中に、トリエチルアミン14.68g、メチルイソブチルケトン13.75g及び酢酸エチル27.32gを装入する。撹拌及び冷却下に、温度が50℃を越えないようにゆっくり、ビス−2−エチルヘキシルホスフェート44.25gを滴加する。更に50℃で2時間保持し、引き続き、処理溶剤を回転蒸発器中で留去し、残分をイソプロパノールで25%の固体含分になるまで希釈する。
磁気攪拌機、内部温度計、滴下ロートを備えている100ml−三頸フラスコ中に、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)13.25g、メチルイソブチルケトン16.9g及び酢酸エチル33.59gを装入する。撹拌及び冷却下に、温度が50℃を越えないようにゆっくり、ビス−2−エチルヘキシルホスフェート36.26gを滴加する。50℃で更に2時間保持し、引き続き、処理溶剤を回転蒸発器中で留去し、残分をイソプロパノールで25%の固体含分になるまで希釈する。
1) 第1表中に記載のバインダーA1
2) 前記のトリエチルアミンでブロックされたビス−2−エチルへキシルホルフェートの25%触媒溶液K1
3) 前記のDABCOでブロックされたビス−2−エチルへキシルホスフェートの25%触媒溶液K2
4) DBTL=ジブチル錫ジラウレート
5) DABCO=1,4−ジアザビシクロ(2.2.2)オクタン
6) DBN=1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネ−5−エン
7) DBU=1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン
8) ビス(2−エチルへキシル)ホスフェート
9) 被覆を室温で1日貯蔵の後に、振かん硬度を測定
10) 被覆を室温で7日貯蔵の後に、振かん硬度を測定
11) 被覆を60℃で30分間硬化させ、引き続きこの被覆を室温で1日貯蔵した後に、振かん硬度を測定
12) 被覆を60℃で30分間硬化させ、引き続きこの被覆を室温で7日貯蔵した後に、振かん硬度を測定
13) 視覚的評価
14) 僅かな濁りが見え、結晶化が開始する
15) 被覆は、硬化の後に不所望な表面構造を示す。
例4及び6並びに比較例V2〜V7の比較結果は、被覆剤及びこれから製造された被覆の特性への使用触媒の影響を明らかに示している。
バインダーA1〜A4の製造と同様に、第5表中に記載の成分から、バインダーA5及びA6の製造を行うが、この際にバインダーA6の製造時の重合温度及び後重合時の温度は、バインダーA1〜A5の製造時におけるような145℃の代わりに、140℃のみである。
1) Firma Wacker-Chemie AGの市販のメタクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン。
1) 第5表中に記載されている固体含分で、バインダーの製造の後に、ICI-Platte-Kegel-粘度計を用いて、23℃で測定された粘度(未調整粘度)
2) ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフィ(GPC)を用い、ポリメチルメタクリレート標準に対して測定。
第7表中に挙げられている成分から、混合によって、本発明の例7〜10の被覆剤を製造する。こうして得られた被覆剤を、その後、直接2枚のガラス板上に、ボックス形ドクター(Kastenrakel)を用いて、約100μmの未乾燥膜厚さで塗布する。1枚のガラス板を室温で貯蔵し、他方を15分間の排気の後に、循環炉内で、60℃で30分間乾燥させる。塗料の評価を、例1〜6に記載されている判定基準に従って行なう:
1) 前記のDABCOでブロックされたビス−2−エチルへキシルホスフェートの25%触媒溶液K2
2) 立体障碍されたアミン(HALS)をベースとする光安定剤からの混合物60部及びUV−吸収剤40部をベースとする市販の光安定剤、1−メトキシ−2−プロピルアセテート中の97%
3) ポリエーテル変性されたポリジメチルシロキサンをベースとする市販のレベリング剤
4) ポリアクリレートコポリマーをベースとする市販のレベリング剤、ソルベントナフサ中の52%
5) 被覆を室温で保存した場合の、Zappen-Tack-Testを用いる不粘着性の測定
6) 被覆を室温で1日間貯蔵した後に、振かん硬度を測定
7) 被覆を室温で7日間貯蔵した後に、振かん硬度を測定
8) 被覆を60℃で30分間硬化させ引続き室温で1日間貯蔵の後に、振かん硬度を測定
9) 被覆を60℃で30分間硬化させ引続き室温で7日間貯蔵の後に、振かん硬度を測定。
Claims (13)
- (A)アルコキシシラン基を有するバインダー少なくとも1種及び(B)架橋触媒少なくとも1種を含有している、非プロトン性溶剤をベースとする湿気硬化性被覆剤において、これは、
バインダー(A)として、式(I):
Rは水素又はメチル基を表し、R’は水素、アルキル又はシクロアルキルを表し、
R''はアルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(ここで、炭素鎖は、非隣接の酸素原子、硫黄原子又はNRa−基で中断されていてよく、Raはアルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)を表し、xは0〜2である]のエチレン系不飽和モノマー(a1)1種以上の使用下に得られる、ポリアクリレート及び/又はポリメタクリレート少なくとも1種、及び
架橋触媒として、燐−及び窒素−含有触媒(B)少なくとも1種
を含有していることを特徴とする、非プロトン性溶剤をベースとする湿気硬化性被覆剤。 - 式(II)のエチレン系不飽和モノマーは、α−メタクリルオキシメチルジエトキシメチルシラン、α−メタクリルオキシメチルトリエトキシシラン、α−アクリルオキシメチルジエトキシメチルシラン及び/又はα−アクリルオキシメチルトリエトキシシランの群から選択されていることを特徴とする、請求項2に記載の被覆剤。
- アルコキシシラン基を有するバインダー(A)は、
(a1) 式(I)及び/又は式(II)のエチレン系不飽和モノマー(a1)1種以上 10〜50質量%、好ましくは15〜40質量%、特別好ましくは20〜35質量%、
(a2) エチレン系不飽和カルボン酸のアルキルエステル1種以上 15〜85質量%、好ましくは25〜60質量%、
(a3) ビニル芳香族化合物1種以上 0〜50質量%、好ましくは10〜30質量%、
(a4) 少なくとも2個の重合可能なエチレン系不飽和二重結合を有するエチレン系不飽和モノマー1種以上 0〜20質量%、好ましくは0〜10質量%及び
(a5) モノマー(a1)〜(a4)とは異なる他のエチレン系不飽和化合物1種以上 0〜40質量%、好ましくは0〜20質量%
(ここで、モノマー(a1)〜(a5)の質量部の合計はその都度100質量%になる)
の重合によって得られることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の被覆剤。 - 少なくとも1種のバインダー(A)70.0〜99.0質量%、好ましくは85.0〜95.0質量%(それぞれ、本発明による被覆剤の不揮発性成分の質量に対して)及び/又は
少なくとも1種の触媒(B)0.1〜10.0質量%、好ましくは0.5〜5.0質量%(それぞれ、本発明による被覆剤の不揮発性成分の質量に対して)を含有していることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の被覆剤。 - 触媒(B)は、アミンブロックされ、置換されたホスホン酸ジエステル及び/又はジホスホン酸ジエステル、アミンブロックされ、置換された燐酸モノエステル及び/又はアミンブロックされ、置換された燐酸ジエステル及び/又はアミンブロックされ、置換された燐酸トリエステルの群から選択されていることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 触媒(B)として、第3級飽和アミンでブロックされ、置換されたホスホン酸ジエステル及び/又はジホスホン酸ジエステル及び/又は燐酸モノエステル及び/又は燐酸ジエステル少なくとも1種、殊にアミンブロックされたビス−2−エチルへキシルホスフェート、全く特別にトリエチルアミン及び/又は1,4−ジアザビシクロ(2.2.2)オクタンでブロックされたビス−2−エチルへキシルホスフェートを含有していることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 付加的に、溶剤とは異なる脂肪族モノアルコール(C)、殊に炭素原子数2〜4を有する脂肪族の第1級モノアルコール、殊にn−プロパノール及び/又はn−ブタノールの1種以上を含有していることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 本発明による被覆剤の不揮発性成分の質量に対してそれぞれ0〜20質量%、好ましくは0.5〜10.0質量%の脂肪族モノアルコール(C)少なくとも1種を含有していることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 透明であることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 場合によりプレコートされた基材上に、顔料着色されたベースコート層を、その後クリヤーコート層を塗布する方法で複層塗装を製造する方法において、クリヤーコート層は、請求項1から10までのいずれか1項に記載の被覆剤からの層であることを特徴とする、前記製造方法。
- 複層塗装は、部分補修塗装、殊に自動車補修塗装又は実用車塗装又はプラスチック成形品又はプラスチック−付属部材の塗装であることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 自動車車体の内装部材又は外装部材又は船舶及び飛行機構造の部材又は日用品及び電気器具の部材又はプラスチック成形品又はシートの被覆のために使用する、請求項11又は12に記載の方法の使用。
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