JP5939979B2 - 被覆剤及びそれから製造され、高い引掻強度をエリクセン深さ試験で良好な結果及び良好な耐ストーンチップ性と同時に有する被覆物 - Google Patents
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Description
本発明の課題は、極めて良好な引掻強度を、しかも長時間引掻強度で(即ち、反復引掻負荷後も)、同時にエリクセン深さ試験での良好な結果及び同時に良好な耐ストーンチップ性を有する被覆物を生じさせる、殊に、自動車生産ライン塗装及び自動車修理塗装におけるクリアコート層のための被覆剤を製造することであった。この被覆物は、殊に、残留光沢(20°測定角)が、いわゆるクロックメーターテスト(Crockmeter-Test)により、少なくとも40%、有利に少なくとも50%であるほど高い引掻強度を有し、しかし同時に7.0mm超(少なくとも6回の測定からの平均値)の良好なエリクセン深さ及び良好な耐ストーンチップ性も達成すべきである。更に、被覆物、特にクリア塗装は、40μm超の層厚でも、応力亀裂が出現することなく製造されるべきである。
前記の課題状況に照らして、
(A)少なくとも1種のヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又は少なくとも1種のヒドロキシル基含有ポリメタクリレート及び
(B)少なくとも1種の、式(I):
[式中、
R=水素、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(この際、炭素鎖は、非隣接の酸素基、硫黄基又はNRa基によって中断されていてよく、ここでRa=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、
R’=水素、アルキル又はシクロアルキル(この際、炭素鎖は、非隣接の酸素基、硫黄基又はNRa基によって中断されていてよく、ここでRa=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、有利にR’=エチル及び/又はメチル、
X、X’=1〜20個の炭素原子を有する直鎖及び/又は分枝鎖のアルキレン又はシクロアルキレン基、有利にX、X’=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基、
R''=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(この際、炭素鎖は、非隣接の酸素基、硫黄基又はNRa基によって中断されていてよく、ここでRa=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、有利にR''=殊に1〜6個のC原子を有するアルキル基、
n=0〜2、
m=0〜2、
m+n=2、及び
x、y=0〜2である]を含有する被覆剤が判明され、この被覆剤は、
(i)ヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又はヒドロキシル基含有ポリメタクリレートがガラス転移温度10℃未満を有し、
(ii)イソシアネート基含有化合物(B)が、各々構造単位(I)及び(II)の全体に対して、少なくとも1種の式(I)の構造単位10モル%超90モル%まで、有利に20〜80モル%及び少なくとも1種の式(II)の構造単位10〜90モル%未満、有利に20〜80モル%を有し、かつ
(iii)化合物(B)のジイソシアネート基体及び/又はポリイソシアネート基体のイソシアネート基の10〜60モル%が、式(I)及び(II)の構造単位に変換されていることを特徴とする。
本発明による被覆剤
ヒドロキシル基含有化合物(A)
被覆剤が、成分(A)として、ガラス転移温度Tg10℃未満を有する、少なくとも1種のヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又は少なくとも1種のヒドロキシル基含有ポリメタクリレートを含有することが本発明で重要である。成分(A)として使用されるヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又は成分(A)として使用されるヒドロキシル基含有ポリメタクリレートは、有利にガラス転移温度−60℃〜5℃、特に有利に−30℃〜<0℃を有する。
Tg=ポリアクリレート又はポリメタクリレートのガラス転移温度、
x=異なった加入重合モノマーの数、
Wn=第nモノマーの質量割合、
Tgn=第nモノマーからのホモポリマーのガラス転移温度]。
(a)アクリル酸のヒドロキシル基含有エステル又はこのモノマーの混合物10〜80質量%、有利に20〜50質量%、
(b)(a)と異なったメタクリル酸のヒドロキシル基含有エステル又はそのようなモノマーを含む混合物0〜30質量%、有利に0〜15質量%、
(c)(a)及び(b)と異なった、アルコール基中に少なくとも4個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸の脂肪族又は環状脂肪族エステル又はそのようなモノマーを含む混合物5〜90質量%、有利に20〜70質量%、
(d)エチレン系不飽和カルボン酸又はエチレン系不飽和カルボン酸を含む混合物0〜5質量%、有利に0.5〜3.5質量%、
(e)ビニル芳香族体又はそのようなモノマーを含む混合物0〜50質量%、有利に0〜20質量%及び
(f)(a)、(b)、(c)、(d)及び(e)と異なったエチレン系不飽和モノマー又はそのようなモノマーを含む混合物0〜50質量%、有利に0〜35質量%(この際、成分(a)、(b)、(c)、(d)、(e)及び(f)の質量割合の合計は、常に100質量%である)
を共重合させることによって得られる(メタ)アクリレート共重合体が使用される。
本発明による被覆剤は、成分(B)として、遊離、即ち非ブロック化及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する1種以上の化合物を含有する。本発明による被覆剤は、遊離イソシアネート基を有する化合物(B)を有利に含有する。しかし、イソシアネート基含有化合物Bの遊離イソシアネート基は、ブロック化された形で使用されることもできる。このことは、本発明による被覆剤が単一成分系として使用される場合に有利である。
[式中、
R=水素、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(この際、炭素鎖は、非隣接の酸素基、硫黄基又はNRa基によって中断されていてよく、ここでRa=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、
R’=水素、アルキル又はシクロアルキル(この際、炭素鎖は、非隣接の酸素基、硫黄基又はNRa基によって中断されていてよく、ここでRa=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、有利にR’=エチル及び/又はメチル、
X、X’=1〜20個の炭素原子を有する直鎖及び/又は分枝鎖のアルキレン又はシクロアルキレン基、有利にX、X’=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基、
R''=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(この際、炭素鎖は、非隣接の酸素基、硫黄基又はNRa基によって中断されていてよく、ここでRa=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、有利にR''=殊に1〜6個のC原子を有するアルキル基、
n=0〜2、
m=0〜2、
m+n=2、及び
x、y=0〜2である]を有する。
ポリオール(A)及びポリイソシアネートの質量割合は、イソシアネート基含有化合物(B)の未反応イソシアネート基対ヒドロキシル基含有化合物(A)のヒドロキシル基のモル当量比が、0.9:1〜1:1.1、有利に0.95:1〜1.05:1、特に有利に0.98:1〜1.02:1であるように選択されることが有利である。
本発明による被覆剤は、シラン基の架橋結合のための、有利に少なくとも1種の触媒(D)を含有する。例は、亜鉛又はアルミニウムをベースとするキレート配位子を有する金属錯体、例えば、WO05/03340に記載されているチタネート又はリュイス酸であり、しかしこの際、触媒の選択の際に、触媒が被覆剤の黄色化を生じさせないことに注意すべきである。更に、周知のように使用される若干の触媒は、毒物学的理由からあまり所望されない。
1〜20、有利に2〜16及び殊に2〜10個の炭素原子を有する置換及び非置換のアルキル基、3〜20、有利に3〜16及び殊に3〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル基及び5〜20、有利に6〜14及び殊に6〜10個の炭素原子を有するアリール基、
置換及び非置換のアルキルアリール基、アリールアルキル基、アルキルシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリールシクロアルキル基、シクロアルキルアリール基、アルキルシクロアルキルアリール基、アルキルアリールシクロアルキル基、アリールシクロアルキルアルキル基、アリールアルキルシクロアルキル基、シクロアルキルアルキルアリール基及びシクロアルキルアリールアルキル基(この際、ここに含まれるアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、各々前記の炭素原子数を含有する)及び
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、燐原子及び珪素原子、殊に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子を含む群から選択される、少なくとも1個の、殊に1個のヘテロ原子を含有する、前記の種類の置換及び非置換の基
を含む群から選択され、かつ付加的に水素であってもよい(部分エステル化)。
− 殊に、UV吸収剤;
− 殊に、光安定剤、例えば、HALS化合物、ベンズトリアゾール又はオキサルアニリド;
− ラジカル受容体;
− スリップ添加剤;
− 重合抑制剤;
− 消泡剤;
− 反応性希釈剤、例えば、公知技術水準から一般に公知であり、有利に−Si(OR)3基に対して不活性である反応性希釈剤;
− 湿潤剤、例えば、シロキサン、弗素含有化合物、カルボン酸半エステル、燐酸エステル、ポリアクリル酸及びそのコポリマー又はポリウレタン;
− 接着助剤、例えば、トリシクロデカンジメタノール;
− 流展剤;
− 被膜形成助剤、例えば、セルロース誘導体;
− 充填剤、例えば、二酸化珪素、酸化アルミニウム又は酸化ジルコニウムをベースとするナノ粒子;更に、Roempp Lexikon > Lack und Druckfarben< Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1998, 250〜252頁が補足的に参照される;
− 流動調整添加剤、例えば、特許明細書WO94/22968、EP−A−0276501、EP−A−0249201又はWO97/12945から公知の添加剤;例えば、EP−A−0008127に公開されている架橋結合のポリマーミクロ粒子;無機層状珪酸塩、例えば、モンモリロナイト型のアルミニウムマグネシウム珪酸塩、ナトリウムマグネシウム層状珪酸塩及びナトリウムマグネシウム弗素リチウム層状珪酸塩;珪酸、例えば、Aerosile(登録商標);又はイオン性及び/又は会合的に作用する基を有する合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ(メタ)アクリルアミド、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリビニルピロリドン、スチロール−無水マレイン酸コポリマー又はエチレン−無水マレイン酸コポリマー及びその誘導体又は疎水性に変性されたエトキシル化ウレタン又はポリアクリレート;
− 防炎剤及び/又は
− 既に前記した脱水剤
ポリ(メタ)アクリレートポリオールA1〜A4の製造
温度計、アンカー攪拌器、2個の滴下ロート及び還流冷却機を備えた、油循環サーモスタットで加熱可能な二重壁の4L入りステンレス鋼釜中に、重合のための溶剤を前以って装入させる。滴下ロートの1方にモノマー混合物を、2番目の滴下ロートに、好適な重合開始剤(一般に(i.d.R.)ペルオキシド)を含む重合開始剤溶液を前以って装入させる。前与体を140℃の重合温度に加熱する。重合温度に達した後に、先ず重合開始剤の送入を開始する。重合開始剤送入の開始15分間後に、モノマー送入(持続時間240分間)を開始する。重合開始剤送入は、それがモノマー送入の終了後に更にもう30分間経過するように調整される。重合開始剤送入の終了後に、混合物を140℃で更に2時間攪拌し、引き続いて室温に冷却させる。引き続いて、反応混合物を、溶剤で、表2に挙げた固体含量に調整する。
還流冷却機及び温度計を備えた三頸ガラスフラスコ中に、三量体化ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(Desmodur N3600, Firma Bayer Material Science)51.4部、トリエチルオルトホルミエート2.4部及びブチルアセテート17.8部を前以て装入させる。窒素包囲及び攪拌下に、ビス−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン(Dynasylan 1124, Firma Degussa, Rheinfelden)26.4部及びN−[3−(トリメトキシシリル)−プロピル]−ブチルアミン(Dynasylan 1189, Firma Degussa, Rheinfelden)2.0部を含む混合物を、50℃を越えないように供給する。供給の終了後に、反応温度を50℃で60分間保持する。ブロック化度を滴定によって検査する(ωNCO=8.1%)。硬化剤は、非揮発性成分80質量%を有する。
還流冷却機及び温度計を備えた三頸ガラスフラスコ中に、三量体化ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(Desmodur N3600, Firma Bayer Material Science)53.4部、トリエチルオルトホルミエート2.4部及びブチルアセテート17.6部を前以て装入させる。窒素包囲及び攪拌下に、ビス−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン(Dynasylan 1124, Firma Degussa, Rheinfelden)18.2部及びN−[3−(トリメトキシシリル)−プロピル]−ブチルアミン(Dynasylan 1189, Firma Degussa, Rheinfelden)8.4部を含む混合物を、50℃を越えないように供給する。供給の終了後に、反応温度を50℃で60分間保持する。ブロック化度を滴定によって検査する(ωNCO=8.3%)。硬化剤は、非揮発性成分80質量%を有する。
還流冷却機及び温度計を備えた三頸ガラスフラスコ中に、三量体化ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(Desmodur N3600, Firma Bayer Material Science)55.4部、トリエチルオルトホルミエート2.4部及びブチルアセテート17.6部を前以て装入させる。窒素包囲及び攪拌下に、ビス−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン(Dynasylan 1124, Firma Degussa, Rheinfelden)9.5部及びN−[3−(トリメトキシシリル)−プロピル]−ブチルアミン(Dynasylan 1189, Firma Degussa, Rheinfelden)15.2部を含む混合物を、50℃を越えないように供給する。供給の終了後に、反応温度を50℃で60分間保持する。ブロック化度を滴定によって検査する(ωNCO=8.6%)。硬化剤は、非揮発性成分80質量%を有する。
硬化剤(B4)として、商慣習の三量体化ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(Desmodur N3600, Firma Bayer Material Science)を使用する。
表3に挙げた成分から、本発明による例1〜4のクリアコート及び比較例V1〜V8のクリアコートを、表3に挙げた成分を合一し、かつ均一混合物が生じるまで攪拌することによって製造する。
Dynoadd F1=Firma Hertfelder GmbH, Bielefeldの商慣習の多官能性界面活性添加剤
Tinuvin(登録商標)384=Firma Cibaのベンズトリアゾールをベースとする商慣習の光保護剤
Tinuvin(登録商標)292=Firma Cibaの立体障害アミンをベースとする商慣習の光保護剤
Nacure(登録商標)4167=Firma King Industriesのアミンブロック化の燐酸部分エステルをベースとする触媒、非揮発性成分25%
1)=理論的に算出された珪素含量(質量%)。これは、使用された原料から、珪素に結合した全ての有機基を控除し、かつ珪素での酸素原子を半分だけ考慮することによって算出される。
2)=エリクセン深さ値(mm)、DIN EN ISO 1520により測定
3)=クロックメーターによる残留光沢(%)
4)=石片試験後の衝撃面の可視的評価
例1及び2と、比較例V4との比較は、同じ結合剤及び同じシラン化度(30モル%)で、モノシラン構造単位(I)の割合が上昇しかつビスシラン構造単位(II)の割合が相応して減少するとともに、エリクセン深さは増加することを示す。引掻強度は同時に、同様に確かに減少するが、例2では同様に、エリクセン深さの最良値と共に、なお極めて高い水準に留まり、即ち、極めて良好な引掻強度が達成される。
表5に挙げた成分から、比較例V9〜V12のクリアコートを、表5に挙げた成分を合一しかつ均一混合物が生じるまで攪拌することによって製造する。例1〜4及び比較例V1〜V8の被覆物の製造と同様にして、比較例V9〜V12の被覆剤を塗布し、硬化させかつ引掻強度及び耐ストーンチップ性を試験する。結果を表6に示す。
1)=理論的に算出された珪素含量(熱重量分析で予測された珪素含量に相応する)(質量%)。これは、使用された原料から、珪素に結合した全ての有機基を控除し、かつ珪素での酸素原子を半分だけ考慮することによって算出される。
2)=クロックメーターによる残留光沢(%)
3)=石片試験後の衝撃面の可視的評価
比較例V9と比較例V10との比較は、ここでも、同じ架橋結合剤(B)及び結合剤の同じOH数で、比較例V9又はV11の場合のように、ガラス転移温度10℃未満を有する本発明による結合剤の使用で、比較例V10又はV12の場合のように、ガラス転移温度10℃超を有する結合剤の使用におけるよりも明らかにより高い引掻強度が達成されるという、表4の試験結果の考察で既に判明した結果を示す。
Claims (16)
- (A)少なくとも1種のヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又は少なくとも1種のヒドロキシル基含有ポリメタクリレート及び
(B)少なくとも1種の、式(I):
[式中、
R=水素、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(この際、炭素鎖は、非隣接の酸素基、硫黄基又はNRa基によって中断されていてよく、ここでRa=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、
R’=水素、アルキル又はシクロアルキル(この際、炭素鎖は、非隣接の酸素基、硫黄基又はNRa基によって中断されていてよく、ここでRa=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、
X、X’=1〜20個の炭素原子を有する直鎖及び/又は分枝鎖のアルキレン又はシクロアルキレン基、
R''=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキル(この際、炭素鎖は、非隣接の酸素基、硫黄基又はNRa基によって中断されていてよく、ここでRa=アルキル、シクロアルキル、アリール又はアラルキルである)、
n=0〜2、
m=0〜2、
m+n=2、及び
x、y=0〜2である]を含有する被覆剤において、
(i)成分(A)として使用されるヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又はヒドロキシル基含有ポリメタクリレートは、ガラス転移温度10℃未満を有し、
(ii)イソシアネート基含有化合物(B)は、各々構造単位(I)及び(II)の全体に対して、少なくとも1種の式(I)の構造単位10モル%超90モル%まで及び少なくとも1種の式(II)の構造単位10〜90モル%未満を有し、かつ
(iii)化合物(B)のジイソシアネート基体及び/又はポリイソシアネート基体のイソシアネート基の10〜60モル%は、式(I)及び(II)の構造単位に変換されていることを特徴とする被覆剤。 - 成分(A)として使用されるヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又はヒドロキシル基含有ポリメタクリレートは、ガラス転移温度Tg−60℃〜5℃を有することを特徴とする、請求項1に記載の被覆剤。
- 成分(A)として使用されるヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又はヒドロキシル基含有ポリメタクリレートは、ガラス転移温度Tg−30℃〜<0℃を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の被覆剤。
- イソシアネート基含有化合物(B)は、各々構造単位(I)及び(II)の全体に対して、少なくとも1種の式(I)の構造単位20〜80モル%、及び少なくとも1種の式(II)の構造単位80〜20モル%を有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- イソシアネート基含有化合物(B)は、各々構造単位(I)及び(II)の全体に対して、少なくとも1種の式(I)の構造単位30〜70モル%、及び少なくとも1種の式(II)の構造単位70〜30モル%を有することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 被覆剤は、各々被覆剤の固体含量に対して、Si1.5質量%〜6.0質量%の算出された珪素含量を有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- イソシアネート基含有化合物(B)の製造に使用されるジイソシアネート及び/又はポリイソシアネートは、ガラス転移温度0℃以下を有することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- イソシアネート基含有化合物(B)の製造に使用されるジイソシアネート及び/又はポリイソシアネートは、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート及び/又はそのイソシアヌレート三量体及び/又はそのアロファネート二量体であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 被覆剤は、各々被覆剤の固体含量に対して、少なくとも1種のヒドロキシル基含有ポリアクリレート(A)及び/又は少なくとも1種のヒドロキシル基含有ポリメタクリレート(A)20〜80質量%を含有することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- ヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又はヒドロキシル基含有ポリメタクリレートは、
(a)アクリル酸のヒドロキシル基含有エステル又はこのモノマーの混合物10〜80質量%、
(b)(a)と異なった、メタクリル酸のヒドロキシル基含有エステル又はそのようなモノマーを含む混合物0〜30質量%、
(c)(a)及び(b)と異なった、アルコール基中に少なくとも4個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸の脂肪族又は環状脂肪族エステル又はそのようなモノマーを含む混合物5〜90質量%、
(d)エチレン系不飽和カルボン酸又はエチレン系不飽和カルボン酸を含む混合物0〜5質量%、
(e)ビニル芳香族体又はそのようなモノマーを含む混合物0〜50質量%、及び
(f)(a)、(b)、(c)、(d)及び(e)と異なったエチレン系不飽和モノマー又はそのようなモノマーを含む混合物0〜50質量%(この際、成分(a)、(b)、(c)、(d)、(e)及び(f)の質量割合の合計は、常に100質量%である)
を共重合させることによって得られることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の被覆剤。 - 被覆剤は、少なくとも1種の、燐含有及び窒素含有触媒を含有することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 予備被覆された、又は予備被覆されていない支持体上に顔料着色ベースコート層を、及びその後に、請求項1から12までのいずれか1項に記載の被覆剤の層を塗布することを特徴とする多段階被覆法。
- 顔料着色ベースコート層の塗布後に、塗布されたベースコートを、先ず室温〜80℃の温度で乾燥させ、かつ請求項1から12までのいずれか1項に記載の被覆剤の塗布後に、30〜200℃の温度で1分間〜10時間硬化させることを特徴とする、請求項13に記載の多段階被覆法。
- 自動車生産ライン塗装、自動車表装部品の塗装又は自動車修理塗装のための、請求項1から12までのいずれか1項に記載の被覆剤のクリアコートしての使用又は請求項13又は14に記載の方法の適用のための使用。
- クリアコート層は、請求項1から12までのいずれか1項に記載の被覆剤から製造されている、少なくとも1種の顔料着色ベースコート層及びその上に配置されている少なくとも1種のクリアコート層を含む効果付与及び/又は着色性の多層塗装。
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