JP2012522747A - 放射線感受性の、ラジカル重合性有機化合物の溶液を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)酸ハロゲン化物基を有する第一の出発化合物、および
b)アルコール性ヒドロキシ基を有する第二の出発化合物
を、相互に溶剤または溶剤混合物中でエステル化し、かつ溶剤は、標準圧力(1バール)で150℃未満の沸点を有する1もしくは複数のケトンであるか、または溶剤混合物は溶剤の量に対して少なくとも50質量%までがこれらのケトンからなるものであり、かつ両方の出発化合物の一方は、少なくとも1の放射線感受性の基を有しており、かつ両方の出発化合物の他方は、少なくとも1のエチレン性不飽和のラジカル重合性の基を有している。
A−X−B
[上記で、Aは、放射線感受性の基として有利にフェノン基を有する一価の有機基であり、
Xは、−O−C(=O)−、−(C=O)−Oおよび−O−(C=O)−O−から選択されるエステル基であり、かつ
Bは、エチレン性不飽和の、ラジカル重合可能な基を有する一価の有機基である]。有利な基Aは、フェノン、特にアセトフェノンまたはベンゾフェノンから誘導される少なくとも1の構造要素を有している基である。有利な基Bは、少なくとも1の、有利には正確に1のアクリレート基もしくはメタクリレート基を有している。
(i)上記の共重合性光開始剤の溶液を準備し、かつ
(ii)溶液中に含有されている放射線感受性の、ラジカル重合性有機化合物を、水相の存在下に乳化重合または懸濁重合により、該化合物とは異なるラジカル重合性モノマーとラジカル共重合させて、放射線架橋可能なコポリマーを形成させる
水性ポリマー分散液の製造方法でもある。
(i)上記の共重合性光開始剤の溶液を準備し、かつ
(ii)溶液中に含有されている放射線感受性の、ラジカル重合性有機化合物を、該化合物とは異なるラジカル重合性モノマーとラジカル共重合させて、有機溶剤中の放射線架橋可能なコポリマー、有利には放射線架橋可能なポリアクリレートを形成させ、かつ
(iii)有機溶剤を除去する
ホットメルト系粘着剤の製造方法でもある。
例1(本発明による):重合性光開始剤
希薄空気(酸素割合:6%)中で部分的に不活性化した反応器に、4−ヒドロキシベンゾフェノン700kgを充填する。希薄空気を恒久的に貫流させながら、メチルエチルケトン(MEK;新鮮なもの、または先行するバッチから回収したもの)2250kgおよびトリエチルアミン375kgをポンプで供給する。該バッチを2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルオキシル(TEMPO)175gで安定化する。その後、内部温度40℃で、アクリルオキシブチルクロロホルメート737kgを計量供給し、かつ20時間、後攪拌する。その後、5%の塩酸1030kgを計量供給する。下側の水相を分離し、有価生成物の有機相をTEMPO150gで安定化する。残りのトリエチルアミンおよび水の割合を分離するために、存在する溶剤の部分量を留去する。その後、MEK中のヒドロキノンモノメチルエーテル溶液2.5kgで安定化し、かつメチルエチルケトンにより所望の濃度に希釈する。反応器内容物を−10℃に冷却し、かつフィルターを介して排出する。メチルエチルケトン中、35質量%の含有率を有する重合性光開始剤の溶液が収率約93%(4−ヒドロキシベンゾフェノンに対する)で得られる。
メチルエチルケトン中で、以下の成分をラジカル重合することによりコポリマー溶液を製造する:
受け器:メチルエチルケトン15.5.kg
供給流1:n−ブチルアクリレート79.5kg
アクリル酸4.2kg
例1による光開始剤(メチルエチルケトン中に溶解、
約35%濃度)0.6kg
供給流2:ラジカル開始剤0.1kg。
例1においてと同様に、重合性光開始剤、コポリマー溶液およびホットメルト系粘着剤を製造するが、ただし光開始剤の製造は、メチルエチルケトンの代わりにo−キシレン中で行い、コポリマー溶液の製造のために、o−キシレン中の光開始剤の溶液(約35%)を使用する。
例1および例2により製造されたホットメルト系粘着剤の特性は以下の第1表にまとめられている。
本発明によるケーブルラッピングテープの製造は、たとえば以下のとおりに行うことができる。フリース担体(Maliwatt、面積あたりの質量80g/m2、繊度22、たとえばCottano社のもの)上に、ロールロッド式ノズルにより、50m/分の速度で本発明による例1のUV架橋可能なアクリレートホットメルト系粘着剤を塗布する。この場合、被覆は異なった方法で行うことができる。たとえば1つの変法では、直接塗布により、粘着剤80g/m2を90〜110℃の温度でフリース上に施与することができ、その際、下側の被覆シャフトを加熱する。別の変法では、粘着剤50g/m2を、ベルト上に被覆し、かつ温度調整可能な貼合せステーションにおいて80℃および圧力8バールでフリース担体上に移すことができる。これらの変法は、担体材料上での粘着剤の固定の特に適切な制御を、不確実な粘着剤のしみ出しを回避しながら可能にする。被覆されたフリース担体は、別の装置のベルトでUV線により架橋される(たとえば6個の中圧水銀ランプを用いてそれぞれ120W/cmで)。架橋度は、UV線量によって可変的に調節可能であるので、粘着技術的な特性(特に粘着力、巻き戻し力)は個別に調節することが可能である。被覆し、かつ照射したフリース担体は、巻き取り機で所望の長さでコアに巻き、かつ自動式スリッターを用いて所望の幅にすることができる。
本発明による硬膏の製造は、たとえば以下のとおりに行うことができる。面積比質量56g/m2を有するポリオレフィンからなる硬膏シート担体上に、ロールロッド式ノズルによって80m/分の速度で本発明による例1のUV架橋可能なアクリレートホットメルト粘着剤を、38g/m2の量でおよび温度145℃で塗布する。担体上への十分な固定は、下側の被覆シャフトの温度調整により達成することができる。被覆した材料は、紫外光による照射によって、たとえば4個の中圧水銀ランプを用いてそれぞれ120W/cmで架橋させる。UV線量によって架橋度は可変的に調整することができるので、相応する粘着技術的な特性(たとえば粘着力、巻き戻し力)は個別に調整することができる。被覆したシートをシリコーン処理した紙に粘着し、ボール状に巻いて粘着テープロールへとさらに加工する。硬膏は特にわずかな易揮発性有機物質の含有率により、とりわけ揮発性芳香族炭化水素が含まれていないことにより優れている。
巻き取り可能な、本発明によるケーブルラッピングテープの製造は、たとえば以下のとおりに行うことができる。40g/m2の面積あたりの質量を有し、かつ0.3mmの材料厚さを有するポリプロピレンスパンボンドフリース上に、本発明による例1のUV架橋可能なアクリレートホットメルト系粘着剤80g/m2を施与する。あるいはポリエステルスパンボンドフリースを使用することもできる。完成した被覆担体をわずかに張力をかけながら巻き付けることができる。エンボスパターンを施与することによりケーブルハーネスの巻き付けのための粘着テープの使用のための騒音防止作用をさらに改善することができる。被覆および製造の際の粘着剤の架橋度および巻き付けのパラメータは、テープのブロッキングが生じないように選択することができる。
巻き取り可能な、本発明による多目的粘着テープの製造は、たとえば以下の通りに行うことができる。面積あたりの質量50g/m2を有し、かつ材料厚さ0.5mmを有するポリプロピレンスパンボンドフリース上に、本発明による例1のUV架橋可能なアクリレートホットメルト系粘着剤90g/m2を施与する。あるいはポリエステルスパンボンドフリースを使用することもできる。完成した被覆担体をわずかに張力をかけながら巻き付ける。
Claims (16)
- 放射線感受性の、ラジカル重合性有機化合物の溶液を製造する方法であって、
a)酸ハロゲン化物基を有する第一の出発化合物、および
b)アルコール性ヒドロキシ基を有する第二の出発化合物
を、相互に溶剤または溶剤混合物中でエステル化し、かつ溶剤は、標準圧力(1バール)で150℃未満の沸点を有する1もしくは複数のケトンであるか、または溶剤混合物は溶剤の量に対して少なくとも50質量%までがこれらのケトンからなるものであり、かつ両方の出発化合物の一方は、少なくとも1の放射線感受性の基を有しており、かつ両方の出発化合物の他方は、少なくとも1のエチレン性不飽和のラジカル重合性の基を有している、放射線感受性のラジカル重合性有機化合物の溶液を製造する方法。 - 第一の出発化合物が、クロロホルメート基およびアクリレート基もしくはメタクリレート基を有しており、かつ第二の出発化合物が、アルコール性のヒドロキシ基およびフェノン基を有していることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- エステル化を、少なくとも1の第三有機アミンの存在下に行い、かつ使用されるアミンの量が有利にはほぼ化学量論的な量であることを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 反応の際に形成される有機アンモニウムハロゲン化物の分離を、反応に引き続き、有機アンモニウムハロゲン化物のほぼ飽和の水溶液が形成され、かつこの飽和水溶液を有機相から分離するように実施することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 飽和水溶液を分離した後に、温度を低下させることにより有機相中に溶解して残留するアンモニウム塩の残留割合を沈殿させ、かつ分離することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 溶剤として使用されるケトンの少なくとも一部が、先行する製造プロセスから回収された、再循環された水含有ケトンであることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 過剰のアミンを、酸で中化することにより、および/または蒸留により除去することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 放射線感受性の、ラジカル重合性有機化合物の溶液であって、該化合物は、少なくとも1の放射線感受性の基と、少なくとも1のエチレン性不飽和の、ラジカル重合性の基とを有しており、かつ溶剤または溶剤混合物中に溶解しており、かつ溶剤は、標準圧力で150℃未満の沸点を有する1もしくは複数のケトンであるか、または溶剤混合物は、溶剤の量に対して少なくとも50質量%までがこれらのケトンからなるものである、放射線感受性の、ラジカル重合性有機化合物の溶液。
- 放射線感受性の、ラジカル重合性有機化合物が、一般構造
A−X−Bを有しており、
Aは、フェノン基を有する一価の有機基であり、
Xは、−O−C(=O)−、−(C=O)−Oおよび−O−(C=O)−O−から選択されるエステル基であり、かつ
Bは、エチレン性不飽和の、ラジカル重合可能な基を有する一価の有機基である
ことを特徴とする、請求項8記載の溶液。 - 溶剤のケトンが、1バールで50〜130℃の範囲の沸点を有するジアルキルケトンであり、かつラジカル重合性の有機化合物の含有率が、5〜85質量%、有利には20〜60質量%であることを特徴とする、請求項8から10までのいずれか1項記載の溶液。
- 放射線架橋可能な、ラジカル共重合性コポリマーを製造するための請求項1から7までのいずれか1項記載の方法により製造された溶液または請求項8から11までのいずれか1項記載の溶液の使用。
- コポリマーが、ポリアクリレートコポリマーであり、有利には少なくとも60質量%までが、C1〜C10−アルキル(メタ)アクリレートからなるポリアクリレートコポリマーであることを特徴とする、請求項12記載の使用。
- 放射線硬化可能なホットメルト系粘着剤、放射線硬化可能な水性ポリマー分散液、放射線硬化可能な被覆材料、放射線硬化可能なラッカー、放射線硬化可能な印刷インク、放射線硬化可能なインク、放射線硬化可能なスクリーン印刷材料、食料品包装の放射線硬化可能な表面被覆を製造するための、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法により製造された溶液または請求項8から11までのいずれか1項記載の溶液の使用。
- ホットメルト系粘着剤の製造方法であって、
(i)請求項1から7までのいずれか1項記載の方法により製造された溶液または請求項8から11までのいずれか1項記載の溶液を準備し、かつ
(ii)溶液中に含有されている放射線感受性の、ラジカル重合性有機化合物を、該化合物とは異なるラジカル重合性モノマーとラジカル共重合させて、有機溶剤中で放射線架橋可能なコポリマーを形成させ、かつ
(iii)有機溶剤を除去する
ホットメルト系粘着剤の製造方法。 - ポリマー分散液の製造方法であって、
(i)請求項1から7までのいずれか1項記載の方法により製造された溶液または請求項8から11までのいずれか1項記載の溶液を準備し、かつ
(ii)溶液中に含有されている放射線感受性の、ラジカル重合性有機化合物を、水相の存在下に乳化重合または懸濁重合により、該化合物とは異なるラジカル重合性モノマーとラジカル共重合させて、放射線架橋可能なコポリマーを形成させる
ポリマー分散液の製造方法。
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