JP2012513039A - ポリ(ビニルヒドロキシアリールカルボン酸エステル)を含有する輻射線感受性組成物及び要素 - Google Patents
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Abstract
Description
により表される反復単位を0〜60モル%の量で含んでもよく、構造(Ib)及び(Ib’)により表される反復単位が少なくとも20モル%の量で存在する。
A)本発明のポジ型画像形成性要素を像様露光して露光領域及び非露光領域をもたらす工程、及び
B)像様露光された要素を現像して、主に露光領域だけを除去する工程、
を含む。
特に断らない限り、本明細書で使用する場合、「ポリ(ビニルヒドロキシアリールカルボン酸エステル)」、「画像形成性要素」、「ポジ型画像形成性要素」、及び「平版印刷版前駆体」という用語は、本発明の実施態様を示すことを意図する。
「ポリ(ビニルヒドロキシアリールカルボン酸エステル)」という用語は、1又は2種以上のビニルヒドロキシアリールカルボン酸エステルから誘導された少なくとも幾つかの反復単位を有するポリマーを示すことを意図する。「ポリ(ビニルヒドロキシアリールカルボン酸エステル)」という用語は、かかる反復単位のみを有するホモポリマー、1又は2種以上の他の重合性モノマーまたは均等な供給源から誘導された反復単位を有するコポリマーを包含する。
さらに、特に断らない限り、本明細書中に記載された種々の成分、例えば、「ポリ(ビニルヒドロキシアリールカルボン酸エステル)」、「輻射線吸収性化合物」、「二次ポリマーバインダー」、及び「現像性向上化合物」は、各成分の混合物も指す。従って、単数を表す冠詞の使用は、単一の成分だけを必ずしも意味するものではなく、複数の成分又は成分の混合物をも含む。
特に断らない限り、百分率は質量%を示す。質量%は、配合物又は組成物中の全固形分又は層の全乾燥コーティング量を基準とすることができる。
本明細書中で用いる「輻射線吸収性化合物」という用語は、ある特定の輻射線波長に対して感受性であり、これらが配置された層内で光子を熱に変換することができる化合物を意味する。これらの化合物は「光熱変換材料」、「増感剤」、又は「光−熱変換体」としても知られている。
ポリマーに関連するあらゆる用語の定義を明らかにするために、International Union of Pure and Applied Chemistry(「IUPAC」)によって発行された「Glossary of Basic Terms in Polymer Science」,Pure Appl. Chem. 68, 2287-2311 (1996)を参照されたい。しかし、本明細書中のあらゆる定義が支配的なものと見なされるべきである。
「ポリマー」及び「ポリ(ビニルヒドロキシアリールカルボン酸エステル)」という用語は、オリゴマーを包含する高及び低分子量ポリマーを意味し、ホモポリマー及びコポリマーの両方を包含する。
「コポリマー」という用語は、2種又は3種以上の異なるモノマーから誘導されたポリマー、又は、たとえ同じモノマーから誘導されるとしても、2種又は3種以上の異なる反復単位を有するポリマーを意味する。
「主鎖」という用語は、複数のペンダント基が結合したポリマー中の原子鎖を意味する。このような主鎖の例は、1又は2種以上のエチレン系不飽和重合性モノマーの重合から得られた「全炭素」主鎖である。しかしながら、他の主鎖がヘテロ原子を含むこともでき、この場合、ポリマーは、縮合反応又は何らかの他の手段によって形成される。
本明細書に記載の輻射線感受性組成物は、印刷回路板(PCB)の生産におけるレジストパターン、厚及び薄膜回路、レジスタ、キャパシタ、及びインダクタ、マルチチップデバイス、集積回路、並びにアクティブ半導体デバイスを形成するために使用することができる。さらに、本明細書に記載の輻射線感受性組成物は、ポジ型画像形成性要素を提供するために使用でき、次いで、平版印刷版を提供するためにそのポジ型画像形成性要素を使用できる。他の用途は当業者であれば容易に分かるであろう。例えば、本明細書に記載のポリマーは、コーティング、ペイント、及び任意の理由からバインダーを必要とする他の配合物において使用できる。
輻射線感受性組成物及び画像形成性要素は、以下に定義するとおりのポリ(ビニルヒドロキシアリールカルボン酸エステル)である1又は2種以上の水不溶性であり、任意選択的にアルカリ性溶液に可溶性であるポリマーバインダーを含む。これらのポリマーは、輻射線感受性組成物又は画像形成性層中に存在する「一次(primary)」ポリマーバインダーと見なす。有用なポリマーバインダーの質量平均分子量(Mw)は、一般的に少なくとも5,000であり、そして最大500,000であることができ、典型的には10,000〜100,000である。最適なMwは、具体的なポリマーの部類及びその使用に伴って変化し得る。
(1)スルホンアミド(−SO2NH−R)、
(2)置換スルホンアミドに基づく酸基(以後、活性イミド基と呼ぶ)[例えば−SO2NHCOR、SO2NHSO2R、−CONHSO2R]、
(3)カルボン酸基(−CO2H)、
(4)スルホン酸基(−SO3H)、及び
(5)リン酸基(−OPO3H2)。
上述の基(1)〜(5)におけるRは水素又は炭化水素基を表す。
グループ(3)〜(5)のいずれかを有する二次ポリマーバインダーとしては、所望の酸性基、又は重合後にかかる酸性基に変換することができる基を有するエチレン系不飽和重合性モノマーを反応させることにより容易に調製されるバインダーが挙げられる。
構造(DEC)において、Aは鎖中に少なくとも1個の炭素、窒素、硫黄又は酸素原子を有する置換もしくは非置換有機連結基である。Aは、−[N(R4)(R5)]nに直接結合した置換又は非置換アリーレン基(例えば置換又は非置換フェニレン基など)も含む。従って、Aは1又は2個以上のアリーレン基(例えば、芳香環内に6又は10個の炭素原子を有する)、シクロアルキレン基(例えば、炭素環式環内に5〜10個の炭素原子を有する)、アルキレン基(例えば鎖内に1〜12個の炭素原子を有し、線状及び分岐状の基を包含する)、オキシ基、チオ基、アミド基、カルボニル基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、エテニレン(−CH=CH−)基、エチニレン(−C≡C−)基及びセレノ基、又はこれらの組み合わせを含むことができる。幾つかの特に有用な実施態様において、Aは、置換又は非置換アリーレン基(例えば置換又は非置換フェニレン基)から成る。
さらに他に実施態様において、現像性向上化合物は、下記構造(DEC1)によって定義することもできる:
上記の1又は2種以上の現像性向上化合物は、一般的に、1〜30質量%、典型的には2〜20質量%の量で存在する。
幾つかの例において、これらの酸性現像性向上化合物のうちの少なくとも2種を、構造(DEC)又は(DEC1)で先に記載した現像性向上化合物のうちの1又は2種以上(例えば2種)と組み合わせて使用できる。
、及びヘキサヒドロ−1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−s−トリアジンである。これらの化合物の2種又は3種以上の混合物も有用である。
さらに、構造(DEC)又は(DEC1)により表される現像性向上化合物を、ADEC化合物として先に示した化合物のうちの1又は2種以上、及び構造(BDEC)により先に示した化合物の1又は2種以上と、任意の適切なモル比で組み合わせて使用することができる。
輻射線感受性組成物は、画像形成性層について以下に記載する他の任意の添加剤を含んでもよい。
画像形成性要素はポジ型画像形成性要素であり、本明細書に記載した一次ポリマーバインダーは、一般的、1つの画像形成性層中にポリマーバインダーとして存在する。上記のように、一次ポリマーバインダーは唯一のポリマーバインダーであってもよく、あるいは、1又は2種以上のポリマーバインダーとの混合物で使用される。
基材は、輻射線感受性組成物が適用された円筒形表面であってもよく、ひいては印刷機の一体部分であってもよい。かかる画像形成されたシリンダーの使用は、例えば米国特許第5,713,287号明細書(Gelbart)に記載されている。
好適なシアニン染料の有用な部類に関する一般的記述が、国際公開第2004/101280号パンフレット(Munnelly他)の[0026]において式で示されている。
画像形成性層(及び輻射線感受性組成物)は、さらに、様々な添加剤、例えば分散剤、保湿剤、殺生物剤、可塑剤、コーティング適性又はその他の特性のための界面活性剤、耐摩耗性ポリマー、増粘剤、充填剤及び増量剤、pH調整剤、乾燥剤、消泡剤、保存剤、抗酸化剤、現像助剤、レオロジー調整剤、又はこれらの組み合わせ、あるいは平版印刷分野において一般的に使用されている任意の他の添加剤を、コンベンショナルな量で含むことができる。
層配合物をコーティングするために使用される溶剤は、配合物中のポリマーバインダー及び他のポリマー材料及び非ポリマー成分の性質に応じて選択される。一般的に、画像形成性層配合物は、当業者によく知られている条件及び技術を用いて、アセトン、メチルエチルケトン、又は別のケトン、テトラヒドロフラン、1−メトキシ−2−プロパノール、N−メチルピロリドン、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、γ−ブチロラクトン、及びこれらの混合物からコーティングされる。
他の配合物のコーティング前に溶剤を除去するために、種々の層配合物の適用の間に、中間乾燥工程を用いることができる。乾燥工程は、種々の層の混合を防止するのを助けることもできる。
本発明に従ってポジ型画像形成性要素を製造する代表的な方法を、実施例において後述する。
本発明の画像形成性要素は、例えば印刷版前駆体、印刷シリンダー、印刷スリーブ、及び印刷テープ(可撓性印刷ウェブを包含)などのいかなる有用な形態をも有することができる。例えば、画像形成性部材は、平版印刷版を形成するための平版印刷版前駆体である。
レーザー画像形成が通常実施されるが、画像形成は、画像様に熱エネルギーを提供する任意の他の手段によっても供給できる。例えば、画像形成は、例えば米国特許第5,488,025号明細書(Martin他)記載されているように、熱抵抗ヘッド(サーマルプリントヘッド)を使用して実施できる(いわゆる「サーマルプリント」として知られている)。サーマルプリントヘッドは市販されている(例えば、FujitsuサーマルヘッドFTP−040 MCS001及びTDKサーマルヘッドF415 HH7−1089として)。
画像形成され現像された要素を、得られた画像形成された要素のランレングスを増加させるために実施できるポストベーク作業でベーキングすることができる。ベーキングは、例えば、220℃〜260℃で1〜10分間、又は120℃で30分間で実施できる。
本発明の実施を例示するために以下の実施例を示すが、実施例により本発明が限定されるものではない。
BF−03は、Chang Chun Petrochemical Co.Ltd.(台湾)から入手した、加水分解度98%(Mw=15,000)のポリビニルアルコールを表す。
クリスタル・バイオレット(C.I.42555)はベーシック・バイオレット3(λmax=588nm)である。
DBUは1,8−ジアゾビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−エン(98%)を表す。
DMABAは4−(ジメチルアミノ)安息香酸を表す。
DMFAはN,N−ジメチルホルムアミドを表す。
DNSEPCは、Sanbo Chemical Industries Co.,Ltd.(日本国)から入手した、p−クレゾール樹脂の2−ジアゾ−1−ナフトール−4−スルホン酸エステルを表す。
DMSOはジメチルスルホキシドを表す。
KOHは水酸化カリウムペレット(85%+ACSグレード)として使用した。
LB9900はHexion Specialty Chemicals(オハイオ州コロンバス)から入手したレゾール樹脂である。
MEKはメチルエチルケトンを表す。
MMSはAcros Organics(ベルギー国ギール)から入手したメチルサリチル酸のメチルエステルを表す。
NMPはN−メチルピロリドンを表す。
PMは1−メトキシ−2−プロパノールを表し、LyondellBasell Industries(オランダ国)からArcosolve(登録商標)PMとして入手可能である。
S0094はFEW Chemicals(フランス国)から入手した赤外線吸収性染料(λmax=813nm)である。
Sal.sal.acidは、Acros Organics(ベルギー国ギール)から入手したサリチルサリチル酸を表す。
Salolはサリチル酸のフェニルエステルを表す。
スダン・ブラックBは中性ジアゾ染料(C.U.26150)である。
ビクトリア・ブルーRはトリアリールメタン染料(ベーシック・ブルー11、C.I.44040)である。
メカニカルスターラー及びDean−Stark分離カラムを備えた2.5リットル丸底ガラス容器に200gのアミノサリチル酸メチルエステルと183gのフタル酸無水物を入れた。次に、この反応容器に1.5kgのアニソールを入れた。混合物を攪拌しながらアニソールの還流点まで加熱した。Dean−Stark分離器でアニソールから水を分離した。水の量が計算値に達したら、加熱をさらに1時間続けた。加熱を停止し、反応混合物を室温に冷却した。析出した生成物を濾過により取り出し、フィルター上でトルエンにより洗浄し、乾燥させた。生成物の収率は85〜90%であった。生成物は、結晶化を必要としないほど十分に純粋であった(融点218〜219℃)。
水冷式凝縮器、滴下漏斗及び温度計を備え、DMSO(450g)を含む反応容器にBF−03(50g)を加えた。絶えず攪拌しながら、混合物が透明溶液になるまで、混合物を80℃で30分間加熱した。この溶液に、アニソール(100g)を加え、真空(10mmHg)を適用した。水:アニソールの共沸混合物が若干のDMSOと一緒に留去された。カリウムt−ブトキシド(12.5g)及びサリチル酸メチル(150g)を加えた。攪拌及び加熱下で反応混合物に真空(10mmHg)を18時間適用し、放出されたメタノール及びt−ブタノールを留去した。反応混合物を室温に冷却し、10gの37%HClにより中和し、次に6kgの1:1水/メタノール混合物とブレンドした。析出したポリマーを水で洗浄し、濾過し、真空中50℃で24時間乾燥させて、148gの乾燥ポリマーAを得た。
カリウムt−ブトキシドの代わりにKOH(15.5g)を反応混合物に加えたことを除いてポリマーAの調製について記載したのと同様にしてポリマーBを調製した。KOHが完全に溶解したときに、アニソール(100g)を反応混合物に加え、アニソール:水共沸混合物を留去した。蒸留後、反応混合物を真空下80℃でさらに12時間攪拌及び加熱した。反応混合物を室温に冷却し、10gの37%HClにより中和し、次に6kgの1:1水/エタノール混合物とブレンドした。析出したポリマーを水で洗浄し、濾過し、真空中50℃で24時間乾燥させて、136gの乾燥ポリマーBを得た。
水冷式凝縮器及び温度計を備え、50gのDMSOを含む反応容器にBF−03ポリビニルアルコール(8.8g)を加えた。絶えず攪拌しながら、混合物が透明溶液になるまで、混合物を80℃で0.5時間加熱した。次に、反応混合物に3.05gのDBU及び13.0gのサリチル酸メチルを加えた。攪拌及び加熱下で反応混合物に真空(10mmHg)を12時間適用し、放出されたメタノールを留去した。次に、反応混合物を室温に冷却し、0.5kgの1:1水/メタノール混合物とブレンドした。得られた析出したポリマーを水で洗浄し、濾過し、真空中50℃で24時間乾燥させて、24.5gの乾燥ポリマーCを得た。
水冷式凝縮器及び温度計を備え、450gのDMSOを含む反応容器にBF−03ポリビニルアルコール(50g)を加えた。絶えず攪拌しながら、混合物が透明溶液になるまで、混合物を80℃で0.5時間加熱した。次に、反応混合物に12.5gのカリウムt−ブトキシド及び240gのSalolを加えた。攪拌及び加熱下で反応を12時間続け、反応混合物を室温に冷却し、10gの37%HClにより中和し、次に6kgの1:1水/メタノール混合物とブレンドした。得られた析出ポリマーを水で洗浄し、濾過し、アセトン中に溶解させ、そしてMEOH中で再析出させた。得られた析出物を濾過し、真空中50℃で24時間乾燥させて、128gの乾燥ポリマーDを得た。
サリチル酸メチルの代わりに185gのMMSを使用したことを除いてポリマーAを調製するために使用した手順を繰り返し、152gのポリマーEを得た。
サリチル酸メチルの代わりに186.1gの4−アミノサリチル酸メチルエステルを使用したことを除いてポリマーAを調製するために使用した手順を繰り返し、123gのポリマーFを得た。
サリチル酸メチルの代わりに200gの4−フタルイミドサリチル酸メチルエステルを使用したことを除いてポリマーAを調製するために使用した手順を繰り返し、208gのポリマーGを得た。
132gの4−フタルイミドサリチル酸メチルエステルを101gのサリチル酸メチルと組み合わせたことを除いてポリマーGを調製するために使用した手順を繰り返し、198.5gのポリマーHを得た。
本発明の画像形成性要素を以下のように作製した。以下の成分を使用して輻射線感受性組成物を調製した。
ポリマーA 8.38g
LB9900(PM中50%) 8.82g
ビクトリア・ブルーR 0.36g
S 0094IR染料 0.36g
スダン・ブラックB 0.14g
DMABA 0.79g
MEK 37g
PM 63g
本発明の別の画像形成性要素を以下のように作製した。以下の成分を使用して輻射線感受性組成物を調製した:
ポリマーB 1.16g
LB9900(PM中50%) 1.03g
クリスタル・バイオレット 0.04g
S 0094IR染料 0.05g
DNSEPC 0.1g
スダン・ブラックB 0.04g
DMABA 0.12g
MEK 4.6g
PM 7.9g
本発明の別の画像形成性要素を以下のように作製した。以下の成分を使用して輻射線感受性組成物を調製した:
ポリマーC 1.7g
LB9900(PM中50%) 1.4g
ビクトリア・ブルーR 0.07g
スダン・ブラックB 0.028g
DNSEPC 0.14g
DMABA 0.154g
MEK 6g
PM 10.4g
本発明の別の画像形成性要素を以下のように作製した。以下の成分を使用して輻射線感受性組成物を調製した:
ポリマーG 10.02g
S 0094IR染料 0.34g
スダン・ブラックB 0.14g
クリスタル・バイオレット 0.27g
2,4−ジヒドロキシ安息香酸 2g
NMP 70g
PM 86g
本発明の別の画像形成性要素を以下のように作製した。以下の成分を使用して輻射線感受性組成物を調製した:
ポリマーH 1.7g
S 0094IR染料 0.04g
ビクトリア・ブルーR 0.037g
スダン・ブラックB 0.014g
Sal.sal.acid 0.135g
DMABA 0.134g
NMP 6g
PM 10.4g
比較例1及び2:
2つの市販のポジ型印刷版前駆体を本発明の画像形成性要素と比較した。これらの市販の要素は、Eastman Kodak Company(コネティカット州ノーウォーク)から入手可能なKodak SWORD ULTRAサーマル印刷版と、Fuji PhotoのLH−PJE印刷版であった。Kodak SWORD ULTRAサーマル印刷版は、本発明の範囲外の主たるポリマーバインダーを含む画像形成性層を含み。Fuji PhotoのLH−PJE印刷版は、1つの画像形成性層を有し、この画像形成性層も本発明の範囲外である。
発明例1、4及び5と比較例1及び2の要素を以下の試験で評価した:
UVウォッシュ(UV Wash)に対する耐性 試験1: 画像形成され現像された印刷版上に5分間間隔で10分間までVarn UVウォッシュの滴を載せ、次に滴を布で除去した。除去された印刷層の量を評価した。
UVウォッシュに対する耐性 試験2: 画像形成され現像された印刷版上に5分間間隔で10分間まで、4:1比のジアセトンアルコール(ADA)と水の混合物の滴を載せ、次に滴を布で除去した。除去された印刷層の量を評価した。
アルコールサブ湿し水(Alcohol−Sub Fountain Solution)に対する耐性: 画像形成され現像された印刷版上に5分間間隔で10分間まで4:1比の2−ブトキシエタノール(BC)と水の混合物の滴を載せ、次に滴を布で除去した。除去された印刷層の量を評価した。
本発明の特定の好ましい実施態様を特に参照して本発明を詳しく説明したが、当然のことながら本発明の精神及び範囲内で偏光及び改良を行うことができる。
Claims (18)
- 基材を含み、当該基材上に、水不溶性のポリマーバインダー及び輻射線吸収性化合物を含む輻射線感受性組成物を含む画像形成性層を有するポジ型画像形成性要素であって、ポリマーバインダーが、ペンダントの置換又は非置換ヒドロキシアリールカルボン酸エステル基を有する反復単位を含み、当該反復単位が全反復単位の少なくとも20モル%を構成するポジ型画像形成性要素。
- 前記ポリマーバインダーが、下記構造(Ia)〜(Ic):
により表される反復単位を含む、請求項1に記載の要素。 - R2が非置換ヒドロキシアリール基である、請求項2に記載の要素。
- R2が環状イミド基により置換されたヒドロキシアリール基である、請求項2に記載の要素。
- 全反復単位を基準として、構造(Ia)により表される反復単位が2〜12モル%で存在し、構造(Ib)により表される反復単位が30〜60モル%で存在し、構造(Ib’)により表される反復単位が20〜40モル%で存在し、構造(Ic)により表される反復単位が10〜35モル%で存在し、構造(Ib)により表される反復単位と(Ib’)により表される反復単位の合計が60〜90モル%である、請求項5に記載の要素。
- R及びR’が独立に水素又はメチル基であり、R1が炭素原子数1〜12の置換又は非置換アルキル基であり、R2がヒドロキシフェニル基であり、R3が置換又は非置換フタルイミド基を有するヒドロキシアリール基である、請求項5に記載の要素。
- 前記ポリマーバインダーが、前記画像形成性層の全乾燥質量を基準にして40〜95質量%で存在し、前記輻射線吸収性化合物が赤外線吸収性化合物であり、当該赤外線吸収性化合物は、当該赤外線吸収性化合物が位置する層の全乾燥質量を基準として0.1〜30質量%で存在する、請求項1に記載の要素。
- 前記画像形成性層中に、さらに、着色染料又はUVもしくは可視光感受性成分、あるいはこれらの両方を含む、請求項1に記載の要素。
- 印刷回路板を提供するために使用でき、前記画像形成性層の下側に、非導電性下層上の導電性材料を含む、請求項1に記載の要素。
- さらに現像性向上組成物を含む、請求項1に記載の要素。
- 前記ポリマーバインダーが40〜95%の量で存在し、前記赤外線吸収性化合物が1〜15質量%の量で存在する、請求項11に記載の要素。
- A)請求項1に記載のポジ型画像形成性要素を像様露光して露光領域及び非露光領域をもたらす工程、及び
B)前記像様露光された要素を現像して、主に前記露光領域だけを除去する工程、
を含む、画像形成された要素の製造方法。 - 前記画像形成性要素を700〜1200nmの波長で画像形成して、親水性アルミニウム含有基材を有する平版印刷版を提供する、請求項13に記載の方法。
- 前記ポリマーバインダーが、下記構造(Ia)〜(Ic):
により表される反復単位を含む、請求項13に記載の方法。 - 下記構造(Ia)〜(Ic):
により表される反復単位を含むポリマー。
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