JP2012507481A - モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、それらの塩およびエステルの製造方法およびそれらの使用 - Google Patents
モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、それらの塩およびエステルの製造方法およびそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012507481A JP2012507481A JP2011533573A JP2011533573A JP2012507481A JP 2012507481 A JP2012507481 A JP 2012507481A JP 2011533573 A JP2011533573 A JP 2011533573A JP 2011533573 A JP2011533573 A JP 2011533573A JP 2012507481 A JP2012507481 A JP 2012507481A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- monovinyl
- salt
- alkyl
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 68
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- -1 acetyl compound Chemical class 0.000 claims abstract description 116
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 61
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 52
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 32
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 20
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 11
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 8
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 claims description 8
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical compound CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OTJZCIYGRUNXTP-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-1-ol Chemical compound OCCC#C OTJZCIYGRUNXTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- GOQJMMHTSOQIEI-UHFFFAOYSA-N hex-5-yn-1-ol Chemical compound OCCCCC#C GOQJMMHTSOQIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims description 4
- CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyne Chemical compound CCCCC#C CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NEEDEQSZOUAJMU-UHFFFAOYSA-N but-2-yn-1-ol Chemical compound CC#CCO NEEDEQSZOUAJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 3
- MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N hex-2-yne Chemical compound CCCC#CC MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N oct-1-yne Chemical compound CCCCCCC#C UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N oct-4-yne Chemical compound CCCC#CCCC GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 claims description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 22
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 12
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 11
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 9
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 9
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- ZREMOGCKQAAOPB-UHFFFAOYSA-N 1-[ethenyl(ethyl)phosphoryl]oxybutane Chemical compound CCCCOP(=O)(CC)C=C ZREMOGCKQAAOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 7
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 6
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- XWUFPNLBTGIAFF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(ethyl)phosphinic acid Chemical compound CCP(O)(=O)C=C XWUFPNLBTGIAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJPIXHYEOLYVRU-UHFFFAOYSA-N CCC=CP(O)=O Chemical compound CCC=CP(O)=O FJPIXHYEOLYVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 4
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYYXRDZATAMURV-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonous acid Chemical compound CCP(O)O LYYXRDZATAMURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- UBXAKNTVXQMEAG-UHFFFAOYSA-L strontium sulfate Chemical compound [Sr+2].[O-]S([O-])(=O)=O UBXAKNTVXQMEAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 4
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(diphenylphosphino)propane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 3
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWJRERZNTQWHHT-UHFFFAOYSA-N butoxy(ethyl)phosphinous acid Chemical compound CCCCOP(O)CC AWJRERZNTQWHHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- XFWJKVMFIVXPKK-UHFFFAOYSA-N calcium;oxido(oxo)alumane Chemical compound [Ca+2].[O-][Al]=O.[O-][Al]=O XFWJKVMFIVXPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N hydroxyformaldehyde Chemical compound O[14CH]=O BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 3
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229940071182 stannate Drugs 0.000 description 3
- 229910000018 strontium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;nickel Chemical compound [Ni].C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N 0.000 description 2
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N (E)-hex-2-en-1-ol Chemical compound CCC\C=C\CO ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 1-Penten-3-ol Chemical compound CCC(O)C=C VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 2
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005922 Phosphane Substances 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- 229910001260 Pt alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLMOMDXKLRBTDY-UHFFFAOYSA-A [V+5].[V+5].[V+5].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [V+5].[V+5].[V+5].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GLMOMDXKLRBTDY-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N allyl cyanide Chemical compound C=CCC#N SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- MNNCDXJEFZISRM-UHFFFAOYSA-N butoxy(ethoxy)phosphane Chemical compound CCCCOPOCC MNNCDXJEFZISRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- XQTIWNLDFPPCIU-UHFFFAOYSA-N cerium(3+) Chemical compound [Ce+3] XQTIWNLDFPPCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 2
- UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N hex-5-en-1-ol Chemical compound OCCCCC=C UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N hypobromite Chemical compound Br[O-] JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002094 inorganic tetrachloropalladate Inorganic materials 0.000 description 2
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052863 mullite Inorganic materials 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical compound [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFLFDJSIZCCYIP-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);sulfate Chemical compound [Pd+2].[O-]S([O-])(=O)=O RFLFDJSIZCCYIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000364 palladium(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-M perbromate Chemical compound [O-]Br(=O)(=O)=O LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000064 phosphane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000005402 stannate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012002 vanadium phosphate Substances 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L zinc fluoride Chemical compound F[Zn]F BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 2
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- IWAFYQVHXQRDEZ-UHFFFAOYSA-N (1-bromo-2-methylpropan-2-yl)-ditert-butylphosphane Chemical compound BrCC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C IWAFYQVHXQRDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTGAJOPJZJDWAX-XVGSOSPHSA-N (1e,4e)-1,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].COC1=CC(OC)=CC(\C=C\C(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C=C(OC)C=2)=C1.COC1=CC(OC)=CC(\C=C\C(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C=C(OC)C=2)=C1 RTGAJOPJZJDWAX-XVGSOSPHSA-N 0.000 description 1
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- DTCCTIQRPGSLPT-ONEGZZNKSA-N (E)-2-pentenal Chemical compound CC\C=C\C=O DTCCTIQRPGSLPT-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- ISBHMJZRKAFTGE-ARJAWSKDSA-N (z)-pent-2-enenitrile Chemical compound CC\C=C/C#N ISBHMJZRKAFTGE-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRRJBSHBOXFQE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrabromoethene Chemical group BrC(Br)=C(Br)Br OVRRJBSHBOXFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diaminopropan-2-ol Chemical compound NCC(O)CN UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVFSUIVUEGHNIR-UHFFFAOYSA-N 1-[butoxy(ethyl)phosphoryl]ethenylbenzene Chemical compound CCCCOP(=O)(CC)C(=C)C1=CC=CC=C1 KVFSUIVUEGHNIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDJXHDBQNHQFE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methylhexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)(O)CN MBDJXHDBQNHQFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPVVIVEDHZKCJ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methyltetradecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)(O)CN OIPVVIVEDHZKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHKNDPUMBNUAX-UHFFFAOYSA-N 1-chlorocycloocta-1,5-diene rhodium Chemical class [Rh].ClC1=CCCC=CCC1 ZPHKNDPUMBNUAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYXMOAZSOPXQOD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-methylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1C CYXMOAZSOPXQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKINGXGWILJSP-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenyl(2-phenylethyl)phosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C)P(=O)(O)CCC1=CC=CC=C1 XUKINGXGWILJSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUSPUASRDRSWOB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenyl(propyl)phosphinic acid Chemical compound CCCP(O)(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 FUSPUASRDRSWOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRGAZIDRYFYHIJ-UHFFFAOYSA-N 2,2':6',2''-terpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 DRGAZIDRYFYHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFXUYLYPITYGR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-diphenylphosphanylphenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JGFXUYLYPITYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxy)ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCO OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSZMCUCIIIAHQD-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfinyl)ethylsulfinylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)CCS(=O)C1=CC=CC=C1 CSZMCUCIIIAHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXLQVFSQIDDGT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethane-1,1,1,2,2-pentol Chemical compound NCCNCCNC(O)(O)C(O)(O)O ZJXLQVFSQIDDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYACHAOCSIPLCM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)CCN(CCO)CCO BYACHAOCSIPLCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKFNBVMJTSYZDV-UHFFFAOYSA-N 2-[dodecyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCO)CCO NKFNBVMJTSYZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKSFAIDLTUYOHI-UHFFFAOYSA-N 2-[ethenyl(ethyl)phosphoryl]oxyethanol Chemical compound CCP(=O)(C=C)OCCO KKSFAIDLTUYOHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFDMLXYWGLECEY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyloxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1CO1 JFDMLXYWGLECEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQEPTNWSGJQCOK-UHFFFAOYSA-N 2-bis(2-sulfophenyl)phosphanylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)S(O)(=O)=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O YQEPTNWSGJQCOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVJDHROZFWXHT-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphanylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HXVJDHROZFWXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXEPBCWNHKZECN-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphanylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CCN)C1=CC=CC=C1 RXEPBCWNHKZECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMLWCWYTROFHE-UHFFFAOYSA-M 2-diphenylphosphanylethyl(trimethyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1P(CC[N+](C)(C)C)C1=CC=CC=C1 UXMLWCWYTROFHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- DMLWITSKISPJIJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-olate Chemical compound CCCCC(CC)C[O-] DMLWITSKISPJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSXUNHYXJWDLDK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropane-1-sulfonic acid Chemical class CC(O)CS(O)(=O)=O HSXUNHYXJWDLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSXGKVOYAKRLCS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate;tin(4+) Chemical compound CC(C)(C)O[Sn](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C OSXGKVOYAKRLCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound CC(C)(C)O[Zr](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHQXBTCXXVUPTJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenyl(2-phenylethyl)phosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CP(=O)(O)CCC1=CC=CC=C1 IHQXBTCXXVUPTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOULSWDLZNLUIV-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole Chemical compound C=CCSC1=NCCS1 HOULSWDLZNLUIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDJLJMYOIQZPP-UHFFFAOYSA-N 3-[[1-[2-[bis(3-sulfophenyl)phosphanylmethyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methyl-(3-sulfophenyl)phosphanyl]benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC(P(CC=2C(=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2CP(C=2C=C(C=CC=2)S(O)(=O)=O)C=2C=C(C=CC=2)S(O)(=O)=O)C=2C=C(C=CC=2)S(O)(=O)=O)=C1 FJDJLJMYOIQZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQVWVBUIMMANM-UHFFFAOYSA-L 3-[phenyl-(3-sulfonatophenyl)phosphanyl]benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)=C1 VHQVWVBUIMMANM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZBMZOFSLQIPSPW-UHFFFAOYSA-K 3-bis(3-sulfonatophenyl)phosphanylbenzenesulfonate Chemical class [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(P(C=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)=C1 ZBMZOFSLQIPSPW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZBMZOFSLQIPSPW-UHFFFAOYSA-N 3-bis(3-sulfophenyl)phosphanylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(P(C=2C=C(C=CC=2)S(O)(=O)=O)C=2C=C(C=CC=2)S(O)(=O)=O)=C1 ZBMZOFSLQIPSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITPOKAFWZBFZCV-UHFFFAOYSA-N 3-diphenylphosphanylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 ITPOKAFWZBFZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWXAUDSWDBGCMN-UHFFFAOYSA-N 3-diphenylphosphanylbutan-2-yl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(C)C(C)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWXAUDSWDBGCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 4-ditert-butylphosphanyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEMUVAGIEOWPGX-UHFFFAOYSA-N 5-[(2,4-dimethylphenyl)-(2,4-dimethyl-5-sulfophenyl)phosphanyl]-2,4-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1P(C=1C(=CC(C)=C(C=1)S(O)(=O)=O)C)C1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C)C=C1C NEMUVAGIEOWPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACXSDJPEKINDBW-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(dimethylamino)phenyl]iminoquinolin-8-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=C1C2=CC=CN=C2C(=O)C=C1 ACXSDJPEKINDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTZKCPDIQTVQG-UHFFFAOYSA-K 5-bis(2,4-dimethyl-5-sulfonatophenyl)phosphanyl-2,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1P(C=1C(=CC(C)=C(C=1)S([O-])(=O)=O)C)C1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1C KPTZKCPDIQTVQG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 9-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013339 Akulon® K122 Polymers 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229910001020 Au alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYXEDYXBBCKLR-UHFFFAOYSA-J Br[Ni](Br)(Br)Br Chemical compound Br[Ni](Br)(Br)Br DBYXEDYXBBCKLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000004358 Butane-1, 3-diol Substances 0.000 description 1
- ZMMBZRUZBAAQNU-UHFFFAOYSA-N C(C)C=CP(OCCCC)=O Chemical compound C(C)C=CP(OCCCC)=O ZMMBZRUZBAAQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVMQSKBGVARZHY-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C=CP(O)=O Chemical compound C(CCC)C=CP(O)=O DVMQSKBGVARZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULERISLJYQKABB-UHFFFAOYSA-N C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1C1=CC2=CC([N]3)=CC=C3C=C(C=C3)NC3=CC([N]3)=CC=C3C=C1N2 Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1C1=CC2=CC([N]3)=CC=C3C=C(C=C3)NC3=CC([N]3)=CC=C3C=C1N2 ULERISLJYQKABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXQRTKCBWHTCGB-UHFFFAOYSA-N CC1(C=C(C)C=C(C)C1C1=C(C=C(C=C2)N=C2C=C(C=C2)NC2=CC(C=C2)=NC2=C2)NC2=C1)S(O)(=O)=O Chemical compound CC1(C=C(C)C=C(C)C1C1=C(C=C(C=C2)N=C2C=C(C=C2)NC2=CC(C=C2)=NC2=C2)NC2=C1)S(O)(=O)=O UXQRTKCBWHTCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASXCYDYUOKZTHU-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(C=C1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(C2=CC=CC=C2C(C1)=O)=O Chemical compound CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)N1C(N(C=C1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=C1C(C2=CC=CC=C2C(C1)=O)=O ASXCYDYUOKZTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCGYAKRHPYNKII-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=C(C(=C(C1)PC1=CC=CC=C1)C)C)C Chemical compound CC=1C(=C(C(=C(C1)PC1=CC=CC=C1)C)C)C OCGYAKRHPYNKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVBHISSQTSDZJO-UHFFFAOYSA-N CCCC=CP(O)=O Chemical compound CCCC=CP(O)=O FVBHISSQTSDZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYPRSVIVOSSLX-UHFFFAOYSA-N CN1C=NC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(CCP(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CN1C=NC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(CCP(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ALYPRSVIVOSSLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191368 Chlorobi Species 0.000 description 1
- YHHGUDQWVMOKJX-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC=C1S(=O)(=O)O)Cl)C1=C2NC(=C1)C=C1C=CC(=N1)C=C1C=CC(N1)=CC=1C=CC(N=1)=C2 Chemical compound ClC1=C(C(=CC=C1S(=O)(=O)O)Cl)C1=C2NC(=C1)C=C1C=CC(=N1)C=C1C=CC(N1)=CC=1C=CC(N=1)=C2 YHHGUDQWVMOKJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNJVARQLPFPYNT-UHFFFAOYSA-H Cl[Pt](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl.N Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl.N JNJVARQLPFPYNT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006055 Durethan® Polymers 0.000 description 1
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical group C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- 229910000575 Ir alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N Isobutylene-isoprene copolymer Chemical compound CC(C)=C.CC(=C)C=C VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001503485 Mammuthus Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUREQGQSFSEAW-UHFFFAOYSA-J N.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Pt+4] Chemical compound N.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Pt+4] JGUREQGQSFSEAW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBVZFGSKMWJFD-UHFFFAOYSA-N OP(O)=O.OP(O)(O)=O Chemical compound OP(O)=O.OP(O)(O)=O MDBVZFGSKMWJFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPGGOFQJXNBOTC-UHFFFAOYSA-N OS(O)=O.OP(O)(O)=O Chemical compound OS(O)=O.OP(O)(O)=O FPGGOFQJXNBOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGVYJMXZMZRYOC-UHFFFAOYSA-M O[Cr+5] Chemical class O[Cr+5] PGVYJMXZMZRYOC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229910001252 Pd alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910000629 Rh alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920006097 Ultramide® Polymers 0.000 description 1
- 229920010346 Very Low Density Polyethylene (VLDPE) Polymers 0.000 description 1
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical class [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001093 Zr alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006102 Zytel® Polymers 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N [1-[2-bis(4-methylphenyl)phosphanylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-bis(4-methylphenyl)phosphane Chemical group C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenoxy)phenyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTJBNJOHNTQBO-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenyl)phenyl]-diphenylphosphane Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GRTJBNJOHNTQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYMLFIDMNCLDBZ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O Chemical compound [Al+3].C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O JYMLFIDMNCLDBZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical class [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAGYUPCQMXNKIL-UHFFFAOYSA-N [Ni](C#N)(C#N)(C#N)C#N.[K] Chemical compound [Ni](C#N)(C#N)(C#N)C#N.[K] OAGYUPCQMXNKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGMPUIIUAIOYED-UHFFFAOYSA-H [Ni](F)(F)(F)(F)(F)F.[K] Chemical compound [Ni](F)(F)(F)(F)(F)F.[K] ZGMPUIIUAIOYED-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- FODMZZWDPNKFCF-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].ClC=C(Cl)Cl.[K+] Chemical compound [Pt+2].ClC=C(Cl)Cl.[K+] FODMZZWDPNKFCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJYZHZIMHNKPKM-UHFFFAOYSA-N [Rh].C=C Chemical class [Rh].C=C RJYZHZIMHNKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNODTKFCHUCYEN-UHFFFAOYSA-N [Rh].ClC=CCCC=C Chemical class [Rh].ClC=CCCC=C QNODTKFCHUCYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCLLLTSZDSFUMR-UHFFFAOYSA-J [Ti+4].C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O Chemical compound [Ti+4].C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O.C(C)C=CP([O-])=O DCLLLTSZDSFUMR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 description 1
- HTKFORQRBXIQHD-UHFFFAOYSA-N allylthiourea Chemical compound NC(=S)NCC=C HTKFORQRBXIQHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- LCQXXBOSCBRNNT-UHFFFAOYSA-K ammonium aluminium sulfate Chemical compound [NH4+].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O LCQXXBOSCBRNNT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DAPUDVOJPZKTSI-UHFFFAOYSA-L ammonium nickel sulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DAPUDVOJPZKTSI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanoacetic acid Natural products OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000655 anti-hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- NOWPEMKUZKNSGG-UHFFFAOYSA-N azane;platinum(2+) Chemical compound N.N.N.N.[Pt+2] NOWPEMKUZKNSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHOYUZKIANPPG-UHFFFAOYSA-J azane;tetrachloroplatinum Chemical compound N.N.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Pt+4] RBHOYUZKIANPPG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N azanide;cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid;platinum(2+) Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Pt+2].OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1 VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- DTCCTIQRPGSLPT-UHFFFAOYSA-N beta-Aethyl-acrolein Natural products CCC=CC=O DTCCTIQRPGSLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010277 boron hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- VASBMTKQLWDLDL-UHFFFAOYSA-N but-3-enoxybenzene Chemical compound C=CCCOC1=CC=CC=C1 VASBMTKQLWDLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWNGFHNQODFIEX-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;methyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC=C.COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 WWNGFHNQODFIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFFSXXZTFIEXQN-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl(1-phenylethenyl)phosphinic acid Chemical compound CCC(C)P(O)(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 XFFSXXZTFIEXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNMHJXRBQLQBTP-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl(2-phenylethenyl)phosphinic acid Chemical compound CCC(C)P(O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNMHJXRBQLQBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKLWAMMQKBOTCD-UHFFFAOYSA-N butane;diphenylphosphane Chemical compound CCCC.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 QKLWAMMQKBOTCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRHOFLXFAAEXEE-UHFFFAOYSA-J butanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O ZRHOFLXFAAEXEE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGQRFRMBHLWHON-UHFFFAOYSA-N butyl(2-phenylethenyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCP(O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGQRFRMBHLWHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FSKLOGLSYZIRMP-UHFFFAOYSA-N carbanide 2-methylcyclopenta-1,3-diene platinum(4+) Chemical compound [CH3-].[CH3-].[CH3-].[Pt+4].CC=1C=C[CH-]C=1 FSKLOGLSYZIRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SLFKPACCQUVAPG-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;nickel;triphenylphosphane Chemical compound O=C=[Ni]=C=O.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SLFKPACCQUVAPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZQABOJVTZVBHE-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;rhodium Chemical group [Rh].[Rh].[Rh].[Rh].[Rh].[Rh].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] SZQABOJVTZVBHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-M chlorosulfate Chemical compound [O-]S(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Co+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- AQBTWPYGBZJMLL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;terephthalic acid Chemical compound C1CCCCC1.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 AQBTWPYGBZJMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- RHPIJWYTYJJCFU-UHFFFAOYSA-L diacetyloxyaluminum;hydrate Chemical compound O.CC(=O)O[Al]OC(C)=O RHPIJWYTYJJCFU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCZSHKNZWNNEKE-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(5-dicyclohexylphosphanylpentyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)CCCCCP(C1CCCCC1)C1CCCCC1 XCZSHKNZWNNEKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSSFMHHLTVJPGW-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[2-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)phenyl]phosphane Chemical group C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)C1CCCCC1 BSSFMHHLTVJPGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKDLOBHSFWDXEZ-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-(3-dicyclopentylphosphanylphenyl)phosphane Chemical compound C1CCCC1P(C=1C=C(C=CC=1)P(C1CCCC1)C1CCCC1)C1CCCC1 GKDLOBHSFWDXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical class OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical compound [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)phosphine Chemical compound CP(C)C1=CC=CC=C1 HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ARSGXAZDYSTSKI-UHFFFAOYSA-N diphenyl(2-pyridin-2-ylethyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCC1=CC=CC=N1 ARSGXAZDYSTSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(O)C1=CC=CC=C1 BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- LDMNYTKHBHFXNG-UHFFFAOYSA-H disodium;platinum(4+);hexahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Pt+4] LDMNYTKHBHFXNG-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZUASTIKPBCXPU-UHFFFAOYSA-N ethene;platinum;triphenylphosphane Chemical compound [Pt].C=C.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RZUASTIKPBCXPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIGTIFMSSGUBS-UHFFFAOYSA-N ethenylphosphinic acid Chemical compound OP(=O)C=C MQIGTIFMSSGUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INEOUVZVEAGXAT-UHFFFAOYSA-N ethyl(1-phenylethenyl)phosphinic acid Chemical compound CCP(O)(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 INEOUVZVEAGXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJOXDQXNLHULDM-UHFFFAOYSA-N ethyl(2-hydroxyethoxy)phosphinous acid Chemical compound CCP(O)OCCO HJOXDQXNLHULDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFIKYTXMRAMOC-UHFFFAOYSA-N ethyl(2-phenylethenyl)phosphinic acid Chemical compound CCP(O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WYFIKYTXMRAMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 description 1
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000010436 fluorite Substances 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-M fluorosulfonate Chemical compound [O-]S(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940044170 formate Drugs 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000003353 gold alloy Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUNCWTMEJYMOOR-UHFFFAOYSA-N hexachlorocyclopentadiene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)=C1Cl VUNCWTMEJYMOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTSOXZIZVGUTCF-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydroiodide Chemical compound O.I UTSOXZIZVGUTCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- VMUWIFNDNXXSQA-UHFFFAOYSA-N hypofluorite Chemical compound F[O-] VMUWIFNDNXXSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAUNBWYUJICUKP-UHFFFAOYSA-N hypoiodite Chemical compound I[O-] AAUNBWYUJICUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 229940001447 lactate Drugs 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001509 metal bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001960 metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005341 metaphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOZVJZIHNGFXSO-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-enoate;prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.COC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 IOZVJZIHNGFXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- BPLYVSYSBPLDOA-GYOJGHLZSA-N n-[(2r,3r)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]tetracosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCC BPLYVSYSBPLDOA-GYOJGHLZSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- VUNCZJSMIYWESS-UHFFFAOYSA-N nickel;tetracyanide Chemical compound [Ni].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] VUNCZJSMIYWESS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGXCIAAANFTEKX-UHFFFAOYSA-N nickel;triphenyl phosphite Chemical compound [Ni].C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 PGXCIAAANFTEKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940039748 oxalate Drugs 0.000 description 1
- SGWCNDDOFLBOQV-UHFFFAOYSA-N oxidanium;fluoride Chemical compound O.F SGWCNDDOFLBOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTNHSCLZRMKON-UHFFFAOYSA-L oxygen(2-);zirconium(4+);diacetate Chemical compound [O-2].[Zr+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O LYTNHSCLZRMKON-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOKKIHAKMSHWEZ-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) 2,11,20,29-tetraphenyl-37,39-diaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene Chemical compound [Pd+2].C1=CC=CC=C1C(C=1[N-]C(=C2C=CC=CC2=1)C(C=1C=CC=CC=1)=C1N=C(C2=CC=CC=C21)C(C=1C=CC=CC=1)=C1[N-]C(C2=CC=CC=C21)=C1C=2C=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC=C3C1=N2 WOKKIHAKMSHWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-ol Chemical compound OCCCC=C LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHZCYWWNFQUZOR-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-2-ol Chemical compound CC(O)CC=C ZHZCYWWNFQUZOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229930015698 phenylpropene Natural products 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYKXNRFLNZUGAJ-UHFFFAOYSA-N platinum;triphenylphosphane Chemical compound [Pt].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SYKXNRFLNZUGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J potassium aluminium sulfate Chemical compound [Al+3].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WLKMCAAEHLSRQM-UHFFFAOYSA-K potassium nickel(2+) triperiodate Chemical compound [Ni+2].I(=O)(=O)(=O)[O-].[K+].I(=O)(=O)(=O)[O-].I(=O)(=O)(=O)[O-] WLKMCAAEHLSRQM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC=C AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- DCBSHORRWZKAKO-UHFFFAOYSA-N rac-1-monomyristoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO DCBSHORRWZKAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- YKLJDMCXKMIXBD-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)-2,4-dimethoxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].COC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 YKLJDMCXKMIXBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UPDATVKGFTVGQJ-UHFFFAOYSA-N sodium;azane Chemical class N.[Na+] UPDATVKGFTVGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004772 tellurides Chemical class 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- FVBHYZVVSXFCOO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hydrogen sulfate Chemical class CC(C)(C)OS(O)(=O)=O FVBHYZVVSXFCOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran thf Chemical compound C1CCOC1.C1CCOC1 WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical class [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000349 titanium oxysulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CMWCOKOTCLFJOP-UHFFFAOYSA-N titanium(3+) Chemical compound [Ti+3] CMWCOKOTCLFJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N trans-2-hexenal Natural products CCCC=CC=O MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N trimethyl(prop-2-enyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CC=C HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N trioxathietane 4,4-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OOO1 CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical group [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- SRWMQSFFRFWREA-UHFFFAOYSA-M zinc formate Chemical compound [Zn+2].[O-]C=O SRWMQSFFRFWREA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
- 229940105296 zinc peroxide Drugs 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- ZNVKGUVDRSSWHV-UHFFFAOYSA-L zinc;4-hydroxybenzenesulfonate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.OC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZNVKGUVDRSSWHV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MFMKGXZULQONRI-UHFFFAOYSA-L zinc;diiodate Chemical compound [Zn+2].[O-]I(=O)=O.[O-]I(=O)=O MFMKGXZULQONRI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXBXBWBHKPGHIB-UHFFFAOYSA-L zinc;diperchlorate Chemical compound [Zn+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O RXBXBWBHKPGHIB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YMTQMTSQMKJKPX-UHFFFAOYSA-L zinc;diphenoxide Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 YMTQMTSQMKJKPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MLVWCBYTEFCFSG-UHFFFAOYSA-L zinc;dithiocyanate Chemical compound [Zn+2].[S-]C#N.[S-]C#N MLVWCBYTEFCFSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IPCAPQRVQMIMAN-UHFFFAOYSA-L zirconyl chloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)=O IPCAPQRVQMIMAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/302—Acyclic unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
- C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/3217—Esters of acyclic unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
この発明は、モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同エステルおよび同塩の製造方法であって;a)ホスフィン酸源(I)をオレフィン(IV)を用いて、触媒Aの存在下でアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル(II)に変換させ、b)生成したアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル(II)を、式(V)のアセチル化合物を用いて、触媒Bの存在下で、モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸誘導体(III)に変換させる方法に関し、ここに、R1、R2、R3、R4、R5、R6は、同一または互いに異なって、また互いに独立して、とりわけH、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、C6〜C18アラルキル、C6〜C18アルキルアリールであり、XはH、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、C6〜C18アラルキル、C6〜C18アルキルアリール、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Cu、Ni、Li、Na、K、および/またはプロトン化窒素塩基を表し、触媒AおよびBは、遷移金属および/または遷移金属化合物および/または、遷移金属および/または遷移金属化合物および少なくとも1つの配位子から構成される触媒系である。
Description
本発明は、モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、それらの塩およびエステルの製造方法およびそれらの使用に関する。
従来、モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同エステルおよび同塩の製造方法で、経済的かつラージスケールで使用可能であり、とりわけ高い空時収率を可能にできるものが無かった。
また、やっかいなハロゲン化合物を原料に用いずとも十分に有効な方法、加えて最終生成物を容易に得ることができるか、あるいは単離可能であるか、意図的な反応条件下(例えばエステル交換)でも、意図し希望したように製造ができる方法も無かった。
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6は、同一または互いに異なって、また互いに独立してH、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、C6〜C18アラルキル、C6〜C18アルキルアリール、CN、CHO、OC(O)CH2CN、CH(OH)C2H5、CH2CH(OH)CH3、9−アントラセン、2−ピロリドン、(CH2)mOH、(CH2)mNH2、(CH2)mNCS、(CH2)mNC(S)NH2、(CH2)mSH、(CH2)mS−2−チアゾリン、(CH2)mSiMe3、C(O)R7、(CH2)mC(O)R7、CH=CHR7および/またはCH=CH−C(O)R7を意味し、ここにR7はC1〜C8アルキルまたはC6〜C18アリールを表し、mは、0〜10の整数を意味し、XはH、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、C6〜C18アラルキル、C6〜C18アルキルアリール、(CH2)kOH、CH2−CHOH−CH2OH、(CH2)kO(CH2)kH、(CH2)k−CH(OH)−(CH2)kH、(CH2−CH2O)kH、(CH2−C[CH3]HO)kH、(CH2−C[CH3]HO)k(CH2−CH2O)kH、(CH2−CH2O)k(CH2−C[CH3]HO)H、(CH2−CH2O)k−アルキル、(CH2−C[CH3]HO)k−アルキル、(CH2−C[CH3]HO)k(CH2−CH2O)k−アルキル、(CH2−CH2O)k(CH2−C[CH3]HO)O−アルキル、(CH2)k−CH=CH(CH2)kH、(CH2)kNH2および/または(CH2)kN[(CH2)kH]2を表し、ここにkは、0〜10の整数を意味し、および/またはMg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Cu、Ni、Li、Na、K、Hおよび/またはプロトン化窒素塩基を表し、触媒AおよびBは、遷移金属および/または遷移金属化合物、および/または、遷移金属および/または遷移金属化合物および少なくとも1つの配位子から構成される触媒系である。
好ましくは、工程b)で得られたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、その塩またはエステル(III)を、引き続き工程c)でMg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、Kの金属化合物および/またはプロトン化窒素塩基と反応させて、これらの金属および/または窒素化合物の、対応するモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩(III)に変換する。
好ましくは、工程a)で得られたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル(II)、および/または工程b)で得られたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、その塩またはエステル(III)、および/またはそれらのそれぞれ生成した反応溶液を、酸化アルキレンまたはアルコールM−OHおよび/またはM’−OHでエステル化し、それぞれ生じるアルキル亜ホスホン酸エステル(II)および/またはモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸エステル(III)を、さらなる反応工程b)またはc)に掛ける。
好ましくは、前記C6〜C18アリール基、C6〜C18アラルキル基およびC6〜C18アルキルアリール基は、SO3X2、−C(O)CH3、OH、CH2OH、CH3SO3X2、PO3X2、NH2、NO2、OCH3、SHおよび/またはOC(O)CH3で置換されている。
好ましくは、R1、R2、R3、R4、R5、R6が、同一または互いに異なり、また、互いに独立してH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチルおよび/またはフェニルを意味する。
好ましくは、Xは、Ca、Al、Zn、Ti、Mg、Ce、Fe、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert.−ブチル、フェニル、エチレングリコール、プロピルグリコール、ブチルグリコール、ペンチルグリコール、ヘキシルグリコール、アリルおよび/またはグリセリンを意味する。
好ましくは、m=1〜10、およびk=2〜10である。
好ましくは、触媒系AおよびBは、それぞれ、遷移金属および/または遷移金属化合物および少なくとも1つの配位子の反応で形成される。
好ましくは、遷移金属および/または遷移金属化合物は、第7および第8亜族に属するものである。
好ましくは、遷移金属および/または遷移金属化合物は、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウムである。
好ましくは、アセチレン化合物(V)は、アセチレン、メチルアセチレン、1−ブチン、1−ヘキシン、2−ヘキシン、1−オクチン、4−オクチン、1−ブチン−4−オール、2−ブチン−1−オール、3−ブチン−1−オール、5−ヘキシン−1−オール、1−オクチン−3−オール、1−ペンチン、フェニルアセチレンおよび/またはトリメチルシリルアセチレンである。
好ましくは、一般式M−OHの前記アルコールは、直鎖または分岐、飽和および不飽和の、C1〜C18の炭素鎖長を有する一価の有機アルコールであり、一般式M’−OHの前記アルコールは、直鎖または分岐、飽和および不飽和の、C1〜C18の炭素鎖長を有する多価の有機アルコールである。
本発明はさらに、請求項1〜10のいずれか一つに従い製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同塩および同エステルの、さらなる合成のための中間体として、バインダーとして、エポキシ樹脂、ポリウレタンおよび不飽和ポリエステル樹脂を硬化する際の架橋剤あるいは促進剤として、ポリマー安定剤として、農薬として、ヒトまたは動物用の治療薬または治療薬添加剤として、金属イオン遮蔽剤として、ミネラル油添加剤として、腐食防止剤としての、洗濯・洗浄剤用途および電子用途での使用に関する。
本発明は同様に、請求項1〜10のいずれか一つに従い製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同塩および同エステル(III)の、防燃剤、特にワニスおよび膨張性被覆のための防燃剤、木材および他のセルロース含有製品用の防燃剤として、ポリマー用の反応性および/または非反応性防燃剤として、防燃化ポリマー成形組成物を製造するため、防燃化ポリマー成形体を製造するため、および/または含浸によりポリエステルおよびセルロース純粋および混紡織布を難燃化仕上げするための使用にも関する。
本発明はまた、請求項1〜10のいずれか一つに従い製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同塩あるいは同エステル(III)を0.5〜45重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性ポリマーまたはそれらの混合物を0.5〜95重量%、添加剤を0〜55重量%、および充填材あるいは強化材を0〜55重量%、これらの成分の合計が100重量%となるように含有する、防燃化熱可塑性または熱硬化性ポリマー成形組成物にも関する。
最後に、本発明はさらに、請求項1〜10のいずれか一つに従い製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同塩あるいは同エステル(III)を0.5〜45重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性ポリマーまたはそれらの混合物を0.5〜95重量%、添加剤を0〜55重量%、および充填材あるいは強化材を0〜55重量%、これらの成分の合計が100重量%となるように含有する、防燃化熱可塑性または熱硬化性ポリマーの成形体、フィルム、糸および繊維にも関する。
前述の全ての反応は、段階的に実施することもでき、同様に、異なる工程において、それぞれ生じた反応溶液を使用することもできる。
工程b)によるモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸(III)がエステルであるとき、好ましくは酸性または塩基性加水分解を行うことで、遊離のモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸またはその塩を得ることができる。
好ましくは、製造目標化合物、すなわち、モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸は、エチルビニルホスフィン酸、プロピルビニルホスフィン酸、i−プロピルビニルホスフィン酸、ブチルビニルホスフィン酸、i−ブチルビニルホスフィン酸、2−フェニルエチルビニルホスフィン酸、エチル−(1−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、プロピル−(1−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、i−プロピル−(1−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、ブチル−(1−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、sec−ブチル−(1−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、i−ブチル−(1−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、2−フェニルエチル−(1−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、エチル−(2−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、プロピル−(2−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、i−プロピル−(2−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、ブチル−(2−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、sec−ブチル−(2−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、i−ブチル−(2−フェニル−ビニル)ホスフィン酸、2−フェニルエチル−(2−フェニル−ビニル)ホスフィン酸であり;エステルは、前述のモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸のメチル−、エチル−、i−プロピル−、ブチル−、フェニル−、2−ヒドロキシエチル−、2−ヒドロキシプロピル−、3−ヒドロキシプロピル−、4−ヒドロキシブチル−および/または2,3−ジヒドロキシプロピルエステルであり;塩は、前述のモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸のアルミニウム(III)−、カルシウム(II)−、マグネシウム(II)−、セリウム(III)−、Ti(IV)−および/または亜鉛(II)塩である。
好ましくは、触媒A用の遷移金属は、第7および8亜族元素(新命名法では、第7,8,9または10族金属)、例えばレニウム、ルテニウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウムおよび白金である。
好ましくは、遷移金属および遷移金属化合物の供給源としては、それらの金属塩が用いられる。好適な塩は、アニオンとしてフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、フッ素酸塩、塩素酸塩、臭素酸塩、ヨウ素酸塩、亜フッ素酸塩、亜塩素酸塩、亜臭素酸塩、亜ヨウ素酸塩、次亜フッ素酸塩、次亜塩素酸塩、次亜臭素酸塩、次亜ヨウ素酸塩、過フッ素酸塩、過塩素酸塩、過臭素酸塩、過ヨウ素酸塩、シアン化物、シアン酸塩、硝酸塩、窒化物、亜硝酸塩、酸化物、水酸化物、ホウ酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、硫化物、過硫酸塩、チオ硫酸塩、スルファミン酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、次亜リン酸塩、リン化物、炭酸塩およびスルホン酸塩、例えばメタンスルホン酸塩、クロロスルホン酸塩、フルオロスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフチルスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、t−ブチルスルホン酸塩、2−ヒドロキシプロパンスルホン酸塩およびスルホン化イオン交換樹脂、を含む鉱酸の塩;および/または有機塩、例えばアセチルアセトン酸塩、および、C20までのハロゲン化カルボン酸塩、例えばトリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩も含めた、C20までのカルボン酸の塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、シュウ酸塩、ステアリン酸塩およびクエン酸塩である。
遷移金属および遷移金属化合物のさらなる供給源として、遷移金属とテトラフェニルホウ酸アニオンおよびハロゲン化テトラフェニルホウ酸アニオンとの塩、例えばペルフルオロフェニルホウ酸塩が挙げられる。
好ましい塩には、1つまたは複数の遷移金属イオン、および互いに独立して1つまたは複数のアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、有機アンモニウムイオン、ホスホニウムイオンおよび有機ホスホニウムイオン、および互いに独立して1つまたは複数の上記のアニオンでなる複塩および錯塩も含まれる。好ましい複塩として、例えばヘキサクロロパラジウム酸アンモニウムおよびテトラクロロパラジウム酸アンモニウムが挙げられる。
遷移金属の供給源として、元素としての遷移金属および/またはその0価状態の遷移金属化合物が好ましい。
好ましくは、遷移金属は、金属として使用されるか、他の金属、好ましくはホウ素、ジルコニウム、タンタル、タングステン、レニウム、コバルト、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金および/または金との合金として使用される。ここに、使用される合金中の遷移金属含量は好ましくは45〜99.95重量%である。
好ましくは、遷移金属は、微粒分散(粒径0.1mm〜100μm)で使用される。
好ましくは、遷移金属は、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化ニッケル、酸化バナジウム、酸化クロム、酸化マグネシウム、Celite(登録商標)、ケイソウ土等の金属酸化物上に、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム等の金属炭酸塩上に、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸ストロンチウム等の金属硫酸塩上に、リン酸アルミニウム、リン酸バナジウム等の金属リン酸塩上に、炭化ケイ素等の金属炭化物上に、アルミン酸カルシウム等の金属アルミン酸塩上に、ケイ酸アルミニウム、白亜、ゼオライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト等の金属ケイ酸塩上に、SiliaBond(登録商標)、QuadraSil(商標)等の官能化ケイ酸塩、官能化シリカゲル上に、Deloxan(登録商標)等の官能化ポリシロキサン上に、金属窒化物上に、炭、活性炭、ムライト、ボーキサイト、輝安鉱、灰重石、ペロフスカイト、ヒドロタルサイト、ヘテロポリアニオン上に、官能化および非官能化セルロース、キトサン、ケラチン、ヘテロポリアニオン上に、Amberlite(商標)、Amberjet(商標)、Ambersep(商標)、Dowex(登録商標)、Lewatit(登録商標)、ScavNet(登録商標)等のイオン交換体上に、Chelex(登録商標)、QuadraPure(商標)、Smopex(登録商標)、PolyOrgs(登録商標)等の官能化ポリマー上に、ポリマー結合ホスファン、ホスファン酸化物、ホスフィン酸塩、ホスホン酸塩、リン酸塩、アミン、アンモニウム塩、アミド、チオアミド、尿素、チオ尿素、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、チオール、チオールエーテル、チオールエステル、アルコール、アルコキシド、エーテル、エステル、カルボン酸、酢酸塩、アセタール、ペプチド、ヘタレン、ポリエチレンイミン/二酸化ケイ素および/またはデンドリマー上に担持されて使用される。
金属塩および/または遷移金属の適切な供給源として、それらの錯化合物も同様に好ましい。金属塩および/または遷移金属の錯化合物は、金属塩あるいは遷移金属および1つまたは複数の錯化剤で構成される。好適な錯化剤は、例えばオレフィン、ジオレフィン、ニトリル、ジニトリル、一酸化炭素、ホスフィン、ジホスフィン、亜リン酸塩、ジ亜リン酸塩、ジベンジリデンアセトン、シクロペンタジエニル、インデニルまたはスチレンである。金属塩および/または遷移金属の好適な錯化合物は、上記の担持材料上に担持できる。
好ましくは、上述の担持された遷移金属の含量は、担持材料の総質量に対し、0.01〜20重量%、好ましくは0.1〜10重量%、特に0.2〜5重量%である。
遷移金属および遷移金属化合物の適した供給源として、例えば、
パラジウム、白金、ニッケル、ロジウム;アルミナ上の、シリカ上の、炭酸バリウム上の、硫酸バリウム上の、炭酸カルシウム上の、炭酸ストロンチウム上の、炭上の、活性炭上のパラジウム、白金、ニッケルまたはロジウム;白金・パラジウム・金合金、アルミニウム・ニッケル合金、鉄・ニッケル合金、ランタノイド・ニッケル合金、ジルコニウム・ニッケル合金、白金・イリジウム合金、白金・ロジウム合金;Raney(登録商標)ニッケル、ニッケル・亜鉛・鉄酸化物;パラジウム(II)−、ニッケル(II)−、白金(II)−、ロジウム−の、−塩化物、−臭化物、−ヨウ化物、−フッ化物、−水素化物、−酸化物、−過酸化物、−シアン化物、−硫酸塩、−硝酸塩、−リン化物、−ホウ化物、−クロム酸化物、−コバルト酸化物、−炭酸水酸化物、−シクロヘキサン酪酸塩、−水酸化物、−モリブデン酸塩、−オクタン酸塩、−シュウ酸塩、−過塩素酸塩、−フタロシアニン、−5,9,14,18,23,27,32,36−オクタブトキシ−2,3−ナフタロシアニン、−スルファミン酸塩、−過塩素酸塩、−チオシアン酸塩、−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナート)、−プロピオン酸塩、−酢酸塩、−ステアリン酸塩、−2−エチルヘキサン酸塩、−アセチルアセトン酸塩、−ヘキサフルオロアセチルアセトン酸塩、−テトラフルオロホウ酸塩、−チオ硫酸塩、−トリフルオロ酢酸塩、−フタロシアニンテトラスルホン酸四ナトリウム塩、−メチル、−シクロペンタジエニル、−メチルシクロペンタジエニル、−エチルシクロペンタジエニル、−ペンタメチルシクロペンタジエニル、−2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィン、−5,10,15,20−テトラフェニル−21H,23H−ポルフィン、−ビス(5−[[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミノ]−8(5H)−キノリノン)、−2,11,20,29−テトラ−tert−ブチル−2,3−ナフタロシアニン、−2,9,16,23−テトラフェノキシ−29H,31H−フタロシアニン、−5,10,15,20−テトラキス(ペンタフルオロフェニル)−21H,23H−ポルフィン、およびそれらの1,4−ビス(ジフェニルホスフィン)ブタン−、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン−、2−(2’−ジ−tert−ブチルホスフィン)ビフェニル−、アセトニトリル−、ベンゾニトリル−、エチレンジアミン−、クロロホルム−、1,2−ビス(フェニルスルフィニル)エタン−、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾリデン(3−クロロピリジル)−、2’−(ジメチルアミノ)−2−ビフェニリル−、ジノルボルニルホスフィン−、2−(ジメチルアミノ−メチル)フェロセン−、アリル−、ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン−、(N−スクシンイミジル)ビス−(トリフェニルホスフィン)−、ジメチルフェニルホスフィン−、メチルジフェニルホスフィン−、1,10−フェナントロリン−、1,5−シクロオクタジエン−、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン−、トリフェニル−ホスフィン−、トリ−o−トリルホスフィン−、トリシクロヘキシルホスフィン−、トリブチルホスフィン−、トリエチルホスフィン−、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル−、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン−、1,3−ビス(メシチル)イミダゾール−2−イリデン−、1,1’−ビス(ジ−フェニルホスフィノ)フェロセン−、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン−、N−メチルイミダゾール−、2,2’−ビピリジン−、(ビシクロ[2.2.1]−ヘプタ−2,5−ジエン)−、ビス(ジ−tert−ブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)−、ビス(tert.−ブチルイソシアニド)−、2−メトキシエチルエーテル−、エチレングリコールジメチルエーテル−、1,2−ジメトキシエタン−、ビス(1,3−ジアミノ−2−プロパノール)−、ビス(N,N−ジエチルエチレンジアミン)−、1,2−ジアミノシクロヘキサン−、ピリジン−、2,2’:6’,2’’−ターピリジン−、ジエチルスルフィド−、エチレン−、アミン−錯体;カリウム−、ナトリウム−、アンモニウム−のヘキサクロロパラジウム酸塩(IV)、カリウム−、ナトリウム−、アンモニウム−のテトラクロロパラジウム酸塩(II)、ブロモ(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(I)二量体、(2−メチル−アリル)パラジウム(II)塩化物二量体、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、テトラキス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(0)、ビス[1,2−ビス(ジフェニルホスフィン)エタン]パラジウム(0)、ビス(3,5,3’,5’−ジメトキシジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)、meso−テトラフェニルテトラベンゾポルフィンパラジウム、テトラキス(メチルジフェニルホスフィン)パラジウム(0)、トリス(3,3’,3’’−ホフィニジン−トリス(ベンゼンスルホナト)パラジウム(0)九ナトリウム塩、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウム(0)、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウム(0)、およびそれらのクロロホルム錯体;
アリルニッケル(II)クロリド二量体、硫酸ニッケル(II)アンモニウム、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)ジカルボニルニッケル(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィット)ニッケル(0)、ヘキサフルオロニッケル(IV)酸カリウム、テトラシアノニッケル(II)酸カリウム、パラ過ヨウ素酸カリウムニッケル(IV)、テトラブロモニッケル(II)酸ジリチウム、テトラシアノニッケル(II)酸カリウム;
白金(IV)の−塩化物、−酸化物、−硫化物、カリウム−、ナトリウム−、アンモニウム−のヘキサクロロ白金(IV)酸塩、カリウム−、アンモニウム−のテトラクロロ白金(II)酸塩、テトラシアノ白金(II)酸カリウム、トリメチル(メチルシクロペンタジエニル)白金(IV)、cis−ジアンミンテトラクロロ白金(IV)、トリクロロ(エチレン)白金(II)酸カリウム、ヘキサヒドロキシ白金(IV)酸ナトリウム、テトラクロロ白金(II)酸テトラアミン白金(II)、テトラブチルアンモニウムヘキサクロロ白金(IV)酸、エチレンビス(トリフェニルホスフィン)白金(0)、白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、白金(0)−2,4,6,8−テトラメチル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサン、テトラキス(トリフェニル−ホスフィン)白金(0)、白金オクタエチルポルフィリン、クロロ白金酸、カルボ白金;
クロロビス(エチレン)ロジウム二量体、ヘキサロジウムヘキサデカカルボニル、クロロ(1,5−シクロオクタジエン)ロジウム二量体、クロロ(ノルボマジエン)ロジウム二量体、クロロ(1,5−ヘキサジエン)ロジウム二量体がある。
パラジウム、白金、ニッケル、ロジウム;アルミナ上の、シリカ上の、炭酸バリウム上の、硫酸バリウム上の、炭酸カルシウム上の、炭酸ストロンチウム上の、炭上の、活性炭上のパラジウム、白金、ニッケルまたはロジウム;白金・パラジウム・金合金、アルミニウム・ニッケル合金、鉄・ニッケル合金、ランタノイド・ニッケル合金、ジルコニウム・ニッケル合金、白金・イリジウム合金、白金・ロジウム合金;Raney(登録商標)ニッケル、ニッケル・亜鉛・鉄酸化物;パラジウム(II)−、ニッケル(II)−、白金(II)−、ロジウム−の、−塩化物、−臭化物、−ヨウ化物、−フッ化物、−水素化物、−酸化物、−過酸化物、−シアン化物、−硫酸塩、−硝酸塩、−リン化物、−ホウ化物、−クロム酸化物、−コバルト酸化物、−炭酸水酸化物、−シクロヘキサン酪酸塩、−水酸化物、−モリブデン酸塩、−オクタン酸塩、−シュウ酸塩、−過塩素酸塩、−フタロシアニン、−5,9,14,18,23,27,32,36−オクタブトキシ−2,3−ナフタロシアニン、−スルファミン酸塩、−過塩素酸塩、−チオシアン酸塩、−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナート)、−プロピオン酸塩、−酢酸塩、−ステアリン酸塩、−2−エチルヘキサン酸塩、−アセチルアセトン酸塩、−ヘキサフルオロアセチルアセトン酸塩、−テトラフルオロホウ酸塩、−チオ硫酸塩、−トリフルオロ酢酸塩、−フタロシアニンテトラスルホン酸四ナトリウム塩、−メチル、−シクロペンタジエニル、−メチルシクロペンタジエニル、−エチルシクロペンタジエニル、−ペンタメチルシクロペンタジエニル、−2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィン、−5,10,15,20−テトラフェニル−21H,23H−ポルフィン、−ビス(5−[[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミノ]−8(5H)−キノリノン)、−2,11,20,29−テトラ−tert−ブチル−2,3−ナフタロシアニン、−2,9,16,23−テトラフェノキシ−29H,31H−フタロシアニン、−5,10,15,20−テトラキス(ペンタフルオロフェニル)−21H,23H−ポルフィン、およびそれらの1,4−ビス(ジフェニルホスフィン)ブタン−、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン−、2−(2’−ジ−tert−ブチルホスフィン)ビフェニル−、アセトニトリル−、ベンゾニトリル−、エチレンジアミン−、クロロホルム−、1,2−ビス(フェニルスルフィニル)エタン−、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾリデン(3−クロロピリジル)−、2’−(ジメチルアミノ)−2−ビフェニリル−、ジノルボルニルホスフィン−、2−(ジメチルアミノ−メチル)フェロセン−、アリル−、ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン−、(N−スクシンイミジル)ビス−(トリフェニルホスフィン)−、ジメチルフェニルホスフィン−、メチルジフェニルホスフィン−、1,10−フェナントロリン−、1,5−シクロオクタジエン−、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン−、トリフェニル−ホスフィン−、トリ−o−トリルホスフィン−、トリシクロヘキシルホスフィン−、トリブチルホスフィン−、トリエチルホスフィン−、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル−、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン−、1,3−ビス(メシチル)イミダゾール−2−イリデン−、1,1’−ビス(ジ−フェニルホスフィノ)フェロセン−、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン−、N−メチルイミダゾール−、2,2’−ビピリジン−、(ビシクロ[2.2.1]−ヘプタ−2,5−ジエン)−、ビス(ジ−tert−ブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)−、ビス(tert.−ブチルイソシアニド)−、2−メトキシエチルエーテル−、エチレングリコールジメチルエーテル−、1,2−ジメトキシエタン−、ビス(1,3−ジアミノ−2−プロパノール)−、ビス(N,N−ジエチルエチレンジアミン)−、1,2−ジアミノシクロヘキサン−、ピリジン−、2,2’:6’,2’’−ターピリジン−、ジエチルスルフィド−、エチレン−、アミン−錯体;カリウム−、ナトリウム−、アンモニウム−のヘキサクロロパラジウム酸塩(IV)、カリウム−、ナトリウム−、アンモニウム−のテトラクロロパラジウム酸塩(II)、ブロモ(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(I)二量体、(2−メチル−アリル)パラジウム(II)塩化物二量体、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、テトラキス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(0)、ビス[1,2−ビス(ジフェニルホスフィン)エタン]パラジウム(0)、ビス(3,5,3’,5’−ジメトキシジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)、meso−テトラフェニルテトラベンゾポルフィンパラジウム、テトラキス(メチルジフェニルホスフィン)パラジウム(0)、トリス(3,3’,3’’−ホフィニジン−トリス(ベンゼンスルホナト)パラジウム(0)九ナトリウム塩、1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウム(0)、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウム(0)、およびそれらのクロロホルム錯体;
アリルニッケル(II)クロリド二量体、硫酸ニッケル(II)アンモニウム、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)ジカルボニルニッケル(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィット)ニッケル(0)、ヘキサフルオロニッケル(IV)酸カリウム、テトラシアノニッケル(II)酸カリウム、パラ過ヨウ素酸カリウムニッケル(IV)、テトラブロモニッケル(II)酸ジリチウム、テトラシアノニッケル(II)酸カリウム;
白金(IV)の−塩化物、−酸化物、−硫化物、カリウム−、ナトリウム−、アンモニウム−のヘキサクロロ白金(IV)酸塩、カリウム−、アンモニウム−のテトラクロロ白金(II)酸塩、テトラシアノ白金(II)酸カリウム、トリメチル(メチルシクロペンタジエニル)白金(IV)、cis−ジアンミンテトラクロロ白金(IV)、トリクロロ(エチレン)白金(II)酸カリウム、ヘキサヒドロキシ白金(IV)酸ナトリウム、テトラクロロ白金(II)酸テトラアミン白金(II)、テトラブチルアンモニウムヘキサクロロ白金(IV)酸、エチレンビス(トリフェニルホスフィン)白金(0)、白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、白金(0)−2,4,6,8−テトラメチル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサン、テトラキス(トリフェニル−ホスフィン)白金(0)、白金オクタエチルポルフィリン、クロロ白金酸、カルボ白金;
クロロビス(エチレン)ロジウム二量体、ヘキサロジウムヘキサデカカルボニル、クロロ(1,5−シクロオクタジエン)ロジウム二量体、クロロ(ノルボマジエン)ロジウム二量体、クロロ(1,5−ヘキサジエン)ロジウム二量体がある。
配位子は好ましくは式(VI)のホスフィンであり、
PR8 3 (VI)
式中、残基R8は互いに独立して、水素、直鎖の、分岐した、または環状のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルキルアリール、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20カルボキシアート、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルケニルオキシ、C1〜C20アルキニルオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、C1〜C20アルキルスルフィニル、シリルおよび/またはそれらの誘導体、および/または少なくともR9で置換されたフェニル−または少なくともR9で置換されたナフチルを表す。R9は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、NH2、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、直鎖の、分岐した、または環状のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、HN(C1〜C20アルキル)、N(C1〜C20アルキル)2、−CO2−(C1〜C20アルキル)、−CON(C1〜C20アルキル)2、−OCO(C1〜C20アルキル)、NHCO(C1〜C20アルキル)、C1〜C20アシル、−SO3M、−SO2N(R13)M、−CO2M、−PO3M2、−AsO3M2、−SiO2M、−C(CF3)2OM(M=H、Li、NaまたはK)、ここにR10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、直鎖の、分岐した、または環状のC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20カルボキシアート、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルケニルオキシ、C1〜C20アルキニルオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、C1〜C20アルキルスルフィニル、シリルおよび/またはそれらの誘導体、アリール、C1〜C20アリールアルキル、C1〜C20アルキルアリール、フェニルおよび/またはビフェニルを意味する。好ましくはR8基は全て同一である。
PR8 3 (VI)
式中、残基R8は互いに独立して、水素、直鎖の、分岐した、または環状のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルキルアリール、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20カルボキシアート、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルケニルオキシ、C1〜C20アルキニルオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、C1〜C20アルキルスルフィニル、シリルおよび/またはそれらの誘導体、および/または少なくともR9で置換されたフェニル−または少なくともR9で置換されたナフチルを表す。R9は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、NH2、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、直鎖の、分岐した、または環状のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、HN(C1〜C20アルキル)、N(C1〜C20アルキル)2、−CO2−(C1〜C20アルキル)、−CON(C1〜C20アルキル)2、−OCO(C1〜C20アルキル)、NHCO(C1〜C20アルキル)、C1〜C20アシル、−SO3M、−SO2N(R13)M、−CO2M、−PO3M2、−AsO3M2、−SiO2M、−C(CF3)2OM(M=H、Li、NaまたはK)、ここにR10は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、直鎖の、分岐した、または環状のC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20カルボキシアート、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルケニルオキシ、C1〜C20アルキニルオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、C1〜C20アルキルスルフィニル、シリルおよび/またはそれらの誘導体、アリール、C1〜C20アリールアルキル、C1〜C20アルキルアリール、フェニルおよび/またはビフェニルを意味する。好ましくはR8基は全て同一である。
好適なホスフィン(VI)は、例えば、トリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリイソプロピル−、トリブチル−、トリイソブチル−、トリイソペンチル−、トリヘキシル−、トリシクロヘキシル−、トリオクチル−、トリデシル−、トリフェニル−、ジフェニルメチル−、フェニルジメチル−、トリ(o−トリル)−、トリ(p−トリル)−、エチルジフェニル−、ジシクロヘキシルフェニル−、2−ピリジルジフェニル−、ビス(6−メチル−2ピリジル)−フェニル−、トリ−(p−クロロフェニル)−、トリ−(p−メトキシフェニル)−、ジフェニル(2−スルホナトフェニル)−のホスフィン;
ジフェニル(3−スルホナトフェニル)ホスフィン、ビス(4,6−ジメチル−3−スルホナトフェニル)(2,4−ジメチルフェニル)ホスフィン、ビス(3−スルホナトフェニル)フェニルホスフィン、トリス(4,6−ジメチル−3−スルホナトフェニル)ホスフィン、トリス(2−スルホナトフェニル)ホスフィン、トリス(3−スルホナトフェニル)ホスフィンのカリウム−、ナトリウム−、およびアンモニウム塩;2−ビス(ジフェニルホスフィノエチル)トリメチルアンモニウムヨウ化物、2’−ジシクロヘキシルホスフィノ−2,6−ジメトキシ−3−スルホナト−1,1’−ビフェニル−ナトリウム塩、亜リン酸トリメチルおよび/または亜リン酸トリフェニルである。
ジフェニル(3−スルホナトフェニル)ホスフィン、ビス(4,6−ジメチル−3−スルホナトフェニル)(2,4−ジメチルフェニル)ホスフィン、ビス(3−スルホナトフェニル)フェニルホスフィン、トリス(4,6−ジメチル−3−スルホナトフェニル)ホスフィン、トリス(2−スルホナトフェニル)ホスフィン、トリス(3−スルホナトフェニル)ホスフィンのカリウム−、ナトリウム−、およびアンモニウム塩;2−ビス(ジフェニルホスフィノエチル)トリメチルアンモニウムヨウ化物、2’−ジシクロヘキシルホスフィノ−2,6−ジメトキシ−3−スルホナト−1,1’−ビフェニル−ナトリウム塩、亜リン酸トリメチルおよび/または亜リン酸トリフェニルである。
特に好ましくは、配位子は次の一般式の二座配位子である。
R8 2M’’−Z−M’’R8 2 (VII)
式中、M’’は、互いに独立して、N、P、AsまたはSbを表す。好ましくは、両方のM’’は同じであり、特に好ましくはM’’は、リン原子を示す。
R8 2M’’−Z−M’’R8 2 (VII)
式中、M’’は、互いに独立して、N、P、AsまたはSbを表す。好ましくは、両方のM’’は同じであり、特に好ましくはM’’は、リン原子を示す。
それぞれのR8基は、互いに独立して、式(VI)に記される残基を表す。好ましくは全てのR8基は同一である。
Zは、好ましくは、少なくとも1つの架橋原子を含む二価の架橋原子団を表し、ここに好ましくは2〜6の架橋原子を含む。
架橋原子は、好ましくはC−、N−、O−、Si−およびS−原子から選ぶことができる。好ましくはZは、少なくとも1個の炭素原子を含む有機架橋原子団である。好ましくはZは、1〜6個の架橋原子を含む有機架橋原子団であり、そのうち少なくとも2個は、置換でも非置換であってもよい炭素原子である。
好ましいZ基としては、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH(CH3)−CH2−、−CH2−C(CH3)2−CH2−、−CH2−C(C2H5)−CH2−、−CH2−Si(CH3)2−CH2−、−CH2−O−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH(C2H5)−CH2−、−CH2−CH(n−Pr)−CH、−CH2−CH(n−Bu)−CH2−、非置換または置換1,2−フェニル−、1,2−シクロヘキシル−、1,1’−または1,2−フェロセニル残基、2,2’−(1,1’−ビフェニル)−、4,5−キサンテン−および/またはオキシジ−2,1−フェニレン残基がある。
好適な、二座ホスフィン配位子(VII)としては、例えば1,2−ビス(ジメチル−)、1,2−ビス(ジエチル−)、1,2−ビス(ジプロピル−)、1,2−ビス(ジイソプロピル−)、1,2−ビス(ジブチル−)、1,2−ビス(ジ−tert.−ブチル−)、1,2−ビス(ジシクロヘキシル−)および1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン;1,3−ビス(ジシクロヘキシル−)、1,3−ビス(ジイソプロピル−)、1,3−ビス(ジ−tert.−ブチル−)および1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン;1,4−ビス−(ジイソプロピル−)および1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン;1,5−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)ペンタン;1,2−ビス(ジ−tert.−ブチル−)、1,2−ビス(ジ−フェニル−)、1,2−ビス(ジ−シクロヘキシル−)、1,2−ビス(ジシクロ−ペンチル−)、1,3−ビス(ジ−tert.−ブチル−)、1,3−ビス(ジフェニル−)、1,3ビス(ジ−シクロヘキシル−)および1,3−ビス(ジシクロペンチルホスフィノ)ベンゼン;9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)キサンテン、9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−2,7−ジ−tert.−ブチルキサンテン、9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジ−tert.−ブチルホスフィノ)キサンテン、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−フェロセン、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、2,2’−ビス(ジ−p−トリルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、(オキシジ−2,1−フェニレン)ビス(ジフェニルホスフィン)、2,5−(ジ−イソプロピルホスホラノ)ベンゼン、2,3−O−イソプロプロピリデン−2,3−ジヒドロキシ−1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、2,2’−ビス(ジ−tert.−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビフェニル、2,2’−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)−1,1’−ビフェニル、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビフェニル、2−(ジ−tert.−ブチルホスフィノ)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)ビフェニル、2−(ジフェニルホスフィノ)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)ビフェニル、2−(ジフェニルホスフィノ)エチル−アミン、2−[2−(ジフェニルホスフィノ)エチル]ピリジン;1,2−ビス(ジ−4−スルホナトフェニルホスフィノ)−ベンゼン、(2,2’−ビス[[ビス(3−スルホナトフェニル)ホスフィノ]メチル]−4,4’,7,7’−テトラスルホナト−1,1’−ビナフチル、(2,2’−ビス[[ビス(3−スルホナトフェニル)ホスフィノ]メチル]−5,5’−テトラスルホナト−1,1’−ビフェニル、(2,2’−ビス[[ビス(3−スルホナトフェニル)ホスフィノ]メチル]−1,1’−ビナフチル、(2,2’−ビス[[ビス(3−スルホナトフェニル)ホスフィノ]−メチル]−1,1’−ビフェニル、9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−2,7−スルホナトキサンテン、9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジ−tert.−ブチルホスフィノ)−2,7−スルホナトキサンテン、1,2−ビス(ジ−4−スルホナトフェニルホスフィノ)−ベンゼン、meso−テトラキス(4−スルホナトフェニル)ポルフィン、meso−テトラキス(2,6−ジクロロ−3−スルホナトフェニル)ポルフィン、meso−テトラキス(3−スルホナトメシチル)ポルフィン、テトラキス(4−カルボキシフェニル)ポルフィンおよび5,11,17,23−スルホナト−25,26,27,28−テトラヒドロキシカリックス[4]アレーンのカリウム−、ナトリウム−、およびアンモニウム塩が挙げられる。
さらに、式(VI)および(VII)の配位子は、残基R8および/または架橋原子団により適当なポリマーまたは無機基材と結合できる。
前記触媒系の遷移金属と配位子のモル比は、1:0.01〜1:100、好ましくは1:0.05〜1:10、とりわけ1:1〜1:4である。
好ましくは、工程a)、b)およびc)での反応は、任意選択で、さらなるガス状成分、例えば窒素、酸素、アルゴン、二酸化炭素を含む雰囲気下で行われ、温度は−20〜340℃、とりわけ20〜180℃、全圧は1〜100barである。
工程a)、b)およびc)後の生成物および/または遷移金属および/または遷移金属化合物および/または触媒系および/または配位子および/または原料の単離は、任意選択により蒸留または精留で、結晶化または沈殿で、ろ過または遠心分離で、吸着またはクロマトグラフィーで、または他の既知の方法で行う。
本発明において、溶媒、助剤、あるいは他の揮発性成分は、例えば蒸留、ろ過、および/または抽出で分離される。
好ましくは、工程a)、b)およびc)での反応は、任意選択で吸収塔、噴霧塔、気泡塔、撹拌槽、細流固定床反応器、栓流反応器、ループ反応器および/または混練機で行われる。
適当な混合装置は、例えば、アンカ型、パドル型、多段向流インペラ(MIG)型、プロペラ型、インペラ型、タービン型、十字型の撹拌機、分散板、中空(ガス吹込み)撹拌機、回転子・固定子ミキサ、静止型ミキサ、ベンチュリ・ノズルおよび/またはマンモスポンプである。
好ましくは、反応溶液・混合物には、回転レイノルズ数で1〜1.000.000、好ましくは100〜100.000に相当する混合強度をかける。
好ましくは、各反応成分等の激しい混合を、0.080〜10kW/m3、好ましくは0.30〜1.65kW/m3のエネルギー入力下で行う。
好ましくは、各触媒AまたはBは、反応中には、均一系でおよび/または不均一系で働く。このため、不均一系で働く触媒は、反応中に懸濁液としてまたは固定相に結合して働く。
好ましくは、各触媒AまたはBは、反応前および/または反応の始めにおよび/または反応中にin situで生成される。
好ましくは、各反応は、均一または不均一混合物中の1相系として溶媒中で、および/または気相中で行われる。
多相系が用いられるときは、さらに相間移動触媒が使用できる。
本発明による反応は、液相中で、気相中で、あるいはさらに超臨界相中で実施できる。このとき、各触媒AまたはBは、液体の場合には、好ましくは均一系または懸濁液として使用され、気相または超臨界運転法では、固定床機構が有利である。
好適な溶媒は、水、アルコール、例えばメタノール、エタノール、i−プロパノール、n−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、t−ブタノール、n−アミルアルコール、i−アミルアルコール、t−アミルアルコール、n−ヘキサノール、n−オクタノール、i−オクタノール、n−トリデカノール、ベンジルアルコール等である。加えて好ましくは、グリコール、例えば、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ジエチレングリコール等;脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、および石油エーテル、石油ベンジン、ケロシン、石油、パラフィン油等;芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン等;ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン、四塩化炭素、テトラブロモエチレン等;脂環式炭化水素、例えばシクロペンタン、シクロヘキサンおよびメチルシクロヘキサン等;エーテル、例えばアニソール(メチルフェニルエーテル)、t−ブチルメチルエーテル、ジベンジルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジフェニルエーテル、メチルビニルエーテル、テトラヒドロフラン、トリイソプロピルエーテル等;グリコールエーテル、例えばジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン(DME、モノグリム)、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル(トリグリム)、トリエチレングリコールモノメチルエーテル等;ケトン、例えばアセトン、ジイソブチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチルエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン等;エステル、例えばギ酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、および酢酸n−ブチル等;カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸等であり、単独また相互に組み合わせられる。
使用されるオレフィンおよびホスフィン酸源もまた好適な溶媒である。これらは、より高い空時収率という形で利点をもたらす。
好ましくは反応は、オレフィンおよび/または溶媒の固有の蒸気圧下で実施される。
好ましくは、オレフィン(IV)のR1、R2、R3、R4は、同一または互いに異なっており、互いに独立して、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert.−ブチルおよび/またはフェニルを意味している。
好ましくは、また官能性オレフィン、例えばイソチオシアン酸アリル、メタクリル酸アリル、2−アリルフェノール、N−アリルチオ尿素、2−(アリルチオ)−2−チアゾリン、アリルトリメチルシラン、酢酸アリル、アセト酢酸アリル、アリルアルコール、アリルアミン、アリルベンゼン、アリルシアニド、アリルシアノ酢酸、アリルアニソール、trans−2−ペンテナール、cis−2−ペンテンニトリル、1−ペンテン−3−オール、4−ペンテン−1−オール、4−ペンテン−2−オール、trans−2−ヘキセナール、trans−2−ヘキセン−1−オール、cis−3−ヘキセン−1−オール、5−ヘキセン−1−オール、スチレン、−メチルスチレン、4−メチルスチレン、酢酸ビニル、9−ビニルアントラセン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジンおよび1−ビニル−2−ピロリドンも使用される。
好ましくは、前記反応はオレフィン分圧0.01〜100bar、特に好ましくはオレフィン分圧0.1〜10barで行う。
好ましくは、前記反応は、ホスフィン酸とオレフィンのモル比1:10.000〜1:0.001、特に好ましくは1:30〜1:0.01の比で行う。
好ましくは、前記反応は、ホスフィン酸と触媒のモル比1:1〜1:0.00000001、特に好ましくはホスフィン酸と触媒のモル比1:0.01〜1:0.000001で行う。
好ましくは、前記反応は、ホスフィン酸と溶媒のモル比1:10.000〜1:0、特に好ましくはホスフィン酸と溶媒のモル比1:50〜1:1で行う。
式(II)の化合物の、本発明による製造方法は、ホスフィン酸源をオレフィンを用いて、触媒の存在下で反応させ、生成物(II)(アルキル亜ホスホン酸あるいは同塩、同エステル)を、触媒、遷移金属あるいは遷移金属化合物、配位子、錯化剤、塩、および副生成物から分離することを特徴とする。
本発明によれば、触媒、触媒系、遷移金属および/または遷移金属化合物は、助剤1を加えて、触媒、触媒系、遷移金属および/または遷移金属化合物を抽出および/またはろ過して除去することで、分離される。
本発明によれば、配位子および/または錯化剤は、助剤2と共に抽出することで、および/または助剤2と共に蒸留することで分離される。
助剤1は、好ましくは、水および/または金属捕捉剤(Metal Scavenger)の群の少なくとも1種である。好ましい金属捕捉剤には、金属酸化物、例えば酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化ニッケル、酸化バナジウム、酸化クロム、酸化マグネシウム、Celite(登録商標)、ケイ藻土;金属炭酸塩、例えば、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム;金属硫酸塩、例えば硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸ストロンチウム;金属リン酸塩、例えばリン酸アルミニウム、リン酸バナジウムM;金属炭化物、例えば炭化ケイ素;金属アルミン酸塩、例えばアルミン酸カルシウム;金属ケイ酸塩、例えばケイ酸アルミニウム、白亜、ゼオライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト;官能化ケイ酸塩、官能化シリカゲル、例えばSiliaBond(登録商標)、QuadraSil(商標);官能化ポリシロキサン、例えばDeloxan(登録商標);金属窒化物、炭、活性炭、ムライト、ボーキサイト、輝安鉱、灰重石、ペロフスカイト、ヒドロタルサイト、官能化および非官能化セルロース、キトサン、ケラチン、ヘテロポリアニオン、イオン交換体、例えばAmberlite(商標)、Amberjet(商標)、Ambersep(商標)、Dowex(登録商標)、Lewatit(登録商標)、ScavNet(登録商標);官能化ポリマー、例えばChelex(登録商標)、QuadraPure(商標)、Smopex(登録商標)、PolyOrgs(登録商標);ポリマー結合ホスファン、ホスファン酸化物、ホスフィン酸塩、ホスホン酸塩、リン酸塩、アミン、アンモニウム塩、アミド、チオアミド、尿素、チオ尿素、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、チオール、チオールエーテル、チオールエステル、アルコール、アルコキシド、エーテル、エステル、カルボン酸、酢酸塩、アセタール、ペプチド、ヘタレン、ポリエチレンイミン/二酸化ケイ素および/またはデンドリマーがある。
好ましくは、助剤1を、金属の助剤1に対する負荷が0.1〜40重量%に相当する量で添加する。
好ましくは、助剤1は、20〜90℃の温度で使用する。
好ましくは、助剤1の滞留時間は0.5〜360分である。
助剤2は、好ましくは、工程a)で好ましく使用されたaと同様に、前述の本発明による溶媒である。
モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸(III)あるいはアルキル亜ホスホン酸誘導体(II)ならびにホスフィン酸源(I)の、対応するエステルへのエステル化は、例えば、高沸点性アルコールと、生成する水を共沸蒸留で除去しながら反応させ、またはエポキシド(酸化アルキレン)と反応させて行うことができる。
ここに、好ましくは、工程a)の後に、アルキル亜ホスホン酸(II)は、一般式M−OHおよび/またはM’−OHのアルコールと、または酸化アルキレンとの反応により、以下に示されるように、直接エステル化される。
好ましくは、M−OHは、炭化水素鎖長C1〜C18の、第一級、第二級、または第三級アルコールである。特に好ましくは、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、tert.−ブタノール、アミルアルコールおよび/またはヘキサノールである。
好ましくは、M’−OHは、エチレングリコール、1,2−プロピレン−グリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、ネオペンチル−グリコール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、トリスヒドロキシメチルエタン、トリスヒドロキシメチルプロパン、ペンタエリトリトール、ソルビトール、マンニトール、α−ナフトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよび/またはEO−PO−ブロックポリマーである。
M−OHおよびM’−OHとしては、1価または多価の炭素鎖長C1〜C18の不飽和アルコール、例えばn−ブテン−2−オール−1、1,4−ブテンジオールおよびアリルアルコールも好適である。
M−OHおよびM’−OHとしては、1価のアルコールと、酸化アルキレンの1または複数分子、好ましくは酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンとの反応生成物も適当である。好ましくは、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−n−ブトキシ−エタノール、2−(2’−エチル−ヘキシルオキシ)−エタノール、2−n−ドデコキシ−エタノール、メチルジグリコール、エチルジグリコール、イソプロピルジグリコール、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルおよびアリールポリグリコールエーテルである。
好ましくは、M−OHおよびM’−OHは、多価のアルコールと、酸化アルキレンの1または複数分子との反応生成物でもあり、特にジグリコールおよびトリグリコール、ならびに1〜6分子の酸化エチレンまたは酸化プロピレンの、グリセリン、トリスヒドロキシメチルプロパンまたはペンタエリトリトールへの付加生成物である。
M−OHおよびM’−OHとしては、水と、酸化アルキレン1または複数分子との反応生成物も使用できる。100〜1000g/mol、特に好ましくは150〜350g/molの平均分子量を有する様々な分子サイズのポリエチレングリコールおよびポリ−1,2−プロピレングリコールが好ましい。
M−OHおよびM’−OHとしては、酸化エチレンとポリ−1,2−プロピレングリコールまたは脂肪族アルコールプロピレングリコールとの反応生成物;同様に、1,2−酸化プロピレンとポリエチレングリコールまたは脂肪族アルコールエトキシラートとの反応生成物もまた好ましい。平均分子量が100〜1000g/mol、特に好ましくは150〜450g/molであるような反応生成物が好ましい。
M−OHおよびM’−OHとして、酸化アルキレンと、アンモニア、第一級または第二級アミン、硫化水素、メルカプタン、リンの酸素酸およびC2〜C6ジカルボン酸との反応生成物も使用できる。酸化エチレンと窒素化合物の好適な反応生成物には、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、n−ブチル−ジエタノールアミン、n−ドデシル−ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、n−ブチル−メチル−エタノールアミン、ジ−n−ブチル−エタノールアミン、n−ドデシルメチル−エタノールアミン、テトラヒドロキシエチル−エチレンジアミンまたはペンタヒドロキシエチルジエチレントリアミンがある。
好ましい酸化アルキレンには、酸化エチレン、1,2−酸化プロピレン、1,2−エポキシブタン、1,2−エポキシエチルベンゼン、(2,3−エポキシプロピル)ベンゼン、2,3−エポキシ−1−プロパノールおよび3,4−エポキシ−1−ブテンがある。
好適な溶媒には、工程a)で挙げられた溶媒、また使用されるアルコールM−OH、M’−OHおよび酸化アルキレンがある。これらは、空時収率がより高いという点で有利である。
好ましくは前記反応は、使用されるアルコールM−OH、M’−OHおよび酸化アルキレン、および/または溶媒の固有の蒸気圧下で実施される。
好ましくは前記反応は、使用されるアルコールM−OH、M’−OHおよび酸化アルキレンの分圧0.01〜100bar、特に好ましくはアルコールの分圧0.1〜10barで行われる。
好ましくは前記反応は、−20〜340℃の温度で、特に好ましくは20〜180℃の温度で行われる。
好ましくは前記反応は、1〜100barの全圧で行われる。
好ましくは前記反応は、アルコールあるいは酸化アルキレン成分の、ホスフィン酸源(I)あるいはアルキル亜ホスホン酸(II)あるいはモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸(III)に対するモル比が、10,000:1〜0.001:1、特に好ましくは1000:1〜0.01:1の比で行われる。
好ましくは前記反応は、ホスフィン酸源(I)あるいはアルキル亜ホスホン酸(II)あるいはモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸(III)の、溶媒に対するモル比が、1:10.000〜1:0、特に好ましくは1:50〜1:1のホスフィン酸/溶媒モル比で行われる。
例えば、アルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル(II)を、アセチル化合物(V)を用いて、モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、その塩およびエステル(III)に変換する工程b)のために用いられる触媒Bは、好ましくは触媒Aでよい。
好ましくは、式(V)のアセチレン化合物において、R5およびR6は、互いに独立して、Hおよび/または(場合により置換された)C1〜C6アルキル、C6〜C18アリールおよび/またはC7〜C20アルキルアリールを意味する。
好ましくは、R5およびR6は、H、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、i−ヘキシル、フェニル、ナフチル、トリル、2−フェニルエチル、1−フェニルエチル、3−フェニル−プロピルおよび/または2−フェニルプロピルを意味する。
好ましくは、アセチレン化合物として、アセチレン、メチルアセチレン、1−ブチン、1−ヘキシン、2−ヘキシン、1−オクチン、4−オクチン、1−ブチン−4−オール、2−ブチン−1−オール、3−ブチン−1−オール、5−ヘキシン−1−オール、1−オクチン−3−オール、1−ペンチン、フェニルアセチレンおよび/またはトリメチルシリルアセチレンが使用される。
好ましくは、前記反応は、式(X)のホスフィン酸の存在下で実施され、
好ましくは、R11およびR12は、互いに独立して、(場合により置換された)、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、フェニル、ナフチル、トリルまたはキシリルを意味する。
好ましくは、ホスフィン酸(X)の割合は、使用されるアルキル亜ホスホン酸(II)を基準にして、0.01〜100モル%、特に好ましくは0.1〜10モル%である。
好ましくは、前記反応は30〜120℃の温度、特に好ましくは50〜90℃で行われ、反応時間は0.1〜20時間である。
好ましくは、前記反応は、アセチル化合物(V)および/または溶媒自身の蒸気圧下で実施される。
工程b)用に適当な溶媒は、先に工程a)で使用されたものと同様である。
好ましくは、前記反応は、アセチル化合物の分圧0.01〜100bar、特に好ましくは0.1〜10barで行われる。
好ましくは、アセチル化合物(V)のアルキル亜ホスホン酸(II)に対する比は、10.000:1〜0.001:1、特に好ましくは30:1〜0.01:1である。
好ましくは、前記反応は、アルキル亜ホスホン酸対触媒のモル比1:1〜1:0.00000001、特に好ましくはアルキル亜ホスホン酸対触媒のモル比1:0.25〜1:0.000001で行われる。
好ましくは、前記反応は、アルキル亜ホスホン酸対溶媒のモル比1:10.000〜1:0、特に好ましくはアルキル亜ホスホン酸対溶媒のモル比1:50〜1:1で行われる。
前記モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸またはその塩(III)は、続いて別の金属塩に変換できる。
好ましくは、工程c)で使用される金属化合物は、金属Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、Kの、特に好ましくは、Mg、Ca、Al、Ti、Zn、Sn、Ce、Feの化合物である。
工程c)用に適当な溶媒は、先に工程a)で使用されたものと同様である。
好ましくは、工程c)での前記反応は、水性媒体中で行われる。
好ましくは、工程c)においては、工程b)により得られたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび/またはアルカリ塩(III)を、Mg、Ca、Al、Zn、Ti、Sn、Zr、CeまたはFeの金属化合物と反応させ、これらの金属のモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩(III)とする。
前記反応は、このとき、モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同エステル、同塩(III)の金属に対するモル比が、(4価金属イオンまたは安定な4価酸化状態を有する金属に対し)8:1〜1:3、(3価金属イオンまたは安定な3価酸化状態を有する金属に対し)6:1〜1:3、(2価金属イオンまたは安定な2価酸化状態を有する金属に対し)4:1〜1:3、また(1価金属イオンまたは安定な1価酸化状態を有する金属に対し)3:1〜1:4で行われる。
好ましくは、工程b)で得られるモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸エステル、同塩(III)をジアルキルホスフィン酸に転換し、工程c)で、これをMg、Ca、Al、Zn、Ti、Sn、Zr、CeまたはFeの金属化合物と反応させ、これらの金属のモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩(III)とする。
好ましくは、工程b)で得られるモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同エステル(III)をジアルキルホスフィン酸のアルカリ金属塩に転換し、工程c)で、これをMg、Ca、Al、Zn、Ti、Sn、Zr、CeまたはFeの金属化合物と反応させ、これらの金属のモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩(III)とする。
好ましくは、工程c)用のMg、Ca、Al、Zn、Ti、Sn、Zr、CeまたはFeの金属化合物は、金属、金属酸化物、金属水酸化物、金属酸化水酸化物、金属ホウ酸塩、金属炭酸塩、金属水酸化炭酸塩、金属水酸化炭酸塩水和物、混合金属水酸化炭酸塩、混合金属水酸化炭酸塩水和物、金属リン酸塩、金属硫酸塩、金属硫酸塩水和物、金属水酸化硫酸塩水和物、混合金属水酸化硫酸塩水和物、金属オキシ硫酸塩、金属酢酸塩、金属硝酸塩、フッ化物、金属フッ化物水和物、金属塩化物、金属塩化物水和物、金属オキシ塩化物、金属臭化物、金属ヨウ化物、金属ヨウ化物水和物、金属カルボン酸誘導体および/または金属アルコキシドである。
好ましくは、前記金属化合物は、塩化アルミニウム、水酸化アルミニウム、硝酸アルミニウム、硫酸アルミニウム、硫酸チタニル、硝酸亜鉛、酸化亜鉛、水酸化亜鉛および/または硫酸亜鉛である。
金属アルミニウム、フッ化アルミニウム、金属アルミニウムの水酸化塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫化物、セレン化物;リン化物、次亜リン酸塩、アンチモン化物、窒化物;炭化物、ヘキサフルオロケイ酸塩;水素化物、カルシウム水素化物、ホウ素水素化物;塩素酸塩;硫酸ナトリウムアルミニウム、硫酸アルミニウムカリウム、硫酸アンモニウムアルミニウム、金属アルミニウムの硝酸塩、メタリン酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩、マグネシウムケイ酸塩、炭酸塩、ヒドロタルサイト、ナトリウム炭酸塩、ホウ酸塩;チオシアン酸塩;酸化物、酸化水酸化物、それらの対応する水和物、および/または、好ましくはアルミニウム含量が9〜40重量%であるポリアルミニウムヒドロキシ化合物もまた適当である。
モノ−、ジ−、オリゴ−、ポリカルボン酸のアルミニウム塩、例えば、アルミニウムの二酢酸塩、アセト酒石酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、オレイン酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、−8−オキシキノラートもまた適当である。
同様に、元素状金属亜鉛、ならびに亜鉛塩、例えばハロゲン化亜鉛(フッ化亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛)も適当である。
また、亜鉛のホウ酸塩、炭酸塩、水酸化炭酸塩、ケイ酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、スズ酸塩、水酸化スズ酸塩、マグネシウムアルミニウム水酸化炭酸塩;硝酸塩、亜硝酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩;硫酸塩、リン化物、セレン化物、テルル化物および第7主族のオキソ酸の亜鉛塩(次亜ハロゲン酸塩、亜ハロゲン酸塩、ハロゲン酸塩、例えばヨウ素酸亜鉛、過ハロゲン酸塩、例えば過塩素酸亜鉛);擬ハロゲン化物の亜鉛塩(亜鉛のチオシアン酸塩、シアン酸塩、シアン化物);亜鉛の酸化物、過酸化物、水酸化物、または混合亜鉛酸化水酸化物も適当である。
好ましくは、遷移金属のオキソ酸の亜鉛塩(例えば、亜鉛のヒドロキシクロム(VI)酸塩、亜クロム酸塩、モリブデン酸塩、過マンガン酸塩、モリブデン酸塩)である。
モノ−、ジ−、オリゴ−、ポリカルボン酸の亜鉛塩、例えば、亜鉛のギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、カプリル酸塩、オレイン酸塩、ステアリン酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、乳酸塩、アクリル酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、アミノ酸(グリシン)の塩、酸性ヒドロキシ官能基の塩(亜鉛フェノラート等)、亜鉛のp−フェノールスルホン酸塩、アセチルアセトン酸塩、スズ酸塩、ジメチルジチオカルバミン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩も適当である。
チタン化合物では、チタン(III)および/または(IV)の塩化物、硝酸塩、硫酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、臭化物、フッ化物、オキシ塩化物、オキシ硫酸塩、酸化物、n−プロポキシド、n−ブトキシド、イソプロポキシド、エトキシド、2−エチルヘキシルオキシドと同様に金属チタンである。
また、金属スズならびにスズ塩(スズ(II)および/または(IV)の塩化物);スズ酸化物およびスズアルコキシド、例えばスズ(IV)−tert−ブトキシドも適当である。
セリウム(III)のフッ化物、塩化物、硝酸塩もまた適当である。
ジルコニウム化合物としては、金属ジルコニウム、ならびに、ジルコニウム塩、例えばジルコニウムの塩化物、硫酸塩、酢酸ジルコニル、塩化ジルコニルが好ましい。さらに、酸化ジルコニウム、ならびに、ジルコニウム(IV)−tert−ブトキシドが好ましい。
好ましくは、工程c)での前記反応は、モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩(III)の固体含量が、0.1〜70重量%、好ましくは5〜40重量%で行われる。
好ましくは、工程c)での前記反応は、20〜250℃の温度で、好ましくは80〜120℃の温度で行われる。
好ましくは、工程d)での前記反応は、0.01〜1000barの圧力で、好ましくは0.1〜100barで行われる。
好ましくは、工程d)での前記反応は、反応時間1×10−7〜1×102時間の間行われる。
好ましくは、工程d)後にろ過および/または遠心分離で反応混合物から分離されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩(III)は、乾燥される。
好ましくは、工程b)により得られた生成物混合物を、追加的に精製することなく、金属化合物と反応させる。
好ましい溶媒は、工程a)で、挙げられた溶媒である。
好ましくは、工程b)および/またはc)での前記反応は、工程a)および/またはb)により与えられた溶媒系中において行われる。
好ましくは、工程c)での前記反応は、改変された所定溶媒系中において行われる。好ましくは、前記溶媒系は、酸性成分、可溶化剤、発泡防止剤等の添加により改変される。
本方法の別の一実施形態においては、工程a)および/またはb)により得られた生成物混合物は、追加処理される。
本方法の別の一実施形態においては、工程b)により得られた生成物混合物を追加処理し、その後、工程b)により得られたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸および/またはその塩またはエステル(III)を工程c)で金属化合物と反応させる。
好ましくは、工程b)による生成物混合物は、モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸および/またはその塩またはエステル(III)が単離されるというやり方で追加処理される。このとき単離工程は、溶媒系の除去、例えば蒸発濃縮により行う。
好ましくは、金属Mg、Ca、Al、Zn、Ti、Sn、Zr、CeまたはFeのモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩(III)は、任意選択により、
残留水分が0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜1重量%、
平均粒径が0.1〜2000μm、好ましくは10〜500μm、
嵩比重が、80〜800g/l、好ましくは200〜700g/l、
フレングル(Pfrengle)の流動性が0.5〜10、好ましくは1〜5である。
残留水分が0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜1重量%、
平均粒径が0.1〜2000μm、好ましくは10〜500μm、
嵩比重が、80〜800g/l、好ましくは200〜700g/l、
フレングル(Pfrengle)の流動性が0.5〜10、好ましくは1〜5である。
特に好ましくは、成形体、同フィルム、同糸、同繊維は、請求項1〜10のいずれか一つに従い製造したモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸/同エステル/同塩を5〜30重量%、ポリマーまたはその混合物を5〜90重量%、添加物を5〜40重量%、充填材を5〜40重量%含有するが、このとき各成分の合計は常に100重量%である。
モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同エステルおよび同塩(III)を0.1〜90重量%と、別の添加剤を0.1〜50重量%含む防燃剤が好ましい。
好ましくは、前記添加剤は、酸化防止剤、静電防止剤、発泡剤、さらなる防燃剤、耐熱安定剤、耐衝撃性改質剤、加工助剤、滑剤、光安定剤、滴下防止剤、相溶化剤、強化材、充填材、核生成剤、核形成剤、レーザー標識用添加剤、耐加水分解安定剤、鎖長延長剤、着色顔料、軟化剤および/または可塑剤である。
好ましい添加剤には、さらに、水酸化アルミニウム、酸化アンチモン、臭素化芳香族または脂環式炭化水素、フェノール、エーテル、クロロパラフィン、ヘキサクロロシクロペンタジエン付加物、赤リン、メラミン誘導体、メラミンシアヌラート、ポリリン酸アンモニウムおよび水酸化マグネシウムもある。好ましい添加剤には、さらに、別の防燃剤、特にジアルキルホスフィン酸の塩もある。
とりわけ本発明は、本発明によるモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同エステルおよび同塩(III)の、防燃剤あるいは、例えばポリエステル、ポリオレフィン、ポリスチレンまたはポリアミドといった熱可塑性ポリマー用の、および、例えば不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタンあるいはアクリラートといった熱硬化性ポリマー用の防燃剤を製造するための中間段階としての使用に関する。
好ましくは、ポリマーの製造において、慣用の触媒の他に、通常の添加剤(架橋剤、艶消し剤および安定剤、核形成剤、染料および充填材等)も加えることができる。
本発明により製造された防燃化ポリマー成形組成物は、好ましくはポリマー成形体中に使用される。
好ましいポリマー成形体は、糸、繊維および成形体である。
好ましくは、防燃化ポリマーから製造された糸および繊維に結果的に含まれるリン含量は0.1〜18重量%、好ましくは0.5〜15重量%、またフィルムでは0.2〜15重量%、好ましくは0.9〜12重量%である。
適当なポリエステルが、ジカルボン酸およびそのエステルとジオールから、および/またはヒドロキシカルボン酸または対応のラクトンから誘導される。特に好ましくは、テレフタル酸とエチレングリコール、プロパン−1,3−ジオール、およびブタン−1,3−ジオールが使用される。
適当なポリエステルは、とりわけポリエチレンテレフタラート、ポリブチレンテレフタラート(Celanex(登録商標)2500、Celanex(登録商標)2002、Celanese社;Ultradur(登録商標)、BASF社)、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタラート、ポリヒドロキシ安息香酸エステル、ならびにヒドロキシル末端基を持つポリエーテルから誘導されるブロック・ポリエーテルエステル;さらにポリ炭酸塩またはMBS(メチルメタクリレート−ブタジエン−スチロール)で変性されたポリエステルである。
好ましいポリオレフィンは、例えば、モノおよびジオレフィン(例えば、エチレン,プロピレン、イソブチレン、ブテン、4−メチルペンテン、イソプレン、ブタジエン、スチレン)からのポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)および/またはポリ−(α−メチルスチレン)、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、およびポリエチレン(場合により架橋した)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(HMDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、超低密度ポリエチレン(VLDPE)、分岐状低密度ポリエチレン(BLDPE)、さらにシクロオレフィン、例えばシクロペンテンあるいはノルボルネンのポリマーである。
前述したポリオレフィン、とりわけポリエチレンおよびポリプロピレンは、好ましくは従来技術、例えばラジカル重合(通常高圧・高温下で)または遷移金属触媒での触媒重合によって製造される。
好ましいポリマーとしては、さらに、上に挙げたポリオレフィンの混合物(ブレンド)、例えば、ポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリエチレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン(例えば、PP/HDPE/LDPE)、および異なる種類のポリエチレンの混合物(例えば、LDPE/HDPE)がある。
好ましいポリマーとしては、さらに、モノおよびジオレフィン同士の、またモノおよびジオレフィンと他のビニル・モノマーとのコポリマー、例えば、エチレン・プロピレン・コポリマー;LLDPE、VLDPEおよびこれらとLDPEとの混合物;プロピレン・ブテン−1・コポリマー、プロピレン・イソブチレン・コポリマー、エチレン・ブテン−1・コポリマー、エチレン・ヘキセン・コポリマー、エチレン・メチルペンテン・コポリマー、エチレン・ヘプテン・コポリマー、エチレン・オクテン・コポリマー、プロピレン・ブタジエン・コポリマー、イソブチレン・イソプレン・コポリマー、エチレン・アルキルアクリラート・コポリマー、エチレン・アルキルメタクリラート・コポリマー、エチレン・酢酸ビニル・コポリマー、スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン・ブタジエン、スチレン・アクリロニトリル、スチレン・アルキルメタクリラート、スチレン・ブタジエン・アルキルアクリラートおよび同メタクリラート、スチレン・無水マレイン酸、スチレン・アクリロニトリル・メチルアクリラート;スチレン・コポリマーと他のポリマー、例えば、ポリアクリラート、ジエン・ポリマーまたはエチレン・プロピレン・ジエン・ターポリマーとからなる高耐衝撃性の混合物;ならびにスチレンのブロック・コポリマー、例えばスチレン・ブタジエン・スチレン、スチレン・イソプレン・スチレン、スチレン・エチレン/ブチレン・スチレン、またはスチレン・エチレン/プロピレン・スチレン、さらにスチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンへのスチレン、ポリブタジエン・スチレン・コポリマーまたはポリブタジエン・アクリロニトリル・コポリマーへのスチレン、ポリブタジエンへのスチレンおよびアクリロニトリル(あるいはメタクリロニトリル);ポリブタジエンへのスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリラート;ポリブタジエンへのスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンへのスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイン酸イミド;ポリブタジエンへのスチレンおよびマレイン酸イミド、ポリブタジエンへのスチレンおよびアルキルアクリラートまたはアルキルメタクリラート、エチレン・プロピレン・ジエン・ターポリマーへのスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリラートまたはポリアルキルメタクリラートへのスチレンおよびアクリロニトリル、アクリラート・ブタジエン・コポリマーへのスチレンおよびアクリロニトリル、ならびに、例えば、いわゆるABS−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーとして知られるような、それらの混合物;またそれらの一酸化炭素とのコポリマー、またはエチレン・アクリル酸・コポリマーおよびそれらの塩(アイオノマー)および、さらにエチレンとプロピレンおよびジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリマー;およびそうしたコポリマー同士および/または1.で述べたポリマーの混合物、例えば、ポリプロピレン・エチレン・プロピレン・コポリマー、LDPE・エチレン・酢酸ビニル・コポリマー、LDPE・エチレン・アクリル酸・コポリマー、LLDPE・エチレン・酢酸ビニル・コポリマー、LLDPE・エチレン・アクリル酸・コポリマー、および交互またはランダムのポリアルキレン・一酸化炭素・コポリマーおよびこれと他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物である。
好ましくは、前記ポリマーには、ジアミンとジカルボン酸から、および/またはアミノカルボン酸または対応のラクタムから誘導されるポリアミドおよびコポリアミド、例えば、ポリアミド2,12、ポリアミド4、ポリアミド4,6、ポリアミド6、ポリアミド6,6、ポリアミド6,9、ポリアミド6,10、ポリアミド6,12、ポリアミド6,66、ポリアミド7,7、ポリアミド8,8、ポリアミド9,9、ポリアミド10,9、ポリアミド10,10、ポリアミド11、ポリアミド12等がある。そうしたポリアミドは、例えば商品名Nylon(登録商標):DuPon社、Ultramid(登録商標):BASF社、Akulon(登録商標)K122:DSM社、Zytel(登録商標)7301:DuPont社;Durethan(登録商標)B 29:Bayer社、およびGrillamid(登録商標):Ems Chemie社で知られている。
また、m−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソ−および/またはテレフタル酸、および場合により改質剤としてのエラストマーから製造するポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレン・テレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド、前述したポリアミドと、ポリオレフィン、オレフィン・コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合もしくはグラフトされたエラストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロック・コポリマーもまた適当である。さらに、EPDMまたはABSで改質したポリアミドまたはコポリアミド;ならびに加工中に縮合したポリアミド(「RIMポリアミド系」)も適している。
請求項1〜10のいずれか一つにより製造された前記モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸/同エステル/同塩は、好ましくは成形組成物に用いられ、その成形組成物は、さらにポリマー成形体を生産するのに使用される。
特に好ましくは、防燃化成形組成物は、5〜30重量%の、請求項1〜10のいずれか一つにより製造された前記モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同塩または同エステル、5〜90重量%のポリマーまたはその混合物、5〜40重量%の添加剤および5〜40重量%の充填材を含むが、このときこれら成分の総和は常に100重量%となる。
本発明は、また、請求項1〜10のいずれか一つにより製造された前記モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同塩または同エステルを含む防燃剤にも関する。
加えて、本発明は、金属(Mg、Ca、Al、Zn、Ti、Sn、Zr、CeまたはFe)の、本発明により製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩を含むポリマー成形組成物ならびにポリマーの成形体、フィルム、糸、および繊維に関する。
特に、本発明は、本発明により製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩の、熱可塑性ポリマー、例えばポリエステル、ポリスチレン、またはポリアミド用、および熱硬化性ポリマー、例えば不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタンまたはアクリラート用の防燃剤としての使用に関する。
特に、本発明は、本発明により製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩の、熱可塑性ポリマー、例えばポリエステル、ポリスチレン、またはポリアミド用、および熱硬化性ポリマー、例えば不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタンまたはアクリラート用の防燃剤を製造するための中間段階としての使用に関する。
本発明を下記の例によって説明する。
防燃化ポリマー成形組成物および防燃化ポリマー成形体の製造、加工および試験
防燃成分を、ポリマー顆粒、および場合によって添加剤と混ぜ、二軸押出し機(Leistritz LSM(登録商標)30/34型)で温度230〜260℃(PBT−GV)あるいは260〜280℃(PA 66−GV)において練り込む。均一化されたポリマー・ストランドを剥がし、水浴中で冷却し、続いて顆粒化した。
防燃成分を、ポリマー顆粒、および場合によって添加剤と混ぜ、二軸押出し機(Leistritz LSM(登録商標)30/34型)で温度230〜260℃(PBT−GV)あるいは260〜280℃(PA 66−GV)において練り込む。均一化されたポリマー・ストランドを剥がし、水浴中で冷却し、続いて顆粒化した。
十分に乾燥させた後で、成形組成物を、射出成形機(Aarburg Allrounder型)で融解温度240〜270℃(PBT−GV)または260〜290℃(PA 66−GV)で、試験体に加工した。試験体は、UL94試験(Underwriter Laboratories)により耐燃焼性(防燃)を試験し等級分けする。
各混合物からの試験体につき、厚さ1.5mmの試験体につきUL94(Underwriter Laboratories)の燃焼性等級を測定した。
UL94により、次の燃焼等級が与えられる:
V−0:残炎時間が10秒以内、10回の接炎での残炎時間の合計が50秒以内、燃焼する滴下物が無い、試料が完全に焼尽しない、試料の残光時間が接炎終了後30秒を超えない
V−1:残炎時間が接炎終了後30秒以内、10回の接炎での残炎時間の合計が250秒以内、試料の残光時間が接炎終了後60秒を超えない、他の規準はV−0と同様
V−2:燃焼する滴下物により綿に着火、他の規準はV−1と同様
等級外(nkl):燃焼等級V−2を満たさず。
V−0:残炎時間が10秒以内、10回の接炎での残炎時間の合計が50秒以内、燃焼する滴下物が無い、試料が完全に焼尽しない、試料の残光時間が接炎終了後30秒を超えない
V−1:残炎時間が接炎終了後30秒以内、10回の接炎での残炎時間の合計が250秒以内、試料の残光時間が接炎終了後60秒を超えない、他の規準はV−0と同様
V−2:燃焼する滴下物により綿に着火、他の規準はV−1と同様
等級外(nkl):燃焼等級V−2を満たさず。
調べた幾つかの試料においては、さらにLOI値を測定した。このLOI値(Limiting Oxygen Index)は、ISO 4589に従って求められる。ISO 4589によれば、LOIは、酸素と窒素の混合物中でプラスチックの燃焼をかろうじて維持する最小酸素濃度(体積パーセント)に対応する。LOI値が高いほど、被験材料は燃えにくい。
LOI 23 可燃性
LOI 24〜28 条件付可燃性
LOI 29〜35 難燃性
LOI >36 特に難燃性
LOI 23 可燃性
LOI 24〜28 条件付可燃性
LOI 29〜35 難燃性
LOI >36 特に難燃性
使用化学品と略称
脱イオン水 完全脱塩水
AIBN アゾ−ビス−(イソブチロニトリル):(WAKO Chemicals GmbH社)
THF テトラヒドロフラン
WakoV65 2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−バレロニトリル):(WAKO Chemicals GmbH社)
Deloxan(登録商標)THP II 金属捕捉剤:(Evonik Industries AG社)
Palatal(登録商標)A 400−01 不飽和ポリエステル樹脂:(BASF社)
Butanox M 50 メチルエチルケトンペルオキシド:(Akzo Chemie GmbH社)
NL−49 P コバルト促進剤:(Akzo Chemie GmbH社)
例1
脱イオン水 完全脱塩水
AIBN アゾ−ビス−(イソブチロニトリル):(WAKO Chemicals GmbH社)
THF テトラヒドロフラン
WakoV65 2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−バレロニトリル):(WAKO Chemicals GmbH社)
Deloxan(登録商標)THP II 金属捕捉剤:(Evonik Industries AG社)
Palatal(登録商標)A 400−01 不飽和ポリエステル樹脂:(BASF社)
Butanox M 50 メチルエチルケトンペルオキシド:(Akzo Chemie GmbH社)
NL−49 P コバルト促進剤:(Akzo Chemie GmbH社)
例1
撹拌機と強力冷却器を備え付けた三口フラスコ中に室温で水188gを仕込み、撹拌しながら窒素を送入して脱気する。次に、窒素下で硫酸パラジウム(II)0.2mgと、トリス(3−スルホ−フェニル)ホスフィン=三ナトリウム塩2.3mgを加えて撹拌し、水66g中のホスフィン酸66gを加える。反応溶液は、2lのBuechi社製反応器中に移され、撹拌しながら圧力下でエチレンを送入し、反応混合物を80℃に加熱する。エチレン28gが取り込まれたら冷却し、遊離のエチレンを排出する。反応混合物から、回転蒸発器で溶媒を除去する。残留物に脱イオン水100gを混ぜて、室温、窒素雰囲気下で撹拌してから、ろ過し、ろ液をトルエンで抽出し、その後回転蒸発器で溶媒を除去し、得られるエチル亜ホスホン酸を捕集する。こうしてエチル亜ホスホン酸92gを得る(理論値の98%)。
例2
例2
例1におけるように、ホスフィン酸99g、ブタノール396g、エチレン42g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム6.9mg、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン9.5mgを反応させ、精製のために、Deloxan(登録商標)THP IIを装入したカラムに通し、その後再度n−ブタノールを加える。反応温度80〜110℃で、生成した水は共沸蒸留により除去される。生成物は減圧下で蒸留により精製される。収量:エチル亜ホスホン酸ブチルエステル189g(理論値の84%)。
例3
例3
例1におけるように、ホスフィン酸198g、水198g、エチレン84g、硫酸パラジウム(II)6.1mg、9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−2,7−スルホナトキサンテン=二ナトリウム塩25.8mgを反応させ、精製のために、Deloxan(登録商標)THP IIを装入したカラムに通し、その後n−ブタノールを加える。反応温度80〜110℃で、生成した水は共沸蒸留により除去される。生成物は減圧下で蒸留により精製される。こうして、エチル亜ホスホン酸ブチルエステル374g(理論値の83%)を得る。
例4
例4
ガス送入管、温度計、強力撹拌機、およびガス燃焼器付き還流凝縮器を装着した500mlの五口フラスコ中に、エチル亜ホスホン酸(例1のように製造)94g(1mol)を仕込む。室温で酸化エチレンが導入される。冷却により反応温度を70℃に調節し、さらに1時間80℃で、後反応させる。酸化エチレンの取込み量は65.7gである。生成物の酸価は1mgKOH/g未満である。エチル亜ホスホン酸−2−ヒドロキシエチルエステル129g(理論値の94%)が無色透明の生成物として得られる。
例5
例5
撹拌機と強力冷却器を備え付けた三口フラスコ中に室温でTHF400gを仕込み、撹拌しながら窒素を送入して脱気する。次に、窒素下で酢酸パラジウム1.35g(6mmol)とトリフェニルホスフィン4.72g(18mmol)を加えて撹拌後、エチル亜ホスホン酸ブチルエステル(例2と同様に製造)30g(0.2mol)とジフェニルホスフィン酸1.96g(9mmol)を加え、反応混合物を80℃に加熱し、アセチレンを体積流量5l/時間で反応溶液中に導入する。反応時間5時間後、アセチレンは窒素で装置中よりパージされる。反応溶液は、精製のために、Deloxan(登録商標)THP IIを装入したカラムに通し、THFを真空下で除去する。生成物(エチルビニルホスフィン酸ブチルエステル)を、減圧下で蒸留により精製する。エチルビニルホスフィン酸ブチルエステル32.7g(理論値の93%)が、無色の油として得られる。
例6
例6
撹拌機と強力冷却器を備え付けた三口フラスコ中に室温で酢酸400gを仕込み、撹拌しながら窒素を送入して脱気する。次に、窒素下で酢酸パラジウム1.35g(6mmol)とキサントホス3.47g(6mmol)を加えて撹拌後、エチル亜ホスホン酸(例1と同様に製造)19g(0.2mol)を加え、反応混合物を80℃に加熱し、アセチレンを体積流量5l/時間で反応溶液中に導入する。反応時間5時間後、アセチレンは窒素で装置中よりパージされる。反応溶液は、精製のために、Deloxan(登録商標)THP IIを装入したカラムに通し、酢酸を真空下で除去する。生成物(エチルビニルホスフィン酸)を、クロマトグラフィーで精製する。エチルビニルホスフィン酸20.9g(理論値の87%)が、無色の油として得られる。
例7
例7
撹拌機と強力冷却器を備え付けた三口フラスコ中に室温でトルエン400gを仕込み、撹拌しながら窒素を送入して脱気する。窒素下で5.55g(6mmol)のRhCI(PPh3)3を加えて撹拌後、エチル亜ホスホン酸ブチルエステル(例3と同様に製造)30g(0.2mol)とフェニルアセチレン20.4g(0.2mol)を加え、反応混合物を80℃に加熱する。反応時間5時間後、反応溶液は、Deloxan(登録商標)THP IIを装入したカラムに通し、トルエンを真空下で除去する。エチル−(1−フェニル−ビニル)ホスフィン酸ブチルエステル37.6g(理論値の96%)が、無色の油として得られる。
例8
例8
撹拌機と強力冷却器を備え付けた三口フラスコ中に室温でTHF400gを仕込み、撹拌しながら窒素を送入して脱気する。次に、窒素下でビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)2.75g(10mmol)とメチルジフェニルホスフィン8g(40mmol)を加えて撹拌後、エチル亜ホスホン酸ブチルエステル(例2と同様に製造)30g(0.2mol)を加え、アセチレンを体積流量5l/時間で反応溶液中に導入する。反応時間5時間後、アセチレンは窒素で装置中よりパージされる。反応溶液は、精製のために、Deloxan(登録商標)THP IIを装入したカラムに通し、ブタノールを真空下で除去する。エチルビニルホスフィン酸ブチルエステル33.4g(理論値の95%)が、無色の油として得られる。
例9
例9
得られたエチルビニルホスフィン酸360g(3mol)(例6と同様に製造)を85℃でトルエン400ml中に溶かし、ブタノール888g(12mol)と混ぜる。反応温度約100℃において、生成する水は共沸蒸留で除去する。生成物エチルビニルホスフィン酸ブチルエステルは、減圧下での蒸留で精製する。
例10
例10
エチルビニルホスフィン酸360g(3mol)(例6と同様に製造)を80℃でトルエン400ml中に溶かし、1,4−ブタンジオール315g(3.5mol)と混ぜ、水分離器を有する蒸留装置中において、約100℃で4時間エステル化を行う。エステル化の終了後、トルエンを真空下で分離する。エチルビニルホスフィン酸−4−ヒドロキシブチルエステル518g(理論値の90%)が、無色の油として得られる。
例11
例11
エチルビニルホスフィン酸360g(3mol)(例6と同様に製造)を85℃でトルエン400ml中に溶かし、エチレングリコール248g(4mol)と混ぜ、水分離器を有する蒸留装置中において、約100℃で4時間エステル化を行う。エステル化の終了後、トルエンおよび過剰のエチルグリコールを真空下で分離する。エチルビニルホスフィン酸−2−ヒドロキシエチルエステル462g(理論値の94%)が、無色の油として得られる。
例12
例12
撹拌装置中に、ブタノール150g、水65g、水酸化ナトリウム150g(3.75mol)およびエチルビニルホスフィン酸ブチルエステル220g(1.25mol)(例5と同様に製造)を仕込む。混合物を、十分に撹拌しながら約120℃に昇温させ、その温度で約8時間反応させた。続いて水250mlを加え、前記ブタノールを蒸留で反応混合物から除去した。さらに水500mlを加えた後、濃硫酸約184g(1.88mol)を加えて混合物を中和した。続いて、水を真空下で留去する。残留物を、テトラヒドロフラン中に入れ抽出する。溶媒は真空下で分離される。エチルビニルホスフィン酸149g(理論値の99%)が、油として得られる。
例13
例13
エチルビニルホスフィン酸720g(6mol)(例12と同様に製造)を水860g中に溶かし、温度計、還流凝縮器、強力撹拌機、および滴下漏斗を備え付けた5lの五口フラスコ中に仕込み、50%水酸化ナトリウム溶液約480g(6mol)で中和する。85℃で、46%Al2(SO4)3・14H2O水溶液1291gの混合物を加える。続いて、得られる固形物をろ別し、熱水で洗浄し、130℃において真空下で乾燥する。収量:エチルビニルホスフィン酸アルミニウム(III)塩707g(理論値の92%)、無色の塩。
例14
例14
エチルビニルホスフィン酸120g(1mol)(例6と同様に製造)と、チタンテトラブチラート85gをトルエン500ml中で、還流をかけながら40時間加熱する。このとき生成するブタノールを、ときどきトルエンと共に留去する。生成した溶液から、続いて溶媒を除去する。エチルビニルホスフィン酸チタン塩118g(理論値の90%)が得られる。
例15
例15
0.5部のNL−49 Pと、55部のエチルビニルホスフィン酸ブチルエステル(例7と同様に製造)を混合し、均一化後、2部のButanox M−50の添加により硬化を開始する。リン含量が15.6重量%のポリマーが得られる。
例16
例16
35部のスチレンを0.5部のNL−49 Pと混合し、55部のエチルビニルホスフィン酸ブチルエステル(例7と同様に製造)を加え、均一化後、2部のButanox M−50の添加により硬化を開始する。リン含量が10.5重量%のコポリマーが得られる。これのLOIは35であり、未処理のスチレンでの値は19である。
例17
例17
100部の不飽和ポリエステル樹脂Palatal(登録商標)A 400−01を0.5部のNL−49 Pと混合し、55部のエチルビニルホスフィン酸ブチルエステル(例7と同様に製造)を加え均一化した後、2部のButanox M−50の添加により硬化を開始する。
加熱したプレス内のHostaphan(登録商標)剥離フィルムと鋼製枠の上に、2層の目付け量450g/m2のガラス繊維連続マットを載せる。続いて、約半量の前記樹脂を均一に分配する。さらに1枚のガラスマットを加えた後、残りの樹脂を分配し、このラミネートを剥離フィルムで覆い、50℃の温度で1時間、10barのプレス圧をかけて、4mm厚のプレス板を製造する。リン含量6.1重量%のラミネートが得られる。UL−94の等級分けでV−0とされた。LOIは、34であり、未処理のラミネートでは21である。
例18
例18
ポリブチレンテレフタラート50重量%、エチルビニルホスフィン酸アルミニウム(III)塩(例13と同様に製造)20重量%、およびガラス繊維30重量%の混合物を、二軸押出し機(Leistritz LSM 30/34型)により温度230〜260℃で配合してポリマー成形組成物とする。均質化されたポリマー・ストランドが剥がされ水浴中で冷却され、続いて顆粒化された。乾燥後、前記成形組成物は、射出成形機(Aarburg Allrounder型)で、240〜270℃においてポリマー成形体に加工され、UL−94の等級分けでV−0とされる。
例19
例19
53重量%のポリアミド6.6、30重量%のガラス繊維、17重量%のエチルビニルホスフィン酸チタン塩(例14と同様に製造)の混合物を、二軸押出し機(Leistritz LSM 30/34型)で配合してポリマー成形組成物とする。均質化されたポリマー・ストランドが剥がされ水浴中で冷却され続いて顆粒化された。乾燥後、前記成形組成物は、射出成形機(Aarburg Allrounder型)で、260〜290℃においてポリマー成形体に加工され、UL−94の等級分けでV−0を得る。
Claims (14)
- モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同エステルおよび同塩の製造方法であって、
a)ホスフィン酸源(I)
b)生成したアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル(II)を、式(V)のアセチル化合物
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6は、同一または互いに異なって、また互いに独立してH、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、C6〜C18アラルキル、C6〜C18アルキルアリール、CN、CHO、OC(O)CH2CN、CH(OH)C2H5、CH2CH(OH)CH3、9−アントラセン、2−ピロリドン、(CH2)mOH、(CH2)mNH2、(CH2)mNCS、(CH2)mNC(S)NH2、(CH2)mSH、(CH2)mS−2−チアゾリン、(CH2)mSiMe3、C(O)R7、(CH2)mC(O)R7、CH=CHR7および/またはCH=CH−C(O)R7を意味し、ここにR7はC1〜C8アルキルまたはC6〜C18アリールを表し、mは、0〜10の整数を意味し、XはH、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、C6〜C18アラルキル、C6〜C18アルキルアリール、(CH2)kOH、CH2−CHOH−CH2OH、(CH2)kO(CH2)kH、(CH2)k−CH(OH)−(CH2)kH、(CH2−CH2O)kH、(CH2−C[CH3]HO)kH、(CH2−C[CH3]HO)k(CH2−CH2O)kH、(CH2−CH2O)k(CH2−C[CH3]HO)H、(CH2−CH2O)k−アルキル、(CH2−C[CH3]HO)k−アルキル、(CH2−C[CH3]HO)k(CH2−CH2O)k−アルキル、(CH2−CH2O)k(CH2−C[CH3]HO)O−アルキル、(CH2)k−CH=CH(CH2)kH、(CH2)kNH2および/または(CH2)kN[(CH2)kH]2を表し、ここにkは、0〜10の整数を意味し、および/またはMg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Cu、Ni、Li、Na、K、Hおよび/またはプロトン化窒素塩基を表し、触媒AおよびBは、遷移金属および/または遷移金属化合物、および/または、遷移金属および/または遷移金属化合物および少なくとも1つの配位子から構成される触媒系である]。 - 工程b)で得られたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、その塩またはエステル(III)を、引き続き工程c)でMg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、Kの金属化合物および/またはプロトン化窒素塩基と反応させて、これらの金属および/または窒素化合物の、対応するモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸塩(III)に変換することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程a)で得られたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル(II)、および/または工程b)で得られたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、その塩またはエステル(III)、および/またはそれらのそれぞれの生成した反応溶液を、酸化アルキレンまたはアルコールM−OHおよび/またはM’−OHでエステル化し、それぞれ生じるアルキル亜ホスホン酸エステル(II)および/またはモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸エステル(III)を、さらなる反応工程b)またはc)に掛けることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記C6〜C18アリール基、C6〜C18アラルキル基およびC6〜C18アルキルアリール基が、SO3X2、−C(O)CH3、OH、CH2OH、CH3SO3X2、PO3X2、NH2、NO2、OCH3、SHおよび/またはOC(O)CH3で置換されていることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の方法。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6が、同一または互いに異なり、また、互いに独立してH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert.−ブチルおよび/またはフェニルを意味することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の方法。
- Xが、H、Ca、Mg、Al、Zn、Ti、Fe、Ce、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert.−ブチル、フェニル、エチレングリコール、プロピルグリコール、ブチルグリコール、ペンチルグリコール、ヘキシルグリコール、アリルおよび/またはグリセリンを意味することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の方法。
- 前記遷移金属および/または遷移金属化合物が第7および第8亜族に属するものであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- 前記遷移金属および/または遷移金属化合物が、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウムであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の方法。
- 前記アセチレン化合物が、アセチレン、メチルアセチレン、1−ブチン、1−ヘキシン、2−ヘキシン、1−オクチン、4−オクチン、1−ブチン−4−オール、2−ブチン−1−オール、3−ブチン−1−オール、5−ヘキシン−1−オール、1−オクチン−3−オール、1−ペンチン、フェニルアセチレン、トリメチルシリルアセチレンであるのを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- 一般式M−OHの前記アルコールが、C1〜C18の炭素鎖長を有する一価の有機アルコールで、一般式M’−OHの前記アルコールが、C1〜C18の炭素鎖長を有する多価の有機アルコールであることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一つに記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか一つに従い製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同エステルおよび同塩の、さらなる合成のための中間体として、バインダーとして、エポキシ樹脂、ポリウレタンおよび不飽和ポリエステル樹脂を硬化する際の架橋剤あるいは促進剤として、ポリマー安定剤として、農薬として、ヒトまたは動物用の治療薬または治療薬添加剤として、金属イオン遮蔽剤として、ミネラル油添加剤として、腐食防止剤としての、洗濯・洗浄剤用途および電子用途への使用。
- 請求項1〜10のいずれか一つに従い製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同塩および同エステルの、防燃剤、特にワニスおよび膨張性被覆のための防燃剤、木材および他のセルロース含有製品用の防燃剤として、ポリマー用の反応性および/または非反応性防燃剤として、防燃化ポリマー成形組成物を製造するため、防燃化ポリマー成形体を製造するため、および/または含浸によりポリエステルおよびセルロース純粋および混紡織布を難燃化仕上げするための使用。
- 請求項1〜10のいずれか一つに従い製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同塩あるいは同エステルを0.5〜45重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性ポリマーまたはそれらの混合物を0.5〜95重量%、添加剤を0〜55重量%、および充填材あるいは強化材を0〜55重量%、これらの成分の合計が100重量%となるように含有する、防燃化熱可塑性または熱硬化性ポリマー成形組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一つに従い製造されたモノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、同塩あるいは同エステルを0.5〜45重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性ポリマーまたはそれらの混合物を0.5〜95重量%、添加剤を0〜55重量%、および充填材あるいは強化材を0〜55重量%、これらの成分の合計が100重量%となるように含有する、防燃化熱可塑性または熱硬化性ポリマーの成形体、フィルム、糸および繊維。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008056235A DE102008056235A1 (de) | 2008-11-06 | 2008-11-06 | Verfahren zur Herstellung von monovinylfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, deren Salze und Ester und ihre Verwendung |
DE102008056235.1 | 2008-11-06 | ||
PCT/EP2009/007130 WO2010051890A2 (de) | 2008-11-06 | 2009-10-06 | Verfahren zur herstellung von mono-vinylfunktionalisierten dialkylphosphinsäuren, deren salze und estern und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012507481A true JP2012507481A (ja) | 2012-03-29 |
JP2012507481A5 JP2012507481A5 (ja) | 2012-11-22 |
Family
ID=41278681
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011533573A Pending JP2012507481A (ja) | 2008-11-06 | 2009-10-06 | モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、それらの塩およびエステルの製造方法およびそれらの使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110224340A1 (ja) |
EP (1) | EP2352739A2 (ja) |
JP (1) | JP2012507481A (ja) |
CN (1) | CN102177169A (ja) |
DE (1) | DE102008056235A1 (ja) |
WO (1) | WO2010051890A2 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102177164B (zh) | 2008-11-05 | 2015-02-11 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 利用烯丙醇/丙烯醛制备二烷基次膦酸、二烷基次膦酸酯和二烷基次膦酸盐的方法,以及它们的用途 |
DE102008055914A1 (de) | 2008-11-05 | 2010-05-06 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-hydroxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Acroleinen und ihre Verwendung |
EP2352740B1 (de) * | 2008-11-07 | 2014-09-24 | Clariant Finance (BVI) Limited | Verfahren zur herstellung von dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels acrylsäurederivaten und ihre verwendung |
DE102008056341A1 (de) | 2008-11-07 | 2010-05-12 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von monoaminofunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Acrylnitrilen und ihre Verwendung |
DE102008056342A1 (de) | 2008-11-07 | 2010-05-12 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Acrylnitrilen und ihre Verwendung |
EP2367835B1 (de) * | 2008-11-11 | 2013-12-11 | Clariant Finance (BVI) Limited | Verfahren zur herstellung von mono-allylfunktionalisierten dialkylphosphinsäuren, deren salze und ester mit allylischen verbindungen und ihre verwendung |
DE102008060035A1 (de) | 2008-12-02 | 2010-06-10 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-hydroxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Vinylester einer Carbonsäure und ihre Verwendung |
DE102008060535A1 (de) | 2008-12-04 | 2010-06-10 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-carboxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Vinylether und ihre Verwendung |
DE102008063642A1 (de) | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von monocarboxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Alkylenoxiden und ihre Verwendung |
DE102008063627A1 (de) | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von monohydroxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren,-estern und -salzen mittels Ethylenoxid und ihre Verwendung |
ES2446666T3 (es) | 2008-12-18 | 2014-03-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Procedimiento para la preparación de ácidos etilen-dialquil-fosfínicos, o de sus ésteres y sales, mediante acetileno, y su utilización |
DE102008063668A1 (de) | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Alkylphosponsäuren, -estern und -salzen mittels Oxidation von Alkylphosphonigsäuren und ihre Verwendung |
DE102008064003A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-funktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen und ihre Verwendung |
DE102015223432A1 (de) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | Clariant International Ltd | Polymere Flammschutzmittelmischungen |
US10787474B2 (en) * | 2017-07-20 | 2020-09-29 | Dow Silicones Corporation | Process for preparing platinum organosiloxane complexes |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000053689A (ja) * | 1998-06-29 | 2000-02-22 | Clariant Gmbh | ホスフィン酸エステルの製造方法 |
JP2001002686A (ja) * | 1999-05-25 | 2001-01-09 | Clariant Gmbh | ジアルキルホスフィン酸及びそれの塩の製造方法 |
JP2001026596A (ja) * | 1999-05-25 | 2001-01-30 | Clariant Gmbh | ホスフィン酸エステルの製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2344332C3 (de) * | 1973-09-03 | 1981-11-26 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphinsäuren |
JPS58131993A (ja) * | 1982-01-29 | 1983-08-06 | Meiji Seika Kaisha Ltd | ビニルホスフィン酸誘導体の製造法 |
WO2002064604A1 (fr) | 2001-02-14 | 2002-08-22 | Japan Science And Technology Corporation | Procede de preparation d'oxydes d'alcenylphosphine ou d'esters alcenylphosphiniques |
DE102006045814A1 (de) * | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Clariant International Limited | Unsymmetrisch substituierte Phosphinsäuren |
-
2008
- 2008-11-06 DE DE102008056235A patent/DE102008056235A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-10-06 EP EP09778833A patent/EP2352739A2/de not_active Withdrawn
- 2009-10-06 JP JP2011533573A patent/JP2012507481A/ja active Pending
- 2009-10-06 CN CN2009801401497A patent/CN102177169A/zh active Pending
- 2009-10-06 WO PCT/EP2009/007130 patent/WO2010051890A2/de active Application Filing
- 2009-10-06 US US13/125,365 patent/US20110224340A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000053689A (ja) * | 1998-06-29 | 2000-02-22 | Clariant Gmbh | ホスフィン酸エステルの製造方法 |
JP2001002686A (ja) * | 1999-05-25 | 2001-01-09 | Clariant Gmbh | ジアルキルホスフィン酸及びそれの塩の製造方法 |
JP2001026596A (ja) * | 1999-05-25 | 2001-01-30 | Clariant Gmbh | ホスフィン酸エステルの製造方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
JPN6013052087; RIBIERE,P. et al: 'NiCl2-Catalyzed Hydrophosphinylation' Journal of Organic Chemistry Vol.70, No.10, 2005, p.4064-4072 * |
JPN6013052088; DEPRELE,S. et al: 'Environmentally Benign Synthesis of H-Phosphinic Acids Using a Water-Tolerant, Recyclable Polymer-Su' Organic Letters Vol.6, No.21, 2004, p.3805-3808 * |
JPN6013052090; MONTCHAMP,J.: 'Recent advances in phosphorus-carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from' Journal of Organometallic Chemistry Vol.690, No.10, 2005, p.2388-2406 * |
JPN6013052092; DEPRELE,S. et al: 'Palladium-Catalyzed Hydrophosphinylation of Alkenes and Alkynes' Journal of the American Chemical Society Vol.124, No.32, 2002, p.9386-9387 * |
JPN6013052093; BRAVO-ALTAMIRANO,K. et al: 'A novel approach to phosphonic acids from hypophosphorous acid' Tetrahedron Letters Vol.48, No.33, 2007, p.5755-5759 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010051890A2 (de) | 2010-05-14 |
DE102008056235A1 (de) | 2010-05-12 |
US20110224340A1 (en) | 2011-09-15 |
EP2352739A2 (de) | 2011-08-10 |
WO2010051890A8 (de) | 2010-11-25 |
CN102177169A (zh) | 2011-09-07 |
WO2010051890A3 (de) | 2010-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5743219B2 (ja) | アリル化合物を用いる、モノアリル官能性ジアルキルホスフィン酸、それらの塩およびエステルの製造方法およびそれらの使用 | |
JP5570517B2 (ja) | アクリロニトリル類を用いたジアルキルホスフィン酸、−エステル及び−塩の製造方法及びそれらの使用 | |
JP5570518B2 (ja) | アクリル酸誘導体を用いたジアルキルホスフィン酸、−エステル及び−塩の製造方法及びそれらの使用 | |
US8987490B2 (en) | Method for the production of monohydroxy-functionalized dialkylphosphinic acids, esters, and salts using ethylene oxide, and use thereof | |
JP5641656B2 (ja) | 混合置換ジアルキルホスフィン酸、混合置換ジアルキルホスフィン酸エステル、および混合置換ジアルキルホスフィン酸塩の調製方法、およびそれらの使用 | |
JP5561875B2 (ja) | モノアミノ官能化ジアルキルホスフィン酸類、そのエステル類および塩類の製造方法、ならびにこれらの使用。 | |
JP5570523B2 (ja) | カルボン酸ビニルエステルによるモノヒドロキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製造方法ならびにその使用 | |
JP5619756B2 (ja) | アルキルアルコール/アクロレインを使用したジアルキルホスフィン酸、−エステル及び−塩の製造方法及びそれらの使用 | |
JP5619757B2 (ja) | アクロレイン類によるモノヒドロキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製造方法ならびにその使用 | |
JP5868181B2 (ja) | 酸化アルキレンを用いてのモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製法ならびにその使用 | |
JP5561874B2 (ja) | アリルアルコールによるモノヒドロキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製造方法ならびにその使用 | |
JP2012507481A (ja) | モノビニル官能性ジアルキルホスフィン酸、それらの塩およびエステルの製造方法およびそれらの使用 | |
JP5619765B2 (ja) | カルボン酸のビニルエステルを用いてのモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製法ならびにその使用 | |
JP5669747B2 (ja) | ビニルエーテルを用いてのモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製法ならびにその使用 | |
US20110237720A1 (en) | Method for Producing Dialkylphosphinic Acids and Esters and Salts Thereof by Means of Vinyl Compounds and Use Thereof | |
US20110213062A1 (en) | Method for Producing Mono-Hydroxyfunctionalized Dialkyphosphinic Acids and Esters and Salts Thereof and Use Thereof | |
US20110213059A1 (en) | Method for Producing Mono-Carboxyfunctionalized Dialkylphosphinic Acids and Esters and Salts Thereof by means of Vinylenes-Nitriles and Use Thereof | |
US20110213061A1 (en) | Method for Producing Mono-Aminofunctionalized Dialkylphosphinic Acids and Esters and Salts Thereof and Use Thereof | |
US10526471B2 (en) | Process for preparing ethylenedialkylphosphinic acids, esters and salts and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121002 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121002 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131015 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140513 |