JP2012505860A - 発光ダイオード用のn−フェニルカルバゾール系ホスト材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2008年10月16日出願の米国仮特許出願第61/105841号および2008年11月27日出願の欧州特許出願公開第08170152.6号に関する優先権を請求し、これらの両方は参照により本明細書中に援用される。
式中、
R1は、
フッ素化アルキル、
トリチル、
ハロゲン、
ニトロ、
シアノ、
−COOR3、
−SiR4R5R6、および
1から20個の炭素原子を有するアルコキシまたはジアルキルアミノ基(ただし、1個または複数個の非隣接―CH2基を−O−、−S−、−NR7−、−CO−、−CONR8−、または−COO−で置き換えることができ、かつ少なくとも1個の水素原子をハロゲンで置き換えることができる)
からなる群から選択され、
R2、X1、およびX2は非共役置換基であり、出現ごとに同一または異なり、
トリチル、
ハロゲン、
ニトロ、
シアノ、
−COOR3、
−SiR4R5R6、および
1から20個の炭素原子を有する直鎖または分岐または環状のアルキルまたはアルコキシまたはジアルキルアミノ基(ただし、1個または複数個の非隣接―CH2基を−O−、−S−、−NR2−、−CO−、−CONR7−、または−COO−で置き換えることができ、かつ少なくとも1個の水素原子をハロゲンで置き換えることができる)
からなる群から選択される。
上式で、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、出現ごとに同一または異なり、独立して−H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、直鎖または分岐C1〜20アルキル、C3〜20環状アルキル、直鎖または分岐C1〜20アルコキシ、C1〜20ジアルキルアミノ、C4〜14アリール、C4〜14アリールオキシ、およびC4〜14ヘテロアリール(これらは1個または複数個の非芳香族基で置換することができる)からなる群から選択され、さらにR1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、およびX2のうちの複数が、一緒になって単環または多環、任意選択で芳香族を形成することができる。また
l、m、およびnは、出現ごとに同一または異なり、0から4の整数を表す。
ガラス基板、
酸化インジウムスズ(ITO)陽極などの一般には透明な陽極、
正孔輸送層(HTL)、
発光層(EML)、
電子輸送層(ETL)、および
Al層などの一般には金属製の陰極
を備える。
化合物IIIの合成を、次のスキーム1
エーテルに溶かした1,4−ジブロモベンゼン(12g、50.8mmol)の撹拌、冷却(−78℃)した溶液に、20.3mLのn−BuLi(2.5M/ヘキサン、50.8mmol、1.03当量)をシリンジにより一滴ずつ加えた。温度が−74℃を決して超えないように添加速度を制御した。その反応混合物を−78℃で1時間撹拌し、次いで室温で1時間撹拌した。n−BuLiの添加中にも、また内容物を暖めている間にも明確な色の変化は認められなかった。2時間の撹拌後、反応混合物を−78℃に戻し、それにトリイソプロピルトリフラートのエーテル溶液(13.7mL、1当量)をシリンジにより一滴ずつ加えた。温度が−74℃を決して超えないように添加速度を制御した。翌日、氷水を用いて反応混合物を失活させ、酢酸エチル(3×75mL)で抽出した。すべての有機画分を合わせ、MgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。無色の油が得られ、これをCombiFlash上で精製(120gカラム、ヘキサン)して透明な油6.5gを得た。この精製生成物(2)、すなわち(4−ブロモフェニル)トリイソプロピルシランを1H NMR分光法により分析した(図2参照)。
1Lの三つ口丸底フラスコに、カルバゾール(1)(2.62g、1当量)と、(4−ブロモフェニル)トリイソプロピルシラン(2)(5.4g、17.2mmol、1.1当量)と、18−クラウン−6(0.621g、15mol%)と、無水K2CO3(3.31g、1.53当量)と、銅((ナノ)、1.19g、1.2当量)との、o−ジクロロベンゼン(35mL)中の混合物を充填した。この黒ずんだ色の混合物を178℃で一晩撹拌した。反応の進行をTLC(ヘキサン)で監視した。出発原料が消滅した後、反応容器の内容物を冷却し、ジクロロメタン(3×100mL)で抽出した。それら一緒にされる有機層は抽出後いずれも皆、連続的に綿栓で濾過された。得られた溶液をMgSO4で乾燥し、濾過し、高真空下においてロータリーエバポレーターで濃縮した。黒ずんだ色の材料をCombiFlash上で精製(120gカラム、ヘキサン)して3.69gの白色の固体を得た。この精製生成物(3)、すなわち9−(4−(トリイソプロピルシリル)フェニル)−9H−カルバゾールを1H NMR(図3参照)および13C NMR(図4参照)分光法により分析した。
アセトニトリル(80mL、HPLC等級)に溶かした(3)(3.69g、9.23mmol)の撹拌、冷却(0℃)した溶液に、3.61gのN−ブロモコハク酸イミド(2.2当量)をゆっくり加えた。温度が0℃を決して超えないように添加速度を制御した。その白色の懸濁液を一晩撹拌した。反応の進行をTLC(ヘキサン)で監視した。反応が完了した後、反応容器の内容物を冷却(0℃)し、濾過し、冷アセトニトリル(2×30mL)およびヘキサン(2×50mL)で洗浄し、真空下で一定重量になるまで乾燥して4.55gの綿毛状の白色の固体を得た。その乾燥した生成物(4)、すなわち3,6−ジブロモ−9−(4−(トリイソプロピルシリル)フェニル)−9H−カルバゾールを1H NMR(図5参照)および13C NMR(図6参照)分光法により分析した。
THFに溶かした(4)(12g、50.8mmol)の撹拌、冷却(−78℃)した溶液に、4.9mLのn−BuLi(2.5M/ヘキサン、12.09mmol、臭素1個につき1.5当量)をシリンジにより一滴ずつ加えた。温度が−74℃を決して超えないように添加速度を制御した。その反応混合物を−78℃で40分間撹拌した。n−BuLiの添加中に溶液の色は無色から黄色に変わった。所定の時間の後、新たに再結晶(ヘキサン/エーテル)させたトリフェニルシリルクロリド(3.57g、3当量)のTHFに溶かした溶液を、シリンジにより一滴ずつ加えた。温度が−74℃を決して超えないように添加速度を制御した。翌日、氷水を用いて反応混合物を失活させ、酢酸エチル(3×75mL)で抽出した。一緒にした有機画分をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。濃縮後、粗生成物をCombiFlash上で精製(330gカラム、溶離液としてヘキサン/ジクロロメタン)して2.58gの9−(4−(トリイソプロピルシリル)フェニル)−3,6−ビス(トリフェニルシリル)−9H−カルバゾール(5)を白色の結晶性固体として得た。この精製生成物(5)を1H NMR(図7参照)および13C NMR(図8参照)分光法により分析した。
Claims (14)
- 式I
式中、
R1が、フッ素化アルキル、ハロゲン、または−SiR4R5R6(ただしR4、R5、およびR6はそれぞれアルキル基である)であり、
R2、X1、およびX2は非共役置換基であり、出現ごとに同一または異なり、
トリチル、
ハロゲン、
ニトロ、
シアノ、
―COOR3、
−SiR4R5R6、および
1から20個の炭素原子を有する直鎖または分岐または環状のアルキルまたはアルコキシまたはジアルキルアミノ基(ただし、1個または複数個の非隣接―CH2基を−O−、−S−、−NR2−、−CO−、−CONR7−、または−COO−で置き換えることができ、かつ少なくとも1個の水素原子をハロゲンで置き換えることができる)
からなる群から選択され、
上式で、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、出現ごとに同一または異なり、独立して−H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、直鎖または分岐C1〜20アルキル、C3〜20環状アルキル、直鎖または分岐C1〜20アルコキシ、C1〜20ジアルキルアミノ、C4〜14アリール、C4〜14アリールオキシ、およびC4〜14ヘテロアリール(これらは1個または複数個の非芳香族基で置換することができる)からなる群から選択され、さらにR1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、およびX2のうちの複数が、一緒になって単環または多環、任意選択で芳香族を形成することができ、かつ
l、m、およびnが、出現ごとに同一または異なり、0から4の整数を表す、化合物。 - R1がトリアルキルシリルである、請求項1に記載の化合物。
- R1がSi(イソプロピル)3である、請求項2に記載の化合物。
- X1およびX2がそれぞれトリアリールシリル基である、請求項1または2に記載の化合物。
- X1=X2=−Si(Ph)3である、請求項4に記載の化合物。
- 有機発光素子の青色発光層中における、請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物の使用。
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