JP2012208251A - 光硬化性接着剤を使用した偏光板および積層光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】接着剤は、保護膜を23℃で2日間浸漬したとき、保護膜の重量減少が0〜30重量%であり、光カチオン硬化性成分100重量部に対して、光カチオン重合開始剤を1〜10重量部含有し、硬化性成分は、以下の成分を含有する。脂環式ジエポキシ化合物を30〜85重量%、ジグリシジル化合物を1〜69重量%および、単官能エポキシ化合物を1〜69重量%。
【選択図】なし
Description
本発明において、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子に透明樹脂からなる保護膜を貼合するための光硬化性接着剤は、以下の(A)および(B)の二成分を含有する。
(A)光カチオン硬化性成分、および
(B)光カチオン重合開始剤。
光硬化性接着剤の主成分であり、重合硬化により接着力を与える光カチオン硬化性成分(A)は、以下の三種類の化合物を含有する。
(A1)前記式(I)で示される脂環式ジエポキシ化合物、
(A2)前記式(II)で示されるジグリシジル化合物、および
(A3)前記式(III)で示される単官能エポキシ化合物。
本発明では、以上のような光カチオン硬化性成分を活性エネルギー線の照射によるカチオン重合で硬化させて接着剤層を形成することから、光硬化性接着剤組成物には、光カチオン重合開始剤(B)を配合する。光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、X線、または電子線の如き活性エネルギー線の照射によって、カチオン種またはルイス酸を発生し、光カチオン硬化性成分(A)の重合反応を開始するものである。光カチオン重合開始剤は、光で触媒的に作用するため、光カチオン硬化性成分(A)に混合しても保存安定性や作業性に優れる。活性エネルギー線の照射によりカチオン種またはルイス酸を生じる化合物として、例えば、芳香族ジアゾニウム塩;芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩のようなオニウム塩;鉄−アレン錯体などを挙げることができる。
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロボレートなど。
ジフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェートなど。
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4−フェニルカルボニル−4’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジ(p−トルイル)スルホニオ−ジフェニルスルフィド テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなど。
キシレン−シクロペンタジエニル鉄(II) ヘキサフルオロアンチモネート、
クメン−シクロペンタジエニル鉄(II) ヘキサフルオロホスフェート、
キシレン−シクロペンタジエニル鉄(II) トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メタナイドなど。
本発明の光硬化性接着剤は、以上のようなエポキシ化合物を含む光カチオン硬化性成分(A)および光カチオン重合開始剤(B)に加えて、一般の光硬化性樹脂または接着剤に配合することが知られているその他の成分を含有することもできる。他の成分の好適な例として、光増感剤および光増感助剤を挙げることができる。光増感剤は、光カチオン重合開始剤(B)が示す極大吸収波長よりも長い波長に極大吸収を示し、光カチオン重合開始剤(B)による重合開始反応を促進させる化合物である。また光増感助剤は、光増感剤の作用を一層促進させる化合物である。保護膜の種類によっては、このような光増感剤、さらには光増感助剤を配合するのが好ましいことがある。
9,10−ジエトキシアントラセン、
9,10−ジプロポキシアントラセン、
9,10−ジイソプロポキシアントラセン、
9,10−ジブトキシアントラセン、
9,10−ジペンチルオキシアントラセン、
9,10−ジヘキシルオキシアントラセン、
9,10−ビス(2−メトキシエトキシ)アントラセン、
9,10−ビス(2−エトキシエトキシ)アントラセン、
9,10−ビス(2−ブトキシエトキシ)アントラセン、
9,10−ビス(3−ブトキシプロポキシ)アントラセン、
2−メチル−または2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、
2−メチル−または2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセン、
2−メチル−または2−エチル−9,10−ジプロポキシアントラセン、
2−メチル−または2−エチル−9,10−ジイソプロポキシアントラセン、
2−メチル−または2−エチル−9,10−ジブトキシアントラセン、
2−メチル−または2−エチル−9,10−ジペンチルオキシアントラセン、
2−メチル−または2−エチル−9,10−ジヘキシルオキシアントラセンなど。
4−エトキシ−1−ナフトール、
4−プロポキシ−1−ナフトール、
4−ブトキシ−1−ナフトール、
4−ヘキシルオキシ−1−ナフトール、
1,4−ジメトキシナフタレン、
1−エトキシ−4−メトキシナフタレン、
1,4−ジエトキシナフタレン、
1,4−ジプロポキシナフタレン、
1,4−ジブトキシナフタレンなど。
以上説明した光硬化性接着剤は、先述のとおり、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子に保護膜を貼合して偏光板を製造するために用いられる。この際、接着剤が保護膜を溶解すると、やはり先述したとおり、その溶解が原因となって偏光板に気泡欠陥を生じることがある。本発明では、上で説明した特定の3種類の化合物を所定割合で含有する光カチオン硬化性成分(A)が配合された光硬化性接着剤を採用したこと、特にその中のジグリシジル化合物(A2)として、連結基が分岐構造を有するもの、典型的には連結基が分岐アルキレン基である化合物を採用したことによって、保護膜を溶解しにくい接着剤としている。すなわち、この接着剤は、偏光板を構成する保護膜を23℃において2日間浸漬したとき、当該保護膜の重量減少が0〜30重量%となるものである。
またこの接着剤は、上記の偏光子および保護膜のうち少なくとも一方の貼合面にこの接着剤を塗布した後、その接着剤層を介して両者を重ね合わせ、接着剤が硬化される。そして、偏光子および/または保護膜への塗工適性を向上させるためには、その接着剤の粘度は低いほうが好ましい。本発明においては、光カチオン硬化性成分(A)として、上で説明した特定の3種類の化合物を所定割合で配合したことによって、光硬化性接着剤の粘度が低くなり、塗工適性が改善される。具体的には、この光硬化性接着剤は、25℃における粘度が100mPa・sec以下となるようにすることができる。
本発明では、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子の少なくとも一方の面に、上で説明した光硬化性接着剤を介して、透明樹脂からなる保護膜を貼合し、その光硬化性接着剤を硬化させて偏光板とする。本発明では上述したとおり、光硬化性接着剤の硬化物である接着剤層の貯蔵弾性率を高め、偏光子と保護膜との間の密着性を高めることができる。そのため、偏光子と保護膜の間の180度はく離試験による接着強さが0.6N/25mm以上となるようにすることができる。ここで180度はく離試験は、JIS K 6854−2:1999「接着剤−はく離接着強さ試験方法−第2部:180度はく離」に準じて行なわれる。
偏光子は、二色性色素が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムで構成される。偏光子を構成するポリビニルアルコール系樹脂は、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂は、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルおよびこれと共重合可能な他の単量体の共重合体であってもよい。酢酸ビニルに共重合される他の単量体として、たとえば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常85〜100モル%、好ましくは98〜100モル%の範囲である。ポリビニルアルコール系樹脂はさらに変性されていてもよく、たとえば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用しうる。ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、通常1,000〜10,000、好ましくは1,500〜5,000の範囲である。
上で説明したポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子に、先に説明した光硬化性接着剤を介して保護膜を貼合し、光硬化性接着剤を硬化させて偏光板とする。保護膜は、従来から偏光板の保護膜として最も広く用いられているトリアセチルセルロースをはじめとするアセチルセルロース系樹脂フィルムや、トリアセチルセルロースよりも透湿度の低い樹脂フィルムで構成することができる。トリアセチルセルロースの透湿度は、概ね400g/m2/24hr程度である。
偏光板の製造にあたっては、上で説明した光硬化性接着剤の塗布層を、偏光子と保護膜の貼合面の一方または両方に形成し、その塗布層を介して偏光子と保護膜を貼合し、こうして形成される未硬化の光硬化性接着剤の塗布層を、活性エネルギー線の照射により硬化させ、保護膜を偏光子上に固着させる。光硬化性接着剤の塗布層は、偏光子の貼合面に形成してもよいし、保護膜の貼合面に形成してもよい。塗布層の形成には、たとえば、ドクターブレード、ワイヤーバー、ダイコーター、カンマコーター、グラビアコーターなど、種々の塗工方式が利用できる。また、偏光子と保護膜を両者の貼合面が内側となるように連続的に供給しながら、その間に接着剤を流延させる方式を採用することもできる。各塗工方式には、各々最適な粘度範囲があるため、溶剤を用いて粘度調整を行うことも有用な技術である。このための溶剤には、偏光子の光学性能を低下させることなく、光硬化性接着剤を良好に溶解するものが用いられるが、その種類に特別な限定はない。たとえば、トルエンに代表される炭化水素類、酢酸エチルに代表されるエステル類などの有機溶剤が使用できる。接着剤層の厚さは、通常20μm以下、好ましくは10μm以下、さらに好ましくは5μm以下である。接着剤層が厚くなると、接着剤の反応率が低下し、偏光板の耐湿熱性が悪化する傾向にある。
本発明の偏光板は、偏光板以外の光学機能を有する光学層を積層して、積層光学部材とすることができる。典型的には、偏光板の保護膜に、接着剤や粘着剤を介して光学層を積層貼着することにより、積層光学部材とされるが、その他、たとえば、偏光子の一方の面に本発明に従って光硬化性接着剤を介して保護膜を貼合し、偏光子の他方の面に接着剤や粘着剤を介して光学層を積層貼着することもできる。後者の場合、偏光子と光学層を貼着するための接着剤として、本発明で規定する光硬化性接着剤を用いれば、その光学層は、同時に本発明で規定する保護膜ともなりうる。
(a1) 3,4−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート〔前記式(I)において、R1=R2=H、X=−COOCH2−の化合物〕、
(a21)ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル〔前記式(II)において、Z=−CH2C(CH3)2CH2−の化合物〕、
(a22)1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル〔前記式(II)において、Z=−(CH2)4−の化合物〕(比較用)、
(a3) 2−エチルヘキシルグリシジルエーテル〔前記式(III)において、R3=CH3(CH2)3−CH(CH2CH3)−CH2−の化合物〕。
(b1) トリアリールスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート
[実施例1〜4および比較例1〜3]
(1)光硬化性接着剤の調製
上記の光カチオン硬化性成分および光カチオン重合開始剤を、表1に示す配合割合(単位は部)で混合した後、脱泡して、光硬化性接着剤液を調製した。なお、光カチオン重合開始剤(b1)は、50%プロピレンカーボネート溶液として配合し、表1にはその固形分量で表示した。
上で調製したそれぞれの接着剤液につき、Anton Paar社製の回転式粘弾性測定装置“Physica MCR 301”を用いて、温度25℃における粘度を測定した。結果を表1に示した。
アセチルセルロース系樹脂からなる厚さ40μmの位相差フィルム〔商品名“N−TAC KC4FR−1”、コニカミノルタオプト(株)製〕を用意した。この位相差フィルムは、ポリビニルアルコール系偏光子に、光学補償機能を兼ね備える保護膜として貼合され、偏光板を製造するのに用いられるものである。この位相差フィルムを10mm×40mmの大きさに裁断した後、上で調製したそれぞれの接着剤液20gに、23℃の温度で2日間浸漬した。2日後、位相差フィルムを取り出し、ベンコットンで保護膜に付着している接着剤液を拭き、重量を測定した。そして、接着剤液への浸漬前のフィルム重量と浸漬後のフィルム重量から、以下の式によりそのフィルムの重量減少を求め、結果を表1に示した。
Claims (8)
- 二色性色素が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子に、光硬化性接着剤を介して透明樹脂からなる保護膜が貼合されている偏光板であって、
前記光硬化性接着剤は、前記保護膜を23℃において2日間浸漬したとき、当該保護膜の重量減少が0〜30重量%であり、
(A)光カチオン硬化性成分100重量部に対して、
(B)光カチオン重合開始剤を1〜10重量部含有し、
前記光カチオン硬化性成分は、その全体量を基準に、
(A1)下式(I):
Xは酸素原子、炭素数1〜6のアルカンジイル基または下式(Ia)〜(Id):
aおよびbは各々0〜20の整数を表す。)
で示される脂環式ジエポキシ化合物を30〜85重量%、
(A2)下式(II):
で示されるジグリシジル化合物を1〜69重量%、および
(A3)下式(III):
で示される単官能エポキシ化合物を1〜69重量%含有する
偏光板。 - 単官能エポキシ化合物(A3)を表す式(III)において、R3が炭素数6〜10のアルキル基である請求項1に記載の偏光板。
- 前記光硬化性接着剤は、25℃における粘度が100mPa・sec以下である請求項1または2に記載の偏光板。
- 前記光硬化性接着剤が硬化されている請求項1〜3のいずれかに記載の偏光板。
- 偏光子の一方の面に貼合される保護膜は、紫外線吸収剤が配合されているアセチルセルロース系樹脂フィルムである請求項4に記載の偏光板。
- 偏光子の少なくとも一方の面に貼合される保護膜は、非晶性ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂および鎖状ポリオレフィン系樹脂からなる群より選ばれる樹脂のフィルムである請求項4または5に記載の偏光板。
- 請求項4〜6のいずれかに記載の偏光板と他の光学層との積層体からなる、積層光学部材。
- 前記他の光学層は位相差フィルムを含む請求項7に記載の積層光学部材。
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