JP2012193132A - アルキルスルホニルカルバメートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.式(1):
・装置:島津LC10Aシステム
・カラム:YMC−Pack 4.6mmφ×25cm(GL Science社製)
・検出器:RI
・カラム温度:40℃
・注入量:10μl
・移動相:メタノール/水(りん酸0.1wt%添加)=30/70
・移動相流量:1.0ml/min
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備え付けた3L容の四つ口フラスコに、sec−ブタンスルホンアミド68.6g(0.5モル)、アセトン1500g、水35g、及び炭酸カリウム207.3g(1.5モル)を仕込んで、sec−ブタンスルホンアミドが溶解し、炭酸カリウムが懸濁している反応液を調製した。50℃に昇温した後、反応液にクロロ炭酸エチルエステル108.5g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、さらに同温度で2時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、副生した無機塩を除去するために、水800gを添加してから35質量%塩酸水溶液208.3g(2.0モル)を滴下した。その後酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル溶液を濃縮することにより、エチル−sec−ブタンスルホニルカルバメート94.2g(収率90%)を得た。得られたエチル−sec−ブタンスルホニルカルバメートの純度をHPLCにより測定したところ、99.0面積%であった。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備え付けた3L容の四つ口フラスコに、tert−ブタンスルホンアミド68.6g(0.5モル)、アセトン1500g、水35g、及び炭酸カリウム207.3g(1.5モル)を仕込んで、tert−ブタンスルホンアミドが溶解し、炭酸カリウムが懸濁している反応液を調製した。50℃に昇温した後、反応液にクロロ炭酸エチルエステル108.5g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、さらに同温度で2時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、副生した無機塩を除去するために、水800gを添加してから35質量%塩酸水溶液208.3g(2.0モル)を滴下した。その後酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル溶液を濃縮することにより、エチル−tert−ブタンスルホニルカルバメート94.2g(収率90%)を得た。得られたエチル−tert−ブタンスルホニルカルバメートの純度をHPLCにより測定したところ、99.1面積%であった。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備え付けた3L容の四つ口フラスコに、iso−プロパンスルホンアミド61.6g(0.5モル)、アセトン1500g、水35g、及び炭酸カリウム207.3g(1.5モル)を仕込んで、iso−プロパンスルホンアミドが溶解し、炭酸カリウムが懸濁している反応液を調製した。50℃に昇温した後、反応液にクロロ炭酸エチルエステル108.5g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、さらに同温度で2時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、副生した無機塩を除去するために、水800gを添加してから35質量%塩酸水溶液208.3g(2.0モル)を滴下した。その後酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル溶液を濃縮することにより、エチル−iso−プロパンスルホニルカルバメート88.8g(収率91%)を得た。得られたエチル−iso−プロパンスルホニルカルバメートの純度をHPLCにより測定したところ、99.1面積%であった。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備え付けた3L容の四つ口フラスコに、tert−ブタンスルホンアミド68.6g(0.5モル)、アセトン1500g、水35g、及び炭酸カリウム207.3g(1.5モル)を仕込んで、tert−ブタンスルホンアミドが溶解し、炭酸カリウムが懸濁している反応液を調製した。50℃に昇温した後、反応液にクロロ炭酸メチルエステル94.5g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、さらに同温度で2時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、副生した無機塩を除去するために、水800gを添加してから35質量%塩酸水溶液208.3g(2.0モル)を滴下した。その後酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル溶液を濃縮することにより、メチル−tert−ブタンスルホニルカルバメート87.9g(収率90%)を得た。得られたメチル−tert−ブタンスルホニルカルバメートの純度をHPLCにより測定したところ、99.1面積%であった。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備え付けた3L容の四つ口フラスコに、sec−ブタンスルホンアミド68.6g(0.5モル)、アセトン1500g、及び炭酸カリウム207.3g(1.5モル)を仕込んで、sec−ブタンスルホンアミドが溶解し、炭酸カリウムが懸濁している反応液を調製した。50℃に昇温した後、反応液にクロロ炭酸エチルエステル108.5g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、さらに同温度で2時間攪拌し、反応液の一部を分取して、無機塩の除去等の前処理をした後にHPLCにて分析したところ、エチル−tert−ブタンスルホニルカルバメートは29.5面積%であり、原料のtert−ブタンスルホンアミドは70.5面積%であった。引き続き、13時間攪拌し、反応終了後、溶媒を留去し、副生した無機塩を除去するために、水800gを添加してから35質量%塩酸水溶液208.3g(2.0モル)を滴下した。その後酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル溶液を濃縮することにより、エチル−sec−ブタンスルホニルカルバメート93.1g(収率89%)を得た。得られたエチル−sec−ブタンスルホニルカルバメートの純度をHPLCにより測定したところ、99.0面積%であった。
Claims (4)
- 前記アルカリ金属炭酸塩の一部が、懸濁粒子として前記反応液中に分散している、請求項1に記載のアルキルスルホニルカルバメートの製造方法。
- 前記親水性有機溶媒がアセトンである、請求項1又は2に記載のアルキルスルホニルカルバメートの製造方法。
- 前記アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウム及び/又は炭酸カリウムである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアルキルスルホニルカルバメートの製造方法。
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2011
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JPN6014045226; 溶剤ハンドブック 第6刷, 1985, 第507〜512頁 * |
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