JP2012169616A - 半導体化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】空気安定性、良好な溶解度、および高い移動度を持つ有機薄膜トランジスタ用半導体を提供する。
【解決手段】特定構造のチアキサンテノチアキサンテン化合物を活性層として用いる。チアキサンテノチアキサンテン化合物は主に結晶性または液晶である。この化合物は、空気安定性、良好な溶解度、および高い移動度を確実にするように設計される。有機薄膜トランジスタは一般に、基板20上に、ゲート電極30、ソース電極50およびドレイン電極60、ゲート電極をソースおよびドレイン電極と分離する電気絶縁ゲート誘電体層40、およびゲート誘電体層と接触し、ソースおよびドレイン電極を架橋する半導体層70を含む。
【選択図】図1
【解決手段】特定構造のチアキサンテノチアキサンテン化合物を活性層として用いる。チアキサンテノチアキサンテン化合物は主に結晶性または液晶である。この化合物は、空気安定性、良好な溶解度、および高い移動度を確実にするように設計される。有機薄膜トランジスタは一般に、基板20上に、ゲート電極30、ソース電極50およびドレイン電極60、ゲート電極をソースおよびドレイン電極と分離する電気絶縁ゲート誘電体層40、およびゲート誘電体層と接触し、ソースおよびドレイン電極を架橋する半導体層70を含む。
【選択図】図1
Description
本開示は、半導体層を含む薄膜トランジスタ(TFT)および/または他の電子デバイスに関する。この半導体層は、本明細書に記載されるような半導体組成物から形成される。この組成物がデバイスの半導体層に使用される場合、高い移動度および優れた安定性が達成され得る。
TFTは一般に、基板上に、電気伝導性ゲート電極、ソースおよびドレイン電極、ゲート電極をソースおよびドレイン電極と分離する電気絶縁ゲート誘電体層、およびゲート誘電体層と接触し、ソースおよびドレイン電極を架橋する半導体層を含む。それらの性能は、電界効果移動度およびトランジスタ全体の電流オン/オフ比によって決定できる。高い移動度および高いオン/オフ比が望ましい。
有機薄膜トランジスタ(OTFT)は、速いスイッチ操作速度および/または高い密度は重要でない場合、電波による個体識別(RFID)タグおよびディスプレイ、例えば看板、読取機および液晶ディスプレイ用のバックプレーンスイッチ操作回路のような用途に使用できる。有機薄膜トランジスタはまた、魅力的な機械的特性、例えば物理的に小型、軽量および可撓性であるような特性を有する。
有機薄膜トランジスタは、低コストの溶液に基づくパターニングおよび堆積技術、例えばスピンコーティング、溶液キャスティング、浸漬コーティング、ステンシル/スクリーン印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、インクジェット印刷、ミクロ接触印刷などを用いて製作できる。そのため、薄膜トランジスタ回路を製作する際にこれらの溶液に基づくプロセスを使用可能にするためには、溶液処理可能な材料が必要である。しかし、溶液処理によって形成される有機半導体またはポリマー半導体は、限られた溶解度、空気感受性、および特に低電界効果移動度が問題になる傾向がある。この不十分な性能は、小分子の不十分なフィルム形成性質に起因し得る。
高い電界効果移動度、空気安定性および良好な溶解性を示す半導体化合物を開発することが所望される。
本願は、種々の実施形態において、式(I)のチアキサンテノチアキサンテン化合物を開示する:
式中、R1からR10は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンからなる群から選択され;ここで式(I)の半導体は、主に結晶性または液晶である。
電界効果トランジスタ用途に関して、式(I)のチアキサンテノチアキサンテン化合物は、結晶性または液晶であるのが望ましい。
実施形態において、R1からR10の少なくとも1つは水素ではない。R1からR10の少なくとも1つはハロゲンであってもよい。あるいは、水素以外の置換基は、アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、およびハロゲンからなる群から選択されてもよい。
チアキサンテノチアキサンテン化合物は、式(II)の構造を有していてもよい。
式中、R2からR7は、独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基、およびハロゲンからなる群から選択される。
実施形態において、R2およびR7の少なくとも1つは水素ではない。水素以外の置換基は、アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、およびハロゲンからなる群から選択されてもよい。R2およびR7は同一であってもよい。
ポリマー結合剤;および式(I)のチアキサンテノチアキサンテン化合物を含む半導体組成物も開示される:
式中、R1からR10は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンである。
一部の実施形態において、R2からR7は同一であり、アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、およびハロゲンからなる群から選択される。さらなる実施形態において、R2およびR7は同一であり、上述の基から選択される一方で、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR10は水素である。
ポリマー結合剤は、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン−co−ビニルトルエン)、ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン)、ポリ(スチレン−ブロック−イソプレン−ブロック−スチレン)、ポリ(ビニルトルエン)、ポリ(ビニルナフタレン)、ポリ(ビニルピリジン)、テルペン樹脂、ポリ(スチレン−co−2,4−ジメチルスチレン)、ポリ(クロロスチレン)、ポリ(スチレン−co−α−メチルスチレン)、ポリ(スチレン−co−ブタジエン)、ポリカルバゾール、およびポリトリアリールアミン、またはポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリチオフェン、あるいはこれらの混合物であってもよい。
チアキサンテノチアキサンテン化合物とポリマー結合剤との重量比は、5:1〜2:3であってもよい。
半導体層を含む電子デバイスがさらに開示され、ここで半導体層は、式(I)のチアキサンテノチアキサンテン化合物を含む:
式中、R1からR10は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンからなる群から選択され;ここで式(I)の半導体は、主に結晶性または液晶である。
実施形態において、R1からR10の少なくとも1つは水素ではない。R1からR10の少なくとも1つはハロゲンであってもよい。
半導体層はさらに、ポリマー結合剤を含む。ポリマー結合剤は、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン−co−ビニルトルエン)、ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン)、ポリ(スチレン−ブロック−イソプレン−ブロック−スチレン)、ポリ(ビニルトルエン)、ポリ(ビニルナフタレン)、ポリ(ビニルピリジン)、テルペン樹脂、ポリ(スチレン−co−2,4−ジメチルスチレン)、ポリ(クロロスチレン)、ポリ(スチレン−co−α−メチルスチレン)、ポリ(スチレン−co−ブタジエン)、ポリカルバゾール、ポリトリアリールアミン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリチオフェン、またはこれらの混合物であってもよい。
チアキサンテノチアキサンテン化合物とポリマー結合剤との重量比は、5:1〜2:3であってもよい。
電子デバイスは、電界効果トランジスタであってもよい。
電子デバイスはさらに、誘電体層を含んでいてもよい。誘電体層は、改質された表面を含む。半導体層は、改質された表面に直接接触する。改質された表面は、オルガノシランで改質されていてもよい。
本明細書に開示される構成要素、プロセスおよび装置のより完全な理解は、添付の図面を参照することによって得ることができる。これらの図は、本開示を例証する便宜および容易さに基づいて概略的に示されているにすぎず、そのためデバイスまたはそれらの構成要素の相対的なサイズおよび寸法を示すことは意図されておらず、および/または例示的な実施形態の範囲を規定または限定することは意図されていない。
明瞭性のために特定の用語が次の説明において使用されるが、これらの用語は、図面での例示のために選択された実施形態の特定構造だけを指すことを意図し、開示の範囲を規定または限定することを意図しない。図面および以下の次の説明において、同様の数字による指定は、同様の機能を有する構成要素を指すことを理解すべきである。
量に関連して使用される修飾語「約」は、記載される値を含み、内容によって定められる意味を有する(例えば、特定量の測定に関連した程度の誤差を少なくとも含む)。範囲の内容において使用される場合、修飾語「約」はまた、2つの端点の絶対値によって規定される範囲を開示すると考えられるべきである。例えば、「約2〜約10」の範囲はまた、「2〜10」の範囲を開示する。
用語「含む」は、指名された構成要素の存在を必要とし、他の構成要素の存在を可能にするように本明細書で使用される。用語「含む」は、指名された構成要素の製造から生じ得るいずれかの不純物と共に、指名された構成要素だけの存在を可能にする用語「からなる」を含むように解釈されるべきである。
用語「主に」とは、50%を超える値を指す。
本開示は、本明細書に開示されるようなチアキサンテノチアキサンテン化合物に関する。この化合物は、良好な溶解度を示す。ポリマー結合剤およびチアキサンテノチアキサンテン化合物を含む組成物も開示される。この組成物から形成された半導体層は、空気中で非常に安定であり、高い移動度を有する。これらの半導体組成物は、電子デバイス、例えば薄膜トランジスタ(TFT)の層を形成するのに有用である。
図1は、本開示に従うボトムゲート型のボトムコンタクト型TFT構成を例示する。TFT10は、ゲート電極30およびゲート誘電体層40と接触した基板20を含む。ゲート電極30は、ここでは基板20内のくぼみの中に記載されるが、ゲート電極はまた、基板の頂上に位置することもできる。ゲート誘電体層40は、ゲート電極30とソース電極50、ドレイン電極60、および半導体層70とを分離することが重要である。半導体層70は、ソースおよびドレイン電極50および60の間に延びる。半導体は、ソースとドレイン電極50および60との間のチャンネル長さ80を有する。
図2は、本開示に従う別のボトムゲート型のトップコンタクト型TFT構成を例示する。TFT10は、ゲート電極30およびゲート誘電体層40と接触した基板20を含む。半導体層70は、ゲート誘電体層40の頂部上に配置され、ソースおよびドレイン電極50および60とゲート誘電体層40とを分離する。
図3は、本開示に従うボトムゲート型のボトムコンタクト型TFT構成を例示する。TFT10は、ゲート電極としても作用し、ゲート誘電体層40と接触する基板20を含む。ソース電極50、ドレイン電極60、および半導体層70は、ゲート誘電体層40の頂上部に位置する。
図4は、本開示に従うトップゲート型のトップコンタクト型TFT構成を例示する。TFT10は、ソース電極50、ドレイン電極60、および半導体層70と接触した基板20を含む。半導体層70は、ソースおよびドレイン電極50および60の間に延びる。ゲート誘電体層40は、半導体層70の頂部上にある。ゲート電極30は、ゲート誘電体層40の頂部上にあり、半導体層70と接触しない。
チアキサンテノチアキサンテン化合物は、式(I)の構造を有する:
式中、R1からR10は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンである。チアキサンテノチアキサンテン化合物はまた、チオキサンテノチオキサンテン化合物と称されてもよい。
R1からR10が水素である場合、置換基を有していないチアキサンテノチアキサンテン化合物は、本明細書では「TXTX」と略記されてもよい。実施形態において、R1からR10の少なくとも1つは水素ではない。式(I)の分子はまた、R2もR7も水素でない場合に、2,8−二置換されたチアキサンテノチアキサンテンとして既知である。例えば、式(I)の半導体は、2,8−二置換されたTXTXと称されることができる。
用語「アルキル」は、全体として、完全に飽和した炭素原子および水素原子を含むラジカルを指す。アルキルラジカルは、線状、分岐、または環状であってもよい。
用語「アルケニル」とは、アリールまたはヘテロアリール構造の一部ではない少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含有する、全体として炭素原子および水素原子を含むラジカルを指す。アルケニルラジカルは、線状、分岐または環状であってもよい。
用語「アリール」は、全体として炭素原子および水素原子を含む芳香族ラジカルを指す。アリールは、炭素原子の数値範囲と関連して記載される場合、置換された芳香族ラジカルを含むように解釈されるべきではない。例えば、「6〜10個の炭素原子を含有するアリール」という語句は、フェニル基(6個の炭素原子)またはナフチル基(10個の炭素原子)だけを指すように解釈されるべきであり、メチルフェニル基(7個の炭素原子)を含むように解釈されるべきではない。
用語「ヘテロアリール」は、炭素原子、水素原子および1つ以上のヘテロ原子を含む芳香族ラジカルを指す。炭素原子およびヘテロ原子は、ラジカルの環状環または骨格に存在する。ヘテロ原子は、O、SおよびNから選択される。例示的なヘテロアリールラジカルとしては、チエニル(水素原子をチオフェンから除去することによって形成される式−C4H3Sの芳香族ラジカル)、およびピリジニルが挙げられる。ヘテロアリールが炭素原子の数値範囲と関連して記載される場合、置換されたヘテロ芳香族ラジカルを含むように解釈されるべきでない。
用語「エチニル」は、式−C≡CHを有するラジカルを指す。
用語「アルコキシ」は、酸素原子に結合したアルキルラジカル、すなわち−O−CnH2n+1を指す。
用語「アルキルチオ」は、硫黄原子に結合するアルキルラジカル、すなわち−S−CnH2n+1を指す。
用語「トリアルキルシリル」は、ケイ素原子に結合した3つのアルキルラジカルを有する四価のケイ素原子を含むラジカル、すなわち−Si(R)3を指す。3つのアルキルラジカルは、同一または異なっていてもよい。3つのアルキルラジカルは、置換されてもよい。
用語「フルオロ炭化水素」は、全体として、フッ素、水素および炭素原子を含むラジカルを指す。少なくとも1つのフッ素原子が存在しなければならない。ラジカルは、直鎖または分岐鎖であることができ、普通は飽和されている。
用語「置換された」とは、指名されたラジカルの少なくとも1つの水素原子が、別の官能基、例えばハロゲン、−CN、−NO2、−COOHおよび−SO3Hで置換されていることを指す。例示的な置換されたアルキル基は、ペルハロアルキル基であり、ここでアルキル基中の1つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、ヨウ素および臭素で置換される。上述の官能基の他、アルキル、アルケニル、またはエチニル基はまた、アリールまたはヘテロアリール基で置換されてもよい。例示的な置換されたアルケニル基はフェニルエテニル(−CH=CH−C6H5)である。例示的な置換されたエチニル基はフェニルエチニル(−C≡C−C6H5)である。アリールまたはヘテロアリール基はまた、アルキルまたはアルコキシで置換されてもよい。例示的な置換されたアリール基としては、メチルフェニルおよびメトキシフェニルが挙げられる。例示的な置換されたヘテロアリール基としては、3−ヘキシル−チオフェン−2,5−ジイルが挙げられる。
一般に、アルキルおよびアルコキシ基は、それぞれ独立に、1〜30個の炭素原子を含有する同様に、アリール基は、独立に6〜30個の炭素原子を含有する。
上記で記述されるように、R1からR10は同一または異なっていてもよい。特定実施形態において、R1からR10の少なくとも1つは水素ではない。より詳細な実施形態において、水素でない置換基は、アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、およびハロゲンからなる群から選択される。より詳細な実施形態において、水素でない置換基は、ハロゲンである。他の特定実施形態において、R1からR10置換基の2つは水素ではない。
特定実施形態において、R1、R3からR6およびR8からR10は水素である。この場合、化合物は式(II)の構造を有する。
式中、R2からR7は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基、およびハロゲンである。
式(II)の化合物はまた、R2もR7も水素でない場合に、2,8−置換されたチアキサンテノチアキサンテンとして既知である。式(II)の半導体化合物は、2,8−二置換−TXTXと称されることもできる。
式(I)の化合物は、好ましくは主に結晶性または液晶である。特定実施形態において、化合物またはこの化合物から形成される半導体層は、約50%を超える結晶化度を示し得る。実施形態において、化合物または半導体層は、約80%を超える、または約90%を超える結晶化度を有していてもよい。半導体層の結晶化度は、いずれかの好適な方法、例えばX線回折方法を用いて決定できる。
用語液晶とは、少なくとも2つの融点を有する化合物を指す。相転移温度は、いずれかの好適な方法を用いて、例えば示差走査熱量測定法によって決定できる。反対に、結晶性化合物は1つだけの融点を有する。
実施形態において、チアキサンテノチアキサンテン化合物は、約1.8〜約3.2eVのバンドギャップを有する。このバンドギャップは、通常、チアキサンテノチアキサンテン化合物が、ペンタセン系半導体と比較した場合に、良好な空気中での安定性を有することを意味する。チアキサンテノチアキサンテン化合物は、結晶性または液晶構造を有する。
式(II)のチアキサンテノチアキサンテン化合物を製造する方法は、一般にTXTX化合物の合成から始める。この場合、TXTX化合物の2−および8−位の水素原子は、所望の置換基で置換されることができ、2−一置換−TXTX、8−一置換−TXTXおよび/または2,8−二置換−TXTXを製造できると考えられる。
TXTXコア化合物は、少なくとも2つの合成経路から形成されてもよい。第1の経路において、Cu(II)が介する二重環化を使用して、1,1’−ビナフタレン−2,2’−ジチオール1から直接TXTXコア化合物を合成する。この反応は以下に示される:
第2の経路において、1,1’−ビナフタレン2,2’−ジチオール1は、以下に示されるように、メチル化および後続の過酸化水素を用いる酸化を介して2,2’−ビス(メチルスルフィニル)−1,1’−ビナフタレン2に転化される。
次に、2,2’−ビス(メチルスルフィニル)1−1’−ビナフタレン2は、以下に例示されるように、トリフル酸を介する求電子閉環、続く脱メチル化を用いてTXTXコアに転化される。
TXTXコア化合物は、種々の方法によって、2−および/または8−位にて官能化でき、すなわち置換できると考えられる。こうした2つの経路を以下で考察する。
第1の経路は、2つの工程手順を用いてTXTXコアから2,8−ジアルキル置換されたTXTXを製造するように設計される。第1の工程においては、TXTXコアが、フリーデル−クラフツアシル化を受け、2,8−ジアシル置換されたTXTX3を生じる。この反応を以下に例示する。
第2の工程において、2,8−ジアシル置換されたTXTX3は、ウォルフ−キッシュナー還元によって還元され、2,8−ジアルキル置換されたTXTX4を製造する。この反応は以下に示される:
第2の経路は、2,8−ジアリール置換されたTXTXを製造するように設計される。例示の反応において、アリール基はフェニルである。まず、TXTXコアは、以下に記載されるように、臭素化されて2,8−ジブロモ−TXTX5を形成する。
次に、2,8−ジブロモ−TXTX5は、以下に示されるように、Pd触媒のクロスカップリング反応、例えば鈴木−宮浦カップリング反応を起こし、2,8−ジアリール置換されたTXTX6を製造する。
図5は、2,8−ジヘキシルTXTX、すなわちR1およびR2がヘキシルである式(I)の化合物のカラー分子モデルを例示する。モデルは、化合物の平衡配置および結晶構造を示す。Materials Studio 5.0にてDMol3パッケージを用いて形成されたモデルおよび結晶構造予測を、Polymorphモジュールを用いて行った。理論に束縛されないが、硫黄ヘテロ原子が安定性を補助すると考えられ、拡張されたヘテロアセンコアは軌道の重なりを向上させ、2−位および8−位での置換が溶解度を補助し、固相充填を向上させる。この化合物は、空気安定性、良好な溶解度、および高い移動度を確実にするように設計される。化合物を含む半導体層を含む電子デバイスは、周囲条件下、低コストで製造できる。
小分子半導体自体は、その結晶または液晶性質により、不十分なフィルム形成特性を有し得る。故に、半導体組成物は、ポリマー結合剤を含んでいてもよく、均一なフィルムを得ることができ、デバイスの性能を大きく改善する。ポリマー結合剤は、チアキサンテノチアキサンテン化合物が分散されたマトリックスを形成すると考えられ得る。
いずれかの好適なポリマーは、半導体組成物のためのポリマー結合剤として使用できる。一部の実施形態において、ポリマーは非晶質ポリマーである。非晶質ポリマーは、式(I)の小分子半導体の融点温度未満のガラス転移温度を有していてもよい。他の実施形態において、非晶質ポリマーは、小分子半導体の融点温度よりも高いガラス転移温度を有する。実施形態において、ポリマーは、室温にて60Hzで測定される場合、4.5未満、好ましくは3.5未満(3.0未満を含む)の誘電率を有する。実施形態において、ポリマーは、C、H、F、Clおよび/またはN原子のみを含有するポリマーから選択される。一部の実施形態において、ポリマーは、極性基を有していない低極性ポリマー、例えば炭化水素ポリマーまたはフルオロカーボンポリマーである。例えば、ポリスチレンは、非晶質ポリマーであり、約2.6の誘電率を有する。他の低極性ポリマーのリストとしては、次のもの:フルオロポリアリールエーテル、ポリ(p−キシリレン)、ポリ(ビニルトルエン)、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリ(αービニルナフタレン)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソプレン、ポリ(テトラフルオロエチレン)、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)、ポリ(2−メチル−1,3−ブタジエン)、ポリ(シクロヘキシルメタクリレート)、ポリ(クロロスチレン)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ(ビニル、シクロヘキサン)、ポリフェニレン、ポリ−p−フェニルビニリデン、ポリ(アリーレンエーテル)、ポリイソブチレン、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ[1,1−(2−メチルプロパン)ビス−(4−フェニル)カーボネート]、ポリ(α−α−α’−α’テトラフルオロ−p−キシリレン)、フッ素化ポリイミド、ポリ(エチレン/テトラフルオロエチレン)、ポリ(エチレン/クロロトリフルオロエチレン)、フッ素化エチレン/プロピレンコポリマー、ポリ(スチレン−co−α−メチルスチレン)、ポリ(スチレン/ブタジエン)、ポリ(スチレン/2,4−ジメチルスチレン)、CYTOP、ポリ(プロピレン−co−1−ブテン)、ポリ(スチレン−co−ビニルトルエン)、ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン)、ポリ(スチレン−ブロック−イソプレン−ブロック−スチレン)、テルペン樹脂、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリカルバゾール、ポリトリアリールアミンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
チアキサンテノチアキサンテン化合物とポリマー結合剤との重量比は、5:1〜2:3であってもよい。
半導体組成物はさらに、チアキサンテノチアキサンテン化合物およびポリマー結合剤が可溶性である溶媒を含んでいてもよい。溶液中に使用される例示的な溶媒としては、塩素化溶媒、例えばクロロベンゼン、クロロトルエン、ジクロロベンゼン、ジクロロエタンなど;アルコールおよびジオール、例えばプロパノール、ブタノール、ヘキサノール、ヘキサンジオールなど;炭化水素、または芳香族炭化水素、例えばヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなど;ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンなど;アセテート、例えばエチルアセテート;ピリジン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどを挙げることができる。
実施形態において、チアキサンテノチアキサンテン化合物およびポリマー結合剤を含む半導体組成物は、約1.5センチポイズ(cps)〜約100cps(約2〜約20cpsを含む)の粘度を有していてもよい。
半導体層は、当該技術分野において既知の従来のプロセスを用いて電子デバイスに形成されてもよい。実施形態において、半導体層は、溶液堆積技術を用いて形成される。例示的な溶液堆積技術としては、スピンコーティング、ブレードコーティング、ロッドコーティング、浸漬コーティング、スクリーン印刷、インクジェット印刷、スタンプ印刷、ステンシル印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷などが挙げられる。
半導体組成物を用いて形成される半導体層は、約5ナノメートル〜約1000ナノメートル深さ(約20〜約100ナノメートル深さを含む)であることができる。特定構成、例えば図1および図4に示される構成において、半導体層は、完全にソースおよびドレイン電極を覆う。
TFTの性能は、移動度によって測定できる。移動度は、cm2/V・secの単位で測定され;より高い移動度が望ましい。本開示の半導体組成物を用いて得られたTFTは、少なくとも約0.01cm2/V・secの電界効果移動度を有していてもよい。本開示のTFTは、少なくとも約103の電流オン/オフ比を有していてもよい。
薄膜トランジスタは、半導体層に加えて、一般に基板、任意のゲート電極、ソース電極、ドレイン電極、および誘電体層を含む。
基板は、ケイ素、ガラスプレート、プラスチックフィルムまたはシートが挙げられるが、これらに限定されない材料を含み得る。構造的に可撓性のデバイスのために、プラスチック基板、例えばポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミドシートなどが好ましい場合がある。基板厚さは、約10マイクロメートルから10ミリメートルを超えてもよく、例示的な厚さは特に可撓性プラスチック基板について約50〜約100マイクロメートル、硬質基板、例えばガラスまたはケイ素については約0.5〜約10ミリメートルである。
誘電体層は、一般に、無機材料フィルム、有機ポリマーフィルム、または有機−無機複合フィルムであることができる。誘電体層として好適な無機材料の例としては、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸バリウムジルコニウムなどが挙げられる。好適な有機ポリマーの例としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ(ビニルフェノール)、ポリイミド、ポリスチレン、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、エポキシ樹脂などが挙げられる。誘電体層の厚さは、使用される材料の誘電率に依存し、例えば約10ナノメートル〜約500ナノメートルであることができる。誘電体層は、例えばセンチメートルあたり約10−12ジーメンス(S/cm)未満の伝導率を有していてもよい。誘電体層は、当該技術分野において既知の従来のプロセス(ゲート電極を形成する際に記載されたプロセスを含む)を用いて形成される。
本開示において、誘電体層は、表面改質剤を用いて表面改質されてもよい。例示的な表面改質剤としては、オルガノシラン、例えばヘキサメチルジシラザン(HMDS)、オクチルトリクロロシラン(OTS−8)、オクタデシルトリクロロシラン(ODTS−18)およびフェニルトリクロロシラン(PTS)が挙げられる。半導体層は、この改質された誘電体層表面と直接接触し得る。接触は、完全または部分的であってもよい。この表面改質はまた、誘電体層と半導体層との間の界面層を形成するものとして考えられ得る。
ゲート電極は、電気伝導性材料を含む。ゲート電極は、金属薄膜、伝導性ポリマーフィルム、伝導性インクまたはペーストから製造される伝導性フィルム、または基板自体、例えば重ドープされたケイ素であることができる。ゲート電極材料の例としては、これらに限定されないが、アルミニウム、金、銀、クロム、酸化インジウムスズ、伝導性ポリマー、例えばポリスチレンスルホネートドープされたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PSS−PEDOT)、およびカーボンブラック/グラファイトを含む伝導性インク/ペーストが挙げられる。ゲート電極は、真空蒸着、金属または伝導性金属酸化物のスパッタリング、従来のリソグラフィおよびエッチング、化学蒸着、スピンコーティング、キャスティングまたは印刷または他の堆積プロセスによって調製できる。ゲート電極の厚さは、例えば金属フィルムでは約10〜約200ナノメートル、伝導性ポリマーでは約1〜約10マイクロメートルの範囲である。ソースおよびドレイン電極として使用するのに好適な典型的な材料としては、ゲート電極材料の材料、例えばアルミニウム、金、銀、クロム、亜鉛、インジウム、伝導性金属酸化物、例えば酸化亜鉛ガリウム、酸化インジウムスズ、酸化インジウムアンチモン、伝導性ポリマーおよび伝導性インクが挙げられる。ソースおよびドレイン電極の典型的な厚さは、例えば約40ナノメートル〜約1マイクロメートル(より詳細な厚さは約100〜約400ナノメートルを含む)である。
ソースおよびドレイン電極として使用するのに好適な典型的な材料としては、ゲート電極材料の材料、例えば金、銀、ニッケル、アルミニウム、白金、伝導性ポリマー、および伝導性インクが挙げられる。特定実施形態において、電極材料は、半導体に対して低接触抵抗を与える。典型的な厚さは、例えば約40ナノメートル〜約1マイクロメートルであり、より詳細な厚さは、約100〜約400ナノメートルである。本開示のOTFTデバイスは、半導体チャンネルを含有する。半導体チャンネル幅は、例えば約5マイクロメートル〜約5ミリメートルであってもよく、特定のチャンネル幅は約100マイクロメートル〜約1ミリメートルである。半導体チャンネル長さは、例えば約1マイクロメートル〜約1ミリメートルであってもよく、より詳細にはチャンネル長さは約5マイクロメートル〜約100マイクロメートルであってもよい。
ソース電極は、接地され、例えば約0ボルト〜約80ボルトのバイアス電圧が、ドレイン電極に印加され、例えば約+10ボルト〜約−80ボルトの電圧がゲート電極に印加される場合に、半導体チャンネルにわたって輸送された電荷キャリアが回収される。電極は、当該技術分野において既知の従来のプロセスを用いて形成または堆積されてもよい。
所望により、バリア層はまた、その電気的特性を劣化させ得る環境条件、例えば光、酸素および湿気などから保護するために、TFTの頂部上に堆積されてもよい。こうしたバリア層は、当該技術分野において既知であり、ポリマーだけからなってもよい。
OTFTの種々の構成要素は、いずれかの順序で基板上に堆積されてもよい。しかし、一般に、ゲート電極および半導体層は両方とも、ゲート誘電体層と接触すべきである。加えて、ソースおよびドレイン電極は両方とも、半導体層と接触すべきである。「いずれかの順序で」という語句は、連続した形成および同時形成を含む。例えば、ソース電極およびドレイン電極は、同時または連続的に形成できる。基板「上(on)」または「上(upon)」という用語は、種々の層および構成要素が頂部上にあり、これらの底部または支持体であるような基板に対して種々の層および構成要素を言及する。換言すれば、構成要素のすべては、それらすべてが基板と直接接触しない場合であっても、基板上にある。例えば、誘電体層および半導体層の両方は、1つの層が他の層よりも基板に近くても、基板上にある。得られたTFTは、良好な移動度および良好な電流オン/オフ比を有する。
次の実施例は、本開示をさらに例示するためのものである。実施例は、例示にすぎず、開示に従って製造されたデバイスを、そこに記載される材料、条件またはプロセスパラメータに限定することを意図しない。
チオキサンテノ[2,1,9,8−klmna]チオキサンテンを、一連の化学反応によって調製した。
まず、[1,1’−ビナフタレン]−2,2’−ジチオールを以下に示すように合成した。
[1,1’−ビナフタレン]−2,2’−ジイルビス(ジメチルカルバモチオエート)を、「Preparation of Enantiomerically Pure 1,1’−Binaphthalene−2,2’diol and 1,1’−Binaphthalene−2,2’dithiol」,J.Org.Chem.1993,58,1748−1750に記載の手順に従って2工程で調製した。
次に、[1,1’−ビナフタレン]−2,2’−ジイルビス(ジメチルカルバモチオエート)(2.00グラム、4.3ミリモル)のTHF(20mL)、MeOH(20mL)の1:1混合物中の溶液を、脱イオン水(20mL)中でKOH(2.42グラム、43ミリモル)の溶液で処理した。反応物を、不活性アルゴン雰囲気下で60℃で加熱した。24時間後、加熱源を取り除き、反応物を室温まで冷却させた。反応物を酸性化するために氷酢酸(3.0mL)を滴下して、反応物を処理した。次いで粗反応混合物を、CH2Cl2(3×75mL)で抽出した。合わせたCH2Cl2層をブライン(50mL)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、ろ過し、ロータリーエバポレーターを用いて乾燥するまで濃縮した。生成物をフォーム状固体として得て、さらに精製することなく使用した。構造を、1H NMR分光法を用いて確認した。
次に、2,2’−ビス(メチルチオ)−1,1’−ビナフタレンを以下に示すように合成した:
CH2Cl2(20mL)およびEt3N(20mL)の1:1混合物中の粗[1,1’−ビナフタレン]2,2’−ジチオール(1.4グラム、4.3ミリモル)溶液を、不活性アルゴン雰囲気下で0℃に冷却した。反応物をヨードメタン(1.4mL、22ミリモル)を滴下して処理した。5分後、冷却浴を取り除き、反応物を室温で撹拌した。18時時間後、粗反応混合物をろ過し、反応中に形成した塩を取り除き、次いでロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗生成物は、ヘキサン中のエチルアセテート9:1混合物で溶出するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィによって精製した。生成物はオフホワイトの固体として単離され、その構造を1H NMR分光により確認した。
次に、2,2’−ビス(メチルスルフィニル)−1,1’−ビナフタレンを、以下に示すように合成した:
2,2’−ビス(メチルチオ)−1,1’−ビナフタレン(0.59グラム、1.7ミリモル)の氷酢酸(20mL)中の溶液を、35%過酸化水素溶液(0.41グラム、4.3ミリモル)で処理し、室温で撹拌した。5時間後、反応物を水(25mL)でクエンチした。粗反応混合物を、エチルアセテートで抽出した(3×50mL)。合わせたエチルアセテート層をブライン(50mL)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、ろ過し、ロータリーエバポレーターを用いて乾燥するまで濃縮した。生成物をフォーム状固体として得て、さらに精製することなく使用した。構造を、1H NMR分光法を用いて確認した。
最後に、チオキサンテノ[2,1,9,8−klmna]チオキサンテンを、以下に示すように得た:
トリフルオロメタンスルホン酸(2.9mL、1.4ミリモル)および2,2’−ビス(メチルスルフィニル)−1,1’−ビナフタレン(0.53グラム、1.4ミリモル)を合わせ、アルゴン雰囲気下にて24時間撹拌した。次いで、反応溶液を水(80mL)およびピリジン(10mL)の混合物に注意深く滴下して添加した。反応物を100℃に加熱した。1時間後、赤色沈殿物を濾去し、水およびエタノールで洗浄した。チオキサンテノ[2,1,9,8−klmna]チオキサンテンの構造を、1H NMR分光法によって確認した。
Claims (3)
- 式(I)のチアキサンテノチアキサンテン化合物:
- 次を含む半導体組成物:
ポリマー結合剤、および式(I)のチアキサンテノチアキサンテン化合物:
- 半導体層を含む電子デバイスであって、前記半導体層が、式(I)のチアキサンテノチアキサンテン化合物を含む、電子デバイス:
半導体化合物
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