JP2012169616A - 半導体化合物 - Google Patents

半導体化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2012169616A
JP2012169616A JP2012020268A JP2012020268A JP2012169616A JP 2012169616 A JP2012169616 A JP 2012169616A JP 2012020268 A JP2012020268 A JP 2012020268A JP 2012020268 A JP2012020268 A JP 2012020268A JP 2012169616 A JP2012169616 A JP 2012169616A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
poly
compound
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2012020268A
Other languages
English (en)
Inventor
Anthony Wigglesworth
アンソニー・ウィグルスワース
Yiliang Wu
イリアン・ウー
Liu Pin
ピン・リウ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Publication of JP2012169616A publication Critical patent/JP2012169616A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/06—Peri-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/731—Liquid crystalline materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

【課題】空気安定性、良好な溶解度、および高い移動度を持つ有機薄膜トランジスタ用半導体を提供する。
【解決手段】特定構造のチアキサンテノチアキサンテン化合物を活性層として用いる。チアキサンテノチアキサンテン化合物は主に結晶性または液晶である。この化合物は、空気安定性、良好な溶解度、および高い移動度を確実にするように設計される。有機薄膜トランジスタは一般に、基板２０上に、ゲート電極３０、ソース電極５０およびドレイン電極６０、ゲート電極をソースおよびドレイン電極と分離する電気絶縁ゲート誘電体層４０、およびゲート誘電体層と接触し、ソースおよびドレイン電極を架橋する半導体層７０を含む。
【選択図】図１

Description

本開示は、半導体層を含む薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）および／または他の電子デバイスに関する。この半導体層は、本明細書に記載されるような半導体組成物から形成される。この組成物がデバイスの半導体層に使用される場合、高い移動度および優れた安定性が達成され得る。
ＴＦＴは一般に、基板上に、電気伝導性ゲート電極、ソースおよびドレイン電極、ゲート電極をソースおよびドレイン電極と分離する電気絶縁ゲート誘電体層、およびゲート誘電体層と接触し、ソースおよびドレイン電極を架橋する半導体層を含む。それらの性能は、電界効果移動度およびトランジスタ全体の電流オン／オフ比によって決定できる。高い移動度および高いオン／オフ比が望ましい。
有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）は、速いスイッチ操作速度および／または高い密度は重要でない場合、電波による個体識別（ＲＦＩＤ）タグおよびディスプレイ、例えば看板、読取機および液晶ディスプレイ用のバックプレーンスイッチ操作回路のような用途に使用できる。有機薄膜トランジスタはまた、魅力的な機械的特性、例えば物理的に小型、軽量および可撓性であるような特性を有する。
有機薄膜トランジスタは、低コストの溶液に基づくパターニングおよび堆積技術、例えばスピンコーティング、溶液キャスティング、浸漬コーティング、ステンシル／スクリーン印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、インクジェット印刷、ミクロ接触印刷などを用いて製作できる。そのため、薄膜トランジスタ回路を製作する際にこれらの溶液に基づくプロセスを使用可能にするためには、溶液処理可能な材料が必要である。しかし、溶液処理によって形成される有機半導体またはポリマー半導体は、限られた溶解度、空気感受性、および特に低電界効果移動度が問題になる傾向がある。この不十分な性能は、小分子の不十分なフィルム形成性質に起因し得る。
高い電界効果移動度、空気安定性および良好な溶解性を示す半導体化合物を開発することが所望される。
本願は、種々の実施形態において、式（Ｉ）のチアキサンテノチアキサンテン化合物を開示する：
式中、Ｒ１からＲ１０は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンからなる群から選択され；ここで式（Ｉ）の半導体は、主に結晶性または液晶である。
電界効果トランジスタ用途に関して、式（Ｉ）のチアキサンテノチアキサンテン化合物は、結晶性または液晶であるのが望ましい。
実施形態において、Ｒ１からＲ１０の少なくとも１つは水素ではない。Ｒ１からＲ１０の少なくとも１つはハロゲンであってもよい。あるいは、水素以外の置換基は、アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、およびハロゲンからなる群から選択されてもよい。
チアキサンテノチアキサンテン化合物は、式（ＩＩ）の構造を有していてもよい。
式中、Ｒ２からＲ７は、独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基、およびハロゲンからなる群から選択される。
実施形態において、Ｒ２およびＲ７の少なくとも１つは水素ではない。水素以外の置換基は、アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、およびハロゲンからなる群から選択されてもよい。Ｒ２およびＲ７は同一であってもよい。
ポリマー結合剤；および式（Ｉ）のチアキサンテノチアキサンテン化合物を含む半導体組成物も開示される：
式中、Ｒ１からＲ１０は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンである。
一部の実施形態において、Ｒ２からＲ７は同一であり、アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、およびハロゲンからなる群から選択される。さらなる実施形態において、Ｒ２およびＲ７は同一であり、上述の基から選択される一方で、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は水素である。
ポリマー結合剤は、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリ（４−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン−ｃｏ−ビニルトルエン）、ポリ（スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン）、ポリ（スチレン−ブロック−イソプレン−ブロック−スチレン）、ポリ（ビニルトルエン）、ポリ（ビニルナフタレン）、ポリ（ビニルピリジン）、テルペン樹脂、ポリ（スチレン−ｃｏ−２，４−ジメチルスチレン）、ポリ（クロロスチレン）、ポリ（スチレン−ｃｏ−α−メチルスチレン）、ポリ（スチレン−ｃｏ−ブタジエン）、ポリカルバゾール、およびポリトリアリールアミン、またはポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリチオフェン、あるいはこれらの混合物であってもよい。
チアキサンテノチアキサンテン化合物とポリマー結合剤との重量比は、５：１〜２：３であってもよい。
半導体層を含む電子デバイスがさらに開示され、ここで半導体層は、式（Ｉ）のチアキサンテノチアキサンテン化合物を含む：
式中、Ｒ１からＲ１０は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンからなる群から選択され；ここで式（Ｉ）の半導体は、主に結晶性または液晶である。
実施形態において、Ｒ１からＲ１０の少なくとも１つは水素ではない。Ｒ１からＲ１０の少なくとも１つはハロゲンであってもよい。
半導体層はさらに、ポリマー結合剤を含む。ポリマー結合剤は、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリ（４−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン−ｃｏ−ビニルトルエン）、ポリ（スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン）、ポリ（スチレン−ブロック−イソプレン−ブロック−スチレン）、ポリ（ビニルトルエン）、ポリ（ビニルナフタレン）、ポリ（ビニルピリジン）、テルペン樹脂、ポリ（スチレン−ｃｏ−２，４−ジメチルスチレン）、ポリ（クロロスチレン）、ポリ（スチレン−ｃｏ−α−メチルスチレン）、ポリ（スチレン−ｃｏ−ブタジエン）、ポリカルバゾール、ポリトリアリールアミン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリチオフェン、またはこれらの混合物であってもよい。
チアキサンテノチアキサンテン化合物とポリマー結合剤との重量比は、５：１〜２：３であってもよい。
電子デバイスは、電界効果トランジスタであってもよい。
電子デバイスはさらに、誘電体層を含んでいてもよい。誘電体層は、改質された表面を含む。半導体層は、改質された表面に直接接触する。改質された表面は、オルガノシランで改質されていてもよい。
本開示に従うＴＦＴの第１の実施形態の図である。 本開示に従うＴＦＴの第２の実施形態の図である。 本開示に従うＴＦＴの第３の実施形態の図である。 本開示に従うＴＦＴの第４の実施形態の図である。 ２，８−ジヘキシルチアキサンテノチアキサンテンの平衡配置およびシュミレーションされた結晶構造のカラーモデルを示す。
本明細書に開示される構成要素、プロセスおよび装置のより完全な理解は、添付の図面を参照することによって得ることができる。これらの図は、本開示を例証する便宜および容易さに基づいて概略的に示されているにすぎず、そのためデバイスまたはそれらの構成要素の相対的なサイズおよび寸法を示すことは意図されておらず、および／または例示的な実施形態の範囲を規定または限定することは意図されていない。
明瞭性のために特定の用語が次の説明において使用されるが、これらの用語は、図面での例示のために選択された実施形態の特定構造だけを指すことを意図し、開示の範囲を規定または限定することを意図しない。図面および以下の次の説明において、同様の数字による指定は、同様の機能を有する構成要素を指すことを理解すべきである。
量に関連して使用される修飾語「約」は、記載される値を含み、内容によって定められる意味を有する（例えば、特定量の測定に関連した程度の誤差を少なくとも含む）。範囲の内容において使用される場合、修飾語「約」はまた、２つの端点の絶対値によって規定される範囲を開示すると考えられるべきである。例えば、「約２〜約１０」の範囲はまた、「２〜１０」の範囲を開示する。
用語「含む」は、指名された構成要素の存在を必要とし、他の構成要素の存在を可能にするように本明細書で使用される。用語「含む」は、指名された構成要素の製造から生じ得るいずれかの不純物と共に、指名された構成要素だけの存在を可能にする用語「からなる」を含むように解釈されるべきである。
用語「主に」とは、５０％を超える値を指す。
本開示は、本明細書に開示されるようなチアキサンテノチアキサンテン化合物に関する。この化合物は、良好な溶解度を示す。ポリマー結合剤およびチアキサンテノチアキサンテン化合物を含む組成物も開示される。この組成物から形成された半導体層は、空気中で非常に安定であり、高い移動度を有する。これらの半導体組成物は、電子デバイス、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の層を形成するのに有用である。
図１は、本開示に従うボトムゲート型のボトムコンタクト型ＴＦＴ構成を例示する。ＴＦＴ１０は、ゲート電極３０およびゲート誘電体層４０と接触した基板２０を含む。ゲート電極３０は、ここでは基板２０内のくぼみの中に記載されるが、ゲート電極はまた、基板の頂上に位置することもできる。ゲート誘電体層４０は、ゲート電極３０とソース電極５０、ドレイン電極６０、および半導体層７０とを分離することが重要である。半導体層７０は、ソースおよびドレイン電極５０および６０の間に延びる。半導体は、ソースとドレイン電極５０および６０との間のチャンネル長さ８０を有する。
図２は、本開示に従う別のボトムゲート型のトップコンタクト型ＴＦＴ構成を例示する。ＴＦＴ１０は、ゲート電極３０およびゲート誘電体層４０と接触した基板２０を含む。半導体層７０は、ゲート誘電体層４０の頂部上に配置され、ソースおよびドレイン電極５０および６０とゲート誘電体層４０とを分離する。
図３は、本開示に従うボトムゲート型のボトムコンタクト型ＴＦＴ構成を例示する。ＴＦＴ１０は、ゲート電極としても作用し、ゲート誘電体層４０と接触する基板２０を含む。ソース電極５０、ドレイン電極６０、および半導体層７０は、ゲート誘電体層４０の頂上部に位置する。
図４は、本開示に従うトップゲート型のトップコンタクト型ＴＦＴ構成を例示する。ＴＦＴ１０は、ソース電極５０、ドレイン電極６０、および半導体層７０と接触した基板２０を含む。半導体層７０は、ソースおよびドレイン電極５０および６０の間に延びる。ゲート誘電体層４０は、半導体層７０の頂部上にある。ゲート電極３０は、ゲート誘電体層４０の頂部上にあり、半導体層７０と接触しない。
チアキサンテノチアキサンテン化合物は、式（Ｉ）の構造を有する：
式中、Ｒ１からＲ１０は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンである。チアキサンテノチアキサンテン化合物はまた、チオキサンテノチオキサンテン化合物と称されてもよい。
Ｒ１からＲ１０が水素である場合、置換基を有していないチアキサンテノチアキサンテン化合物は、本明細書では「ＴＸＴＸ」と略記されてもよい。実施形態において、Ｒ１からＲ１０の少なくとも１つは水素ではない。式（Ｉ）の分子はまた、Ｒ２もＲ７も水素でない場合に、２，８−二置換されたチアキサンテノチアキサンテンとして既知である。例えば、式（Ｉ）の半導体は、２，８−二置換されたＴＸＴＸと称されることができる。
用語「アルキル」は、全体として、完全に飽和した炭素原子および水素原子を含むラジカルを指す。アルキルラジカルは、線状、分岐、または環状であってもよい。
用語「アルケニル」とは、アリールまたはヘテロアリール構造の一部ではない少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有する、全体として炭素原子および水素原子を含むラジカルを指す。アルケニルラジカルは、線状、分岐または環状であってもよい。
用語「アリール」は、全体として炭素原子および水素原子を含む芳香族ラジカルを指す。アリールは、炭素原子の数値範囲と関連して記載される場合、置換された芳香族ラジカルを含むように解釈されるべきではない。例えば、「６〜１０個の炭素原子を含有するアリール」という語句は、フェニル基（６個の炭素原子）またはナフチル基（１０個の炭素原子）だけを指すように解釈されるべきであり、メチルフェニル基（７個の炭素原子）を含むように解釈されるべきではない。
用語「ヘテロアリール」は、炭素原子、水素原子および１つ以上のヘテロ原子を含む芳香族ラジカルを指す。炭素原子およびヘテロ原子は、ラジカルの環状環または骨格に存在する。ヘテロ原子は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される。例示的なヘテロアリールラジカルとしては、チエニル（水素原子をチオフェンから除去することによって形成される式−Ｃ４Ｈ３Ｓの芳香族ラジカル）、およびピリジニルが挙げられる。ヘテロアリールが炭素原子の数値範囲と関連して記載される場合、置換されたヘテロ芳香族ラジカルを含むように解釈されるべきでない。
用語「エチニル」は、式−Ｃ≡ＣＨを有するラジカルを指す。
用語「アルコキシ」は、酸素原子に結合したアルキルラジカル、すなわち−Ｏ−ＣｎＨ２ｎ＋１を指す。
用語「アルキルチオ」は、硫黄原子に結合するアルキルラジカル、すなわち−Ｓ−ＣｎＨ２ｎ＋１を指す。
用語「トリアルキルシリル」は、ケイ素原子に結合した３つのアルキルラジカルを有する四価のケイ素原子を含むラジカル、すなわち−Ｓｉ（Ｒ）３を指す。３つのアルキルラジカルは、同一または異なっていてもよい。３つのアルキルラジカルは、置換されてもよい。
用語「フルオロ炭化水素」は、全体として、フッ素、水素および炭素原子を含むラジカルを指す。少なくとも１つのフッ素原子が存在しなければならない。ラジカルは、直鎖または分岐鎖であることができ、普通は飽和されている。
用語「置換された」とは、指名されたラジカルの少なくとも１つの水素原子が、別の官能基、例えばハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＯＯＨおよび−ＳＯ３Ｈで置換されていることを指す。例示的な置換されたアルキル基は、ペルハロアルキル基であり、ここでアルキル基中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、ヨウ素および臭素で置換される。上述の官能基の他、アルキル、アルケニル、またはエチニル基はまた、アリールまたはヘテロアリール基で置換されてもよい。例示的な置換されたアルケニル基はフェニルエテニル（−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ６Ｈ５）である。例示的な置換されたエチニル基はフェニルエチニル（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ６Ｈ５）である。アリールまたはヘテロアリール基はまた、アルキルまたはアルコキシで置換されてもよい。例示的な置換されたアリール基としては、メチルフェニルおよびメトキシフェニルが挙げられる。例示的な置換されたヘテロアリール基としては、３−ヘキシル−チオフェン−２，５−ジイルが挙げられる。
一般に、アルキルおよびアルコキシ基は、それぞれ独立に、１〜３０個の炭素原子を含有する同様に、アリール基は、独立に６〜３０個の炭素原子を含有する。
上記で記述されるように、Ｒ１からＲ１０は同一または異なっていてもよい。特定実施形態において、Ｒ１からＲ１０の少なくとも１つは水素ではない。より詳細な実施形態において、水素でない置換基は、アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、およびハロゲンからなる群から選択される。より詳細な実施形態において、水素でない置換基は、ハロゲンである。他の特定実施形態において、Ｒ１からＲ１０置換基の２つは水素ではない。
特定実施形態において、Ｒ１、Ｒ３からＲ６およびＲ８からＲ１０は水素である。この場合、化合物は式（ＩＩ）の構造を有する。
式中、Ｒ２からＲ７は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基、およびハロゲンである。
式（ＩＩ）の化合物はまた、Ｒ２もＲ７も水素でない場合に、２，８−置換されたチアキサンテノチアキサンテンとして既知である。式（ＩＩ）の半導体化合物は、２，８−二置換−ＴＸＴＸと称されることもできる。
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは主に結晶性または液晶である。特定実施形態において、化合物またはこの化合物から形成される半導体層は、約５０％を超える結晶化度を示し得る。実施形態において、化合物または半導体層は、約８０％を超える、または約９０％を超える結晶化度を有していてもよい。半導体層の結晶化度は、いずれかの好適な方法、例えばＸ線回折方法を用いて決定できる。
用語液晶とは、少なくとも２つの融点を有する化合物を指す。相転移温度は、いずれかの好適な方法を用いて、例えば示差走査熱量測定法によって決定できる。反対に、結晶性化合物は１つだけの融点を有する。
実施形態において、チアキサンテノチアキサンテン化合物は、約１．８〜約３．２ｅＶのバンドギャップを有する。このバンドギャップは、通常、チアキサンテノチアキサンテン化合物が、ペンタセン系半導体と比較した場合に、良好な空気中での安定性を有することを意味する。チアキサンテノチアキサンテン化合物は、結晶性または液晶構造を有する。
式（ＩＩ）のチアキサンテノチアキサンテン化合物を製造する方法は、一般にＴＸＴＸ化合物の合成から始める。この場合、ＴＸＴＸ化合物の２−および８−位の水素原子は、所望の置換基で置換されることができ、２−一置換−ＴＸＴＸ、８−一置換−ＴＸＴＸおよび／または２，８−二置換−ＴＸＴＸを製造できると考えられる。
ＴＸＴＸコア化合物は、少なくとも２つの合成経路から形成されてもよい。第１の経路において、Ｃｕ（ＩＩ）が介する二重環化を使用して、１，１’−ビナフタレン−２，２’−ジチオール１から直接ＴＸＴＸコア化合物を合成する。この反応は以下に示される：
第２の経路において、１，１’−ビナフタレン２，２’−ジチオール１は、以下に示されるように、メチル化および後続の過酸化水素を用いる酸化を介して２，２’−ビス（メチルスルフィニル）−１，１’−ビナフタレン２に転化される。
次に、２，２’−ビス（メチルスルフィニル）１−１’−ビナフタレン２は、以下に例示されるように、トリフル酸を介する求電子閉環、続く脱メチル化を用いてＴＸＴＸコアに転化される。
ＴＸＴＸコア化合物は、種々の方法によって、２−および／または８−位にて官能化でき、すなわち置換できると考えられる。こうした２つの経路を以下で考察する。
第１の経路は、２つの工程手順を用いてＴＸＴＸコアから２，８−ジアルキル置換されたＴＸＴＸを製造するように設計される。第１の工程においては、ＴＸＴＸコアが、フリーデル−クラフツアシル化を受け、２，８−ジアシル置換されたＴＸＴＸ３を生じる。この反応を以下に例示する。
第２の工程において、２，８−ジアシル置換されたＴＸＴＸ３は、ウォルフ−キッシュナー還元によって還元され、２，８−ジアルキル置換されたＴＸＴＸ４を製造する。この反応は以下に示される：
第２の経路は、２，８−ジアリール置換されたＴＸＴＸを製造するように設計される。例示の反応において、アリール基はフェニルである。まず、ＴＸＴＸコアは、以下に記載されるように、臭素化されて２，８−ジブロモ−ＴＸＴＸ５を形成する。
次に、２，８−ジブロモ−ＴＸＴＸ５は、以下に示されるように、Ｐｄ触媒のクロスカップリング反応、例えば鈴木−宮浦カップリング反応を起こし、２，８−ジアリール置換されたＴＸＴＸ６を製造する。
図５は、２，８−ジヘキシルＴＸＴＸ、すなわちＲ１およびＲ２がヘキシルである式（Ｉ）の化合物のカラー分子モデルを例示する。モデルは、化合物の平衡配置および結晶構造を示す。Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｔｕｄｉｏ ５．０にてＤＭｏｌ３パッケージを用いて形成されたモデルおよび結晶構造予測を、Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈモジュールを用いて行った。理論に束縛されないが、硫黄ヘテロ原子が安定性を補助すると考えられ、拡張されたヘテロアセンコアは軌道の重なりを向上させ、２−位および８−位での置換が溶解度を補助し、固相充填を向上させる。この化合物は、空気安定性、良好な溶解度、および高い移動度を確実にするように設計される。化合物を含む半導体層を含む電子デバイスは、周囲条件下、低コストで製造できる。
小分子半導体自体は、その結晶または液晶性質により、不十分なフィルム形成特性を有し得る。故に、半導体組成物は、ポリマー結合剤を含んでいてもよく、均一なフィルムを得ることができ、デバイスの性能を大きく改善する。ポリマー結合剤は、チアキサンテノチアキサンテン化合物が分散されたマトリックスを形成すると考えられ得る。
いずれかの好適なポリマーは、半導体組成物のためのポリマー結合剤として使用できる。一部の実施形態において、ポリマーは非晶質ポリマーである。非晶質ポリマーは、式（Ｉ）の小分子半導体の融点温度未満のガラス転移温度を有していてもよい。他の実施形態において、非晶質ポリマーは、小分子半導体の融点温度よりも高いガラス転移温度を有する。実施形態において、ポリマーは、室温にて６０Ｈｚで測定される場合、４．５未満、好ましくは３．５未満（３．０未満を含む）の誘電率を有する。実施形態において、ポリマーは、Ｃ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌおよび／またはＮ原子のみを含有するポリマーから選択される。一部の実施形態において、ポリマーは、極性基を有していない低極性ポリマー、例えば炭化水素ポリマーまたはフルオロカーボンポリマーである。例えば、ポリスチレンは、非晶質ポリマーであり、約２．６の誘電率を有する。他の低極性ポリマーのリストとしては、次のもの：フルオロポリアリールエーテル、ポリ（ｐ−キシリレン）、ポリ（ビニルトルエン）、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリ（αービニルナフタレン）、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソプレン、ポリ（テトラフルオロエチレン）、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、ポリ（２−メチル−１，３−ブタジエン）、ポリ（シクロヘキシルメタクリレート）、ポリ（クロロスチレン）、ポリ（４−メチルスチレン）、ポリ（ビニル、シクロヘキサン）、ポリフェニレン、ポリ−ｐ−フェニルビニリデン、ポリ（アリーレンエーテル）、ポリイソブチレン、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ［１，１−（２−メチルプロパン）ビス−（４−フェニル）カーボネート］、ポリ（α−α−α’−α’テトラフルオロ−ｐ−キシリレン）、フッ素化ポリイミド、ポリ（エチレン／テトラフルオロエチレン）、ポリ（エチレン／クロロトリフルオロエチレン）、フッ素化エチレン／プロピレンコポリマー、ポリ（スチレン−ｃｏ−α−メチルスチレン）、ポリ（スチレン／ブタジエン）、ポリ（スチレン／２，４−ジメチルスチレン）、ＣＹＴＯＰ、ポリ（プロピレン−ｃｏ−１−ブテン）、ポリ（スチレン−ｃｏ−ビニルトルエン）、ポリ（スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン）、ポリ（スチレン−ブロック−イソプレン−ブロック−スチレン）、テルペン樹脂、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリカルバゾール、ポリトリアリールアミンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
チアキサンテノチアキサンテン化合物とポリマー結合剤との重量比は、５：１〜２：３であってもよい。
半導体組成物はさらに、チアキサンテノチアキサンテン化合物およびポリマー結合剤が可溶性である溶媒を含んでいてもよい。溶液中に使用される例示的な溶媒としては、塩素化溶媒、例えばクロロベンゼン、クロロトルエン、ジクロロベンゼン、ジクロロエタンなど；アルコールおよびジオール、例えばプロパノール、ブタノール、ヘキサノール、ヘキサンジオールなど；炭化水素、または芳香族炭化水素、例えばヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなど；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンなど；アセテート、例えばエチルアセテート；ピリジン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどを挙げることができる。
実施形態において、チアキサンテノチアキサンテン化合物およびポリマー結合剤を含む半導体組成物は、約１．５センチポイズ（ｃｐｓ）〜約１００ｃｐｓ（約２〜約２０ｃｐｓを含む）の粘度を有していてもよい。
半導体層は、当該技術分野において既知の従来のプロセスを用いて電子デバイスに形成されてもよい。実施形態において、半導体層は、溶液堆積技術を用いて形成される。例示的な溶液堆積技術としては、スピンコーティング、ブレードコーティング、ロッドコーティング、浸漬コーティング、スクリーン印刷、インクジェット印刷、スタンプ印刷、ステンシル印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷などが挙げられる。
半導体組成物を用いて形成される半導体層は、約５ナノメートル〜約１０００ナノメートル深さ（約２０〜約１００ナノメートル深さを含む）であることができる。特定構成、例えば図１および図４に示される構成において、半導体層は、完全にソースおよびドレイン電極を覆う。
ＴＦＴの性能は、移動度によって測定できる。移動度は、ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃの単位で測定され；より高い移動度が望ましい。本開示の半導体組成物を用いて得られたＴＦＴは、少なくとも約０．０１ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃの電界効果移動度を有していてもよい。本開示のＴＦＴは、少なくとも約１０３の電流オン／オフ比を有していてもよい。
薄膜トランジスタは、半導体層に加えて、一般に基板、任意のゲート電極、ソース電極、ドレイン電極、および誘電体層を含む。
基板は、ケイ素、ガラスプレート、プラスチックフィルムまたはシートが挙げられるが、これらに限定されない材料を含み得る。構造的に可撓性のデバイスのために、プラスチック基板、例えばポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミドシートなどが好ましい場合がある。基板厚さは、約１０マイクロメートルから１０ミリメートルを超えてもよく、例示的な厚さは特に可撓性プラスチック基板について約５０〜約１００マイクロメートル、硬質基板、例えばガラスまたはケイ素については約０．５〜約１０ミリメートルである。
誘電体層は、一般に、無機材料フィルム、有機ポリマーフィルム、または有機−無機複合フィルムであることができる。誘電体層として好適な無機材料の例としては、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸バリウムジルコニウムなどが挙げられる。好適な有機ポリマーの例としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ（ビニルフェノール）、ポリイミド、ポリスチレン、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、エポキシ樹脂などが挙げられる。誘電体層の厚さは、使用される材料の誘電率に依存し、例えば約１０ナノメートル〜約５００ナノメートルであることができる。誘電体層は、例えばセンチメートルあたり約１０−１２ジーメンス（Ｓ／ｃｍ）未満の伝導率を有していてもよい。誘電体層は、当該技術分野において既知の従来のプロセス（ゲート電極を形成する際に記載されたプロセスを含む）を用いて形成される。
本開示において、誘電体層は、表面改質剤を用いて表面改質されてもよい。例示的な表面改質剤としては、オルガノシラン、例えばヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、オクチルトリクロロシラン（ＯＴＳ−８）、オクタデシルトリクロロシラン（ＯＤＴＳ−１８）およびフェニルトリクロロシラン（ＰＴＳ）が挙げられる。半導体層は、この改質された誘電体層表面と直接接触し得る。接触は、完全または部分的であってもよい。この表面改質はまた、誘電体層と半導体層との間の界面層を形成するものとして考えられ得る。
ゲート電極は、電気伝導性材料を含む。ゲート電極は、金属薄膜、伝導性ポリマーフィルム、伝導性インクまたはペーストから製造される伝導性フィルム、または基板自体、例えば重ドープされたケイ素であることができる。ゲート電極材料の例としては、これらに限定されないが、アルミニウム、金、銀、クロム、酸化インジウムスズ、伝導性ポリマー、例えばポリスチレンスルホネートドープされたポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＳＳ−ＰＥＤＯＴ）、およびカーボンブラック／グラファイトを含む伝導性インク／ペーストが挙げられる。ゲート電極は、真空蒸着、金属または伝導性金属酸化物のスパッタリング、従来のリソグラフィおよびエッチング、化学蒸着、スピンコーティング、キャスティングまたは印刷または他の堆積プロセスによって調製できる。ゲート電極の厚さは、例えば金属フィルムでは約１０〜約２００ナノメートル、伝導性ポリマーでは約１〜約１０マイクロメートルの範囲である。ソースおよびドレイン電極として使用するのに好適な典型的な材料としては、ゲート電極材料の材料、例えばアルミニウム、金、銀、クロム、亜鉛、インジウム、伝導性金属酸化物、例えば酸化亜鉛ガリウム、酸化インジウムスズ、酸化インジウムアンチモン、伝導性ポリマーおよび伝導性インクが挙げられる。ソースおよびドレイン電極の典型的な厚さは、例えば約４０ナノメートル〜約１マイクロメートル（より詳細な厚さは約１００〜約４００ナノメートルを含む）である。
ソースおよびドレイン電極として使用するのに好適な典型的な材料としては、ゲート電極材料の材料、例えば金、銀、ニッケル、アルミニウム、白金、伝導性ポリマー、および伝導性インクが挙げられる。特定実施形態において、電極材料は、半導体に対して低接触抵抗を与える。典型的な厚さは、例えば約４０ナノメートル〜約１マイクロメートルであり、より詳細な厚さは、約１００〜約４００ナノメートルである。本開示のＯＴＦＴデバイスは、半導体チャンネルを含有する。半導体チャンネル幅は、例えば約５マイクロメートル〜約５ミリメートルであってもよく、特定のチャンネル幅は約１００マイクロメートル〜約１ミリメートルである。半導体チャンネル長さは、例えば約１マイクロメートル〜約１ミリメートルであってもよく、より詳細にはチャンネル長さは約５マイクロメートル〜約１００マイクロメートルであってもよい。
ソース電極は、接地され、例えば約０ボルト〜約８０ボルトのバイアス電圧が、ドレイン電極に印加され、例えば約＋１０ボルト〜約−８０ボルトの電圧がゲート電極に印加される場合に、半導体チャンネルにわたって輸送された電荷キャリアが回収される。電極は、当該技術分野において既知の従来のプロセスを用いて形成または堆積されてもよい。
所望により、バリア層はまた、その電気的特性を劣化させ得る環境条件、例えば光、酸素および湿気などから保護するために、ＴＦＴの頂部上に堆積されてもよい。こうしたバリア層は、当該技術分野において既知であり、ポリマーだけからなってもよい。
ＯＴＦＴの種々の構成要素は、いずれかの順序で基板上に堆積されてもよい。しかし、一般に、ゲート電極および半導体層は両方とも、ゲート誘電体層と接触すべきである。加えて、ソースおよびドレイン電極は両方とも、半導体層と接触すべきである。「いずれかの順序で」という語句は、連続した形成および同時形成を含む。例えば、ソース電極およびドレイン電極は、同時または連続的に形成できる。基板「上（ｏｎ）」または「上（ｕｐｏｎ）」という用語は、種々の層および構成要素が頂部上にあり、これらの底部または支持体であるような基板に対して種々の層および構成要素を言及する。換言すれば、構成要素のすべては、それらすべてが基板と直接接触しない場合であっても、基板上にある。例えば、誘電体層および半導体層の両方は、１つの層が他の層よりも基板に近くても、基板上にある。得られたＴＦＴは、良好な移動度および良好な電流オン／オフ比を有する。
次の実施例は、本開示をさらに例示するためのものである。実施例は、例示にすぎず、開示に従って製造されたデバイスを、そこに記載される材料、条件またはプロセスパラメータに限定することを意図しない。
チオキサンテノ［２，１，９，８−ｋｌｍｎａ］チオキサンテンを、一連の化学反応によって調製した。
まず、［１，１’−ビナフタレン］−２，２’−ジチオールを以下に示すように合成した。
［１，１’−ビナフタレン］−２，２’−ジイルビス（ジメチルカルバモチオエート）を、「Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃａｌｌｙ Ｐｕｒｅ １，１’−Ｂｉｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２，２’ｄｉｏｌ ａｎｄ １，１’−Ｂｉｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２，２’ｄｉｔｈｉｏｌ」，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３，５８，１７４８−１７５０に記載の手順に従って２工程で調製した。
次に、［１，１’−ビナフタレン］−２，２’−ジイルビス（ジメチルカルバモチオエート）（２．００グラム、４．３ミリモル）のＴＨＦ（２０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）の１：１混合物中の溶液を、脱イオン水（２０ｍＬ）中でＫＯＨ（２．４２グラム、４３ミリモル）の溶液で処理した。反応物を、不活性アルゴン雰囲気下で６０℃で加熱した。２４時間後、加熱源を取り除き、反応物を室温まで冷却させた。反応物を酸性化するために氷酢酸（３．０ｍＬ）を滴下して、反応物を処理した。次いで粗反応混合物を、ＣＨ２Ｃｌ２（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、ロータリーエバポレーターを用いて乾燥するまで濃縮した。生成物をフォーム状固体として得て、さらに精製することなく使用した。構造を、１Ｈ ＮＭＲ分光法を用いて確認した。
次に、２，２’−ビス（メチルチオ）−１，１’−ビナフタレンを以下に示すように合成した：
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）およびＥｔ３Ｎ（２０ｍＬ）の１：１混合物中の粗［１，１’−ビナフタレン］２，２’−ジチオール（１．４グラム、４．３ミリモル）溶液を、不活性アルゴン雰囲気下で０℃に冷却した。反応物をヨードメタン（１．４ｍＬ、２２ミリモル）を滴下して処理した。５分後、冷却浴を取り除き、反応物を室温で撹拌した。１８時時間後、粗反応混合物をろ過し、反応中に形成した塩を取り除き、次いでロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗生成物は、ヘキサン中のエチルアセテート９：１混合物で溶出するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィによって精製した。生成物はオフホワイトの固体として単離され、その構造を１Ｈ ＮＭＲ分光により確認した。
次に、２，２’−ビス（メチルスルフィニル）−１，１’−ビナフタレンを、以下に示すように合成した：
２，２’−ビス（メチルチオ）−１，１’−ビナフタレン（０．５９グラム、１．７ミリモル）の氷酢酸（２０ｍＬ）中の溶液を、３５％過酸化水素溶液（０．４１グラム、４．３ミリモル）で処理し、室温で撹拌した。５時間後、反応物を水（２５ｍＬ）でクエンチした。粗反応混合物を、エチルアセテートで抽出した（３×５０ｍＬ）。合わせたエチルアセテート層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、ロータリーエバポレーターを用いて乾燥するまで濃縮した。生成物をフォーム状固体として得て、さらに精製することなく使用した。構造を、１Ｈ ＮＭＲ分光法を用いて確認した。
最後に、チオキサンテノ［２，１，９，８−ｋｌｍｎａ］チオキサンテンを、以下に示すように得た：
トリフルオロメタンスルホン酸（２．９ｍＬ、１．４ミリモル）および２，２’−ビス（メチルスルフィニル）−１，１’−ビナフタレン（０．５３グラム、１．４ミリモル）を合わせ、アルゴン雰囲気下にて２４時間撹拌した。次いで、反応溶液を水（８０ｍＬ）およびピリジン（１０ｍＬ）の混合物に注意深く滴下して添加した。反応物を１００℃に加熱した。１時間後、赤色沈殿物を濾去し、水およびエタノールで洗浄した。チオキサンテノ［２，１，９，８−ｋｌｍｎａ］チオキサンテンの構造を、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって確認した。

Claims (3)

  1. 式（Ｉ）のチアキサンテノチアキサンテン化合物：
    式中、Ｒ１からＲ１０は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンからなる群から選択され；ここで前記式（Ｉ）の半導体は、主に結晶性または液晶である。
  2. 次を含む半導体組成物：
    ポリマー結合剤、および式（Ｉ）のチアキサンテノチアキサンテン化合物：
    式中、Ｒ１からＲ１０は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンから選択される。
  3. 半導体層を含む電子デバイスであって、前記半導体層が、式（Ｉ）のチアキサンテノチアキサンテン化合物を含む、電子デバイス：
    式中、Ｒ１からＲ１０は、独立に、水素、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、エチニル基、置換されたエチニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換されたヘテロアリール基、トリアルキルシリル基、フルオロ炭化水素基、シアノ基およびハロゲンからなる群から選択され；ここで前記式（Ｉ）の半導体は、主に結晶性または液晶である。
    半導体化合物
JP2012020268A 2011-02-10 2012-02-01 半導体化合物 Pending JP2012169616A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/024,446 US9123902B2 (en) 2011-02-10 2011-02-10 Semiconductor compound
US13/024,446 2011-02-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2012169616A true JP2012169616A (ja) 2012-09-06

Family

ID=46579824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012020268A Pending JP2012169616A (ja) 2011-02-10 2012-02-01 半導体化合物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9123902B2 (ja)
JP (1) JP2012169616A (ja)
KR (1) KR101934455B1 (ja)
DE (1) DE102012201975B4 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013095751A (ja) * 2011-11-03 2013-05-20 Samsung Display Co Ltd 新規なヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9752040B2 (en) * 2015-01-12 2017-09-05 Xerox Corporation Nanosilver ink compositions comprising polystyrene additives
KR200483403Y1 (ko) 2017-01-09 2017-05-11 전영민 다용도 책상 가림판 겸용 매트
CN111004253B (zh) * 2019-11-28 2021-06-29 北京燕化集联光电技术有限公司 一种oled材料及其应用
CN111087407A (zh) * 2019-11-28 2020-05-01 北京燕化集联光电技术有限公司 一种oled材料及其应用
KR102175927B1 (ko) 2020-07-24 2020-11-06 주식회사 동해 식탁용 가림막 장치

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3069139B2 (ja) * 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子
US5281498A (en) 1991-05-23 1994-01-25 Nippon Sheet Glass Co., Ltd. Sheet-like separator and valve regulated lead acid battery
WO1997007654A1 (en) * 1995-08-21 1997-02-27 Philips Electronics N.V. Electroluminescent device
EP1083613A3 (en) * 1999-09-09 2006-04-05 Canon Kabushiki Kaisha Conductive organic compound having a pi-electron resonance structure
JP2002043056A (ja) * 2000-07-19 2002-02-08 Canon Inc 発光素子
JP2002343572A (ja) * 2001-03-14 2002-11-29 Canon Inc ポルフィリン誘導体化合物を用いた発光素子および表示装置
DE102006035035A1 (de) 2006-07-28 2008-01-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5470935B2 (ja) 2008-05-26 2014-04-16 ソニー株式会社 ジオキサアンタントレン系化合物及び半導体装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013095751A (ja) * 2011-11-03 2013-05-20 Samsung Display Co Ltd 新規なヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120092052A (ko) 2012-08-20
DE102012201975A1 (de) 2012-08-16
DE102012201975B4 (de) 2022-12-08
KR101934455B1 (ko) 2019-01-02
US20120205630A1 (en) 2012-08-16
US9123902B2 (en) 2015-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5851964B2 (ja) 非対称ジベンゾジチエノチオフェン化合物
WO2008047896A1 (fr) Transistor à effet de champ
EP2966077A1 (en) Chalcogen-containing organic compound and use therefor
US8742403B2 (en) Xanthene based semiconductor compositions
JP6310173B2 (ja) 半導体組成物
KR101934455B1 (ko) 반도체 화합물
JP2011508967A (ja) アントラセンを主成分とする溶液加工性有機半導体
US8283660B2 (en) Small molecule semiconductor
US9680112B2 (en) Semiconductor composition
KR102079292B1 (ko) 전자 장치
JP2015199716A (ja) 多環縮環化合物、有機半導体材料、有機半導体デバイス及び有機トランジスタ
KR102025390B1 (ko) 반도체 화합물
JP6962090B2 (ja) ヘテロアセン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ
KR101831858B1 (ko) 반도체 조성물
JP7317301B2 (ja) 有機半導体化合物及びその用途
EP3845525B1 (en) Chalcogen-containing organic compound, organic semiconductor material, organic semiconductor film, and organic field-effect transistor
JP7133750B2 (ja) 含ヨウ素縮合環化合物、及び含ヨウ素縮合環化合物を用いた有機電子材料
JP6780365B2 (ja) ヘテロアセン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20130801

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20130802

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20130826