JP2012111875A5

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Publication number: JP2012111875A5
Application number: JP2010262919A
Authority: JP
Filing date: 2010-11-25
Publication date: 2014-01-09

Description

すなわち、本発明は、互いに反応してヒドロシリル化により炭素−ケイ素結合を形成可能なラダー型シルセスキオキサン（Ａ）及び分子量１００〜９０００の直鎖ポリシロキサン（Ｂ）と、ヒドロシリル化触媒（Ｃ）とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに、上記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）及び／又は直鎖ポリシロキサン（Ｂ）と反応してヒドロシリル化により炭素−ケイ素結合を形成可能なイソシアヌル酸化合物（Ｄ）を含んでいてもよい。
さらに、前記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）が液体である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）が、下記式（Ｌ）

［式（Ｌ）において、ｐは１以上の整数である。各Ｒは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基若しくは置換アミノ基、エポキシ基、ハロゲン原子、又は、下記式（１）

（式（１）中の各Ｒは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基若しくは置換アミノ基、エポキシ基、又は、ハロゲン原子である。）
で表される基である。］
で表されるラダー型シルセスキオキサンにおいて、末端のＲの少なくとも１つ及び／若しくは側鎖のＲの少なくとも１つが脂肪族炭素−炭素二重結合を有する基であるビニル型ラダーシルセスキオキサン、又は、上記式（Ｌ）で表されるラダー型シルセスキオキサンにおいて、末端のＲの少なくとも１つ及び／若しくは側鎖のＲの少なくとも１つが水素原子若しくはＳｉ−Ｈ結合を有する基であるＳｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサンである前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ビニル型ラダーシルセスキオキサンが、式（Ｌ）における脂肪族炭素−炭素二重結合を有する基以外のＲが、同一又は異なって、Ｃ _1-20 アルキル基、又は、Ｃ _6-14 アリール基である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ビニル型ラダーシルセスキオキサンの分子量が１００〜８０万である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ビニル型ラダーシルセスキオキサン中の脂肪族炭素−炭素二重結合の含有量が０．００１０〜０．００４０ｍｍｏｌ／ｇである前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ビニル型ラダーシルセスキオキサンに含まれる脂肪族炭素−炭素二重結合の重量基準での割合が、ビニル基換算で３．０〜９．０％である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記Ｓｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサンが、式（Ｌ）における水素原子及びＳｉ−Ｈ結合を有する基以外のＲが、同一又は異なって、Ｃ _1-20 アルキル基、Ｃ _2-20 アルケニル基、又は、Ｃ _6-14 アリール基である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記Ｓｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサンの分子量が１００〜８０万である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記Ｓｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサン中のＳｉ−Ｈ結合の含有量が０．０００１〜０．００５ｍｍｏｌ／ｇである前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記Ｓｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサンに含まれるＳｉ−Ｈ基の重量基準での割合が０．０１〜０．３０％である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記直鎖ポリシロキサン（Ｂ）が、下記式（６）

［式（６）において各Ｒは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基若しくは置換アミノ基、エポキシ基、ハロゲン原子、又は、下記式（１）

（式（１）中の各Ｒは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基若しくは置換アミノ基、エポキシ基、又は、ハロゲン原子である。）
で表される基である。但し、Ｒのうち少なくとも１つは、脂肪族炭素−炭素二重結合を有する基又は水素原子である。ｑは１以上の整数である。］
で表される直鎖ポリシロキサンである前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記直鎖ポリシロキサン（Ｂ）が、式（６）における脂肪族炭素−炭素二重結合を有する基及び水素原子以外のＲが、それぞれ、Ｃ _1-10 アルキル基である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記イソシアヌル酸化合物（Ｄ）が、ジアリルイソシアヌル酸又はジアリルＣ _1-10 アルキルイソシアヌル酸である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）の含有量が４５〜９８重量％である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）１００重量部に対して、前記直鎖ポリシロキサン（Ｂ）が３〜２００重量部である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。

Claims

互いに反応してヒドロシリル化により炭素−ケイ素結合を形成可能なラダー型シルセスキオキサン（Ａ）及び分子量１００〜９０００の直鎖ポリシロキサン（Ｂ）と、ヒドロシリル化触媒（Ｃ）とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
さらに、前記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）及び／又は直鎖ポリシロキサン（Ｂ）と反応してヒドロシリル化により炭素−ケイ素結合を形成可能なイソシアヌル酸化合物（Ｄ）を含む、請求項１記載の硬化性樹脂組成物。
前記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）が液体である、請求項１又は２に記載の硬化性樹脂組成物。
前記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）が、下記式（Ｌ）

［式（Ｌ）において、ｐは１以上の整数である。各Ｒは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基若しくは置換アミノ基、エポキシ基、ハロゲン原子、又は、下記式（１）

（式（１）中の各Ｒは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基若しくは置換アミノ基、エポキシ基、又は、ハロゲン原子である。）
で表される基である。］
で表されるラダー型シルセスキオキサンにおいて、末端のＲの少なくとも１つ及び／若しくは側鎖のＲの少なくとも１つが脂肪族炭素−炭素二重結合を有する基であるビニル型ラダーシルセスキオキサン、又は、上記式（Ｌ）で表されるラダー型シルセスキオキサンにおいて、末端のＲの少なくとも１つ及び／若しくは側鎖のＲの少なくとも１つが水素原子若しくはＳｉ−Ｈ結合を有する基であるＳｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサンである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記ビニル型ラダーシルセスキオキサンが、式（Ｌ）における脂肪族炭素−炭素二重結合を有する基以外のＲが、同一又は異なって、Ｃ _1-20 アルキル基、又は、Ｃ _6-14 アリール基である請求項４に記載の硬化性樹脂組成物。
前記ビニル型ラダーシルセスキオキサンの分子量が１００〜８０万である請求項４又は５に記載の硬化性樹脂組成物。
前記ビニル型ラダーシルセスキオキサン中の脂肪族炭素−炭素二重結合の含有量が０．００１０〜０．００４０ｍｍｏｌ／ｇである請求項４〜６のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記ビニル型ラダーシルセスキオキサンに含まれる脂肪族炭素−炭素二重結合の重量基準での割合が、ビニル基換算で３．０〜９．０％である請求項４〜７のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記Ｓｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサンが、式（Ｌ）における水素原子及びＳｉ−Ｈ結合を有する基以外のＲが、同一又は異なって、Ｃ _1-20 アルキル基、Ｃ _2-20 アルケニル基、又は、Ｃ _6-14 アリール基である請求項４〜８のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記Ｓｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサンの分子量が１００〜８０万である請求項４〜９のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記Ｓｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサン中のＳｉ−Ｈ結合の含有量が０．０００１〜０．００５ｍｍｏｌ／ｇである請求項４〜１０のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記Ｓｉ−Ｈ型ラダーシルセスキオキサンに含まれるＳｉ−Ｈ基の重量基準での割合が０．０１〜０．３０％である請求項４〜１１のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記直鎖ポリシロキサン（Ｂ）が、下記式（６）

［式（６）において各Ｒは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基若しくは置換アミノ基、エポキシ基、ハロゲン原子、又は、下記式（１）

（式（１）中の各Ｒは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基若しくは置換アミノ基、エポキシ基、又は、ハロゲン原子である。）
で表される基である。但し、Ｒのうち少なくとも１つは、脂肪族炭素−炭素二重結合を有する基又は水素原子である。ｑは１以上の整数である。］
で表される直鎖ポリシロキサンである請求項１〜１２のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記直鎖ポリシロキサン（Ｂ）が、式（６）における脂肪族炭素−炭素二重結合を有する基及び水素原子以外のＲが、それぞれ、Ｃ _1-10 アルキル基である請求項１３に記載の硬化性樹脂組成物。
前記イソシアヌル酸化合物（Ｄ）が、ジアリルイソシアヌル酸又はジアリルＣ _1-10 アルキルイソシアヌル酸である請求項２〜１４のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）の含有量が４５〜９８重量％である請求項１〜１５のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
前記ラダー型シルセスキオキサン（Ａ）１００重量部に対して、前記直鎖ポリシロキサン（Ｂ）が３〜２００重量部である請求項１〜１６のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
請求項１〜１７のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を含む光半導体用封止剤。
請求項１〜１７のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
請求項１９記載の硬化物を含むＬＥＤ。
請求項２０記載のＬＥＤを含む光半導体装置。