JP2012103656A - 電子写真感光体バインダー用ポリカーボネートおよびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
Description
近年の画質の向上要求に伴い、バインダーポリマーに対して、塗工性や滑り性等といったより高性能の特性が求められている。
そこで、特許文献1では、電子写真感光体のバインダーポリマーに関して、電子写真感光体の作成時に塗工液の白化(ゲル化)抑制の方策として、従来汎用のp−tert−ブチルフェノールの替りにp−ノニルフェノール、p−ヒドロキシ安息香酸−n−ドデシル、p−ドデシルオキシフェノール等のアルキル基や芳香族基などの特定の構造を有する末端基を導入することが提案されている。
しかしながら、最近、電子写真感光体のバインダーポリマーとして、特に耐摩耗性や高硬度といった特性が求められ、これら特許文献1や特許文献2に記載の方法でも満足のいくものではなかった。
2.該末端封止剤として、2−フェニルフェノール、3-フェニルフェノール、4−フェニルフェノール、2,4−ジフェニルフェノール、2,6−ジフェニルフェノール、3,5−ジフェニルフェノール、2,4,6−トリフェニルフェノール、1−ナフトール、2-ナフトールからなる群より選ばれる、少なくとも一種である上記1記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
3.該末端封止剤が、2−フェニルフェノールである上記1記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
4.該末端封止剤を、得られるポリカーボネートの繰り返し単位のモル数を基準として、0.5〜3モル%の範囲で用いた上記1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
5.上記式(I)で表されるポリカーボネートの繰り返し単位が、下記式(III)で表される群より選ばれる少なくとも一種類の繰り返し単位である上記1〜4のいずれかに記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
6.上記式(III)で表されるポリカーボネートの繰り返し単位の30モル%以上が、下記式(IV)で表される群より選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位であり、且つポリカーボネートの繰り返し単位の0〜70モル%が、下記式(V)で表される群より選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位である上記5記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
8.感光体の表面層とした時の表面鉛筆硬度がHもしくはそれよりも硬い上記1〜7のいずれかに記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
9.導電性基体と、その上に形成された電荷発生層および電荷輸送層とからなり、電荷輸送層が、上記1〜8のいずれかに記載のポリカーボネートに電荷輸送物質を含有させたものである電子写真感光体。
10.導電性基板と、その上に形成された電荷発生輸送層とからなり、電荷発生輸送層が上記1〜8のいずれかに記載のポリカーボネートに電荷発生物質および電荷輸送物質とを含有させたものである電子写真感光体。
本発明の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネートは、下記式(I)で表される繰り返し単位を含有する。
ところで、本発明の特徴の一つは、末端封止剤として、ポリシロキサンを含有するフェノールを併用しないことである。ポリシロキサンを含有するフェノールを併用すると、耐摩耗性が悪化し、十分な結果が得られない。
本発明の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネートの比粘度は、該ポリカーボネート重合体0.7gを100ccの塩化メチレンに溶解し、20℃で測定した比粘度が好ましくは0.38〜1.54の範囲であり、さらに好ましくは0.58〜1.35であり、特に好ましくは0.77〜1.16である。該比粘度が上記範囲にあることで、耐摩耗性とキャストフィルムとするときの膜厚の均一性をより高度に両立しやすくなる。
塩化メチレンに該ポリカーボネート8gを溶解させ、固形分濃度10重量%の溶液を調製した。その溶液を150mmφのシャーレ内に流し込み、室温一晩、40℃で3時間、60℃で3時間、溶媒を除去した後、100℃で24時間乾燥し、約250μm厚の透明キャストフィルムを得た。該キャストフィルムを直径120mmの円盤状に切り出したものを使用し、スガ試験機(株)社製スガ摩耗試験機NUS−ISO−3型を用いて摩耗評価を行った。試験条件は23℃、50%RHの雰囲気下、住友スリーエム(株)社製ラッピングフィルムシート(研磨材平均粒度3μmAl2O3)を用いて荷重1.96N(SI単位計で記載)で1200回往復磨耗後の摩耗量を試験前後の重量を比較することにより測定した。
(1)と同様にして得られたキャストフィルムを使用し、JIS K5700( 鉛筆: 三菱Uni 、鉛筆角度: 45度、荷重: 7.35N(SI単位計で記載) )に準じて鉛筆引っかき試験により測定した。
次に下記式(VI)で示されるTPD10部及びバインダー樹脂としてポリカーボネート10部をTHF80部に溶解し、この溶液を電荷発生層の上に浸漬法によって塗布し、乾燥して20ミクロンの電荷輸送層を形成した電子写真感光体を得た。JIS K5700( 鉛筆: 三菱Uni 、鉛筆角度: 45度、荷重: 750gf )に準じて鉛筆引っかき試験により測定した。
ポリマー30mgを重クロロホルム1.0mlに溶解し、日本電子社製JNM−AL400の1H−NMRを用いて、積算回数128回で測定した。
具体的に示すと、実施例2においては、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルビフェニル(以後OC−BPと称することがある)の芳香族部位4H相当に起因するピーク(7.00〜7.17ppm)の積分値及び1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(以後OC−Zと称することがある)の芳香族部位6H相当に起因するピーク(7.33〜7.51ppm)の積分値の比から求めた。
実施例8においては、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(以下BPと称する)の芳香族部位4H相当に起因するピーク(7.45〜7.73ppm)の積分値及び、Bis−Cのメチル基6H相当に起因するピーク(2.07〜2.46ppm)の積分値の比から求めた。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてOC−Z104.7g(0.354モル)、ハイドロサルファイト0.27g、9.1%水酸化ナトリウム水溶液550ml(水酸化ナトリウム1.345モル)、塩化メチレン340mlを仕込んで溶解し、攪拌下18〜20℃に保持し、ホスゲン45.5g(0.460モル)を70分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後2−フェニルフェノール0.54g(0.0032モル)および25%水酸化ナトリウム水溶液50ml(水酸化ナトリウム0.248モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.12mL(0.00089モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去してポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、比粘度0.98、ガラス転移温度は149℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した2−フェニルフェノールが反応していることを確認した。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてOC−Z52.4g(0.177モル)、OC−BP37.9g(0.177モル)、ハイドロサルファイト0.27g、9.1%水酸化ナトリウム水溶液550ml(水酸化ナトリウム1.345モル)、塩化メチレン340mlを仕込んで溶解し、攪拌下18〜20℃に保持し、ホスゲン50.8g(0.513モル)を70分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後2−フェニルフェノール0.85g(0.0050モル)および25%水酸化ナトリウム水溶液36ml(水酸化ナトリウム0.177モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.12mL(0.00089モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去して共重合ポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、OC−ZとOC−BPとの構成単位の比がモル比で52:48であり、比粘度は0.96、ガラス転移温度は147℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した2−フェニルフェノールが反応していることを確認した。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてBis−C78.6g(0.307モル)、OC−BP65.6g(0.307モル)、ハイドロサルファイト0.43g、9.8%水酸化ナトリウム水溶液837ml(水酸化ナトリウム2.207モル)、塩化メチレン590mlを仕込んで溶解し、攪拌下18〜20℃に保持し、ホスゲン85.0g(0.858モル)を70分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後2−フェニルフェノール1.67g(0.0098モル)および25%水酸化ナトリウム水溶液49ml(水酸化ナトリウム0.306モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.11mL(0.00076モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去して共重合ポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、Bis−CとOC−BPとの構成単位の比がモル比で52:48であり、比粘度は0.99、ガラス転移温度は133℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した2−フェニルフェノールが反応していることを確認した。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にて1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(以下Bis−Zと称する)94.9g(0.354モル)、ハイドロサルファイト0.28g、7.1%水酸化ナトリウム水溶液851ml(水酸化ナトリウム1.593モル)、塩化メチレン272mlを仕込んで溶解し、攪拌下24〜26℃に保持し、ホスゲン43.8g(0.442モル)を60分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後2−フェニルフェノール0.54g(0.0032モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.12mL(0.00089モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去してポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、比粘度1.00、ガラス転移温度は181℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した2−フェニルフェノールが反応していることを確認した。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてBis−C39.0g(0.152モル)、Bis−A34.7g(0.152モル)、ハイドロサルファイト0.15g、9.1%水酸化ナトリウム水溶液470ml(水酸化ナトリウム0.913モル)、塩化メチレン254mlを仕込んで溶解し、攪拌下19〜21℃に保持し、ホスゲン39.2g(0.396モル)を60分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後2−フェニルフェノール0.57g(0.0033モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.08mL(0.00058モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去して共重合ポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、Bis−CとBis−Aとの構成単位の比が、モル比で50:50であり、比粘度0.99、ガラス転移温度は135℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した2−フェニルフェノールが反応していることを確認した。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下TBAと称する)130g(0.239モル)、7.0%水酸化ナトリウム水溶液161ml(水酸化ナトリウム0.299モル)、塩化メチレン393ml及びトリエチルアミン0.2ml(0.002モル)を仕込んで溶解し、攪拌下20〜25℃に保持し、ホスゲン28.5g(0.289モル)を60分要して吹込み、ホスゲン吹き込み終盤には25%水酸化ナトリウム水溶液5ml(水酸化ナトリウム0.041モル)を加えながら反応混合液のpHを、10.5〜11.0に維持してホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後2−フェニルフェノール0.10g(0.0006モル)、およびトリエチルアミン0.8ml(0.008モル)を加え、25%水酸化ナトリウム水溶液44ml(水酸化ナトリウム0.363モル)を約60分かけて加え、35〜40℃の温度で90分間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去してポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、比粘度0.95、ガラス転移温度は264℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した2−フェニルフェノールが反応していることを確認した。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてBCF55.0g(0.145モル)、Bis−A14.2g(0.062モル)、ハイドロサルファイト0.36g、7.7%水酸化ナトリウム水溶液387ml(水酸化ナトリウム0.790モル)、塩化メチレン173mlを仕込んで溶解し、攪拌下19〜21℃に保持し、ホスゲン26.7g(0.270モル)を80分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後2−フェニルフェノール0.24g(0.0014モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.12mL(0.00163モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去して共重合ポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、BCFとBis−Aとの構成単位の比が、モル比で70:30であり、比粘度0.99、ガラス転移温度は226℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した2−フェニルフェノールが反応していることを確認した。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてBis−C51.3g(0.200モル)、BP12.4g(0.067モル)、8.5%水酸化ナトリウム水溶液356ml(水酸化ナトリウム0.800モル)、塩化メチレン257mlを仕込んで溶解し、攪拌下18〜20℃に保持し、ホスゲン35.6g(0.360モル)を70分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後2−フェニルフェノール0.60g(0.0035モル)および25%水酸化ナトリウム水溶液17ml(水酸化ナトリウム0.133モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.09mL(0.00067モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去して共重合ポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、Bis−CとBPとの構成単位の比がモル比で75:25であり、比粘度は0.98、ガラス転移温度は135℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した2−フェニルフェノールが反応していることを確認した。
仕込みの末端停止剤およびその使用量を、2,6−ジフェニルフェノール0.79g(0.0032モル)に変更した以外は、実施例4における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、比粘度0.98、ガラス転移温度は179℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した2,6−ジフェニルフェノールが反応していることを確認した。
仕込みの末端停止剤およびその使用量を、4−フェニルフェノール0.54g(0.0032モル)に変更した以外は、実施例4における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、比粘度1.01、ガラス転移温度は183℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した4−フェニルフェノールが反応していることを確認した。
仕込みの末端停止剤およびその使用量を、1−ナフトール0.46g(0.0032モル)に変更した以外は、実施例4における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、比粘度0.99、ガラス転移温度は179℃であり、GPC及びGC−MS測定から、末端には添加した1−ナフトールが反応していることを確認した。
仕込みの末端停止剤およびその使用量を、p−tert−ブチルフェノール0.48g(0.0032モル)に変更した以外は、実施例4における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、比粘度0.98、ガラス転移温度は182℃であった。
国際公開第2008/038608号パンフレットの実施例2の追試を実施した。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてBis−Z94.9g(0.354モル)、ハイドロサルファイト0.17g、6.7%水酸化ナトリウム水溶液705ml(水酸化ナトリウム1.239モル)、塩化メチレン272mlを仕込んで溶解し、攪拌下24〜26℃に保持し、ホスゲン43.8g(0.442モル)を60分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後、下記式(VII)で表されるシロキサン含有フェノール0.50g(0.00035モル)及び2−フェニルフェノール0.48g(0.0028モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.15mL(0.00106モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去してポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、比粘度0.97、ガラス転移温度は180℃であった。
国際公開第2008/038608号パンフレットの実施例3の追試を実施した。
仕込みの末端停止剤の一部である2−フェニルフェノールおよびその使用量を、2−ナフトール0.41g(0.0028モル)に変更した以外は、比較例2における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、比粘度0.99、ガラス転移温度は178℃であった。
特開平4−119667号公報の実施例2を参考に実施した。
ホスゲン吹込管、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下にてBis−C65.5g(0.256モル)、8.0%水酸化ナトリウム水溶液550ml(水酸化ナトリウム1.100モル)、塩化メチレン400mlを仕込んで溶解し、攪拌下15〜20℃に保持し、ホスゲン32.9g(0.333モル)を60分要して吹込みホスゲン化反応させた。ホスゲン化反応終了後p−安息香酸−n−ドデシル1.1g(0.00359モル)を加え撹拌し、途中トリエチルアミン0.3mL(0.00408モル)を添加し、30〜35℃の温度で2時間反応させた。分離した塩化メチレン相を無機塩類及びアミン類がなくなるまで酸洗浄及び水洗した後、塩化メチレンを除去してポリカーボネートを得た。このポリカーボネートは、比粘度0.92、ガラス転移温度は120℃であった。
仕込みの末端停止剤およびその使用量を、p−tert−ブチルフェノール0.50g(0.0033モル)に変更した以外は、実施例5における手順を繰り返した。このポリカーボネートは、比粘度0.98、ガラス転移温度は138℃であった。
以上、得られた各樹脂の物性を下記表1に示す。
Claims (10)
- 下記式(I)で表される繰り返し単位を有するポリカーボネートであって、末端封止剤としてシロキサン含有フェノールを用いることなく、下記式(II)で表される末端封止剤を用いたことを特徴とする電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
- 該末端封止剤が、2−フェニルフェノール、3-フェニルフェノール、4−フェニルフェノール、2,4−ジフェニルフェノール、2,6−ジフェニルフェノール、3,5−ジフェニルフェノール、2,4,6−トリフェニルフェノール、1−ナフトール、2-ナフトールからなる群より選ばれる、少なくとも一種類である請求項1記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
- 該末端封止剤が、2−フェニルフェノールである請求項1記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
- 該末端封止剤を、得られるポリカーボネートの繰り返し単位のモル数を基準として、0.5〜3モル%の範囲で用いた請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
- 繰り返し単位(IV)の割合が50モル%以上で、且つ繰り返し単位(V)の割合が0〜50モル%である請求項6記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
- 感光体の表面層とした時の表面鉛筆硬度がHもしくはそれよりも硬い請求項1〜7のいずれかに記載の電子写真感光体バインダー用ポリカーボネート。
- 導電性基体と、その上に形成された電荷発生層および電荷輸送層とからなり、電荷輸送層が、請求項1〜8のいずれかに記載のポリカーボネートに電荷輸送物質を含有させたものである電子写真感光体。
- 導電性基板と、その上に形成された電荷発生輸送層とからなり、電荷発生輸送層が請求項1〜8のいずれかに記載のポリカーボネートに電荷発生物質および電荷輸送物質とを含有させたものである電子写真感光体。
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