JP2012087316A - シロキサン系樹脂組成物、硬化膜および光学物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルミニウム化合物粒子、スズ化合物粒子、チタン化合物粒子およびジルコニウム化合物粒子からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属化合物粒子、およびシロキサン化合物を含有するシロキサン系樹脂組成物であって、該金属化合物粒子の存在下、アルコキシシラン化合物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、ジアセトンアルコールまたは乳酸エチルを含有する溶媒中、酸触媒により加水分解した後、該加水分解物を縮合反応させる方法により得られ、キノンジアジド系感光剤を含有することを特徴とするシロキサン系樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
R1は水素、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはそれらの置換体を表す。耐クラック性の点から、R1としてメチル基またはフェニル基を有するアルコキシシラン化合物を用いることが好ましい。R4はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基またはブチル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。R4はメチル基またはエチル基がより好ましい。
R2およびR3は、それぞれ水素、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはそれらの置換体を表す。R5はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基またはブチル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。R5はメチル基またはエチル基がより好ましい。
R6はメチル基またはエチル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。
6インチシリコンウエハ上及びガラス基板上に、シロキサン系樹脂組成物を塗布し、ついでホットプレ−ト(大日本スクリーン製造(株)製SCW−636)を用いて、空気雰囲気下で120℃で3分プリベークすることにより、塗布膜を得た。この塗布膜を、空気雰囲気下のホットプレート上で、250℃で5分加熱し、硬化膜を得た。なお、実施例9に於いては、未反応のキノンジアジド系感光剤を分解するため、塗布膜に、露光機(キャノン(株)社製コンタクトアライナーPLA501F)を用いて紫外線強度約5mW/cm2(波長365nm換算)で3分間、紫外線全波長全面露光(ブリーチング露光 主要波長:365nm、405nm、436nm)を行った後、空気雰囲気下のホットプレート上で250℃で5分加熱して硬化膜を得た。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、屈折率1.78で硬化膜の膜厚の測定を行った。なお、膜厚が20μmを越えた場合には、東京精密(株)製触針式段差計サーフコム1400Dを用いて膜厚を測定した。
6インチガラス基板上に作製した膜厚1.0μmの硬化膜について、紫外−可視分光光度計UV−260(島津製作所(株)製)を用いて、400nmの透過率を測定した。
6インチシリコンウエハ上に作製した硬化膜について、プリズムカプラーMODEL2010(Metricon(株)製)を用いて、22℃での633nm(He−Neレーザー使用)における膜面に対して垂直方向の屈折率(TE)を測定した。
6インチシリコンウエハ上に作製した硬化膜について、230℃3分と室温(23℃)3分で3回ヒートサイクル試験を行い、光学顕微鏡でクラックの発生の有無を確認した。
熱重量測定装置TGA−50(島津製作所(株)製)を用い、窒素雰囲気下で1%重量減少温度を測定した。
上記方法で硬化膜を6インチシリコンウェハ上に作製し、シリコンウェハの裏面に傷を付けて劈開し膜断面を出した。この膜断面を、走査型電子顕微鏡(SEM)S−4800(日立ハイテクノロジーズ(株)製)にて観察した。加速電圧は1kVとした。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)、21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド(東洋合成(株)製、NAC−5)26.8g(0.1モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン12.65gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後40℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入した。その後、析出した沈殿を濾過で集め、さらに1%塩酸水1Lで洗浄した。その後、さらに水2Lで2回洗浄した。この沈殿を真空乾燥機で乾燥し、下記式で表されるキノンジアジド化合物を得た。
メチルトリメトキシシラン 20.4g(0.15mol)、フェニルトリメトキシシラン 69.4g(0.35mol)、数平均粒子径15nmの”オプトレイクTR−520”(商品名、触媒化成工業(株)製 組成:酸化チタン粒子30重量%、γ−ブチロラクトン70重量%)70.6g、γ−ブチロラクトン44.1gを反応容器に入れ、この溶液に、水30.6gおよびリン酸0.48gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温130℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液Aを得た。
メチルトリメトキシシラン 8.2g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシラン 55.5g(0.28mol)、ジメチルジメトキシシラン 7.2g(0.06mol)、数平均粒子径15nmの”オプトレイクTR−521”(商品名、触媒化成工業(株)製 組成:酸化チタン粒子30重量%、ジアセトンアルコール70重量%)71.1g、γ−ブチロラクトン23.9gを反応容器に入れ、この溶液に、水34.5gおよびリン酸1.0gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温130℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液Bを得た。
メチルトリメトキシシラン 8.2g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシラン 55.5g(0.28mol)、ジメチルジメトキシシラン 7.2g(0.06mol)、数平均粒子径5nmの”オプトレイクTR−505”(商品名、触媒化成工業(株)製 組成:酸化チタン粒子20重量%、γ−ブチロラクトン80重量%)14.0g、乳酸エチル23.9gを反応容器に入れ、この溶液に、水32.5gおよびリン酸1.0gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温130℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液Cを得た。
”オプトレイクTR−520”の添加量を1050gとする以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリマー溶液Dを得た。
”オプトレイクTR−521”の替わりに数平均粒子径30nmの酸化ジルコニウム粒子60.0gを用いる以外は実施例2と同様の操作を行い、ポリマー溶液Eを得た。
”オプトレイクTR−521”の替わりに数平均粒子径60nmの酸化アルミニウム粒子52.1gを用いる以外は実施例2と同様の操作を行い、ポリマー溶液Fを得た。
”オプトレイクTR−521”の替わりに数平均粒子系230nmの酸化アルミニウム粒子39.7gを用いる以外は実施例2と同様の操作を行い、ポリマー溶液Gを得た。
メチルトリメトキシシラン 8.2g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシラン 55.5g(0.28mol)、テトラエトキシシラン 5.4g(0.026mol)、数平均粒子径15nmの”オプトレイクTR−521”(商品名、触媒化成工業(株)製 組成:酸化チタン粒子30重量%、ジアセトンアルコール70重量%)52.4g、γ−ブチロラクトン20.5gを反応容器に入れ、この溶液に、水34.5gおよびリン酸1.0gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールおよびエタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温130℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液Hを得た。
メチルトリメトキシシラン 12.3g(0.15mol)、フェニルトリメトキシシラン 41.6g(0.35mol)、数平均粒子径15nmの”オプトレイクTR−527”(商品名、触媒化成工業(株)製 組成:酸化チタン粒子20重量%、メタノール80重量%)193g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート94.0gを反応容器に入れ、この溶液に、水16.2gおよびリン酸0.27gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温115℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液I(固形分44重量%)を得た。
メチルトリメトキシシラン 24.5g(0.18mol)、フェニルトリメトキシシラン 83.3g(0.42mol)、γ−ブチロラクトン124.0gを反応容器に入れ、撹拌しながら、水38gおよびリン酸0.57gを反応温度が30℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温130℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液A1を得た。
比較例1で得られたポリマー溶液A1をγ−ブチロラクトンで希釈し、シロキサン系樹脂組成物A2を得た。
実施例1で得られたシロキサン系樹脂組成物1に、フッ素系界面活性剤FTX−218(商品名、(株)ネオス製)をポリマーに対しそれぞれ0.01重量%、0.05重量%、0.1重量%、1.0重量%添加して撹拌溶解した組成物を用いて、硬化膜を作製した。屈折率、透過率、耐クラック性、耐熱性評価結果を表2に示す。また、5mmおきにウェハ面内5点の膜厚を測定し、その標準偏差を膜厚の平均値で除した値U(%)を算出した。この値が小さいものほど、膜厚の均一性が良好と言える。
フッ素系界面活性剤FTX−218を、シリコーン系界面活性剤BYK−333(商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)とした以外は実施例9と同様にして硬化膜を作製した。屈折率、透過率、耐クラック性、耐熱性評価結果を表2に示す。また、5mmおきにウェハ面内5点の膜厚を測定し、その標準偏差を膜厚の平均値で除した値U(%)を算出した。この値が小さいものほど、膜厚の均一性が良好と言える。
6インチシリコンウエハ上及びガラス基板上に、シロキサン系樹脂組成物を塗布し、ついでホットプレ−ト(大日本スクリーン製造(株)製SCW−636)を用いて、空気雰囲気下で120℃で3分プリベークすることにより、塗布膜を得た。この塗布膜を、空気雰囲気下のホットプレート上で、250℃で5分加熱し、硬化膜を得た。なお、実施例1に於いては、未反応のキノンジアジド系感光剤を分解するため、塗布膜に、露光機(キャノン(株)社製コンタクトアライナーPLA501F)を用いて紫外線強度約5mW/cm2(波長365nm換算)で3分間、紫外線全波長全面露光(ブリーチング露光主要波長:365nm、405nm、436nm)を行った後、空気雰囲気下のホットプレート上で250℃で5分加熱して硬化膜を得た。
メチルトリメトキシシラン 20.4g(0.15mol)、フェニルトリメトキシシラン69.4g(0.35mol)、数平均粒子径15nmの”オプトレイクTR−520”(商品名、触媒化成工業(株)製 組成:酸化チタン粒子30重量%、γ−ブチロラクトン70重量%)70.6g、γ−ブチロラクトン44.1gを反応容器に入れ、この溶液に、水30.6gおよびリン酸0.48gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温130℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液Aを得た。
メチルトリメトキシシラン 8.2g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシラン55.5g(0.28mol)、ジメチルジメトキシシラン 7.2g(0.06mol)、数平均粒子径15nmの”オプトレイクTR−521”(商品名、触媒化成工業(株)製組成:酸化チタン粒子30重量%、ジアセトンアルコール70重量%)71.1g、γ−ブチロラクトン23.9gを反応容器に入れ、この溶液に、水34.5gおよびリン酸1.0gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温130℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液Bを得た。
メチルトリメトキシシラン 8.2g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシラン55.5g(0.28mol)、ジメチルジメトキシシラン 7.2g(0.06mol)、数平均粒子径5nmの”オプトレイクTR−505”(商品名、触媒化成工業(株)製組成:酸化チタン粒子20重量%、γ−ブチロラクトン80重量%)14.0g、乳酸エチル23.9gを反応容器に入れ、この溶液に、水32.5gおよびリン酸1.0gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温130℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液Cを得た。
”オプトレイクTR−520”の添加量を1050gとする以外は参考例1と同様の操作を行い、ポリマー溶液Dを得た。
”オプトレイクTR−521”の替わりに数平均粒子径30nmの酸化ジルコニウム粒子60.0gを用いる以外は参考例2と同様の操作を行い、ポリマー溶液Eを得た。
”オプトレイクTR−521”の替わりに数平均粒子径60nmの酸化アルミニウム粒子52.1gを用いる以外は参考例2と同様の操作を行い、ポリマー溶液Fを得た。
”オプトレイクTR−521”の替わりに数平均粒子系230nmの酸化アルミニウム粒子39.7gを用いる以外は参考例2と同様の操作を行い、ポリマー溶液Gを得た。
メチルトリメトキシシラン 8.2g(0.06mol)、フェニルトリメトキシシラン55.5g(0.28mol)、テトラエトキシシラン 5.4g(0.026mol)、数平均粒子径15nmの”オプトレイクTR−521”(商品名、触媒化成工業(株)製組成:酸化チタン粒子30重量%、ジアセトンアルコール70重量%)52.4g、γ−ブチロラクトン20.5gを反応容器に入れ、この溶液に、水34.5gおよびリン酸1.0gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールおよびエタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温130℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液Hを得た。
メチルトリメトキシシラン 12.3g(0.15mol)、フェニルトリメトキシシラン41.6g(0.35mol)、数平均粒子径15nmの”オプトレイクTR−527”(商品名、触媒化成工業(株)製 組成:酸化チタン粒子20重量%、メタノール80重量%)193g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート94.0g
を反応容器に入れ、この溶液に、水16.2gおよびリン酸0.27gを、撹拌しながら、反応温度が40℃を越えないように滴下した。滴下後、フラスコに蒸留装置を取り付け、得られた溶液をバス温105℃で2.5時間加熱撹拌して加水分解により生成したメタノールを留去しつつ反応させた。その後、溶液をバス温115℃でさらに2時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、ポリマー溶液I(固形分44重量%)を得た。
参考例1で得られたシロキサン系樹脂組成物1に、フッ素系界面活性剤FTX−218(商品名、(株)ネオス製)をポリマーに対しそれぞれ0.01重量%、0.05重量%、0.1重量%、1.0重量%添加して撹拌溶解した組成物を用いて、硬化膜を作製した。屈折率、透過率、耐クラック性、耐熱性評価結果を表2に示す。また、5mmおきにウェハ面内5点の膜厚を測定し、その標準偏差を膜厚の平均値で除した値U(%)を算出した。この値が小さいものほど、膜厚の均一性が良好と言える。
フッ素系界面活性剤FTX−218を、シリコーン系界面活性剤BYK−333(商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)とした以外は実施例1と同様にして硬化膜を作製した。屈折率、透過率、耐クラック性、耐熱性評価結果を表2に示す。また、5mmおきにウェハ面内5点の膜厚を測定し、その標準偏差を膜厚の平均値で除した値U(%)を算出した。この値が小さいものほど、膜厚の均一性が良好と言える。
Claims (5)
- アルミニウム化合物粒子、スズ化合物粒子、チタン化合物粒子およびジルコニウム化合物粒子からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属化合物粒子、およびシロキサン化合物を含有するシロキサン系樹脂組成物であって、該金属化合物粒子の存在下、アルコキシシラン化合物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、ジアセトンアルコールまたは乳酸エチルを含有する溶媒中、酸触媒により加水分解した後、該加水分解物を縮合反応させる方法により得られ、キノンジアジド系感光剤を含有することを特徴とするシロキサン系樹脂組成物。
- 前記金属化合物粒子が、酸化ジルコニウムおよび/または酸化チタン粒子を含有することを特徴とする請求項1に記載のシロキサン系樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載のシロキサン系樹脂組成物を硬化させてなる硬化膜。
- 金属化合物粒子とシロキサン化合物が一体化していることを特徴とする請求項3に記載の硬化膜。
- 請求項3または4に記載の硬化膜を有する光学物品。
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