JP2012082189A - ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法、および該脱水方法を用いた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法、および該脱水方法を用いた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】少なくとも水を含む気体状態のヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンを熱交換器で冷却、凝縮液化し、前記水を氷結凝固させる工程を含む方法。例えば、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ素化し、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、未反応原料、フッ化水素、塩化水素および副生成物を含む混合物を得る第1の工程、または脱フッ化水素し、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、未反応原料、副生物を含む混合物を得る第1の工程、酸性成分を除去する第2の工程、上記の脱水方法により脱水する第3の工程、蒸留精製する第4の工程からなる1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
【選択図】なし
Description
少なくとも水を含む気体状態のヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンを熱交換器で冷却し、ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンを凝縮させ液化し、且つ前記水を氷結凝固させることを含む、ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法。
熱交換器が隔壁型熱交換器である、発明1の脱水方法。
熱交換器が二重管式または円筒多重管式または円筒コイル式またはジャケット付円筒式熱交換器である、発明1の脱水方法。
ヒドロフルオロカーボンが1,3,3,3−テトラフルオロプロペンであることを特徴とする、発明1〜3の脱水方法。
少なくとも水を含む気体状態の1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素によりフッ素化し水洗されてなる1,3,3,3−テトラフルオロプロペンであり、不純物を含むことを特徴とする、発明4の脱水方法。
不純物として、少なくとも1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのシス体、トランス体またはその混合物を含む、発明5の脱水方法。
少なくとも水を含む気体状態の1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、1,1,1,3,3−ペンタフオロプロパンより脱フッ化水素して得られた後に水洗されてなる1,3,3,3−テトラフルオロプロペンであり、不純物を含むことを特徴とする、発明4の脱水方法。
不純物として、少なくとも1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを含む、発明7の脱水方法。
1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、シス体、トランス体またはその混合物の何れかである、発明4〜8の脱水方法。
発明1〜9の脱水方法により1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを脱水する脱水工程と、脱水された、不純物を含む1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを蒸留精製する蒸留精製工程を含む、1,3,3,3−テトラフロオロプロペンの製造方法。
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素によりフッ素化し、未反応の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、フッ化水素、塩化水素および副生成物を含む1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの混合物を得る合成工程と、混合物のフッ化水素および塩化水素を除去する酸除去工程と、をさらに含む、発明10の製造方法。
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンより脱フッ化水素し、未反応の1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび副生物を含む1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの混合物を得る合成工程と、混合物のフッ化水素を除去する酸除去工程と、をさらに含む、発明10の製造方法。
酸除去工程が、合成工程で得られた混合物を、硫酸、水または塩基性水溶液と接触させフッ化水素を除去する工程であることを特徴とする、発明11または発明12の製造方法。
本発明の脱水方法において、水分を氷結除去するために使用する熱交換器は、冷却伝熱面を介して、冷却媒体と1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの熱交換させる隔壁型熱交換器が好適に使用される。
通常、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンは、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素によりフッ素化した後、フッ化水素を水洗除去することにより、水を含み、且つ、不純物として、未反応の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのシス体、トランス体またはその混合物を含む状態で得られる。このようにして得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンガスに本発明の脱水方法を適用してもよい。
また、本発明は、上記脱水方法を採用することで、連続的に1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造を可能とした1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法である。即ち、本製造方法は、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを合成する第1の工程、合成された1,3,3,3−テトラフルオロプロペンガスからフッ化水素および塩化水素等の酸性成分を除去する第2の工程、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンガスを熱交換器で冷却し、少なくとも1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを凝縮させ、且つ水を氷結凝固させ脱水する第3の工程、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを蒸留精製する第4の工程からなることからなることを特徴とする。
1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成方法は、反応工程から取り出された反応物が酸性成分を含み、水洗浄または塩基性水溶液等での洗浄を行う必要のある合成方法であれば良く、特に限定されるものではない。以下、合成方法を列挙する。
以上に例示したいずれの合成反応であっても、得られた粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンは酸性成分を含むので、酸性成分を除去する操作が必要となる。
粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンは、第2工程(酸除去工程)において水または塩基性水溶液と接触するので、相応の水分を有することとなる。含水率は粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの成分およびその含有割合、温度、接触方法等により違ってくるが、ミスト状態の同伴水を伴うため、含有水と同伴水との合計した含水率は、質量で表して、3000ppm〜10質量%である。本発明の脱水方法は、含水率の高い場合においても使用可能であるが、過剰の同伴水はミストセパレーター等の予備脱水工程により、粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを5℃程度に冷却し水分のみを凝集させることで予め脱水しても良く、粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンに同伴水が多く含水率が1%を超える場合等においては有効である。ミストセパレーターは、金属、樹脂、無機充填剤等を充填した二重管に水を含んだ反応生成物を低温下に通過させることにより生成物に同伴される飽和水分以上の過剰水分を除去するものである。また、遠心式または重力式によってミストを分離する形式のものを使用することができる。これらの操作により反応生成物の水分量を1000ppm以上、2000ppm以下にすることが可能である。過剰の水をミストセパレーターにより低減した粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンに対して、本発明の脱水方法を適応することにより、熱交換器を用いて、5ppm以上、100ppm以下にまで水分量を低減できると同時に1,3,3,3−テトラフルオロプロペンガスおよび原料のガスを凝縮し液体とする。
次いで、本発明の脱水方法により脱水した粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを蒸留塔にて蒸留することにより、原料不純物を除去し、さらに1,3,3,3−テトラフルオロプロペンのシス体またはトランス体を選択的に得ること、即ち、精製することが可能となる。例えば、本発明の脱水方法により脱水した粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを蒸留塔にて蒸留する際の蒸留条件の調整により、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが99%以上の高純度で得られた。
本発明の脱水方法による、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水工程の例を、図1を用いて説明する。尚、図1中の13、14は圧力計、15、16は温度計である。
脱水装置に本発明の脱水方法に使用する熱交換器も用いた場合、または従来のゼオライトを充填した脱水塔を用いた場合の脱水能力について、算出した結果を示す。各々の方法について、含有率が1300ppmの水および未反応原料を含む粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンガスの含水率を100ppmまで減衰させる際の粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンガスの質量を算出した。
脱水装置の単位内容積あたりの脱水量[kg/m3]=(1300−100)×w/V
ここで、wは、100ppm以下まで脱水処理可能な粗1,3,3,3−テトラフルオロプロペンガスの質量[kg]、Vは装置の内容積[cm3]とする。
(1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成)
リボンヒーターにより加熱ができる、内径23mm、長さ300mmのステンレス鋼(SUS−316)製管型反応器を用意した。前記管型反応器に、触媒として塩化クロム(CrCl3)を担持した活性炭を50ml充填し、200℃おいて、フッ化水素を0.2g/minの供給速度で供給した。この後、フッ化水素を供給しながら、50℃ずつ段階的に温度を上昇させて、最終的に400℃まで昇温した。200℃〜400℃の温度範囲において、合計8時間かけてフッ化水素による触媒の活性化を行った。
得られた上記ガスを15g/minの速度で水にバブリングさせた後、図1に示すように、5℃の冷媒で冷却したSUS−316製ミストセパレーター4に供給し、ガスに同伴する水分を除去した。尚、ミストセパレーター4には、SUS−316製充填物を、予め充填しておいた。
液化物を蒸留等にて蒸留し、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを留出させて単離した。カールフィッシャー法で測定したトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの含有率は90ppm、ガスクロマトグラフィー法で測定したトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの純度99.9質量%であった。尚、本蒸留により、前記ガス中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの98質量%を回収した。
(1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成)
リボンヒーターにより加熱ができる、内径23mm、長さ300mmのステンレス鋼(SUS−316)製管型反応器を用意した。前記管型反応器に、触媒としてのクロム担持アルミナを50ml充填し、200℃おいて、フッ化水素を0.2g/minの供給速度で供給した。この後、フッ化水素を供給しながら、50℃ずつ段階的に温度を上昇させて、最終的に400℃まで昇温した。200℃〜400℃の温度範囲において、合計8時間かけてフッ化水素による触媒の活性化を行った。
得られた上記ガスを実施例1で用いたミストセパレータ4、次いで二重管式熱交換器5へ供給した。これらの装置を用いた脱水操作は、実施例1と同様に行い、得られた液化物を二重管式熱交換器5の下部より液化物として、液化ガス受器内に捕集した。捕集した液化の水分含有率をカールフィッシャー法で測定したところ、60ppmであった。また、ガスクロマトグラフィーで測定した液化物の組成比は表2の値と同等であった。
2 気化器
3 水洗装置
4 ミストセパレーター
5 二重管式熱交換器
6 液化ガス受器
7 深冷トラップ
8 乾燥管(出口大気開放)
9 冷媒入口
10 冷媒出口
11 二重管式脱水装置の内管の冷媒入口
12 二重管式脱水装置の内管の冷媒出口
13、14 圧力計
15、16 温度計
Claims (13)
- 少なくとも水を含む気体状態のヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンを熱交換器で冷却し、ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンを凝縮させ液化し、且つ前記水を氷結凝固させることを含む、ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法。
- 熱交換器が隔壁型熱交換器である、請求項1に記載の脱水方法。
- 熱交換器が二重管式または円筒多重管式または円筒コイル式またはジャケット付円筒式熱交換器である、請求項1に記載の脱水方法。
- ヒドロフルオロカーボンが1,3,3,3−テトラフルオロプロペンであることを特徴とする、請求項1及至請求項3のいずれか1項に記載の脱水方法。
- 少なくとも水を含む気体状態の1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素によりフッ素化し水洗されてなる1,3,3,3−テトラフルオロプロペンであり、不純物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の脱水方法。
- 不純物として、少なくとも1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのシス体、トランス体またはその混合物を含む、請求項5に記載の脱水方法。
- 少なくとも水を含む気体状態の1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、1,1,1,3,3−ペンタフオロプロパンより脱フッ化水素して得られた後に水洗されてなる1,3,3,3−テトラフルオロプロペンであり、不純物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の脱水方法。
- 不純物として、少なくとも1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを含む、請求項7に記載の脱水方法。
- 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンが、シス体、トランス体またはその混合物の何れかである、請求項4及至請求項8のいずれか1項に記載の脱水方法。
- 請求項1及至請求項9のいずれか1項に記載の脱水方法により1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを脱水する脱水工程と、脱水された、不純物を含む1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを蒸留精製する蒸留精製工程を含む、1,3,3,3−テトラフロオロプロペンの製造方法。
- 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素によりフッ素化し、未反応の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、フッ化水素、塩化水素および副生成物を含む1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの混合物を得る合成工程と、混合物のフッ化水素および塩化水素を除去する酸除去工程と、をさらに含む、請求項10に記載の製造方法。
- 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンより脱フッ化水素し、未反応の1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび副生物を含む1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの混合物を得る合成工程と、混合物のフッ化水素を除去する酸除去工程と、をさらに含む、請求項10に記載の製造方法。
- 酸除去工程が、合成工程で得られた混合物を、硫酸、水または塩基性水溶液と接触させフッ化水素を除去する工程であることを特徴とする、請求項11または請求項12に記載の製造方法。
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