JP2012078673A - ホログラム記録材料及びホログラム記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
非反応性の粘度低下剤(C1)として、同公報には、ジメチルフタレート、ジエチルフタレートに代表されるフタル酸エステル類; ジメチルアジペート、ジブチルアジペート、ジメチルセバケート、ジエチルサクシネートに代表される脂肪族二塩基酸エステル類; グリセリルトリアセテート、2−エチルヘキシルアセテートに代表される酢酸エステル類; アルキレングリコールアルキルエーテル等が開示されている(段落[0084])。
(メタ)アリル基を有する化合物(C2)として、同公報には、(メタ)アリルアルコール等のモノ(メタ)アリル化合物; アジピン酸ジ(メタ)アリル、セバシン酸ジ(メタ)アリル、フタル酸ジ(メタ)アリル、イソフタル酸ジ(メタ)アリル、テレフタル酸ジ(メタ)アリル等のジ(メタ)アリル化合物が開示されている(段落[0087])。
はラジカル重合性を有するが、光重合性モノマーとして用いられている3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピルアクリレートよりも反応性が低く、且つ屈折率が低い。従って、上記ホログラム記録材料を干渉露光することにより、ADCと光重合性モノマーとの反応速度差に基づくミクロ相分離が生じ、結果として干渉縞を材料中に屈折率変調として記録することができる。しかしながら、ADCと光重合性モノマーとの反応速度差や相分離能は必ずしも十分ではないため、高い回折効率を得ることはできない。この点については、後述の比較例2に実証されている。上記特許文献1に開示されているような(メタ)アリル基を有する化合物(C2)についても同様である。
(1) (メタ)アクリロイル基を有する光ラジカル重合性化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、前記光ラジカル重合性化合物(A)及び前記光重合開始剤(B)を分散する分散媒(C)とを少なくとも含むホログラム記録材料であって、
前記分散媒(C)は、一般式(I):
−(L11O)e −L12−基(ここで、L11及びL12は、同一又は異なっていてもよく、炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表し、L11及びL12の炭素数の合計は2〜12であり、eは(L11O)単位の繰り返し数を表し、L11は(L11O)単位によって異なっていてもよい。)、又は
−O(L13O)f −(L14O)g −基(ここで、L13及びL14は、同一又は異なっていてもよく、炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表し、L13及びL14の炭素数の合計は2〜12であり、fは(L13O)単位の繰り返し数を表し、L13は(L13O)単位によって異なっていてもよく、gは(L14O)単位の繰り返し数を表し、L14は(L14O)単位によって異なっていてもよい。)を表す。
R12及びR13は、同一又は異なっていてもよく、炭素数2〜16の炭化水素基であって、且つR12及びR13のうちの少なくとも1つは、2つ以上のsp3 炭素を介して孤立しているビニル基を有する。]
で表される化合物、及び
一般式(II):
−(L21O)i −L22−基(ここで、L21及びL22は、同一又は異なっていてもよく、炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表し、L21及びL22の炭素数の合計は2〜12であり、iは(L21O)単位の繰り返し数を表し、L21は(L21O)単位によって異なっていてもよい。)を表す。
R22及びR23は、同一又は異なっていてもよく、炭素数2〜16の炭化水素基であって、且つR22及びR23のうちの少なくとも1つは、2つ以上のsp3 炭素を介して孤立しているビニル基を有する。]
で表される化合物
からなる群より選ばれるビニル基含有化合物を含む、ホログラム記録材料。
前記一般式(II)におけるR21が、炭素数1〜12の2価の鎖状飽和炭化水素基又は鎖状不飽和炭化水素基である、上記(1) に記載のホログラム記録材料。
で表される化合物、及び
一般式(IV):
で表される化合物
からなる群より選ばれる非反応性化合物を含む、上記(1) 又は(2) に記載のホログラム記録材料。
で表される化合物、
一般式(VI):
で表される化合物、
一般式(VII) :
で表される化合物、及び
一般式(VIII):
で表される化合物
からなる群から選ばれる化合物を含む、上記(1) 〜(5) のうちのいずれかに記載のホログラム記録材料。
前記光ラジカル重合性化合物(A)10〜70重量部、
前記光重合開始剤(B)3〜20重量部、
前記分散媒(C)25〜80重量部、
である、上記(1) 〜(6) のうちのいずれかに記載のホログラム記録材料。
前記光ラジカル重合性化合物(A)10〜70重量部、
前記光重合開始剤(B)3〜20重量部、
前記分散媒(C)5〜30重量部、
前記バインダーポリマー(D)20〜80重量部、
である、上記(8) に記載のホログラム記録材料。
ベンゾインエチルエーテル、ベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン等のカルボニル化合物;
トリブチルベンジル錫等の有機錫化合物;
テトラブチルアンモニウム・トリフェニルブチルボレート、トリフェニル−n−ブチルボレート等のアルキルアリールホウ素塩;
ジフェニルヨードニウム塩等のオニウム塩類;
η5−シクロペンタジエニル−η6−クメニル−アイアン(1+)−ヘキサフルオロフォスヘェイト(1−)等の鉄アレーン錯体;
トリス(トリクロロメチル)トリアジン等のトリハロゲノメチル置換トリアジン化合物;3,3’−ジ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)−4,4’−ジ(メトキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、ジ−tert−ブチルパーオキシイソフタレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、tert−ブチルパーオキシベンゾエート等の有機過酸化物;
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,1’−ビスイミダゾール等のビスイミダゾール誘導体
等が挙げられる。
−(L11O)e −L12−基(ここで、L11及びL12は、同一又は異なっていてもよく、炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表し、L11及びL12の炭素数の合計は2〜12であり、eは(L11O)単位の繰り返し数を表し、L11は(L11O)単位によって異なっていてもよい。)、又は
−O(L13O)f −(L14O)g −基(ここで、L13及びL14は、同一又は異なっていてもよく、炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表し、L13及びL14の炭素数の合計は2〜12であり、fは(L13O)単位の繰り返し数を表し、L13は(L13O)単位によって異なっていてもよく、gは(L14O)単位の繰り返し数を表し、L14は(L14O)単位によって異なっていてもよい。)を表す。R11は置換基としてアリル基を有することはない。
−R14−CH=CH2
として表される。ここで、R14は、2つ以上のsp3 炭素を含んでいる炭素数2〜14の2価の脂肪族炭化水素基であり、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基等の2価の鎖状飽和炭化水素基が挙げられる。R12及び/又はR13が2つ以上のsp3 炭素を介して孤立しているビニル基を有する場合の炭素数は4以上必要であるし、これにより十分な相分離性が得られる。一方、炭素数が16を超えると、他の成分との相溶性が悪化し、ホログラム記録材料層の白濁などを招く恐れがある。
ジ(3−ブテン−1−イル)マロネート
CH2=CH-CH2CH2-OCO-CH2-COO-CH2CH2-CH=CH2
ジ(4−ペンテン−1−イル)マロネート
CH2=CH-(CH2)3-OCO-CH2-COO-(CH2)3-CH=CH2
ジ(5−ヘキセン−1−イル)マロネート
CH2=CH-(CH2)4-OCO-CH2-COO-(CH2)4-CH=CH2
ジ(3−ブテン−1−イル)スクシネート
CH2=CH-CH2CH2-OCO-(CH2)2-COO-CH2CH2-CH=CH2
ジ(4−ペンテン−1−イル)スクシネート
CH2=CH-(CH2)3-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)3-CH=CH2
ジ(5−ヘキセン−1−イル)スクシネート
CH2=CH-(CH2)4-OCO-(CH2)2-COO-(CH2)4-CH=CH2
ジ(3−ブテン−1−イル)セバケート
CH2=CH-CH2CH2-OCO-(CH2)8-COO-CH2CH2-CH=CH2
ジ(4−ペンテン−1−イル)セバケート
CH2=CH-(CH2)3-OCO-(CH2)8-COO-(CH2)3-CH=CH2
ジ(5−ヘキセン−1−イル)セバケート
CH2=CH-(CH2)4-OCO-(CH2)8-COO-(CH2)4-CH=CH2
CH2=CH-CH2CH2-OCO-CH=CH-COO-CH2CH2-CH=CH2
ジ(3−ブテン−1−イル)シトラコネート(cis) 又はメサコネート(trans)
CH2=CH-CH2CH2-OCO-CH=C(CH3)-COO-CH2CH2-CH=CH2
等が挙げられる。
−(L21O)i −L22−基(ここで、L21及びL22は、同一又は異なっていてもよく、炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表し、L21及びL22の炭素数の合計は2〜12であり、iは(L21O)単位の繰り返し数を表し、L21は(L21O)単位によって異なっていてもよい。)を表す。R21は置換基としてアリル基を有することはない。
2−ブテン−1,4−ジイル基[−CH2 −CH=CH−CH2 −]、
2−ペンテン−1,5−ジイル基[−CH2 −CH=CH−(CH2 )2 −]、
3−ヘキセン−1,6−ジイル基[−(CH2 )2 −CH=CH−(CH2 )2 −]、
2−ヘプテン−1,7−ジイル基[−CH2 −CH=CH−(CH2 )4 −]、
3−ヘプテン−1,7−ジイル基[−(CH2 )2 −CH=CH−(CH2 )3 −]、
2−オクテン−1,8−ジイル基[−CH2 −CH=CH−(CH2 )5 −]、
3−オクテン−1,8−ジイル基[−(CH2 )2 −CH=CH−(CH2 )4 −]、
4−オクテン−1,8−ジイル基[−(CH2 )3 −CH=CH−(CH2 )3 −]、
2−ノネン−1,9−ジイル基[−CH2 −CH=CH−(CH2 )6 −]、
3−ノネン−1,9−ジイル基[−(CH2 )2 −CH=CH−(CH2 )5 −]、
4−ノネン−1,9−ジイル基[−(CH2 )3 −CH=CH−(CH2 )4 −]、
等が挙げられる。
−R24−CH=CH2
として表される。ここで、R24は、2つ以上のsp3 炭素を含んでいる炭素数2〜14の2価の脂肪族炭化水素基であり、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基等の2価の鎖状飽和炭化水素基が挙げられる。R22及び/又はR23が2つ以上のsp3 炭素を介して孤立しているビニル基を有する場合の炭素数は4以上必要であるし、これにより十分な相分離性が得られる。一方、炭素数が16を超えると、他の成分との相溶性が悪化し、ホログラム記録材料層の白濁などを招く恐れがある。
エチレングリコール二(10−ウンデセン酸)エステル
CH2=CH-(CH2)8-CO-OCH2CH2O-CO-(CH2)8-CH=CH2
ジエチレングリコール二(10−ウンデセン酸)エステル
CH2=CH-(CH2)8-CO-O(CH2CH2O)2-CO-(CH2)8-CH=CH2
トリエチレングリコール二(10−ウンデセン酸)エステル
CH2=CH-(CH2)8-CO-O(CH2CH2O)3-CO-(CH2)8-CH=CH2
エチレングリコール二(7−オクテン酸)エステル
CH2=CH-(CH2)5-CO-OCH2CH2O-CO-(CH2)5-CH=CH2
ジエチレングリコール二(7−オクテン酸)エステル
CH2=CH-(CH2)5-CO-O(CH2CH2O)2-CO-(CH2)5-CH=CH2
トリエチレングリコール二(7−オクテン酸)エステル
CH2=CH-(CH2)5-CO-O(CH2CH2O)3-CO-(CH2)5-CH=CH2
等が挙げられる。
これら分散媒化合物は、非イオン性界面活性剤の機能を有している。すなわち、一般式(III) の化合物では、2つのOH基(またはOH基末端を有するポリエチレンオキシド/ポリプロピレンオキシド鎖)が親水基であり、該2つの親水基が所定鎖長の炭化水素基(−C−R31−C−)によって結合されている。一般式(IV)の化合物では、2つのエステル結合が親水基として作用し、該2つのエステル結合が所定鎖長の炭化水素基(−R41−)によって結合されている。このように両化合物は、2つの親水基が所定鎖長の炭化水素基によって結合される構造を有しており、親水基と疎水基の立体的及び極性的なバランスによって、(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物(A)の拡散移動が促進されると考えられる。
前記光ラジカル重合性化合物(A)10〜70重量部、
前記光重合開始剤(B)3〜20重量部、
前記分散媒(C)5〜30重量部、
前記バインダーポリマー(D)20〜80重量部、
とすることが好ましく、
前記光ラジカル重合性化合物(A)20〜60重量部、
前記光重合開始剤(B)3〜10重量部、
前記分散媒(C)5〜20重量部、
前記バインダーポリマー(D)20〜70重量部、
とすることがより好ましい。上記分散媒(C)の量は、記録露光時の光ラジカル重合性化合物(A)の拡散移動を十分に行わせるのに必要な量である。前記分散媒(C)の量が5重量部未満であると、光ラジカル重合性化合物(A)の拡散促進効果が弱くなる傾向にある。一方、前記分散媒(C)を30重量部を超えて用いると、膜の取扱い性や記録後の信号安定性の低下を招く恐れがある。
前記光ラジカル重合性化合物(A)10〜70重量部、
前記光重合開始剤(B)3〜20重量部、
前記分散媒(C)25〜80重量部、
とすることが好ましく、
前記光ラジカル重合性化合物(A)20〜60重量部、
前記光重合開始剤(B)3〜10重量部、
前記分散媒(C)25〜50重量部、
とすることがより好ましい。
100mLナスフラスコに3−ブテン−1−オール21.38g(0.213モル、Mw=100.16)を入れ、氷冷下、滴下ロートからセバシン酸ジクロライド25.25g(0.107モル、Mw=239.14)を注意深く滴下した。滴下終了後、混合物を室温に戻した。その後、混合物を100℃で一晩加熱し、塩酸ガスを発生させた。グラスチューブオーブンを用いて、内温250℃にて減圧蒸留し、32.54gのセバシン酸ジ(3−ブテニル)を得た。収率:98%。Mw=310.43。
CH2=CH-CH2CH2-OCO-(CH2)8-COO-CH2CH2-CH=CH2
100mLナスフラスコにエチレングリコール4.5g(0.0725モル、Mw=62.07)を入れ、氷冷下、滴下ロートから10−ウンデセン酸ジクロライド29.5g(0.146モル、Mw=202.72)を注意深く滴下した。滴下終了後、混合物を室温に戻した。その後、混合物を100℃で一晩加熱し、塩酸ガスを発生させた。グラスチューブオーブンを用いて、内温250℃にて減圧蒸留し、27.2gのエチレングリコール二(10−ウンデセン酸)エステルを得た。収率:95%。Mw=394.59。
CH2=CH-(CH2)8-CO-OCH2CH2O-CO-(CH2)8-CH=CH2
(ホログラム記録媒体サンプルの作製)
以下の手順に従って、表1に示す配合組成の記録材料組成物溶液を調製した。
マトリクスとして酢酸ビニルポリマー(和光純薬工業(株)製、酢酸ビニルポリマー、数平均分子量Mn=1400〜1600、50重量%メタノール溶液)10gに、光重合性モノマーとして9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(新中村工業(株)製、NKエステル A−BPEF)3g、及び分散媒としてアジピン酸ジ(5−ヘキセニル)1.6gを加え、次いで過酸化物系光重合開始剤(チッソ(株)製、BT−2、3,3’−ジ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)−4,4’−ジ(メトキシカルボニル)ベンゾフェノンほか位置異性体混合物の40%アニソール溶液)2.4gを加えた。この混合物に、さらに、10mgの増感色素(3−ブチル−2−[3−(3−ブチル−5−フェニル−1,3−ベンゾオキサゾール−2(3H)−イリデン) プロパ−1−エン−1−イル]−5−フェニル−1,3−ベンゾオキサゾール−1−イウム=ヘキサフルオロ−λ5−ホスファヌイド,下記の化学式)を溶解させた6gのアセトン溶液(アセトン 5.99g)を添加し、撹拌して溶解させた。このようにして記録材料組成物溶液を得た。
実施例1のホログラム記録媒体サンプルについて、図1に示すようなホログラム記録光学系において、特性評価を行った。図1の紙面の方向を便宜的に水平方向とする。
回折効率(%)=[(T0 −Tp )/T0 ]×100
マトリクス、光重合性モノマー、及び分散媒を、表1に示すような化合物及び配合組成とした以外は、実施例1と同様にしてホログラム記録媒体サンプルをそれぞれ作製し、その特性評価を行った。結果を併せて表1〜2に示す。
2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール エトキシレート(重量平均分子量Mw=395、一般式(III) のl=m=1.92に相当、シグマ・アルドリッチ社製、淡黄色粘稠液体、HLB値=8)
(11):光源
(12):シャッター
(13),(15) :凸レンズ
(14):ピンホール
(16),(19),(20):ミラー
(17):1/2波長板
(18):ビームスプリッタ
(21),(22) :アパーチャ
Claims (10)
- (メタ)アクリロイル基を有する光ラジカル重合性化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、前記光ラジカル重合性化合物(A)及び前記光重合開始剤(B)を分散する分散媒(C)とを少なくとも含むホログラム記録材料であって、
前記分散媒(C)は、一般式(I):
−(L11O)e −L12−基(ここで、L11及びL12は、同一又は異なっていてもよく、炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表し、L11及びL12の炭素数の合計は2〜12であり、eは(L11O)単位の繰り返し数を表し、L11は(L11O)単位によって異なっていてもよい。)、又は
−O(L13O)f −(L14O)g −基(ここで、L13及びL14は、同一又は異なっていてもよく、炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表し、L13及びL14の炭素数の合計は2〜12であり、fは(L13O)単位の繰り返し数を表し、L13は(L13O)単位によって異なっていてもよく、gは(L14O)単位の繰り返し数を表し、L14は(L14O)単位によって異なっていてもよい。)を表す。
R12及びR13は、同一又は異なっていてもよく、炭素数2〜16の炭化水素基であって、且つR12及びR13のうちの少なくとも1つは、2つ以上のsp3 炭素を介して孤立しているビニル基を有する。]
で表される化合物、及び
一般式(II):
−(L21O)i −L22−基(ここで、L21及びL22は、同一又は異なっていてもよく、炭素数1〜6の2価の炭化水素基を表し、L21及びL22の炭素数の合計は2〜12であり、iは(L21O)単位の繰り返し数を表し、L21は(L21O)単位によって異なっていてもよい。)を表す。
R22及びR23は、同一又は異なっていてもよく、炭素数2〜16の炭化水素基であって、且つR22及びR23のうちの少なくとも1つは、2つ以上のsp3 炭素を介して孤立しているビニル基を有する。]
で表される化合物
からなる群より選ばれるビニル基含有化合物を含む、ホログラム記録材料。 - 前記一般式(I)におけるR11が、炭素数1〜12の2価の鎖状飽和炭化水素基又は鎖状不飽和炭化水素基であり、及び/又は
前記一般式(II)におけるR21が、炭素数1〜12の2価の鎖状飽和炭化水素基又は鎖状不飽和炭化水素基である、請求項1に記載のホログラム記録材料。 - 前記分散媒(C)としてさらに、一般式(III) :
で表される化合物、及び
一般式(IV):
で表される化合物
からなる群より選ばれる非反応性化合物を含む、請求項1又は2に記載のホログラム記録材料。 - 前記一般式(III) におけるR31が、2価のアセチレンユニット(−C≡C−)である、請求項3に記載のホログラム記録材料。
- 前記一般式(IV)におけるR41が、炭素数1〜6の2価の鎖状飽和炭化水素基又は鎖状不飽和炭化水素基である、請求項3又は4に記載のホログラム記録材料。
- 前記光ラジカル重合性化合物(A)は、一般式(V):
で表される化合物、
一般式(VI):
で表される化合物、
一般式(VII) :
で表される化合物、及び
一般式(VIII):
で表される化合物
からなる群から選ばれる化合物を含む、請求項1〜5のうちのいずれかに記載のホログラム記録材料。 - 前記光ラジカル重合性化合物(A)、前記光重合開始剤(B)、及び前記分散媒(C)の配合重量比が、
前記光ラジカル重合性化合物(A)10〜70重量部、
前記光重合開始剤(B)3〜20重量部、
前記分散媒(C)25〜80重量部、
である、請求項1〜6のうちのいずれかに記載のホログラム記録材料。 - 前記ホログラム記録材料はさらに、バインダーポリマー(D)を含んでいる、請求項1〜7のうちのいずれかに記載のホログラム記録材料。
- 前記光ラジカル重合性化合物(A)、前記光重合開始剤(B)、前記分散媒(C)及び前記バインダーポリマー(D)の配合重量比が、
前記光ラジカル重合性化合物(A)10〜70重量部、
前記光重合開始剤(B)3〜20重量部、
前記分散媒(C)5〜30重量部、
前記バインダーポリマー(D)20〜80重量部、
である、請求項8に記載のホログラム記録材料。 - 基材と、前記基材上に形成された請求項1〜9のうちのいずれかに記載のホログラム記録材料からなるホログラム記録層とを有している画像記録用ホログラム記録媒体。
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