JP2012062306A - エポキシ化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記工程1〜4を含むエポキシ化合物の製造方法。
工程1)アルカリ剤を用いてクロルヒドリンの閉環反応を行い、エポキシ化合物、無機塩及び水を含有する組成物を得る工程
工程2)工程1で生じた無機塩と水を、バイポーラ膜を有する電気透析装置を用いて処理し、アルカリ剤と酸とに再生・回収する工程
工程3)工程2の区画1から排出される無機塩濃度の低下した組成物を、工程2の区画2及び/又は区画3に供給して電解質水溶液としてリサイクルする工程
工程4)工程2で回収したアルカリ剤を、工程1のアルカリ剤としてリサイクルする工程
【選択図】なし
Description
工程1)アルカリ剤を用いてクロルヒドリンの閉環反応を行い、エポキシ化合物、無機塩、及び水を含有する組成物を得る工程
工程2)下記区画1〜3を含む電気透析装置の区画1に工程1で生じた無機塩及び水を導入し直流電圧をかけることにより通電し、区画1において無機塩を陽イオンと陰イオンとにイオン化し、その陽イオンを区画2においてアルカリ剤として回収すると共に、陰イオンを区画3において酸として回収する工程
区画1:アニオン交換膜とカチオン交換膜との間に画定される区画
区画2:区画1を画定する前記カチオン交換膜を隔てて区画1と隣接する区画であって、前記カチオン交換膜と第1のバイポーラ膜のアニオン交換膜側との間に画定される区画
区画3:区画1を画定する前記アニオン交換膜を隔てて区画1と隣接する区画であって、前記アニオン交換膜と第2のバイポーラ膜のカチオン交換膜側との間に画定される区画
工程3)工程2の区画1から排出される無機塩濃度の低下した組成物を、工程2の区画2及び/又は区画3に供給して電解質水溶液としてリサイクルする工程
工程4)工程2の区画2において回収したアルカリ剤を、工程1のアルカリ剤としてリサイクルする工程
工程1は、アルカリ剤を用いてクロルヒドリンの閉環反応を行い、エポキシ化合物、無機塩、及び水を含有する組成物を得る工程である。
R1の炭素数は、本発明で製造されるエポキシ化合物を容易に分離できる観点、及び当該エポキシ化合物を原料とした界面活性剤の洗浄性の観点から、3〜22が好ましく、5〜18がより好ましく、8〜12が更に好ましい。
また、工程2において回収したアルカリ剤(アルカリ金属の水酸化物)を循環利用し得る観点から、本発明の工程1においては、アルカリ金属水酸化物の水溶液を好適に用いることができ、具体的には、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液を好適に用いることができる。
水溶液の状態で添加する場合、閉環反応中に副生した塩が析出しないように、反応中の水層における塩濃度を飽和濃度以下にするという観点から、水溶液中のアルカリ金属水酸化物濃度は、好ましくは3〜25質量%、より好ましくは5〜20質量%とすることが好適である。
工程2は、工程1で副生した無機塩を、バイポーラ膜を有する電気透析装置を用いて、有価物である酸とアルカリ剤として回収する工程である。
区画2(13)は、区画1(12)を画定する前記カチオン交換膜(23)を隔てて区画1(12)と隣接する区画であって、前記カチオン交換膜(23)と陰極室(10)の一端を構成する第一のバイポーラ膜(25)のアニオン交換膜側(25a)との間に画定される区画である。
区画3(14)は、区画1(12)を画定する前記アニオン交換膜(24)を隔てて区画1(12)と隣接する区画であって、前記アニオン交換膜(24)と陽極室(11)の一端を構成する第2のバイポーラ膜(26)のカチオン交換膜(26b)側との間に画定される区画である。
区画1の入口(32)から導入される水溶液中の無機塩の濃度は、電気透析による酸とアルカリの回収の観点から、好ましくは3〜25質量%、より好ましくは5〜20質量%である。
一方、区画2(13)では、直流電流通電時に、第一のバイポーラ膜(25)のアニオン交換膜−カチオン交換膜界面で発生したOH-が第一のバイポーラ膜(25)のアニオン交換膜(25a)を通過して供給されており、区画1(12)から移動したアルカリ金属イオンは区画2においてOH-と反応してアルカリ剤(アルカリ金属水酸化物)として回収される。
区画1の出口(42)から排出される組成物中の無機塩の濃度は、電気透析の進行による酸及びアルカリの回収の観点から、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.02〜5質量%、更に好ましくは0.03〜2質量%である。
工程3は、工程2で区画1から排出される無機塩濃度の低下した組成物を、工程2の区画2及び/又は区画3に供給して酸とアルカリ剤を回収するための電解質水溶液としてリサイクルする工程である。
工程i)工程1と工程2の間に、工程1で得られたエポキシ化合物、無機塩及び水を含有する組成物からエポキシ化合物を分離する工程
工程ii)工程2の後に、工程2の区画1から排出される無機塩濃度の低下した組成物からエポキシ化合物を分離する工程
工程iii)前記工程iの後、工程2の区画1から排出される無機塩濃度の低下した組成物を、工程2の区画2及び/又は区画3に供給する工程
工程iv)前記工程iiの後、無機塩濃度が低下し且つエポキシ化合物が分離された組成物を、工程2の区画2及び/又は区画3に供給する工程
本発明の製造方法では、工程iと工程iiiの組み合わせ、又は工程iiと工程ivの組み合わせを付加することが好ましい。
本発明の工程2において、区画1(12)に導入する無機塩と水を含む水溶液に関しては、工程1で得られたエポキシ化合物、無機塩、及び水を含有する組成物からエポキシ化合物を分離した後の組成物、即ち、無機塩を含有する水溶液を導入することが好ましい(即ち、工程iの実施。以下、「態様a」という)。
本発明の工程1で得られたエポキシ化合物、無機塩、及び水を含有する組成物からエポキシ化合物を分離することなく本発明の工程2において、区画1(12)に導入することもできる(以下、「態様b」という)。
態様bでは、工程2の後に、電気透析装置の区画1(12)より排出される無機塩濃度の低下した組成物からエポキシ化合物を分離することができる(即ち、工程iiの実施)。ここで、エポキシ化合物の分離は、組成物を静置してエポキシ化合物を含有する油相と、水相とに分離する分層技術をはじめ、当分野で慣用される、蒸留分離等の方法により実施することができる。
本発明の工程2において、区画2(13)及び/又は区画3(14)に導入する電解質水溶液に関しては、電気透析反応が進行し、アルカリ剤/酸の回収が可能である限り特に制限はないが、エポキシ化合物の製造に伴う廃水量を低減させる観点から、エポキシ化合物の製造に伴い生じる廃水を利用する。
例えば、工程1で生じる組成物からエポキシ化合物を分離して得られる水溶液を電気透析装置の区画1(12)に導入して電気透析反応を行う態様(即ち、上記態様a)では、区画1(12)から排出される無機塩濃度の低下した水溶液を回収して、これを区画2(13)及び/又は区画3(14)へと供給することが好ましい(即ち、工程iと工程iiiの組み合わせの実施。以下、「態様c」という)。
本発明の工程1で生じる組成物からエポキシ化合物を分離することなく電気透析装置の区画1(12)に導入して電気透析反応を行う態様(即ち、上記態様b)では、区画1(12)より排出される無機塩濃度の低下した組成物からエポキシ化合物を分離して得られる水溶液を回収して、これを区画2(13)及び/又は区画3(14)へと供給する(即ち、工程iiと工程ivの組み合わせの実施。以下、「態様d」という)。
また、態様cと態様dでは、生産効率の観点から態様cの方が好ましい。
工程4は、工程2の区画2において回収したアルカリ剤を、工程1のアルカリ剤としてリサイクルする工程である。
また、先に述べた態様cあるいは態様dのように、エポキシ化合物の製造に伴い生じる廃水を電気透析装置の区画2(13)及び/又は区画3(14)に導入する電解質水溶液として再利用することにより、工程4の効果と相俟って、エポキシ化合物の製造に伴う廃水量自体を大幅に低減させることができる。
例えば、工程1においてクロルヒドリンに対しアルカリ剤を過剰に用いる場合には、生成組成物中にも未反応のアルカリ剤が残存することとなるが、電気透析装置の区画3において回収した酸を用いて、この未反応のアルカリ剤を中和することができる。なお、電気透析装置の区画3において回収した酸についても、中和に用いる前に、濃縮又は希釈することで酸濃度を調節してもよい。
装置:HEWLETT PACKARD社製、HP6850Series GC System
カラム:Agilent Technologies社製、HP-50+、30m長×0.32mm径×0.25μm膜厚
検出器:FID
昇温条件:50℃(2min保持)→10℃/min→280℃(5min保持)
Injection温度:280℃
Detector温度:280℃
(3-クロロ‐2‐ヒドロキシプロピル)‐2‐エチルヘキシルエーテルの調製方法を以下に示す。
3‐クロロ‐1,2‐エポキシプロパン(DOW CHEMICAL社製)に対して1.5モル倍の2‐エチルヘキサノール(三菱化学社製)と、3‐クロロ‐1,2‐エポキシプロパンに対して質量比5%の硫酸イオンを担持した金属酸化物をガラス容器に仕込んで昇温する。
攪拌下、反応温度を95〜105℃に維持しながら、3‐クロロ‐1,2‐エポキシプロパン全量を4時間かけて反応容器内にフランジャーポンプを用いて仕込み滴下反応を行う。滴下終了後に、上記反応温度を維持して、攪拌下、熟成し、3‐クロロ‐1,2‐エポキシプロパンが全て反応した時点で熟成を終了する。
上記、反応操作を行うことで(3-クロロ‐2‐ヒドロキシプロピル)‐2‐エチルヘキシルエーテルを含む組成物を調製することができる。
実施例1は、態様c(工程iと工程iiiの組み合わせの実施)を実施したものである。実験は計4バッチ行ったが、使用した電気透析装置は全て同一である。
工程1:ガラス製容器に、(3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル)−2−エチルヘキシルエーテルを336g含む組成物462gと、10%に調節した水酸化ナトリウム水溶液835gを入れ、攪拌下、85〜95℃に調節して閉環反応を行い、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル269g、塩化ナトリウム88.5g、水751gを含む組成物1297gを得た。
得られた組成物を80〜85℃に調節して静置し、油層と水層とに分層させた後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル269gを含む油層403gを分離した(工程iの実施)。
油層分離後に得られた塩化ナトリウムを含む水溶液863gを、10%に調節した塩酸174gを用いて中和し、塩化ナトリム濃度11.3%の塩化ナトリウム水溶液1037gを得た。
また、区画2、3にはそれぞれイオン交換水444g、428gを、陽極室及び陰極室にはそれぞれ1mol/Lの水酸化ナトリウム溶液500gを導入した。
各区画1、2及び3について、攪拌下、ポンプにて循環通液させ、陰極−陽極間電圧を30V一定に保ちながら、直流電流を通電させて、173分間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は16.6Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1(12)の液温は15〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1から塩化ナトリウム濃度0.03%の塩化ナトリウム水溶液466gを得た。また、区画2からは9.7%の水酸化ナトリウム水溶液770g、区画3からは8.4%の塩酸658gを得ることができた。
工程1:ガラス製容器に、(3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル)−2−エチルヘキシルエーテルを331g含む組成物458gと、1バッチ目の工程3で得た9.7%の水酸化ナトリウム水溶液835gを入れ、攪拌下、85〜95℃に調節して閉環反応を行い、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル266g、塩化ナトリウム92.4g、水762gを含む組成物1293gを得た。
得られた組成物を80〜85℃に調節して静置し、油層と水層とに分層させた後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル266gを含む油層399gを分離した(工程iの実施)。
油層分離後に得られた塩化ナトリウム92.4gを含む水溶液873gを、10%に調節した塩酸145gを用いて中和し、塩化ナトリウム濃度11.3%の塩化ナトリウム水溶液1020gを得た。
工程3:区画2には、実施例1(1バッチ目)の工程2で区画1から得た0.03%の塩化ナトリウム水溶液367gを、また区画3には、工程2(1バッチ目)で区画1から得た0.03%の塩化ナトリウム水溶液98.4gとイオン交換水381gの混合物を導入した(工程iiiの実施)。陽極室及び陰極室にはそれぞれ1mol/Lの水酸化ナトリウム溶液500gを導入した。
各区画1、2及び3について、攪拌下、ポンプにて循環通液させ、陰極−陽極間電圧を30V一定に保ちながら、直流電流を通電させて、103分間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は10.2Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1(12)の液温は20〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1から1.93%の塩化ナトリウム水溶液603g、区画2から10.3%の水酸化ナリウム水溶液639g、区画3から8.8%の塩酸617gを得た。
工程1:ガラス製容器に、(3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル)−2−エチルヘキシルエーテルを332g含む組成物459gと、工程3(2バッチ目)で得た10.2%の水酸化ナトリウム水溶液835gを入れ、攪拌下、85〜95℃に調節して閉環反応を行い、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル264g、塩化ナトリウム90.9g、水749gを含む組成物1252gを得た。
得られた組成物を80〜85℃に調節して静置し、油層と水層とに分層させた後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル264gを含む油層393gを分離した(工程iの実施)。
油層分離後に得られた塩化ナトリウム90.9gを含む水溶液859gを、10%に調節した塩酸201gを用いて中和し、塩化ナトリウム濃度11.9%の塩化ナトリウム水溶液1060gを得た。
工程3:区画2には、工程2(2バッチ目)で区画1から得た1.93%の塩化ナトリウム水溶液338gを、また区画3には、工程2(2バッチ目)で区画1から得た1.93%の塩化ナトリウム水溶液219gとイオン交換水252gの混合物を導入した(工程iiiの実施)。陽極室及び陰極室にはそれぞれ1mol/Lの水酸化ナトリウム溶液500gを導入した。
各区画1、2及び3について、攪拌下、ポンプにて循環通液させ、陰極−陽極間電圧を30V一定に保ちながら、直流電流を通電させて、106分間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は10.6Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1(12)の液温は20〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1から3.15%の塩化ナトリウム水溶液647g、区画2から10.6%の水酸化ナトリウム水溶液617g、区画3から9.16%の塩酸607gを得た。
工程1:ガラス製容器に、(3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル)−2−エチルヘキシルエーテルを338g含む組成物457gと、工程3(3バッチ目)で得た10.4%の水酸化ナトリウム水溶液835gを入れ、攪拌下、85〜95℃に調節して閉環反応を行い、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル267g、塩化ナトリウム95.1g、水784g含む組成物1292gを得た。
得られた組成物を80〜85℃に調節して静置し油層と水層とに分層させた後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル267gを含む油層393gを分離した(工程iの実施)。
油層分離後に得られた塩化ナトリウム95.1gを含む水溶液899gを、10%に調節した塩酸187gを用いて中和し、塩化ナトリウム濃度9.52%の塩化ナトリウム水溶液1086gを得た。
区画2には、工程2(3バッチ目)で区画1から得た3.15%の塩化ナトリウム水溶液331.2gを、また区画3には、工程2(3バッチ目)で区画1から得た3.15%の塩化ナトリウム水溶液260gとイオン交換水222gの混合物を導入した(工程iiiの実施)。陽極室及び陰極室にはそれぞれ1mol/Lの水酸化ナトリウム溶液500gを導入した。
各区画1、2及び3について、攪拌下、ポンプにて循環通液させ、陰極−陽極間電圧を30V一定に保ちながら、直流電流を通電させて、146分間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は14.6Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1(12)の液温は20〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1から塩化ナトリウム濃度0%の水溶液565g、区画2から11.0%の水酸化ナトリウム水溶液677g、区画3から10.2%の塩酸657gを得た。
ガラス製容器に、(3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル)−2−エチルヘキシルエーテルを336g含む組成物462gと、10%に調節した水酸化ナトリウム水溶液835gを入れ、攪拌下、85〜95℃に調節して閉環反応を行い、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル269g、塩化ナトリウム88.5g、水751gを含む組成物1297gを得た。
得られた組成物を80〜85℃に調節して静置し油層と水層とに分層させた後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル269gを含む油層403gを分離した。油層分離後に得られた塩化ナトリウムを含む水溶液863gを、10%に調節した塩酸174gを用いて中和し、塩化ナトリウム濃度11.3%の塩化ナトリウム水溶液1037gを廃水として得た。
比較例2は実施例1とは異なり、工程2の区画1から得られる無機塩濃度の低下した組成物を、次バッチの工程2の区画2及び/又は区画3に電解質水溶液としてリサイクルせずに、廃棄処理する例である。
得られた組成物を80〜85℃に調節して静置し油層と水層とに分層させた後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル269gを含む油層403gを分離した。油層分離後に得られた塩化ナトリウムを含む水溶液863gを、10%に調節した塩酸174gを用いて中和し、塩化ナトリム濃度11.3%の塩化ナトリウム水溶液1037gを得た。
また、区画2、3にはそれぞれイオン交換水444g、428gを、陽極室及び陰極室にはそれぞれ1mol/Lの水酸化ナトリウム溶液500gを導入した。各区画1、2及び3について、攪拌下、ポンプにて循環通液させ、陰極−陽極間電圧を30V一定に保ちながら、直流電流を通電させて、173分間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は16.6Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1(12)の液温は15〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1から塩化ナトリウム濃度0.03%の塩化ナトリウム水溶液466gを得た。また、区画2からは9.7%の水酸化ナトリウム水溶液770g、区画3からは8.4%の塩酸658gを得ることができた。
実施例2は、クロルヒドリンとしてモノクロロプロパンジオールを使用して行った例である。態様c(工程≡と工程≡の組み合わせの実施)を実施した。実験は計2バッチ行ったが、使用した電気透析装置は全て同一である。
工程1:ガラス製容器に、モノクロロプロパンジオール(和光純薬工業製)を216.9gと、10.0%に調節した水酸化ナトリウム784.4gを入れ、攪拌下、51〜54℃に調節して閉環反応を行い、2,3‐エポキシ‐1‐プロパノール132.3g、塩化ナトリウム112.3gを含む水溶液1002gを得た。
また、区画2、3にはそれぞれイオン交換水428.3g、412.7gを、陽極室及び陰極室にはそれぞれ1mol/Lの水酸化ナトリウム溶液500.0gを導入した。各区画1、2及び3について、攪拌下、ポンプにて循環通液させ、陰極−陽極間電流を30V一定に保ちながら、直流電流を通電させて、2.1時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は9.02Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1(12)の液温は20〜39℃の範囲であった。
反応後、区画1から塩化ナトリウム濃度0.0160%の塩化ナトリウム水溶液586.9gを得た。また、区画2からは11.5%の水酸化ナトリウム水溶液604.8g、区画3からは8.19%の塩酸472.5gを得ることができた。
工程1:ガラス製容器に、モノクロロプロパンジオール(和光純薬工業製)を216.9gと、工程3(1バッチ目)で得た10.0%の水酸化ナトリウム784.2gを入れ、攪拌下、50〜54℃に調節して閉環反応を行い、2,3‐エポキシ‐1‐プロパノール150.7g、塩化ナトリウム110.4gを含む水溶液999.5gを得た。
工程3:区画2には、工程2(1バッチ目)で区画1から得た0.016%の塩化ナトリウム水溶液428.9gを、また区画3には、工程2(1バッチ目)で区画1から得た0.016%の塩化ナトリウム水溶液156.8gとイオン交換水256.3gの混合物を導入した(工程≡の実施)。陽極室及び陰極室にはそれぞれ1mol/Lの水酸化ナトリウム溶液500.0gを導入した。
各区画1、2及び3について、攪拌下、ポンプにて循環通液させ、陰極−陽極間電流を30V一定に保ちながら、直流電流を通電させて、2.5時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は7.82Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1(12)の液温は20〜31℃の範囲であった。
反応後、区画1から塩化ナトリウム濃度0%の塩化ナトリウム水溶液555.5gを得た。また、区画2からは8.32%の水酸化ナトリウム水溶液595.8g、区画3からは7.65%の塩酸481.7gを得ることができた。
工程4:区画2で得られた水酸化ナトリウム水溶液は、次回以降のバッチの工程1の閉環反応に使用することができる。
工程1:ガラス製容器に、モノクロロプロパンジオール(和光純薬工業製)を216.9gと、10%に調節した水酸化ナトリウム784.4gを入れ、攪拌下、51〜54℃に調節して閉環反応を行い、2,3‐エポキシ‐1‐プロパノール132.3g、塩化ナトリウム112.3gを含む水溶液1002gを得た。
工程1:ガラス製容器に、モノクロロプロパンジオール(和光純薬工業製)を216.9gと、10.0%に調節した水酸化ナトリウム784.4gを入れ、攪拌下、51〜54℃に調節して閉環反応を行い、2,3‐エポキシ‐1‐プロパノール132.3g、塩化ナトリウム112.3gを含む水溶液1002gを得た。
また、区画2、3にはそれぞれイオン交換水428.3g、412.7gを、陽極室及び陰極室にはそれぞれ1mol/Lの水酸化ナトリウム溶液500.0gを導入した。
各区画1、2及び3について、攪拌下、ポンプにて循環通液させ、陰極−陽極間電流を30V一定に保ちながら、直流電流を通電させて、2.1時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は9.02Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1(12)の液温は20〜39℃の範囲であった。
反応後、区画1から塩化ナトリウム濃度0.0160%の塩化ナトリウム水溶液586.9gを得た。また、区画2からは11.5%の水酸化ナトリウム水溶液604.8g、区画3からは8.19%の塩酸472.5gを得ることができた。
実施例2は、比較例3と比べて、閉環反応で生じる無機塩と水を電気透析処理することによって、廃水中の塩化ナトリウム濃度や廃水量が大幅に低減することが確認された。また回収したアルカリ剤を閉環反応にリサイクルすることで製造原料の削減を可能とすると共に、有価物である塩酸の回収も同時に実現している。
11 陽極室
12 区画1
13 区画2
14 区画3
21 陰極板
22 陽極板
23 カチオン交換膜
24 アニオン交換膜
25 第1のバイポーラ膜
25a 第1のバイポーラ膜のアニオン交換膜側
25b 第1のバイポーラ膜のカチオン交換膜側
26 第2のバイポーラ膜
26a 第2のバイポーラ膜のアニオン交換膜側
26b 第2のバイポーラ膜のカチオン交換膜側
30、31、32、33、34 入口
40、41、42、43、44 出口
Claims (8)
- 下記工程1〜4を含むエポキシ化合物の製造方法。
工程1)アルカリ剤を用いてクロルヒドリンの閉環反応を行い、エポキシ化合物、無機塩、及び水を含有する組成物を得る工程
工程2)下記区画1〜3を含む電気透析装置の区画1に工程1で生じた無機塩及び水を導入し直流電圧をかけることにより通電し、区画1において無機塩を陽イオンと陰イオンとにイオン化し、その陽イオンを区画2においてアルカリ剤として回収すると共に、陰イオンを区画3において酸として回収する工程
区画1:アニオン交換膜とカチオン交換膜との間に画定される区画
区画2:区画1を画定する前記カチオン交換膜を隔てて区画1と隣接する区画であって、前記カチオン交換膜と第1のバイポーラ膜のアニオン交換膜側との間に画定される区画
区画3:区画1を画定する前記アニオン交換膜を隔てて区画1と隣接する区画であって、前記アニオン交換膜と第2のバイポーラ膜のカチオン交換膜側との間に画定される区画
工程3)工程2の区画1から排出される無機塩濃度の低下した組成物を、工程2の区画2及び/又は区画3に供給して電解質水溶液としてリサイクルする工程
工程4)工程2の区画2において回収したアルカリ剤を、工程1のアルカリ剤としてリサイクルする工程 - 工程1において用いるアルカリ剤が、アルカリ金属の水酸化物であり、クロルヒドリンの閉環反応により生じる無機塩が、前記アルカリ金属の塩化物塩である、請求項1記載の製造方法。
- さらに下記工程i又は工程iiを含む、請求項1〜3の何れか1項記載の製造方法。
工程i)工程1と工程2の間に、工程1で得られたエポキシ化合物、無機塩及び水を含有する組成物からエポキシ化合物を分離する工程
工程ii)工程2の後に、工程2の区画1から排出される無機塩濃度の低下した組成物からエポキシ化合物を分離する工程 - さらに下記工程iii又は工程ivを含む、請求項4記載のエポキシ化合物の製造方法。
工程iii)前記工程iの後、工程2の区画1から排出される無機塩濃度の低下した組成物を、工程2の区画2及び/又は区画3に供給する工程
工程iv)前記工程iiの後、無機塩濃度が低下し且つエポキシ化合物が分離された組成物を、工程2の区画2及び/又は区画3に供給する工程 - さらに、工程2の区画2で回収したアルカリ剤及び/又は区画3で回収した酸の濃度調節工程を含む、請求項1〜5の何れか1項記載のエポキシ化合物の製造方法。
- さらに、工程2の区画3で回収した酸を用いて、工程1で得られたエポキシ化合物、無機塩及び水を含有する組成物及び/又は工程iでエポキシ化合物を分離した後の組成物の中和を行う工程を含む、請求項4〜6の何れか1項に記載のエポキシ化合物の製造方法。
- 工程2において、区画1〜3を循環する液の温度を30℃以上に維持する、請求項1〜7の何れか1項記載のエポキシ化合物の製造方法。
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