JP2012051972A - 新規リン原子含有フェノール樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板用樹脂組成物、プリント配線基板、フレキシブル配線基板用樹脂組成物、半導体封止材料用樹脂組成物、及びビルドアップ基板用層間絶縁材料用樹脂組成物 - Google Patents
新規リン原子含有フェノール樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板用樹脂組成物、プリント配線基板、フレキシブル配線基板用樹脂組成物、半導体封止材料用樹脂組成物、及びビルドアップ基板用層間絶縁材料用樹脂組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
下記構造式z1〜z4
(上記構造式z1〜z4中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、アラルキル基を表し、R5は水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、Rは炭素原子1〜4のアルキル基を表し、nは芳香核上の置換基ORの数であり1〜3である。)
で表される部分構造からなる群から選択される構造部位を有する樹脂構造を有することを特徴とする新規リン原子含有フェノール樹脂に関する。
下記構造式z1〜z4
(上記構造式z1〜z4中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、アラルキル基を表し、R5は水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、Rは炭素原子1〜4のアルキル基を表し、nは芳香核上の置換基ORの数であり1〜3である。)
で表される部分構造からなる群から選択される構造部位を有する樹脂構造を有することを特徴とするものである。
で表される化合物(a1−1)、或いは、下記構造式(A1−b)
で表される化合物(a1−2)が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。ここで、R1、R2、R3、R4を構成する炭素原子数1〜5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基が挙げられる。
ナフトール化合物とホルムアルデヒドとの重縮合体(a3)との反応性が極めて良好なものとなる点から前記構造式(A2−a)又は構造式(A2−b)におけるXaが水素原子のものが好ましく、特にリン原子含有フェノール類の硬化物の難燃性に優れる点から前記構造式(A2−a)で表される化合物が好ましい。とりわけ、構造式(A2−a)においてR1、R2、R3、R4の全てが水素原子であって、かつ、Xaが水素原子である、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドであることが前記化合物(X)の反応性と、最終的に得られるリン原子含有フェノール類の硬化物の難燃性及び耐熱性が極めて良好なものとなる点から好ましい。
が挙げられる。
<GPC測定条件>
3)GPC:測定条件は以下の通り。
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
ナフトール化合物(a3−2)のピーク面積基準での含有率の算出方法は、ナフトールノボラック樹脂組成物を上記のGPC測定条件で測定し、検出されたフェノール樹脂組成物の全てのピーク面積に対するナフトール化合物(a3−2)のピーク面積の割合で算出される値である。
<13C−NMR測定条件>
13C−NMR:測定条件は以下の通り。
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒 :ジメチルスルホキシド
パルス角度:45℃パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :10000回
<ナフトール骨格1モルあたりのフェノール骨格のモルの割合の算出方法>
ナフトールノボラック樹脂組成物を上記の13C−NMR測定条件で測定した場合、145ppmから160ppmの間に検出される水酸基が結合する炭素原子のピークの積算値(α)と100ppmから140ppmの間に検出される水酸基が結合していない炭素原子のピークの積算値(β)の関係は、下記式(1)及び下記式(2)を充足する。ここで(X)はナフトール骨格のモル数、(Y)はフェノール骨格のモル数を示す。
で表される部分構造からなる群から選択される構造部位を有する分子構造を有するものが挙げられる。
で表される化合物又はイソシアヌル酸が好ましい。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール505質量部(3.50モル)、水158質量部、蓚酸5質量部を仕込み、室温から100℃まで45分で昇温しながら撹拌した。続いて、42質量%ホルマリン水溶液177質量部(2.45モル)を1時間要して滴下した。滴下終了後、さらに100℃で1時間攪拌し、その後180℃まで3時間で昇温した。反応終了後、反応系内に残った水分を加熱減圧下に除去しフェノール樹脂(P−1)498質量部を得た。得られたフェノール樹脂(P−1)の軟化点は133℃(B&R法)、水酸基当量は154g/eq当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、β−ナフトール505質量部(3.50モル)、水158質量部、蓚酸5質量部を仕込み、室温から100℃まで45分で昇温しながら撹拌した。続いて、42質量%ホルマリン水溶液177質量部(2.45モル)を1時間要して滴下した。滴下終了後、さらに100℃で1時間攪拌し、その後180℃まで3時間で昇温した。反応終了後、反応系内に残った水分を加熱減圧下に除去しフェノール樹脂(P−2)498質量部を得た。得られたフェノール樹脂(P−2)の軟化点は138℃(B&R法)、水酸基当量は154g/eqであった。
フェノール樹脂(P−1)308g(水酸基量:2.0モル)、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド129.6g(0.6モル)、4−メトキシベンズアルデヒド81.6g(0.6モル)、1−メトキシ−2−プロパノール200gを仕込み、減圧脱水回路に切り替えた後、180℃まで昇温し8時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、リン原子含有ナフトールノボラック樹脂(A−1)508gを得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は155℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は300dPa・s、水酸基当量は254g/eq、リン含有量3.5質量%であった。
フェノール樹脂(P−2)308g(水酸基量:2.0モル)、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド129.6g(0.6モル)、4−メトキシベンズアルデヒド81.6g(0.6モル)、1−メトキシ−2−プロパノール200gを仕込み、減圧脱水回路に切り替えた後、180℃まで昇温し8時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、リン原子含有ナフタレン骨格含有フェノール樹脂(A−2)508gを得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は146℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は290dPa・s、水酸基当量は254g/eq、リン含有量3.5質量%であった。
HCA216g(1.0mol)と42質量%ホルマリン水溶液71g(1.0mol)を反応容器に仕込み、100℃まで昇温し、4時間反応させた。次いで析出した固体をろ別し、アセトンで洗浄して2−(6−オキシド−6H−ジベンズ<c,e><1,2>オキサ−ホスフォリン−6−イル)メタノール(以下、「ODOPM」と略記する。)245gを得た。得られた化合物は、融点152〜154℃であった。
ナスフラスコに、フェノールノボラック樹脂144g(水酸基量:1.0モル)を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃に昇温した。昇温後、ODOPM230g(1.0モル)を添加して、140℃に加熱して、12時間維持した。次いで、その混合物は室温に冷却されて、ろ過、乾燥を経て、フェノール樹脂(A−3)を得た。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、HCA216g(1.0モル)とトルエン216gを仕込み、110℃まで昇温して加熱溶解させる。次いで、p−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)を仕込み、180℃まで昇温し180℃で8時間反応させた後、ろ過、乾燥を経て、下記構造式
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノールノボラック樹脂457.6g(4.4モル)と216g(1.0モル)とp−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)を仕込み、180℃まで昇温し180℃で8時間反応させた。ついで、水を加熱減圧下で除去し、フェノール樹脂(A−5)750gを得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は150℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は120dPa・s、水酸基当量は164g/eq、リン含有量3.7質量%であった。
下記、表1記載の配合に従い、エポキシ樹脂として、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC製「N−770」、エポキシ当量:185g/eq)、リン原子含有変性エポキシ樹脂(東都化成株式会社製「FX−289ZBEK75」、エポキシ当量:330g/eq)、硬化剤として(A−1)〜(A−5)、フェノールノボラック樹脂(DIC製「TD−2090」、水酸基当量105g/eq)を主剤:硬化剤の当量比1:1となるよう配合し、更に硬化触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)を加え、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。
基材:100μm 日東紡績株式会社製 プリント配線基板用ガラスクロス「2116」
プライ数:6
銅箔:18μm 日鉱金属株式会社製 TCR箔
プリプレグ化条件:160℃/2分
硬化条件:200℃、2.9MPa、2.0時間
成形後板厚:0.8mm、樹脂量40%
上記条件で作成した硬化物を試験片として用い、以下の各種の評価を行った。結果を表1に示す。
熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製SS−6100)を用いて、圧縮モードで熱機械分析を行った。
測定架重:88.8mN
昇温速度:3℃/分で2回
測定温度範囲:−50℃から300℃
上記条件での測定を同一サンプルにつき2回実施し、2回目の測定における、25℃から280℃の温度範囲における平均膨張係数を熱膨張係数として評価した。
「A−1」:実施例1で得られたリン原子含有ナフトールノボラック樹脂(A−1)
「A−2」:実施例2で得られたリン原子含有ナフトールノボラック樹脂(A−2)
「A−3」:比較例1で得られたフェノール樹脂(A−3)
「A−4」:比較例2で得られたフェノール化合物(A−4)
「A−5」:比較例3で得られたフェノール樹脂(A−5)
「TD−2090」:フェノールノボラック樹脂(DIC製「TD−2090」水酸基当量:105g/eq)、
「N−770」:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC製「N−770」、エポキシ当量185g/eq)、
「FX−289BER75」:リン変性エポキシ樹脂(東都化成製「FX−289BEK75」:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂に9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを反応させて得られたエポキシ樹脂、エポキシ当量330g/eq.、リン含有量3.0質量%)
Claims (16)
- アルコキシ基を芳香核上の置換基として有する芳香族アルデヒド(a1)、及び、P−H基又はP−OH基を分子構造中に有する有機リン化合物(a2)を反応させ、次いで、得られた反応生成物を、ナフトール化合物とホルムアルデヒドとの重縮合体(a3)と反応させて得られる樹脂構造を有する請求項1記載の新規リン原子含有フェノール樹脂。
- 前記ナフトール化合物とホルムアルデヒドとの重縮合体(a3)として、該重縮合体(a3)と共に、ナフトール化合物(a3−2)を含むナフトールノボラック樹脂組成物であって、かつ、組成物中のナフトール化合物(a3−2)のGPC測定におけるピーク面積基準での含有率が1〜6%となる割合である樹脂混合物を用いる請求項1記載の新規リン原子含有フェノール樹脂。
- アルコキシ基を芳香核上の置換基として有する芳香族アルデヒド(a1)、及び、P−H基又はP−OH基を分子構造中に有する有機リン化合物(a2)を反応させ、次いで、得られた反応生成物を、前記ナフトール化合物とホルムアルデヒドとの重縮合体(a3)と反応させることを特徴とするリン原子含有フェノール類の製造方法。
- 前記ナフトール化合物とホルムアルデヒドとの重縮合体(a3)として、該重縮合体(a3)と共に、ナフトール化合物(a3−2)を含むナフトールノボラック樹脂組成物であって、かつ、組成物中のナフトール化合物(a3−2)のGPC測定におけるピーク面積基準での含有率が1〜6%となる割合である樹脂混合物を用いる請求項4記載の製造方法。
- エポキシ樹脂用硬化剤(A)及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とする硬化性樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂用硬化剤(A)として、前記請求項1〜3の何れか1つに記載の新規リン原子含有フェノール樹脂を用いることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂用硬化剤(A)と、前記エポキシ樹脂(B)との配合比率が、エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の合計1当量に対して、前記エポキシ樹脂用硬化剤(A)中の活性水素が0.7〜1.5当量となる割合である請求項7記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂用硬化剤(A)及び前記エポキシ樹脂(B)に加え、更に硬化促進剤(C)を配合する請求項7記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)成分〜(C)成分に加え、更に、有機溶剤(D)を含有する請求項7記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項7〜10の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項10記載の組成物からなるプリント配線基板用樹脂組成物。
- 請求項10記載の組成物からなるフレキシブル配線基板用樹脂組成物。
- 請求項10記載の組成物をガラス基材に含浸、次いで硬化させてなるプリント配線基板。
- 請求項7記載の組成物に加え、更に無機充填剤を含有する半導体封止材料用樹脂組成物。
- 請求項7記載の組成物からなるビルドアップ基板用層間絶縁材料用樹脂組成物。
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