JP2012030222A - 二酸化炭素吸収用ポリマー、該ポリマーを利用した二酸化炭素の分離回収方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記一般構造式(I):
で表される構造を有する繰り返し単位を有する二酸化炭素吸収用ポリマー。
で表される構造を有する、[1]に記載の二酸化炭素吸収用ポリマー。
で表される、[1]又は[2]に記載の二酸化炭素吸収用ポリマー。
本発明における二酸化炭素吸収用ポリマーは、上記一般構造式(I)で表される構造を有する繰り返し単位を有することを特徴とする。この繰り返し単位の構造は、側鎖に第二級アミン又は第三級アミンを有するポリマーを示している。本発明者らが鋭意検討を行った結果、このようなポリマーは二酸化炭素を吸収させた後に、低分子のアミン化合物よりも比較的低温で二酸化炭素を放出することが確認された。二酸化炭素を放出する際の温度を下げることは、液を昇温させるための熱エネルギーを減らすことにつながり、また、アミン化合物の熱分解等が抑えられ安定性の向上につながる。この低温における二酸化炭素の放出能が向上する理由としては、ポリマーの場合、ポリマー鎖の熱的物性が影響する可能性が考えられる。アミンと二酸化炭素の反応は下記のように、カルバメートアニオンを形成する反応及び重炭酸塩を形成する反応の二つの平衡反応が知られている。
<カルバメートアニオン生成反応>
2RNH2+CO2→RNHCOO−・RNH3 +
<重炭酸塩生成反応>
RNH2+CO2+H2O→RNH3 +・HCO3 −
本発明の二酸化炭素吸収用ポリマーは、ポリマー自体の二酸化炭素との反応性を利用することを特徴とする。本発明の「ポリマー」とは、重合体を意味し、ある程度以上の重合度を有するものである。即ち、重合性単量体の前記繰り返し単位を含むものである。このようなポリマーを二酸化炭素吸収用ポリマーとして利用することの利点として、揮発性がないことが挙げられる。つまり、ガスとの接触により、二酸化炭素を吸収させる際に、アミン化合物(本発明でいうポリマー)が蒸発しないため、吸収材を分離回収プロセスの系外に出さなくて済む。重合度としては、一般的にオリゴマーと呼ばれる範囲も含めることができ、10以上のユニット単位を有することが望ましい。それに応じて、分子量としても特に限定されないが、一般的に製造が容易な範囲から選択でき、例えば、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)の測定から換算される重量平均分子量Mwで、1,500以上200,000以下が好適であり、2,000以上20,000以下がより好適であり、そして二酸化炭素吸収用ポリマーの分子量は、二酸化炭素吸収材の形態に応じて任意に選択すればよい。
装置:高速GPC HLC8220GPC(東ソー社製)
カラム:Shodex OHpak SB−806M HQの2連(昭和電工社製)
溶離液:0.5M酢酸及び0.1M硝酸ナトリウム水溶液
流速:1.0ml/分
オーブン温度:40℃
試料注入量:0.10ml
で示される任意のビニル重合性単量体を重合させる方法であり、必要に応じてその他のビニル重合性単量体と共重合することも可能である。
本発明の二酸化炭素の分離回収方法について説明する。本発明における二酸化炭素の分離回収方法は前述した二酸化炭素吸収材を用いることが最大の特徴である。具体的には、本発明における二酸化炭素吸収材に、二酸化炭素を含有するガスを10℃〜50℃で接触させることにより二酸化炭素を吸収させ、その後に、前記二酸化炭素吸収材を加熱することにより二酸化炭素を分離回収する方法が最も好ましい。特に、二酸化炭素吸収材を溶液状態で取り扱う場合には、従来の化学吸収法と同様の装置、設備によって分離回収を行なうことが可能である。従来の化学吸収法における装置の概要を図1に示す。図1において、二酸化炭素を含む混合ガスは必要に応じて加湿冷却された後、ガス供給口14を通って吸収塔11へ供給される。吸収塔11へ押し込められた混合ガスはノズル12から供給される吸収液と下部充填部13で向流接触させられ、混合ガス中の二酸化炭素は吸収液により吸収除去され、脱二酸化炭素ガスは上部の排出口19から排出される。吸収液再生塔117では、再生加熱器110による加熱により下部充填部111で吸収液が再生され、熱交換器18と冷却器16により冷却され吸収塔へ戻される。吸収液から分離された二酸化炭素は、再生塔還流冷却器116により冷却され、気液分離器114にて二酸化炭素に同伴した水蒸気を凝縮分離され、回収二酸化炭素排出ライン115より排出され回収される。
攪拌機、コンデンサー、温度計を付した反応容器に、ポリアリルアミン20質量%水溶液(日東紡績社製 PAA−05)40.0gを仕込みオイルバスにて35℃に昇温した。次に、プロピレンオキサイド9.0gとエタノール20.0gとを混合し、前記反応容器に攪拌しながら20分間かけて滴下し、滴下終了後3時間攪拌しながら反応させた。さらに、50℃に昇温し3時間攪拌しながら反応させた。その後、蒸留を行なって水、エタノールを留去して、減圧下、50℃で乾燥し、アミンポリマー1を得た。得られたアミンポリマー1の全有機炭素TOC及び全窒素TN測定より求められるC/Nの値から、ポリアリルアミンのアミノ基100モルに対して100モル%の変性を確認した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を付した反応容器に、ポリアリルアミン20質量%水溶液(日東紡績社製 PAA−05)40.0gを仕込みオイルバスにて60℃に昇温した。次に、1,2−エポキシブタン8.1gとエタノール20.0gとを混合し、前記反応容器に攪拌しながら20分間かけて滴下し、滴下終了後6時間攪拌しながら反応させた。その後、蒸留を行なって水、エタノールを留去して、減圧下、50℃で乾燥し、アミンポリマー2を得た。得られたアミンポリマー2の全有機炭素TOC及び全窒素TN測定より求められるC/Nの値から、ポリアリルアミンのアミノ基100モルに対して72モル%の変性を確認した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を付した反応容器に、ポリアリルアミン20質量%水溶液(日東紡績社製 PAA−05)40.0gを仕込みオイルバスにて60℃に昇温した。次に、1,2−エポキシブタン4.0gとエタノール10.0gとを混合し、前記反応容器に攪拌しながら20分間かけて滴下し、滴下終了後6時間攪拌しながら反応させた。この際、ごく一部を抜き取り、減圧下、50℃で乾燥したものを用いて全有機炭素TOC及び全窒素TN測定を行なった。C/Nの値から、ポリアリルアミンのアミノ基100モルに対して38モル%の変性を確認した。次に、オイルバスにて35℃にした後に、プロピレンオキサイド4.9gとエタノール10.0gとを混合し、前記反応容器に攪拌しながら20分間かけて滴下し、滴下終了後3時間攪拌しながら反応させた。さらに、50℃に昇温し3時間攪拌しながら反応させた。その後、蒸留を行なって水、エタノールを留去して、減圧下、50℃で乾燥し、アミンポリマー3を得た。得られたアミンポリマー3の全有機炭素TOC及び全窒素TN測定より求められるC/Nの値から、ポリマーのアミノ基100モルに対して58モル%(合計で96モル%)の変性を確認した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を付した反応容器に、ポリアリルアミン20質量%水溶液(日東紡績社製 PAA−05)40.0gを仕込みオイルバスにて60℃に昇温した。次に、1,2−エポキシブタン5.1gとエタノール10.0gとを混合し、前記反応容器に攪拌しながら20分間かけて滴下し、滴下終了後6時間攪拌しながら反応させた。この際、ごく一部を抜き取り、減圧下、50℃で乾燥したものを用いて全有機炭素TOC及び全窒素TN測定を行なった。C/Nの値から、ポリアリルアミンのアミノ基100モルに対して47モル%のアルキル変性を確認した。次に、オイルバスにて35℃にした後に、プロピレンオキサイド6.1gとエタノール10.0gとを混合し、前記反応容器に攪拌しながら20分間かけて滴下し、滴下終了後3時間攪拌しながら反応させた。さらに、50℃に昇温し3時間攪拌しながら反応させた。その後、蒸留を行なって水、エタノールを留去して、減圧下、50℃で乾燥し、アミンポリマー4を得た。得られたアミンポリマー4の全有機炭素TOC及び全窒素TN測定より求められるC/Nの値から、ポリマーのアミノ基100モルに対して69モル%(合計で116モル%)のアルキル変性を確認した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を付した反応容器に、ポリアリルアミン20質量%水溶液(日東紡績社製 PAA−05)40.0gを仕込みオイルバスにて35℃に昇温した。次に、プロピレンオキサイド16.3gとエタノール20.0gとを混合し、前記反応容器に攪拌しながら20分間かけて滴下し、滴下終了後3時間攪拌しながら反応させた。さらに、50℃に昇温し3時間攪拌しながら反応させた。その後、蒸留を行なって水、エタノールを留去して、減圧下、50℃で乾燥し、アミンポリマー5を得た。得られたアミンポリマー5の全有機炭素TOC及び全窒素TN測定より求められるC/Nの値から、ポリアリルアミンのアミノ基100モルに対して171モル%の変性を確認した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を付した反応容器に、ポリアリルアミン20質量%水溶液(日東紡績社製 PAA−03)40.0gを仕込みオイルバスにて60℃に昇温した。次に、1,2−エポキシブタン11.1gとエタノール20.0gとを混合し、前記反応容器に攪拌しながら20分間かけて滴下し、滴下終了後6時間攪拌しながら反応させた。その後、蒸留を行なって水、エタノールを留去して、減圧下、50℃で乾燥し、アミンポリマー6を得た。得られたアミンポリマー6の全有機炭素TOC及び全窒素TN測定より求められるC/Nの値から、ポリアリルアミンのアミノ基100モルに対して100モル%の変性を確認した。
全有機炭素計:TOC−VCP及びTNユニットTNM−1(島津製作所製)
測定は、ポリマーを水で溶解して行なった。室温で溶解しないものは1N塩酸水溶液を添加して溶解させた。変性率は反応前後の C/Nの差から求め、アミン含有量はNの値から求めた。
作成したアミンポリマー1乃至6と水又は溶媒を表2の配合で混合溶解させ、二酸化炭素吸収材1乃至7を得た。また、比較用の吸収材として吸収材8乃至11を調製した。吸収材中のアミン含有量及び吸収材中でのポリマーの転移温度も合わせて表2に示す。
BD:1,4−ブタンジオール
MEA:モノエタノールアミン
EAE:2−エチルアミノエタノール
AMP:2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール
PAA:ポリアリルアミン(日東紡績社製 PAA−05)
図2に示す装置を作成した。この装置はポンプにより二酸化炭素を含有するガスを密閉系で循環させながら、吸収材の入ったガス洗浄瓶を通気させることにより二酸化炭素を吸収させ、ガス中の二酸化炭素濃度から吸収量を測定する装置である。評価方法は、まず、25と26のバルブを閉じ、27のバルブを開けた状態で、ポンプ211により1.5L/分の流量でガスを循環させながら、二酸化炭素ボンベ21より供給されるガス用シリンジ22にて二酸化炭素500mlを仕込み、さらに二酸化炭素濃度が17体積%となるように空気を仕込んで調整する。二酸化炭素吸収材をガス洗浄瓶214に仕込み、内温が任意の温度になるようにオイルバス213により恒温する。次に25と26のバルブを空け、27のバルブを閉め、二酸化炭素含有ガスをガス洗浄瓶214の方へ循環させ、二酸化炭素が吸収材により吸収される量を二酸化炭素濃度計29にてモニタリングする。吸収性能を評価後、オイルバスの温度を上げ、同様に吸収量を測定し、吸収量の減少分を放出量として評価する。二酸化炭素の吸収量は二酸化炭素濃度と初期の装置内容積から計算される空気量2.85Lとから計算する。初期の装置内容積は、吸収材を入れずに同様の操作を行い、二酸化炭素濃度から計算した。尚、室内は常圧・常温であった。
反応熱の測定はリアクションカロリーメーターC−80(SETARAM社製)を用いて行った。セルとしてはガス循環常圧(Gas circulation normal pressure)タイプ(ステンレス鋼(Stainless steel) 31/1415)を使用し、セルのガス入口及び出口に図3のように機器を接続した。測定方法は、各吸収材4gをセルに入れ、C−80にセットした。温度を30℃に調節し、安定させた。ボールバルブ34を閉じ、二酸化炭素ボンベ31から供給される二酸化炭素をガス用シリンジ32にて二酸化炭素100mlを注入し、ボールバルブ34を空けた。C−80によって、発熱量を計測しながら、圧力計35により内圧の減少により吸収量を計測した。発熱量及び吸収量は、予め試料を入れずに測定した圧縮熱及び内圧の検量線を用いて算出した。反応熱は、二酸化炭素の吸収量がアミン100モルに対して25モル%に達した値を吸収した二酸化炭素1モル当りに換算し、平均反応熱量を算出した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を付した反応容器に、ポリアリルアミン20質量%水溶液(日東紡績社製 PAA−03)25.0gを仕込みオイルバスにて40℃に昇温した。次に、パラホルムアルデヒド1.6gと水20.0gとを混合し、前記反応容器に攪拌しながら20分間かけて滴下し、滴下終了後6時間攪拌しながら反応させた。その後、蒸留を行なって水を留去して、減圧下、50℃で乾燥し、アミンポリマー7を得た。得られたアミンポリマー7の全有機炭素TOC及び全窒素TN測定より求められるC/Nの値から、ポリアリルアミンのアミノ基100モルに対して60.5モル%のメチロール変性を確認した。即ち、CH2OHが付加した第二級アミン60.5モル%と第一級アミン39.5モル%で構成されたアミンポリマーが得られた。
12、112 ノズル
13、111 下部充填部
14 排ガス供給口
15、17 吸収液循環ポンプ
16 冷却器
18 熱交換器
19 脱二酸化炭素排ガス排出口
110 再生加熱器
113 還流水ポンプ
114 気液分離器
115 回収二酸化炭素排出ライン
116 再生塔還流冷却器
117 吸収液再生塔
21 ボンベ
22 ガス用シリンジ
23 三方バルブ
24 逆止弁
25、26、27 ボールバルブ
28 テドラーバッグ
29 赤外線式二酸化炭素濃度計
210 ステンレス鋼(SUS)配管
211 ガス循環ポンプ
212 ガス流量計
213 温浴
214 ムエンケ式ガス洗浄瓶(ガラス製、250ml)
215 ガラス容器
216 コンデンサー
31 ボンベ
32 ガス用シリンジ
33 三方バルブ
34 ボールバルブ
35 圧力計
36 ねじ口瓶(250ml)
37 SUS配管(φ6mm)
38 C−80セル
Claims (10)
- 水の存在下における親水性−疎水性の転移温度が4.0℃以上96.0℃以下の範囲にある親水−疎水可逆性ポリマーである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収用ポリマー。
- 水の存在下で前記ポリマーを構成するアミノ基に対して2.0モル%以上30.0モル%以下のいずれかの量の二酸化炭素を吸収させた状態における前記ポリマーの親水性−疎水性の転移温度が10.0℃以上50.0℃以下の範囲にある親水−疎水可逆性ポリマーである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収用ポリマー。
- 水の存在下で前記ポリマーを構成するアミノ基に対して40.0モル%以上90.0モル%以下のいずれかの量の二酸化炭素を吸収させた状態における前記ポリマーの親水性−疎水性の転移温度が40.0℃以上95.0℃以下の範囲にある親水−疎水可逆性ポリマーである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収用ポリマー。
- 0.5M酢酸水溶液可溶分のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により算出した重量平均分子量Mwが、1,500以上200,000以下である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収用ポリマー。
- 二酸化炭素吸収材の全質量を基準として、15.0質量%以上90.0質量%以下の請求項1〜7のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸収用ポリマー、及び10.0質量%以上85.0質量%以下の水を含有する、二酸化炭素吸収材。
- 請求項8に記載の二酸化炭素吸収材に、二酸化炭素を含有するガスを接触させることにより二酸化炭素を吸収させ、その後に、該吸収材を加熱することにより二酸化炭素を分離回収する工程を含む、二酸化炭素の分離回収方法。
- 前記吸収材を加熱する温度が、60.0℃以上100.0℃以下である、請求項9に記載の方法。
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