JP2012025926A - 芳香族ポリエーテルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】目標とする分子量の芳香族ポリエーテルをより確実に製造する方法を提供する。
【解決手段】本発明の芳香族ポリエーテルの製造方法は、二価フェノール化合物とジハロゲノジフェニル化合物とを、反応溶媒および塩基の存在下に重縮合反応させて芳香族ポリエーテルを製造する方法であって、原材料中に含まれる4−クロロジフェニルスルホン、4−ブロモジフェニルスルホンなどのモノハロゲノジフェニル化合物の量をジハロゲノジフェニル化合物の0.25モル%以下、好ましくは0.1モル%以下とし、フェノール、4−ヒドロキシジフェニルスルホンなどの一価フェノール化合物の量を二価フェノール化合物の0.25モル%以下、好ましくは0.1モル%以下とした条件下で重縮合反応することを特徴とする。
【選択図】なし
【解決手段】本発明の芳香族ポリエーテルの製造方法は、二価フェノール化合物とジハロゲノジフェニル化合物とを、反応溶媒および塩基の存在下に重縮合反応させて芳香族ポリエーテルを製造する方法であって、原材料中に含まれる4−クロロジフェニルスルホン、4−ブロモジフェニルスルホンなどのモノハロゲノジフェニル化合物の量をジハロゲノジフェニル化合物の0.25モル%以下、好ましくは0.1モル%以下とし、フェノール、4−ヒドロキシジフェニルスルホンなどの一価フェノール化合物の量を二価フェノール化合物の0.25モル%以下、好ましくは0.1モル%以下とした条件下で重縮合反応することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
本発明は、芳香族ポリエーテルの製造方法に関する。詳しくは所定の分子量の芳香族ポリエーテルを確実に製造する方法に関する。
芳香族ポリエーテルは、耐熱性、耐衝撃性、透明性などに優れた高分子化合物として有用である。かかる芳香族ポリエーテルは、塩基および反応溶媒の共存下に、二価フェノール化合物とジハロゲノジフェニル化合物とを重縮合反応させて製造される(例えば、特許文献1、特許文献2参照。)。
芳香族ポリエーテルの分子量は物性に影響するので、所定の分子量を有する芳香族ポリエーテルを製造することが求められる。しかしながら、目標とする分子量が得られるように重縮合反応させて芳香族ポリエーテルを製造しようとしても、目標とする分子量より低い分子量の芳香族ポリエーテルが得られることがあり、目標とする分子量の芳香族ポリエーテルを確実に製造する方法が望まれている。
本発明の目的は、目標とする分子量の芳香族ポリエーテルをより確実に製造する方法を提供することにある。
本発明は、二価フェノール化合物とジハロゲノジフェニル化合物とを、反応溶媒および塩基の存在下に重縮合反応させて芳香族ポリエーテルを製造する方法であって、原材料中に含まれるモノハロゲノジフェニル化合物の量をジハロゲノジフェニル化合物の0.25モル%以下とし、一価フェノール化合物の量を二価フェノール化合物の0.25モル%以下とした条件下で重縮合反応する芳香族ポリエーテルの製造方法を提供する。
本発明によって、目標とする分子量の芳香族ポリエーテルをより確実に製造することができる。
芳香族ポリエーテルは、二価フェノール化合物とジハロゲノジフェニル化合物とを、反応溶媒および塩基の存在下に重縮合させて製造する。
二価フェノール化合物とはフェノール性水酸基を2つ有するフェノール化合物であり、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、4,4’−ビフェノールの他に、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンなどのビス(4−ヒドロキシフェニル)アルカン類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンなどのジヒドロキシジフェニルスルホン類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテルなどのジヒドロキシジフェニルエーテル類が挙げられ、これらのベンゼン環の水素原子の少なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの低級アルコキシ基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。芳香族ポリエーテルの製造に際しては、それらの2種以上の混合物を用いてもよい。中でもハイドロキノン、4,4’−ビフェノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、または4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンが好ましく用いられる。
二価フェノール化合物とはフェノール性水酸基を2つ有するフェノール化合物であり、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、4,4’−ビフェノールの他に、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンなどのビス(4−ヒドロキシフェニル)アルカン類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンなどのジヒドロキシジフェニルスルホン類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテルなどのジヒドロキシジフェニルエーテル類が挙げられ、これらのベンゼン環の水素原子の少なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの低級アルコキシ基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。芳香族ポリエーテルの製造に際しては、それらの2種以上の混合物を用いてもよい。中でもハイドロキノン、4,4’−ビフェノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、または4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンが好ましく用いられる。
ジハロゲノジフェニル化合物とはハロゲノフェニル基を2つ有する化合物であり、スルホン基を有するジハロゲノジフェニル化合物、例えば4,4’−ジクロロジフェニルスルホン、4,4’−ジフルオロジフェニルスルホンなどのジハロゲノジフェニルスルホン類、1,4’−ビス(4−クロロフェニルスルホニル)ベンゼン、1,4−ビス(4−フルオロフェニルスルホニル)ベンゼンなどのビス(ハロゲノフェニルスルホニル)ベンゼン類、および4,4’−ビス(4−クロロフェニルスルホニル)ビフェニル、4,4’−ビス(4−フルオロフェニルスルホニル)ビフェニルなどのビス(ハロゲノフェニルスルホニル)ビフェニル類や、ハロゲノフェニル基を2つ有するケトン化合物、例えば4,4’−ジクロロジフェニルケトン、4,4’−ジフルオロジフェニルケトンなどのジハロゲノジフェニルケトン類、1,4−ビス(4−クロロフェニルカルボニル)ベンゼン、1,4−ビス(4−フルオロフェニルカルボニル)ベンゼンなどのビス(ハロゲノフェニルカルボニル)ベンゼン類、および4,4’−ビス(4−クロロフェニルカルボニル)ビフェニル、4,4’−ビス(4−フルオロフェニルカルボニル)ビフェニルなどのビス(ハロゲノフェニルカルボニル)ビフェニル類が挙げられ、芳香族ポリエーテルの製造に際しては、これらの2種以上の混合物を用いてもよい。中でも4,4’−ジクロロジフェニルスルホン、4,4’−ジフルオロジフェニルスルホンなどのジハロゲノジフェニルスルホン類が好ましく用いられる。
反応溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶媒、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、N−メチル−2−ピペリドンなどのピペリドン系溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの2−イミダゾリノン系溶媒、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルホンなどのジフェニル化合物、γ−ブチロラクトンなどのラクトン系溶媒、スルホランなどのスルホラン系溶媒、およびこれらの二種以上の混合物などが挙げられる。中でもジフェニルスルホンなどのジフェニル化合物が好ましく用いられる。
また、塩基は、二価フェノール化合物のフェノール性水酸基とジハロゲノジフェニル化合物のハロゲン原子とから脱ハロゲン化水素させるものであり、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシドなどが挙げられる。中でも炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩が好ましく、特に無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウムなどの無水アルカリ金属炭酸塩が好ましく用いられる。
二価フェノール化合物の1当量に対してジハロゲノジフェニル化合物は、通常、約0.9〜1.1当量、好ましくは約0.98〜1.05当量の範囲で使用する。理論上、二価フェノール化合物の1当量に対するジハロゲノジフェニル化合物の使用量が1当量に近づくほど、高分子量の芳香族ポリエーテルが得られるので、目標とする分子量となるように、当該使用量を設定する。
塩基は、二価フェノール化合物のフェノール性水酸基の1当量に対して約1当量以上、好ましくは1.005〜1.25当量の範囲で使用する。
反応溶媒は、二価フェノール化合物とジハロゲノジフェニル化合物の合計1重量部に対して約0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜3重量部を使用する。
塩基は、二価フェノール化合物のフェノール性水酸基の1当量に対して約1当量以上、好ましくは1.005〜1.25当量の範囲で使用する。
反応溶媒は、二価フェノール化合物とジハロゲノジフェニル化合物の合計1重量部に対して約0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜3重量部を使用する。
重縮合の反応温度は、約140〜340℃で実施するのが好ましい。約340℃より高い温度で重縮合させると、生成物ポリマーの分解反応が進むため、高純度の芳香族ポリエーテルが得られなくなる傾向にあり、約140℃より低い温度で重縮合させると、高分子量の重合体が得られない傾向にある。
重縮合反応の時間は、二価フェノール化合物やジハロゲノジフェニル化合物の種類、反応温度などによって異なるが、通常、約1〜24時間、好ましくは約2〜12時間である。
重縮合反応の時間は、二価フェノール化合物やジハロゲノジフェニル化合物の種類、反応温度などによって異なるが、通常、約1〜24時間、好ましくは約2〜12時間である。
目標とする分子量となるように上記の反応条件から条件を設定して重縮合反応が行われる。反応器に仕込んだ原材料中のモノハロゲノジフェニル化合物および一価フェノール化合物が多くなると所定の分子量にならず、分子量が低下してしまう。
モノハロゲノジフェニル化合物とはハロゲノフェニル基とフェニル基とを有する化合物であり、原料のジハロゲノジフェニル化合物や、反応溶媒として使用するジフェニルスルホンに含まれ、混入する。
モノハロゲノジフェニル化合物としては、スルホン基を有するモノハロゲノジフェニル化合物、例えば4−クロロジフェニルスルホン、4−ブロモジフェニルスルホンなどの4−ハロゲノジフェニルスルホン類(下式)が挙げられる。
一価フェノール化合物とはフェノール性水酸基を1つ有するフェノール化合物であり、原料の二価フェノール化合物等に含まれ混入する。
一価フェノール化合物としては、例えばフェノール、4−ヒドロキシジフェニルスルホンなどが挙げられる。
反応器に仕込んだ原材料中に含まれるモノハロゲノジフェニル化合物の量をジハロゲノジフェニル化合物の0.25モル%以下、好ましくは0.1モル%以下とし、一価フェノール化合物の量を二価フェノール化合物の0.25モル%以下、好ましくは0.1モル%以下とした条件下で重縮合反応することによって、分子量の低下を防止し、ほぼ目標の分子量とすることができる。原材料中のモノハロゲノジフェニル化合物の量および/または一価フェノール化合物の量が多い場合は、原材料を変えるか、精製して使用する。
モノハロゲノジフェニル化合物とはハロゲノフェニル基とフェニル基とを有する化合物であり、原料のジハロゲノジフェニル化合物や、反応溶媒として使用するジフェニルスルホンに含まれ、混入する。
モノハロゲノジフェニル化合物としては、スルホン基を有するモノハロゲノジフェニル化合物、例えば4−クロロジフェニルスルホン、4−ブロモジフェニルスルホンなどの4−ハロゲノジフェニルスルホン類(下式)が挙げられる。
一価フェノール化合物とはフェノール性水酸基を1つ有するフェノール化合物であり、原料の二価フェノール化合物等に含まれ混入する。
一価フェノール化合物としては、例えばフェノール、4−ヒドロキシジフェニルスルホンなどが挙げられる。
反応器に仕込んだ原材料中に含まれるモノハロゲノジフェニル化合物の量をジハロゲノジフェニル化合物の0.25モル%以下、好ましくは0.1モル%以下とし、一価フェノール化合物の量を二価フェノール化合物の0.25モル%以下、好ましくは0.1モル%以下とした条件下で重縮合反応することによって、分子量の低下を防止し、ほぼ目標の分子量とすることができる。原材料中のモノハロゲノジフェニル化合物の量および/または一価フェノール化合物の量が多い場合は、原材料を変えるか、精製して使用する。
反応して得られる反応混合物は、重縮合反応により脱離したハロゲン化水素と塩基との反応生成物である副生塩と、反応溶媒と、芳香族ポリエーテルとを含む。副生塩とは、例えば、重縮合反応により塩化水素が脱離し、塩基として炭酸カリウムを用いた場合には塩化カリウムである。
重縮合して得られる反応混合物を固化させた後、芳香族ポリエーテルの分離および反応溶媒の回収を行う。先ず、固化した反応混合物を微粉砕し、微粉砕した反応混合物を水洗して、副生塩を除去する。次に、副生塩を除去した反応混合物から、反応溶媒より沸点が低く、反応溶媒を溶解するが芳香族ポリエーテルを溶解しない精製溶媒を用いて反応溶媒を抽出して反応溶媒を除去し、芳香族ポリエーテルを分離する。
このような精製溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、およびこれらの混合物などが挙げられる。
精製溶媒で反応溶媒を抽出して得られる抽出溶液を蒸留し、低沸点の精製溶媒および水を留出除去し、反応溶媒を分離する。分離した精製溶媒および反応溶媒は、通常、それぞれ再使用する。
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1)還元粘度の測定:
分子量の目安となる還元粘度を測定した。還元粘度の値が大きいほど高分子量であることを示す。
粘度の測定は、オストワルド型粘度管を使用して、25℃で行なった。
粘度測定のための重合体溶液の濃度は、N,N−ジメチルホルムアミド(試薬特級)溶液中1.0g/100mlとした。
還元粘度(RV)は、次式(1)により定義される。
分子量の目安となる還元粘度を測定した。還元粘度の値が大きいほど高分子量であることを示す。
粘度の測定は、オストワルド型粘度管を使用して、25℃で行なった。
粘度測定のための重合体溶液の濃度は、N,N−ジメチルホルムアミド(試薬特級)溶液中1.0g/100mlとした。
還元粘度(RV)は、次式(1)により定義される。
RV=[1/C]×[(t−t0)/t0]・・・・・(1)
(式中、tは重合体溶液の流出時間(秒)、t0は純溶媒の流出時間(秒)、Cは重合体の溶液の濃度(g/100ml-溶媒)を表す。)
(式中、tは重合体溶液の流出時間(秒)、t0は純溶媒の流出時間(秒)、Cは重合体の溶液の濃度(g/100ml-溶媒)を表す。)
(2)モノハロゲノジフェニル化合物および一価フェノール化合物の分析
モノハロゲノジフェニル化合物および一価フェノール化合物の特定および量の把握はGC−MSで行った。
原材料中のモノハロゲノジフェニル化合物の量は、4,4’−ジクロロジフェニルスルホンおよびジフェニルスルホンについて分析し、その含有量から求めた。
原材料中の一価フェノール化合物の量は、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンについて分析し、その含有量から求めた。
モノハロゲノジフェニル化合物および一価フェノール化合物の特定および量の把握はGC−MSで行った。
原材料中のモノハロゲノジフェニル化合物の量は、4,4’−ジクロロジフェニルスルホンおよびジフェニルスルホンについて分析し、その含有量から求めた。
原材料中の一価フェノール化合物の量は、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンについて分析し、その含有量から求めた。
実施例1
攪拌機、窒素導入管、温度計、及び先端に受器を付したコンデンサーを備えた反応容器中に、二価フェノール化合物として4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを100.11重量部、ジハロゲノジフェニル化合物として4,4’−ジクロロジフェニルスルホンを119.23重量部、及び反応溶媒としてジフェニルスルホンを194.33重量部仕込んだ。
原材料中のモノハロゲノジフェニル化合物(4−クロロジフェニルスルホンおよび4−ブロモジフェニルスルホンの合計)の量は0.05重量部以下であり、4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの0.05モル%以下であった。
原材料中の一価フェノール化合物(フェノール)の量は0.02重量部以下であり、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの0.05モル%以下であった。
反応器内を窒素雰囲気に置換した後、さらに窒素を反応器内に流通させながら、180℃まで昇温して溶解させた。次いで、無水炭酸カリウムを57.5重量部添加した。その後、280℃まで徐々に昇温して、同温度で4.5時間反応させた。
攪拌機、窒素導入管、温度計、及び先端に受器を付したコンデンサーを備えた反応容器中に、二価フェノール化合物として4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを100.11重量部、ジハロゲノジフェニル化合物として4,4’−ジクロロジフェニルスルホンを119.23重量部、及び反応溶媒としてジフェニルスルホンを194.33重量部仕込んだ。
原材料中のモノハロゲノジフェニル化合物(4−クロロジフェニルスルホンおよび4−ブロモジフェニルスルホンの合計)の量は0.05重量部以下であり、4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの0.05モル%以下であった。
原材料中の一価フェノール化合物(フェノール)の量は0.02重量部以下であり、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの0.05モル%以下であった。
反応器内を窒素雰囲気に置換した後、さらに窒素を反応器内に流通させながら、180℃まで昇温して溶解させた。次いで、無水炭酸カリウムを57.5重量部添加した。その後、280℃まで徐々に昇温して、同温度で4.5時間反応させた。
反応終了後、反応液を室温まで冷却して固化させ、粉末状に細かく粉砕した。得られた芳香族ポリエーテル、塩基とハロゲン化水素の中和反応により生成した副生塩、及びジフェニルスルホンを含む粉末状反応混合物を温水で洗浄して、副生塩を除去した。次に、副生塩を除去した後の反応混合物をアセトン/メタノール混合液で抽出した。抽出液を蒸留し、アセトンとメタノール及び水分を留去して回収ジフェニルスルホンを得た。
アセトン/メタノール混合液で抽出した後の残分を150℃に加熱して乾燥して芳香族ポリエーテルを得た。
得られた芳香族ポリエーテルの還元粘度は0.433dl/gであった。
アセトン/メタノール混合液で抽出した後の残分を150℃に加熱して乾燥して芳香族ポリエーテルを得た。
得られた芳香族ポリエーテルの還元粘度は0.433dl/gであった。
比較例1
実施例1で使用したジフェニルスルホンとはモノハロゲノジフェニル化合物の含有量が異なるジフェニルスルホンを使用した以外は実施例1と同様にして芳香族ポリエーテルの製造を行った。
原材料中のモノハロゲノジフェニル化合物(4−クロロジフェニルスルホンおよび4−ブロモジフェニルスルホンの合計)の量は0.39重量部であり、4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの0.37モル%であった。原材料中の一価フェノール化合物(フェノール)の量は0.02重量部以下であり、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの0.05モル%以下であった。
得られた芳香族ポリエーテルの還元粘度は0.400dl/gであった。
実施例1で使用したジフェニルスルホンとはモノハロゲノジフェニル化合物の含有量が異なるジフェニルスルホンを使用した以外は実施例1と同様にして芳香族ポリエーテルの製造を行った。
原材料中のモノハロゲノジフェニル化合物(4−クロロジフェニルスルホンおよび4−ブロモジフェニルスルホンの合計)の量は0.39重量部であり、4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの0.37モル%であった。原材料中の一価フェノール化合物(フェノール)の量は0.02重量部以下であり、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの0.05モル%以下であった。
得られた芳香族ポリエーテルの還元粘度は0.400dl/gであった。
実施例2および比較例2〜4
実施例1と同様に原材料を仕込んだ後、更に4−クロロジフェニルスルホン(99.99%)をそれぞれ0.1重量部(4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの0.10モル%)(実施例2)、0.97重量部(4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの0.92モル%)(比較例2)、1.94重量部(4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの1.85モル%)(比較例3)、3.89重量部(4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの3.71モル%)(比較例4)、を添加し、実施例1と同様にして芳香族ポリエーテルの製造を行った。
得られた芳香族ポリエーテルの還元粘度は、それぞれ0.427dl/g(実施例2)、0.351dl/g(比較例2)、0.325dl/g(比較例3)、0.291dl/g(比較例4)であった。
実施例1と同様に原材料を仕込んだ後、更に4−クロロジフェニルスルホン(99.99%)をそれぞれ0.1重量部(4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの0.10モル%)(実施例2)、0.97重量部(4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの0.92モル%)(比較例2)、1.94重量部(4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの1.85モル%)(比較例3)、3.89重量部(4,4’−ジクロロジフェニルスルホンの3.71モル%)(比較例4)、を添加し、実施例1と同様にして芳香族ポリエーテルの製造を行った。
得られた芳香族ポリエーテルの還元粘度は、それぞれ0.427dl/g(実施例2)、0.351dl/g(比較例2)、0.325dl/g(比較例3)、0.291dl/g(比較例4)であった。
比較例5
実施例1と同様に原材料を仕込んだ後、更にフェノールを0.14重量部(4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの0.37モル%)を添加し、実施例1と同様にして芳香族ポリエーテルの製造を行った。
得られた芳香族ポリエーテルの還元粘度は、0.403dl/gであった。
実施例1と同様に原材料を仕込んだ後、更にフェノールを0.14重量部(4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの0.37モル%)を添加し、実施例1と同様にして芳香族ポリエーテルの製造を行った。
得られた芳香族ポリエーテルの還元粘度は、0.403dl/gであった。
Claims (6)
- 二価フェノール化合物とジハロゲノジフェニル化合物とを、反応溶媒および塩基の存在下に重縮合反応させて芳香族ポリエーテルを製造する方法であって、原材料中に含まれるモノハロゲノジフェニル化合物の量をジハロゲノジフェニル化合物の0.25モル%以下とし、一価フェノール化合物の量を二価フェノール化合物の0.25モル%以下とした条件下で重縮合反応する芳香族ポリエーテルの製造方法。
- 原材料中に含まれるモノハロゲノジフェニル化合物の量をジハロゲノジフェニル化合物の0.1モル%以下とし、一価フェノール化合物の量を二価フェノール化合物の0.1モル%以下とした条件下で重縮合反応する請求項1記載の方法。
- 前記二価フェノール化合物が4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンであり、前記ジハロゲノジフェニル化合物が4,4’−ジクロロジフェニルスルホンである請求項1または2記載の方法。
- 前記塩基が炭酸カリウムである請求項1〜3の何れか1項に記載の方法。
- 前記モノハロゲノジフェニル化合物が4−クロロジフェニルスルホンおよび/または4−ブロモジフェニルスルホンである請求項1〜4の何れか1項に記載の方法。
- 前記一価フェノール化合物がフェノールおよび/または4−ヒドロキシジフェニルスルホンである請求項1〜5の何れか1項に記載の方法。
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JP2010177153A Pending JP2012025926A (ja) | 2009-08-06 | 2010-08-06 | 芳香族ポリエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP2012025926A (ja) |
-
2010
- 2010-08-06 JP JP2010177153A patent/JP2012025926A/ja active Pending
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