JP2012020952A - ヨードニウム化合物、その製造方法、及び官能基化スピロ環状化合物とその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1. 式(2−1):
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
R2は、
R3は、電子吸引基を示し、
mは0又は1である。]、又は式(2−2):
X、Y、R1、R2、R3、m及び
で表されるヨードニウム化合物。
2. 式(1):
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
mは0又は1である。]
で表される基質を、超原子価ヨウ素反応剤を用いてスピロ環化させる、
上記項1に記載のヨードニウム化合物の製造方法。
3. 前記超原子価ヨウ素反応剤が、
各R4及びR4’は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はトリフルオロメチル基、アリール基又はハロゲン原子を示す。)
からなる群から選択される少なくとも1種である、上記項2に記載のヨードニウム化合物の製造方法。
4. 上記項1に記載のヨードニウム化合物を求核剤で求核置換させる、官能基化スピロ環状化合物の製造方法。
5. 分子内にメトキシ置換されたアリール部位及びアルキン部位を有する基質を、超原子価ヨウ素反応剤を用いてスピロ環化させることにより、式(2−1):
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
R2は、
R3は、電子吸引基を示し、
mは0又は1である。]、又は式(2−2):
X、Y、R1、R2、R3、m及び
で表されるヨードニウム化合物を製造し、
得られたヨードニウム化合物を求核剤で求核置換させる、官能基化スピロ環状化合物の製造方法。
6. 前記超原子価ヨウ素反応剤として、キラルなヨウ素化合物を用い、光学活性な官能基化スピロ環状化合物を製造する、上記項5に記載の製造方法。
7. 式(3):
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
R6は、フッ素原子、N3、NO2、CN、NH(C2H5)2又はOCOCH3を示す。
mは0又は1である。]
で表される官能基化スピロ環状化合物。
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
R2は、
R3は、電子吸引基を示す。
mは0又は1である。]、又は式(2−2):
X、Y、R1、R3、m及び
で表されるヨードニウム化合物である。このヨードニウム化合物は新規化合物である。
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
mは0又は1である。]
で表される化合物である。
を挙げることができる。1分子中に超原子価ヨウ素原子を2個有する反応剤として、
を挙げることができる。
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
R6は、フッ素原子、N3、NO2、CN、NH(C2H5)2又はOCOCH3を示す。
mは0又は1である。]
で表される化合物は、いずれも新規化合物である。
実施例1(第1工程):ヨードニウム化合物(2a)の合成
窒素雰囲気下、50 mLのナス型フラスコに2,2,2-トリフルオロエタノール (TFE)(3 mL)、基質1a (0.030 g, 0.1 mmmol) を加え、懸濁させた。次いで室温下、ヨウ素反応剤1A(PhI(OH)OTs)(0.043 g, 0.11 mmol) を加え、同温で3時間撹拌した。反応の終了はTLCにより確認した。TFE留去後、残渣をMeCN (1.0 ml)に溶解させた。このMeCN溶液を50 mLナス型フラスコ中のEt2O (15 ml)、n-ヘキサン (5 ml) の混合溶液に撹拌しながら滴下した。沈澱したヨードニウム化合物2aをろ過により回収し、乾燥させた。
50 mLのナス型フラスコに2,2,2-トリフルオロエタノール (TFE) (3 mL)、下記に示すヨウ素反応剤2A (0.036 g, 0.055 mmol)、及びp−トルエンスルホン酸(TsOH・H2O)(0.021 g, 0.11 mmol)を加え、0.5時間撹拌した。その後、下記表3に示す基質1h (0.030 g, 0.1 mmol) を反応溶液に加えて室温下、同温で3時間撹拌した。反応の終了はTLCにより確認した。TFE留去後、残渣をMeCN (1.0 ml)に溶解させた。このMeCN溶液を50 mLナス型フラスコ中のEt2O (15 ml)、n-ヘキサン (5 ml) の混合溶液に撹拌しながら滴下した。沈澱したヨードニウム化合物2hをろ過により回収し、乾燥させた。
TsOH・H2Oの代わりにトリフルオロメタンスルホン酸(TfOH)を加えたこと以外は実施例2と同様に反応させた(実施例3)。基質として1a、及びヨウ素反応剤として下記に示す3Aを用い、TfOHを加えたこと以外は実施例2と同様に反応させた(実施例4)。基質として1aを用い、TfOHを加えたこと以外は実施例2と同様に反応させた(実施例5)。各反応により得られたヨードニウム化合物及び収率を、実施例1及び2の結果とともに表1に示す。
2h’: 1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ 1.89 (6H, s), 2.24 (6H, s), 2.40 (6H, s), 6.43 (4H, m), 6.72 (2H, d, J=10.0 Hz), 6.82 (2H, d, J=10.0 Hz), 6.80 (4H, m), 7.22 (2H, s), 7.29 (2H, s), 7.37 (4H, d, J=8.0 Hz), 7.62 (4H, t, J=7.6 Hz), 7.75 (2H, t, J=7.6 Hz);
2h”: 1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ 1.86 (6H, s), 6.76-6.95 (4H, m), 7.18-7.55 (6H, m), 7.60-7.64 (6H, m), 7.98 (2H, t, J=7.6 Hz);
2h”’: 1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ 1.86 (6H, s), 2.24 (6H, s), 6.76-6.95 (4H, m), 7.18-7.55 (4H, m), 7.60-7.64 (6H, m), 7.98 (2H, t, J=7.6 Hz);
窒素雰囲気下、50 mLのナス型フラスコに2,2,2-トリフルオロエタノール (TFE) (3 mL)、基質1a (0.030 g, 0.1 mmol) を加え、懸濁させた。次いで室温下、ヨウ素反応剤1A (0.036 g, 0.055 mmol) を加え、同温で3時間撹拌した。反応の終了はTLCにより確認した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣 (ヨードニウム化合物2a) は単離精製することなく、全量次操作に付した。窒素雰囲気下、2aにアセトニトリル (3 mL) を加え溶解し、次いで室温下nBuN4Br (0.035g, 0.18 mmol) を加えた後、浴温62-72℃で終夜 (18時間) 撹拌した。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン/AcOEt (9:1〜8:2))により精製することで 3a (0.33 g, 92%) が無色固体として得られた。基質の構造、生成物の構造、反応条件、収率等を表2に示す。
3a : 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.56 (1H, d, J=10.2 Hz), 6.73 (1H, d, J=10.2 Hz), 6.97-7.05 (2H, m), 7.20-7.31 (2H, m), 7.31-7.42 (2H, m), 7.63 (1H, td, J=7.7, 1.1 Hz), 7.70 (1H, td, J=7.7, 1.5 Hz), 8.16 (1H, dd, J=7.7, 1.5 Hz); HRFABMS calcd for C19H12 79BrO3[M+H]+ 366.9969, found 366.9973.
表2及び3に示す基質を用い、表2及び3に記載の反応条件で実施例6と同様に反応させることにより、表2及び3に示す生成物が得られた。
3b: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.18 (1H, d, J=9.9 Hz), 6.97 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.25 (1H, d, J=9.9 Hz), 7.27 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.30-7.44 (4H, m), 7.49 (1H, d, J=5.4 Hz), 7.50 (1H, d, J=5.4 Hz) ppm;
13C NMR (CDCl3, 75.5 MHz) δ 77.21, 87.50, 110.67, 124.22, 127.45, 127.94, 128.63, 128.71, 130.34, 130.49, 130.63, 130.76, 131.25, 134.05, 146.50, 160.60, 190.31 ppm;
3c: 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 6.59 (1H, d, J=10.5 Hz), 6.63 (1H, d, J=10.5 Hz), 6.86 (1H, d, J=7.5 Hz), 6.93 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.10-7.28 (6H, m), 7.32-7.41 (2H, m), 7.44 (1H, dd, J=7.5, 7.5 Hz), 7.59 (1H, d, J=7.5 Hz), 8.19 (1H, dd, J=7.5, 1.0 Hz) ppm;
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 61.68, 121.65, 122.22, 123.38, 126.78, 127.07, 128.05, 128.16, 128.22, 128.31, 128.58, 128.67, 130.15, 132.37, 133.02, 133.07, 140.72, 143.08, 145.12, 146.51, 148.08, 184.89 ppm;
3d: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.50 (1H, d, J=10.2 Hz), 6.71 (1H, d, J=10.2 Hz), 6.85 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.15-7.35 (4H, m), 7.47 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.53 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.60-7.70 (1H, m), 8.11 (1H, d, J=7.5 Hz) ppm;
13C NMR (CDCl3, 75.5 MHz) δ 65.52, 117.92, 126.27, 127.33, 127.58, 128.53, 129.58, 129.87, 130.09, 131.46, 131.68, 133.76, 137.52, 144.64, 157.32, 168.45, 182.97 ppm;
3e: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.45 (1H, ddd, J=14.1, 8.0, 6.1 Hz), 2.52 (1H, ddd, J=14.1, 8.0, 6.1 Hz), 3.12 (1H, ddd, J=14.1, 8.0, 6.1 Hz), 3.16 (1H, ddd, J=14.1, 8.0, 6.1 Hz), 6.40 (1H, d, J=9.8 Hz), 6.92 (2H, dd, J=7.9, 1.2 Hz), 7.05 (1H, d, J=9.8 Hz), 7.07-7.16 (3H, m), 7.35-7.40 (1H, m), 7.48 (1H, d, J=7.9 Hz), 7.52-7.58 (1H, m), 8.12 (1H, d, J=7.9 Hz) ppm;
13C NMR (CDCl3, 75.5 MHz) δ 39.74, 39.79, 57.14, 122.49, 126.74, 127.09, 127.45, 127.69, 127.92, 127.95, 128.00, 131.17, 133.01, 133.90, 143.26, 146.76, 152.73, 184.45 ppm;
3f: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.14 (1H, ddd, J=14.6, 8.6, 6.8 Hz), 2.50 (1H, ddd, J=14.6, 9.3, 5.3 Hz), 2.95 (1H, ddd, J=16.1, 8.6, 5.3 Hz), 3.13 (1H, ddd, J=16.1, 9.3, 6.8 Hz), 6.22 (1H, d, J=9.7 Hz), 6.55 (1H, d, J=9.7 Hz), 7.10-7.20 (6H, m), 7.32 (1H, dd, J=7.5, 7.5 Hz), 7.52 (1H, dd, J=7.5, 7.5 Hz), 8.00 (1H, d, J=7.5 Hz) ppm;
13C NMR (CDCl3, 75.5 MHz) δ 36.92, 39.56, 64.39, 123.04, 124.58, 127.15, 127.42, 127.72, 127.88, 128.03, 128.06, 129.04, 134.34, 134.59, 137.15, 137.99, 141.71, 200.21 ppm;
3g: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.21 (1H, ddd, J=13.0, 8.6, 5.8 Hz), 2.67 (1H, ddd, J=13.0, 8.6, 5.8 Hz), 3.05 (1H, ddd, J=14.4, 8.6, 5.8 Hz), 3.14 (1H, ddd, J=14.4, 8.6, 5.8 Hz), 6.14 (1H, d, J=9.9 Hz), 6.88-6.98 (2H, m), 7.04-7.16 (3H, m), 7.22-7.32 (2H, m), 7.32-7.45 (3H, m) ppm;
13C NMR (CDCl3, 75.5 MHz) δ 39.99, 40.71, 67.26, 122.68, 124.98, 127.36, 127.55, 127.60, 127.86, 128.12, 129.04, 129.51, 130.45, 134.17, 142.24, 144.85, 145.47, 201.29 ppm;
3h: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.40-6.50 (2H, m), 6.65-6.75 (2H, m), 7.38-7.55 (5H, m) ppm;
13C NMR (CDCl3, 75.5 MHz) δ 82.94, 112.26, 127.41, 128.57, 129.00, 131.33, 132.19, 141.63, 159.77, 166.88, 183.43 ppm;
3i: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.38 (2H, d, J=10.3 Hz), 6.65 (2H, d, J=10.3 Hz), 7.26 (1H, s), 7.38-7.24 (5H, m);
3j: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.63 (1H, d, J=10.3 Hz), 6.72 (1H, d, J=10.3 Hz), 7.23 (1H, dd, J=7.5, 1.3 Hz), 7.61 (1H, ddd, J=7.5, 6.2, 1.3 Hz), 7.67 (1H, ddd, J=7.5, 6.2, 1.3 Hz), 8.21 (1H, dd, J=7.5, 1.3 Hz) ppm;
13C NMR (CDCl3, 75.5 MHz) δ 85.06, 115.75, 125.23, 127.43, 130.55, 130.99, 133.36, 133.81, 134.45, 140.27, 150.46, 165.73, 182.42 ppm;
3k: 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 1.94 (2H, m), 2.02 (2H, m), 2.84 (1H, m), 6.11 (2H, d), 6.91-6.96 (5H, m), 7.20-7.22 (2H, m) ppm;
3l: 1H NMR (CDCl3,400 MHz) δ 1.68 (3H, s), 6.54 (1H, d, J=10.8 Hz), 6.59 (1H, d J=10.8 Hz), 7.10 (1H, dd, J=8.0, 1.6 Hz), 7.48-7.59 (2H, m), 8.13 (1H, dd, J=8.0, 1.6 Hz) ppm;
50 mLのナス型フラスコに2,2,2-トリフルオロエタノール (TFE) (3 mL)、ヨウ素反応剤2A (0.036 g, 0.055 mmol)、及びTsOH・H2O (0.021 g, 0.11 mmol)を加え、0.5時間撹拌した。その後、基質1m (0.025 g, 0.1 mmol) を反応溶液に加えて室温下、同温で3時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣 (ヨードニウム化合物2m) は単離精製することなく、全量次操作に付した。窒素雰囲気下、2mにアセトニトリル (3 mL) を加え溶解し、次いで室温下nBuN4I (0.045g, 0.18 mmol) を加えた後、浴温62-72℃で終夜 (18時間) 撹拌した。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン/AcOEt (9:1〜8:2))により精製することで 3m (0.35 g, 100%) が無色固体として得られた。基質の構造、生成物の構造、反応条件、収率等を表4に示す。
表4に示す基質を用い、表4に記載の反応条件で実施例18と同様に反応させることにより、表4に示す生成物が得られた。
3m: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.84 (3H, s), 6.16 (1H, s), 6.30 (1H, d, J=10.0), 6.56 (1H, d, J=10.0), 7.22-7.36 (5H, m) ppm;
窒素雰囲気下、50 mLのナス型フラスコに2,2,2-トリフルオロエタノール(TFE) (6 mL)、基質1a (0.0902 g, 0.3 mmmol) を加え、懸濁させた。次いで室温下、ヨウ素反応剤1A(PhI(OH)OTs)(0.1288 g, 0.33 mmol) を加え、同温で2時間撹拌した。反応の終了はTLCにより確認した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣 (ヨードニウム化合物2a) は単離精製することなく、全量次操作に付した。窒素雰囲気下、50 mLナス型フラスコにCsF (0.0685 g, 0.45 mmol) を加え、次いで室温下、2a のアセトニトリル (3 mL)溶液を加えた。浴温62-72℃で終夜 (13.5時間) 撹拌した後、反応液を室温まで冷却した。溶媒を減圧留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン/AcOEt (9:1〜8:2))により精製することで 3r (0.0818 g, 89%) が淡黄色固体として得られた。基質の構造、生成物の構造、反応条件、収率等を表5に示す。
表5に示す基質を用い、表5に記載の反応条件で実施例6と同様に反応させることにより、表5に示す生成物が得られた。
3s: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.96-2.10 (1H, m), 2.21-2.35 (1H, m), 2.68-2.83 (1H, m), 2.86-3.05 (1H, m), 6.28 (1H, d, J=9.7 Hz), 6.63 (1H, d, J=9.7 Hz), 7.05-7.23 (5H, m), 7.30 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.39 (1H, dd, J=7.5, 7.5 Hz), 7.61 (1H, dd, J=7.5, 7.5 Hz), 8.10 (1H, d, J=7.5 Hz) ppm;
13C NMR (CDCl3, 75.5 MHz) δ 28.56 and 28.84 (d, JC-F=21.7 Hz), 33.20 and 33.32 (d, JC-F=8.7 Hz), 59.42 and 59.51 (d, JC-F=6.8 Hz), 118.04 and 118.11 (d, JC-F=5.6 Hz), 124.18, 126.87 and 126.94 (d, JC-F=5.6 Hz), 126.97 and 126.99 (d, JC-F= 1.9 Hz), 127.51 and 127.59 (d, JC-F=6.2 Hz), 128.15 and 128.25 (d, JC-F=7.4 Hz), 128.68, 128.83, 130.57, 131.84 and 131.90 (d, JC-F=4.3 Hz), 134.72, 138.04, 139.26 and 139.29 (d, JC-F=1.9 Hz), 158.89 and 162.70 (d, JC-F=288.0 Hz), 200.57 and 200.59 (d, JC-F=1.9 Hz), ppm;
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 76.83 and 76.89 (d, JC-F=8.2 Hz), 125.97 and 126.02 (d, JC-F=6.2 Hz), 127.76 and 127.81 (d, JC-F=6.2 Hz), 129.35, 131.62 and 131.63 (d, JC-F=2.1 Hz), 132.33, 136.20, 142.62 and 142.64 (d, JC-F=2.1 Hz), 143.52 and 145.77 (d, JC-F=281.7 Hz), 162.64 and 162.88 (d, JC-F=30.9 Hz), 183.55 ppm;
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 18.86 and 18.94 (d, JC-F=10.3 Hz), 25.72 and 25.92 (d, JC-F=24.7 Hz), 34.84 and 34.85 (d, JC-F=2.1 Hz), 45.14 and 45.18 (d, JC-F=5.1 Hz), 116.75 and 116.86 (d, JC-F=13.4 Hz), 127.58, 127.83, 128.74, 129.07, 133.85 and 133.86 (d, JC-F=13.4 Hz), 153.73 and 153.74 (d, JC-F=2.1 Hz), 156.84 and 158.91 (d, JC-F=259.1 Hz), 185.37 ppm;
窒素雰囲気下、50 mLのナス型フラスコに1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP) (8 mL)、基質1a (245 mg, 0.81 mmmol) を加え、溶解させた。次いで室温下、ヨウ素反応剤1A (PhI(OH)OTs) (350 mg, 0.89 mmol) を加え、同温で1.5時間撹拌した。反応の終了はTLCにより確認した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテルを適量加え結晶を析出させ、室温で終夜撹拌した。デカンテーションで溶媒(上澄液)を取り除き、減圧乾燥する事で、ヨードニウム化合物 2a (398.7 mg, 74%) が無色固体として得られた。窒素雰囲気下、10 mLナス型フラスコに、2a (77.3 mg, 0.12 mmol)、アセトニトリル (1.2 mL) を加え溶解し、次いで室温下NaNO2 (9.4 mg, 0.14 mmol) を加えた後、浴温70℃で終夜撹拌した。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン/AcOEt (4:1))により精製することで 3y (27.6 mg, 71%) が黄色固体として得られた。
表6に示す基質を用い、表6に記載の反応条件で実施例6と同様に反応させることにより、表6に示す生成物が得られた。
3w : 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.60 (1H, d, J=10.3 Hz), 6.71 (1H, d, J=10.3 Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.21-7.44 (6H, m), 7.56-7.64 (2H, m), 8.24 (1H, dd, J=7.5, 1.5 Hz) ppm;
;
窒素雰囲気下、50 mLのナス型フラスコに2,2,2-トリフルオロエタノール(TFE) (3 mL)、基質1d (0.030 g, 0.1 mmmol) を加え、懸濁させた。次いで室温下、下記のキラルなヨウ素反応剤((R)-4A)(0.045 g, 0.055 mmol) を加え、同温で3時間撹拌した。反応の終了はTLCにより確認した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣 (ヨードニウム化合物) は単離精製することなく、全量次操作に付した。窒素雰囲気下、ヨードニウム化合物にアセトニトリル (3 mL) を加え溶解し、次いで室温下nBuN4Br (0.035 g, 0.18 mmol) を加えた後、浴温62-72℃で終夜 (18時間) 撹拌した。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン/AcOEt (9:1〜8:2))により精製することで 3d’((R)-3d)(0.33 g, 92 %, 28 %ee) が無色固体として得られた。
13C NMR (CDCl3, 75.5 MHz) δ 65.52, 117.92, 126.27, 127.33, 127.58, 128.53, 129.58, 129.87, 130.09, 131.46, 131.68, 133.76, 137.52, 144.64, 157.32, 168.45, 182.97 ppm;
Claims (7)
- 式(2−1):
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
R2は、
R3は、電子吸引基を示し、
mは0又は1である。]、又は式(2−2):
X、Y、R1、R2、R3、m及び
で表されるヨードニウム化合物。 - 式(1):
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
mは0又は1である。]
で表される基質を、超原子価ヨウ素反応剤を用いてスピロ環化させる、
請求項1に記載のヨードニウム化合物の製造方法。 - 請求項1に記載のヨードニウム化合物を求核剤で求核置換させる、官能基化スピロ環状化合物の製造方法。
- 分子内にメトキシ置換されたアリール部位及びアルキン部位を有する基質を、超原子価ヨウ素反応剤を用いてスピロ環化させることにより、式(2−1):
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
R2は、
R3は、電子吸引基を示し、
mは0又は1である。]、又は式(2−2):
X、Y、R1、R2、R3、m及び
で表されるヨードニウム化合物を製造し、
得られたヨードニウム化合物を求核剤で求核置換させる、官能基化スピロ環状化合物の製造方法。 - 前記超原子価ヨウ素反応剤として、キラルなヨウ素化合物を用い、光学活性な官能基化スピロ環状化合物を製造する、請求項5に記載の製造方法。
- 式(3):
R1はアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を示す。
R6は、フッ素原子、N3、NO2、CN、NH(C2H5)2又はOCOCH3を示す。
mは0又は1である。]
で表される官能基化スピロ環状化合物。
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