JP2011530530A - 活性化ハロ含有アラルキルシラン - Google Patents
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Abstract
Description
X1X2X3Si−C(R1)2−a(Z1 a)−G−(CR3−c−Z2 c)b (1)
であり、
ここで、
X1は、Cl−、Br−、I−、R2O―、R2(=O)O−、R2 2C=NO−およびR2 2NO−からなる群より選択される加水分解性部分であり、ここでそれぞれのR2は独立して、水素、直鎖、環状もしくは分岐のアルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR2は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
それぞれのX2およびX3は独立して、X1およびR3基から選択され、ここでそれぞれのR3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR3は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のR1は、1から10個の炭素原子と、そして任意選択で酸素、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
Z1およびZ2の各々は独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;
Gは、式(2):
(−)1+bC6R4 5−b (2)
の一価のもしくは多価の芳香族炭化水素基であり、
ここで、6個の炭素原子は芳香族環構造の部分であり、R4の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR4は、1から18個の炭素原子を含有し;
Rの各々は独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のRは1から30個の炭素原子を含有し;そして
a、bおよびcは整数であり、そしてaが1、bが0から5、そしてcは1から3である。
(a)ヒドリドシラン(i)を炭素−炭素二重結合含有アラルカン(ii)とアルファ選択性ヒドロシリル化触媒(iii)の存在下で反応させ、アラルキルシラン(iv)を提供するステップ;
(b)ステップ(a)の反応産物を塩素(v)と、任意選択で塩素化触媒(vi)の存在下で反応させ、ハロ含有アラルキルシランを得るステップ;
(c)任意選択で、ステップ(b)の反応産物とX1−H(vii)〔式中、X1はCl−、Br−、I−、R2O−、R2(=O)O−、R2 2C=NO−およびR2 2NO−からなる加水分解性基から選択され、ここで、R2は、独立して、水素、直鎖、環状もしくは分岐の、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のR2は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で酸素よび硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有する〕と反応させるステップ
のステップを含有する。
(a)少なくとも一つのゴム成分;
(b)少なくとも一つの充填剤;
(c)任意選択で少なくとも一つの活性化剤;および
(d)式(1)のハロ含有アラルキルシラン
を含有する、ゴム組成物に関する。一実施態様において、充填剤(b)はシラン反応性である。
X1X2X3Si−C(R1)2−a(Z1 a)−G−(CR3−c−Z2 c)b (1)
であり、
ここで、
X1は、Cl−、Br−、I−、R2O―、R2(=O)O−、R2 2C=NO−およびR2 2NO−からなる群より選択される加水分解性部分であり、ここでそれぞれのR2は独立して、水素、直鎖、環状もしくは分岐のアルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR2は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
それぞれのX2およびX3は独立して、X1およびR3基から選択され、ここでそれぞれのR3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR3は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のR1は、1から10個の炭素原子と、そして任意選択で酸素、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
Z1およびZ2の各々は独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;
Gは、式(2):
(−)1+bC6R4 5−b (2)
の一価のもしくは多価の芳香族炭化水素基であり、
ここで、6個の炭素原子は芳香族環構造の部分であり、R4の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR4は、1から18個の炭素原子を含有し;
Rの各々は独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のRは1から30個の炭素原子を含有し;そして
a、bおよびcは整数であり、そしてaが1、bが0から5、そしてcは1から3である。
(a)一般式(3):
HSiX4X5X6 (3)
〔式中、X4はF−、Cl−、Br−およびI−からなる加水分解性基より選択され、それぞれのX5およびX6は独立してX4およびR3基より選択され、ここでそれぞれのR3は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR3は、1から18個の炭素原子と、任意選択で酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有する〕
のヒドリドシランを、一般式(4):
R5R6C=C(R1)−C6R4 5−b(CR3)b (4)
〔式中、Rの各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのRは、1から30個の炭素原子を含有し;R1は水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、水素以外のR1は1から10個の炭素原子を含有し;R4の各々は水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より独立して選択され、ここで水素以外のそれぞれのR4は1から18個の炭素原子を含有し;それぞれのR5およびR6は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR5およびR6は、1から9個の炭素原子を含有し;そしてbが0から5の整数である〕
の炭素−炭素二重結合含有アラルカン(ii)と、有効量のアルファ選択性ヒドロシリル化触媒の(iii)存在下で、式(5):
X4X5X6Si−C(R1)2−C6R4 5−b−(CR3)b (5)
のアラルキルシランを提供するステップ;
(b)ステップ(a)の反応産物をハロゲン(iv)と、任意選択で有効量のハロゲン化触媒(v)の存在下で反応させ、式(6):
X4X5X6Si−C(R1)2−a(Z1 a)−G−(CR3−c−Z2 c)b (6)
〔式中、Z1およびZ2の各々は独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;Gは式(2):
(−)1+bC6R4 5−b (2)
の一価もしくは多価の芳香族炭化水素基であり、ここで6個の炭素原子は芳香族環構造の部分であり、R4の各々は独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR4は1から18個の炭素原子を含有し;そしてaおよびcは整数であり、aが0もしくは1であり、bが0から5であり、そしてcが1から3であり、ただし、a+bが1と等しいかもしくはそれよりも大きい〕
のハロ含有アラルキルシランを得るステップ;そして
(c)任意選択でステップ(b)のハロ含有アラルキルシランをX1−H
〔式中、X1はCl−、Br−、I−、R2O−、R2(=O)O−、R2 2C=NO−およびR2 2NO−からなる加水分解性基より選択され、ここでそれぞれのR2は独立して水素、直鎖、環状もしくは分岐のアルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR2は、1から18個の炭素原子と、任意選択で酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有する〕
と反応させて、式(1)のハロ含有アラルキルシランをもたらすステップ
のステップを含有する。
(a)式(7):
ZCR1 2−C6R4 5−b(CR3)b (7)
〔式中、Rの各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのRは1から30個の炭素原子を含有し;R1の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR1は1から10個の炭素原子を含有し;R4の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のR4は1から18個の炭素原子を含有し;Zは塩素、臭素およびヨウ素からなる群より選択されるハロゲンであり;そしてbは0から5の整数である〕
のハロ含有アラルカン化合物を、マグネシウム、カルシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケルおよび亜鉛からなる群より選択される活性金属Mと、任意選択で溶媒の存在下において反応させ、式(8)
ZMCR1 2−C6R4 5−b(CR3)b (8)
の化合物を提供するステップ;
(b)ステップ(a)の反応産物を一般式(3):
HSiX4X5X6 (3)
〔X4はF−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択される加水分解性部分であり;それぞれのX5およびX6は独立してX4およびR3基より選択され、ここでそれぞれのR3は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR3は、1から18個の炭素原子と、任意選択で酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有する〕
のヒドリドシラン(i)と反応させ、式(5):
X4X5X6Si−C(R1)2−C6R4 5−b−(CR3)b (5)
のアラルキルシランを提供するステップ;
(c)ステップ(b)の反応産物をハロゲン(iv)と、任意選択で有効量のハロゲン化触媒の存在下において反応させ、式(6):
X4X5X6Si−C(R1)2−a(Z1 a)−G−(CR3−c−Z2 c)b (6)
〔式中、Z1およびZ2の各々は独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;Gは式(2):
(−)1+bC6R4 5−b (2)
の一価もしくは多価の芳香族炭化水素基であり、ここで6個の炭素原子は芳香族環構造の部分であり、R4の各々は独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR4は1から18個の炭素原子を含有し;そしてa、bおよびcは整数であり、aが0もしくは1であり、bが0から5であり、そしてcが1から3であり、ただし、a+bが1と等しいかもしくはそれよりも大きい〕
のハロ含有アラルキルシランを得るステップ;そして
(d) 任意選択でステップ(c)のハロ含有アラルキルシランをX1−H
〔式中、X1はCl−、Br−、I−、R2O−、R2(=O)O−、R2 2C=NO−およびR2 2NO−からなる加水分解性基より選択され、ここでそれぞれのR2は独立して水素、直鎖、環状もしくは分岐のアルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR2は、1から18個の炭素原子と、任意選択で酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有する〕
と反応させて、式(1)のハロ含有アラルキルシランをもたらすステップ
のステップを含有するプロセスによって作製できる。このプロセスはR1が水素であるとき、特に有用である。
(a)少なくとも一つのゴム成分;
(b)少なくとも一つの充填剤;
(c)任意選択で、少なくとも一つの活性化剤;
(d)一般構造式(1):
X1X2X3Si−C(R1)2−a(Z1 a)−G−(CR3−c−Z2 c)b (1)
〔式中、X1は、Cl−、Br−、I−、R2O―、R2(=O)O−、R2 2C=NO−およびR2 2NO−からなる群より選択される加水分解性部分であり、ここでそれぞれのR2は独立して、水素、直鎖、環状もしくは分岐のアルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR2は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
それぞれのX2およびX3は独立して、X1およびR3基から選択され、ここでそれぞれのR3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR3は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のR1は、1から10個の炭素原子を含有し;
Z1およびZ2の各々は独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;
Gは、式(2):
(−)1+bC6R4 5−b (2)
の一価のもしくは多価の芳香族炭化水素基であり、
ここで、6個の炭素原子は芳香族環構造の部分であり、R4の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR4は、1から18個の炭素原子を含有し;
Rの各々は独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のRは1から30個の炭素原子を含有し;そして
a、bおよびcは整数であり、そしてaが1、bが0から5、そしてcは1から3である〕
の少なくとも一つのハロ含有アラルキルシラン
を含有する。
a)第一の実施態様において約140℃から約180℃までの温度までの、そして第二の実施態様において約150℃から約170℃までの温度までの、第一の実施態様において約1から約20分まで混合時間で、そして第二の実施態様において約4から約15分までの混合時間で、少なくとも一つの予備的混合操作における熱機械的混合ステップであって、そのような混合操作のために:
i)共役ジエンホモポリマーおよびコポリマー、ならびに少なくとも一つの共役ジエンと芳香族ビニル化合物とのコポリマーからなる群より選択される、約100重量部の少なくとも一つの硫黄加硫化ゴム;
ii)第一の実施態様において約5から約100重量部のシラン反応性充填剤(b)、第二の実施態様において約25から約80重量部のシラン反応性充填剤(b)であって、ここでシラン反応性充填剤(b)は好ましくは0から約85重量パーセントのカーボンブラックを含有する;
iii)第一の実施態様において約0.05から約20のゴム重量部の、第二の実施態様において約2から10のゴム重量部の、少なくとも一つの上述のような一般式(1)のシラン(d);
iv)任意選択で、第一の実施態様において約0.01から約15重量部の活性剤(c)、第二の実施態様において約1から約5重量部の活性剤
を混合するステップ;
b)約50℃から約130℃の温度におけるゴム成分(a)を混合するのに十分な時間、例えば第一の実施態様における約1から約30分間の、第二の実施態様における約1から約5分間の最後の熱機械的混合ステップにおける、ステップ(a)からの混合物と0から約5重量部の硬化剤との混合ステップ;そして
c)約130℃から約200℃の範囲の温度における約5から約60分間の時間の、任意選択での前記混合物を硬化するステップ
を含有するプロセスによって調製される。
実施例1
(1−p−トリル−エチル)トリクロロシランの調製
還流冷却器、添加ロートおよびマグネチックスターラーバーを備える3リットルの丸底フラスコに、4−メチルスチレン(900g、7.6モル)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(1.8g、0.2重量%)が充填された。反応混合物は70℃へと加熱され、そしてトリクロロシラン(1031g、7.6モル)が反応混合物へと滴下された。添加中、反応混合物は80から100℃に維持された。添加が終了した後、反応混合物は70℃でさらなる2時間維持された。蒸留の後、純粋な(1−p−トリル−エチル)トリクロロシラン(1400g、5.53モル)が得られた(75℃/133.3Pa(1mmHg)で回収された)。産物の構造は、GC−MSおよび13C NMR(δ〜14ppm、CDCl3、Cl3Si−CH(CH 3 )−Ph;δ〜35ppm、CDCl3、Cl3Si−CH(CH3)−Ph)によって解析された。
(2−p−トリル−エチル)トリクロロシラン
還流冷却器、添加ロートおよびマグネチックスターラーバーを備える3リットルの丸底フラスコに、4−メチルスチレン(904.4g、7.65モル)、VCAT(2.25g、50ppm)およびフェノチアジン(1.94g、1000ppm)を充填した。反応混合物は70℃へと加熱され、トリクロロシラン(1036.6g、7.65モル)が反応混合物に対し滴下された。添加中、反応混合物は80から100℃の間に維持された。添加が完了した後、反応混合物はさらに2時間70℃に維持された。蒸留の後98%以上純粋な(2−p−トリル−エチル)トリクロロシラン(1565g、6.19モル)が得られた(75℃/133.3Pa(1mmHg)で回収された)。産物の構造はGC−MSによって解析された。
(1−フェニルエチル)トリクロロシランの調製
還流冷却器、添加ロートおよびマグネチックスターラーバーを備える2リットルの丸底フラスコに、スチレン(410g、3.94モル)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(1.2g、0.3重量%)が充填された。反応混合物は70℃に加熱され、そしてトリクロロシラン(532.8g、3.94モル)が反応混合物へと添加された。添加の間、反応混合物は80から110℃の間に維持された。添加が完了した後、反応混合物はさらに2時間70℃で維持された。蒸留の後98%以上純粋な(1−フェニルエチル)トリクロロシラン(840g、99%純度)が得られた(78℃/399.9Pa(3mmHg)で回収された)。産物の構造はGC−MSによって解析された。
(2−p−トリル−エチル)トリクロロシラン
還流冷却器、添加ロートおよびマグネチックスターラーバーを備える3リットルの丸底フラスコに、4−メチルスチレン(904.4g、7.65モル)、VCAT(2.25g、50ppm)およびフェノチアジン(1.94g、1000ppm)が充填された。反応混合物は70℃に加熱され、そしてトリクロロシラン(1036.6g、7.65モル)が反応混合物に滴下された。添加の間、反応混合物は80から100℃の間に維持された。添加が完了した後、反応混合物はさらに2時間70℃で維持された。蒸留の後、98%以上純粋な(2−p−トリル−エチル)トリクロロシラン(1565g、6.19モル)が得られた(75℃/133.3Pa(1mmHg)で回収された)。産物の構造はGC−MSによって解析された。
(1−フェニルエチル)トリクロロシラン
還流冷却器、添加ロートおよびマグネチックスターラーバーを備える2リットルの丸底フラスコに、スチレン(410g、3.94モル)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(1.2g、0.3重量%)が充填された。反応混合物は70℃まで加熱され、そしてトリクロロシラン(532.8g、3.94モル)が反応混合物へと滴下された。添加の間、反応混合物は80から110℃へと維持された。添加が完了した後、反応混合物はさらなる2時間70℃に維持された。蒸留の後、98%以上純粋な(1−フェニルエチル)トリクロロシラン(840g、99%純度)が得られた(78℃/399.9Pa(3mmHg)で回収された)。産物の構造はGC−MSによって解析された。
ラウロイルペルオキシドおよびC12を用いる(1−p−トリル−エチル)トリクロロシランの塩素化
(1−p−トリル−エチル)トリクロロシラン(100g、0.4モル)およびラウロイルペルオキシド(1.0g、1重量%のシラン)が反応フラスコへと充填された。室温において、攪拌しながら、レクチャーボトル(lecture bottle)から塩素ガスが反応混合物を泡立てながら導入された。1時間のCl2注入の後の塩素ガスによる泡立てが終わるまで、反応温度は40℃以下で制御された。GCスペクトルは、塩素化産物である、トリクロロ−[1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−シラン、トリクロロ−(1−クロロ−1−p−トリル−エチル)−シランおよびトリクロロ−[1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−シランが2.6:1.7:1.0の比率で得られたことを示している。産物の構造は、GC−MSおよび13C NMR(例えば、δ〜14ppm、CDCl3、Ph−CH2−Cl)によって解析された。Cl2とのより長い反応は高レベルの塩素化の産物の生成を導く。
PCl5とCl2を用いる(1−p−トリル−エチル)トリクロロシランの塩素化
(1−p−トリル−エチル)トリクロロシラン(100、0.4モル)およびPCl5(1.0g、1重量%のシラン)が反応フラスコへと充填された。室温において、攪拌しながら、レクチャーボトル(lecture bottle)から塩素ガスが反応混合物を泡立てながら導入された。塩素ガスによる泡立てが終わるまで、反応温度は40℃以下で制御された。1時間のCl2注入の後、GCスペクトルは、産物の混合物である、トリクロロ−[1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−シラン、トリクロロ−(1−クロロ−1−p−トリル−エチル)−シランおよびトリクロロ−[1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−シランが、3.6:2.0:1.0の比率で得られたことを示している。産物の構造は、GC−MSによって解析された。
PCl5、ラウロイルペルオキシドおよびCl2を用いる(1−p−トリル−エチル)トリクロロシランの塩素化
(1−p−トリル−エチル)トリクロロシラン(100、0.4モル)、ラウロイルペルオキシド(1.0g、1重量%のシラン)およびPCl5(1.0g、1重量%のシラン)が反応フラスコへと充填された。室温において、攪拌しながら、レクチャーボトル(lecture bottle)から塩素ガスが反応混合物を泡立てながら導入された。塩素ガスによる泡立てが終わるまで、反応温度は40℃以下で制御された。1時間のCl2注入の後、GCスペクトルは、産物の混合物である、トリクロロ−[1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−シラン、トリクロロ−(1−クロロ−1−p−トリル−エチル)−シランおよびトリクロロ−[1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−シランが、3.2:1.7:1.0の比率で得られたことを示している。産物の構造は、GC−MSによって解析された。
臭素を用いる(1−p−トリル−エチル)トリクロロシランの臭素化
100mlのヘプタン中の(1−p−トリル−エチル)トリクロロシラン(25.3g、0.1モル)は、熱制御器、添加ロートおよび還流を備える500mlの3口反応フラスコへと充填された。ポットは攪拌しながら70℃まで加熱され、その後、100mlのヘプタン中の臭素(16g、0.1モル)が反応混合物中に滴下された。臭素の茶色は添加の後すぐに消えた。臭素の添加が終了した時、反応混合物はさらに2時間70℃に保たれた。反応混合物のGCスペクトルは、産物が未反応の開始物質、ならびに1.0:0.83:0.44:0.20の比率で臭素化した産物、トリクロロ−[1−(メチル−フェニル)−エチル]−シラン、トリクロロ−[1−(4−ブロモメチル−フェニル)−エチル]−シラン、トリクロロ−(1−ブロモ−1−p−トリル−エチル)−シランおよびトリクロロ−[1−ブロモ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]シランを含有する事を示している。産物の構造は、GC−MSによって解析された。
実施例6の反応産物のエステル交換
実施例6で調製された塩素化されたトリクロロシラン(589g)がマグネチックスターラー、蒸留ヘッドおよび受容フラスコを備える3リットルの丸底フラスコへと充填された。反応容器が、開始時に26.7kPa(200mmHg)の真空下で50℃に加熱される一方で、エタノール(707g)が容器へと滴下された。添加が終了するとき、過剰のエタノールは蒸留で出され、そして対応するトリエトキシシラン混合物(642g)が透明な液体として得られた。産物の構造は、GC−MSによって解析された。
実施例6の蒸留された反応産物のエステル交換
未反応の(1−p−トリル−エチル)トリクロロシラン(316g)を含有しない実施例6の蒸留された反応産物が、マグネチックスターラー、蒸留ヘッドおよび受容フラスコを備える2リットルの丸底フラスコへと充填された。反応容器が、開始時に26.7kPa(200mmHg)の真空下で50℃に加熱される一方で、エタノール(379g)が容器へと滴下された。添加が終了するとき、過剰のエタノールは蒸留で出され、そして対応するトリエトキシシラン混合物(348g)が透明な液体として得られた。産物の構造は、GC−MSによって解析された。
ゴム組成物の調製
以下の実施例において、他に指示の無い限り、反応物の量はゴムの100部当たりの部(phr)である。以下のゴム組成物は天然ゴムを基にして調整され、高分散性の沈降シリカによって強化され、前記組成物はトラックタイヤのトレッド合成物を意図されている。これらの例のゴム組成物の配合は下の表1に記載される。ゴム組成物はシリカを強化充填剤として含有する。
ゴム組成物の解析のための測定は以下に記載される。以下に示されるようにゴム組成物は硬化前と後に解析された。
硬化手順/測定 試験規格
ムーニー粘度およびスコーチ ASTM D1646
振動ディスクレオメトリー ASTM D2084
試験プラークの硬化 ASTM D3182
応力−歪み特性 ASTM D412
発熱性 ASTM D623
Claims (22)
- 一般構造式(1):
X1X2X3Si−C(R1)2−a(Z1 a)−G−(CR3−c−Z2 c)b (1)
〔式中、
X1は、Cl−、Br−、I−、R2O―、R2(=O)O−、R2 2C=NO−およびR2 2NO−からなる群より選択される加水分解性部分であり、ここでそれぞれのR2は独立して、水素、直鎖、環状もしくは分岐のアルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR2は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
それぞれのX2およびX3は独立して、X1およびR3基から選択され、ここでそれぞれのR3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR3は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のR1は、1から10個の炭素原子と、そして任意選択で酸素、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
それぞれのZ1およびZ2は独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;
Gは、式(2):
(−)1+bC6R4 5−b (2)
の一価のもしくは多価の芳香族炭化水素基であり、
ここで、6個の炭素原子は芳香族環構造の部分であり、R4の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR4は、1から18個の炭素原子を含有し;
Rの各々は独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のRは1から30個の炭素原子を含有し;そして
a、bおよびcは整数であり、そしてaが1、bが0から5、そしてcは1から3である〕
のハロ含有アラルキルシラン。 - X1がアルコキシ基である、請求項1に記載のハロ含有アラルキルシラン。
- Z1およびZ2の両方がハロゲン原子Clである、請求項1に記載のハロ含有アラルキルシラン。
- R1がメチル、エチルもしくはプロピルであり;それぞれのR2が独立してメチル、エチルもしくはプロピルであり;それぞれのR3が独立してメチルであり;それぞれのR4が独立して水素もしくはメチルであり;X1がエトキシであり;それぞれのX2およびX3が独立してエトキシもしくはメチルであり;bが0であり、そしてcが1から3である、請求項1に記載のハロ含有アラルキルシラン。
- R2がエチルであり;X2およびX3がエトキシであり;bが1であり、そしてcが1である、請求項4に記載のハロ含有アラルキルシラン。
- [1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−ジエトキシ−メチル−シラン、[1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−トリエトキシ−シラン、[1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−エトキシ−ジメチル−シラン、[1−ブロモ−1−(4−ブロモメチル−フェニル)−エチル]−ジエトキシ−メチル−シラン、[1−ブロモ−(4−ブロモメチル−フェニル)−エチル]−トリエトキシ−シラン、[1−クロロ−1−(4−メチル−フェニル)−エチル]−ジエトキシ−メチル−シラン、[1−クロロ−1−(4−メチル−フェニル)−エチル]−トリエトキシ−シラン、[1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−プロピル]−ジエトキシ−メチル−シラン、{1−クロロ−1−[4−(1−クロロ−エチル)−フェニル]−プロピル}−トリエトキシ−シラン、[1−クロロ−1−(4−ジクロロメチル−フェニル)−プロピル]−トリエトキシ−シラン、[1−クロロ−1−(4−トリクロロメチル−フェニル)−プロピル]−ジエトキシ−メチル−シラン、[1−クロロ−1−(4−トリクロロメチル−フェニル)−プロピル]−トリエトキシ−シラン、[1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−トリメトキシ−シラン、[1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−エチル]−トリプロポキシ−シラン、およびクロロ−[1−クロロ−1−(4−クロロメチル−フェニル)−プロピル]−ジメチル−シランからなる群より選択される請求項1に記載のハロ含有アラルキルシラン。
- 請求項1に記載のハロ含有アラルキルシランの少なくとも一つの部分もしくは完全加水分解物を含有する混合物。
- (a)構造式(1):
X1X2X3Si−C(R1)2−a(Z1 a)−G−(CR3−c−Z2 c)b (1)
〔式中、
X1は、Cl−、Br−、I−、R2O―、R2(=O)O−、R2 2C=NO−およびR2 2NO−からなる群より選択される加水分解性部分であり、ここでそれぞれのR2は独立して、水素、直鎖、環状もしくは分岐のアルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR2は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
それぞれのX2およびX3は独立して、X1およびR3基から選択され、ここでそれぞれのR3は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR3は、1から18個の炭素原子と、そして任意選択で、酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
それぞれのR1は、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のR1は、1から10個の炭素原子と、そして任意選択で酸素、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有し;
それぞれのZ1およびZ2は独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;
Gは、式(2):
(−)1+bC6R4 5−b (2)
の一価のもしくは多価の芳香族炭化水素基であり、
ここで、6個の炭素原子は芳香族環構造の部分であり、R4の各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのR4は、1から18個の炭素原子を含有し;
Rの各々は独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のRは1から30個の炭素原子を含有し;そして
bおよびcは整数であり、そしてbが0から5、そしてcは1から3であり、但しa+bが1と等しいかもしくはそれより大きい〕
でaが1である、ハロ含有アラルキルシランの少なくとも一つ;ならびに
(b)構造式(1)でaが0である、ハロ含有アラルキルシランの少なくとも一つ
を含有する組成物。 - (a)一般式(3):
HSiX4X5X6 (3)
〔式中、X4はF−、Cl−、Br−およびI−からなる加水分解性基より選択され、それぞれのX5およびX6は独立してX4およびR3基より選択され、ここでそれぞれのR3は、独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR3は、1から18個の炭素原子と、任意選択で酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有する〕
のヒドリドシランを、一般式(4):
R5R6C=C(R1)−C6R4 5−b(CR3)b (4)
〔式中、Rの各々は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキルからなる群より選択され、ここで水素以外のそれぞれのRは、1から30個の炭素原子を含有し;R1は水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、水素以外のR1は1から10個の炭素原子を含有し;R4の各々は水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より独立して選択され、ここで水素以外のそれぞれのR4は1から18個の炭素原子を含有し;それぞれのR5およびR6は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR5およびR6は、1から9個の炭素原子を含有し;そしてbが0から5の整数である〕
の炭素−炭素二重結合含有アラルカン(ii)と、有効量のアルファ選択性ヒドロシリル化触媒(iii)の存在下で、式(5):
X4X5X6Si−C(R1)2−C6R4 5−b−(CR3)b (5)
のアラルキルシランを提供するステップ;
(b)ステップ(a)の反応産物をハロゲン(iv)と、任意選択で有効量のハロゲン化触媒(v)の存在下で反応させ、式(6):
X4X5X6Si−C(R1)2−a(Z1 a)−G−(CR3−c−Z2 c)b (6)
〔式中、それぞれのGは式(2):
(−)1+bC6R4 5−b (2)
の一価もしくは多価の芳香族炭化水素基であり、ここで6個の炭素原子は芳香族環構造の部分であり、R4の各々は独立して水素、アルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR4は1から18個の炭素原子を含有し;
Z1およびZ2の各々は独立して、F−、Cl−、Br−およびI−からなる群より選択されるハロゲン原子であり;そして
a、bおよびcは整数であり、そしてaが0もしくは1であり、bが0から5であり、そしてcが1から3であり、ただし、a+bが1と等しいかもしくはそれよりも大きいという条件であり〕
のハロ含有アラルキルシランを得るステップ;そして
(c)任意選択でステップ(b)のハロ含有アラルキルシランをX1−H
〔式中、X1はCl−、Br−、I−、R2O−、R2(=O)O−、R2 2C=NO−およびR2 2NO−からなる加水分解性基より選択され、ここでそれぞれのR2は独立して水素、直鎖、環状もしくは分岐のアルキル、アルケニル、アリールおよびアラルキル基からなる群より選択され、水素以外のそれぞれのR2は、1から18個の炭素原子と、任意選択で酸素および硫黄からなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子とを含有する〕
と反応させるステップ
のステップを含有するハロ含有アラルキルシランを調製するプロセス。 - ヒドリドシラン(i)が、トリクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン、トリブロモシラン、メチルジブロモシラン、フルオロジメチルシラン、エチルジクロロシラン、フェニルジクロロシランおよびイソプロピルジクロロシランからなる群より選択される、請求項9に記載のプロセス。
- 炭素−炭素二重結合含有アラルカン(ii)が、1−メチル−4−ビニル−ベンゼン、1,2−ジメチル−4−ビニルベンゼン、1−イソプロペニル−4−メチル−ベンゼン、1−メチル−4−プロペニル−ベンゼン、1−エチル−4−(1−メチル−プロペニル)−ベンゼン、1−メチル−2−ビニル−ベンゼン、2,4−ジメチル−1−ビニル−ベンゼンおよびメチル−4−スチリル−ベンゼンからなる群より選択される、請求項9に記載のプロセス。
- (a)少なくとも一つの充填剤;および
(b)成分(a)の充填剤と混合されるか、もしくは成分(a)の充填剤へと化学結合している、少なくとも一つの請求項1に記載のシラン
を含有する組成物。 - 前記充填剤がシリカ、二酸化チタン、アルミノシリカート、アルミナおよびシリカ含有物質、ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくともひとつである、請求項12に記載の組成物。
- (a)少なくとも一つのゴム成分;
(b)少なくとも一つの充填剤;
(c)任意選択で、少なくとも一つの活性化剤;
(d)少なくとも一つの請求項1に記載のシラン
を含有する、ゴム組成物。 - 充填剤(b)が、シラン反応性である、請求項14に記載のゴム組成物。
- 成分(d)が、ゴム組成物の全重量に基づいて、約0.2から約20%の量で存在する請求項14に記載のゴム組成物。
- (a)少なくとも一つのゴム組成物;(b)少なくとも一つの充填剤;(c)任意選択で、少なくとも一つの活性化剤;そして(d)少なくとも一つの請求項1に記載のシラン、を有効量で混合する事を含有する、ゴム組成物を調製するプロセス。
- 成分(a)、(b)および(d)の有効量が、それぞれ、約30〜98%、約2〜70%、および約0.2〜2%である、請求項17に記載のプロセス。
- ゴム組成物(a)と任意選択で活性化剤(c)との混合の前に、充填剤(b)とシラン(d)が予め混合されているか、または予め反応させられている、請求項19に記載のプロセス。
- ゴム組成物を硬化して硬化した産物を提供するステップをさらに含有する、請求項17に記載のプロセス。
- その少なくとも一つの構成部分が請求項14に記載の硬化したゴム組成物である、タイヤ、工業製品、靴底、ホース、シール、ガスケットおよびケーブルジャケットからなる群より選択される製品。
- 前記製品がタイヤである、請求項21に記載の製品。
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