JP2011525535A - PI3K/mTOR阻害剤 - Google Patents
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Abstract
Description
を有する化合物に関し、
式中、
環Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、それぞれ非置換であるか、または水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され、それらの置換基は、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、
Qは、OまたはSであり、
Lは、−CHR3−、−NR4−、および−O−からなる群から選択され、
X1は、CR5およびNからなる群から選択され、
X2は、CR5およびNからなる群から選択され、
R1およびR3は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、またはR1およびR3は、一緒になってシクロプロピルを形成し、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、(C1-6)アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-6)アルキルアミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物からなる群から選択され、
R4は、それぞれ置換または非置換の水素、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R5およびR5′は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるが、
但し、
X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CH2−、−NH−またはOであり、R1が水素、(C1-4)アルキルまたはヘテロ(C6)シクロアルキルであり、環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合されるアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロを有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、R1およびR3がいずれも水素であり、環Aが1つの窒素環原子を含む5または6員のヘテロアリールである時、該1つの窒素環原子は、該ヘテロアリールがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子に隣接する位置には位置せず、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、R1およびR3がいずれも水素であり、かつ環Aがピリミジニルである時、該ピリミジニルの4位に位置する環原子は、窒素ではなく、ここで、該ピリミジニルがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−NH−であり、環Aが上で定義される通りである時、R1は、アルキル、カルボニル、およびフェノキシ置換ピリジニルからなる群から選択されず、
X1がNであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、環Aが上で定義される通りである時、R1およびR3は、いずれも置換フェニルではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CH2−であり、環Aが置換または非置換(C6-10)アリールである時、R1は、ハロまたはチオカルボニル置換アミノ基ではなく、かつ、
定義
XおよびYは、環における炭素原子の数を示す。特定の実施形態において、「アリール」は、単独または別のラジカルと共に表されるかのいずれかで、(C3-14)アリール、(C3-10)アリール、(C3-7)アリール、(C8-10)アリール、または(C5-7)アリールであり得る。代替として、「アリール」は、単独または別のラジカルと共に表されるかのいずれかで、(C5)アリール、(C6)アリール、(C7)アリール、(C8)アリール、(C9)アリール、または(C10)アリールであり得る。
(1)疾患にかかりやすいが、疾患の病理または症状をまだ経験していないか、あるいは示していない動物において、疾患が発生するのを回避すること、
(2)疾患の病理または症状を経験しているか、あるいは示している動物において、疾患を抑制すること(すなわち、病理および/または症状のさらなる進行を止めること)、または
(3)疾患の病理または症状を経験しているか、あるいは示している動物において、疾患を改善すること(すなわち、病理および/または症状を回復すること)を含む。
本発明の化合物
あるいは、その水和物、溶媒和物、立体異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩からなり、
式中、
環Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、それぞれ非置換であるか、または、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され、それらの置換基はそれぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、
Qは、OまたはSであり、
Lは、−CHR3−、−NR4−、および−O−からなる群から選択され、
X1は、CR5およびNからなる群から選択され、
X2は、CR5およびNからなる群から選択され、
R1およびR3は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、またはR1およびR3が一緒になって、シクロプロピルを形成し、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、(C1-6)アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-6)アルキルアミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物からなる群から選択され、
R4は、それぞれ置換または非置換の水素、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群からなる群から選択され、
R5およびR5′は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるが、
但し、
X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CH2−、−NH−、またはOであり、R1が水素、(C1-4)アルキルまたはヘテロ(C6)シクロアルキルであり、かつ環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合されるアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロは有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、R1およびR3がいずれも水素であり、環Aが1つの窒素環原子を含む5または6員のヘテロアリールである時、該1つの窒素環原子は、該ヘテロアリールがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子に隣接する位置には位置せず、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、R1およびR3がいずれも水素であり、かつ環Aがピリミジニルである時、該ピリミジニルの4位に位置する環原子は、窒素ではなく、ここで、該ピリミジニルがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−NH−であり、環Aが上で定義される通りである時、R1は、アルキル、カルボニル、およびフェノキシ置換ピリジニルからなる群から選択されず、
X1がNであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、環Aが上で定義される通りである時、R1およびR3は、いずれも置換フェニルではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CH2−であり、環Aが置換または非置換(C6-10)アリールである時、R1は、ハロまたはチオカルボニル置換アミノ基ではなく、かつ、
あるいは、その水和物、溶媒和物、立体異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩からなり、
式中、
環Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、それぞれ非置換であるか、または、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され、それらの置換基は、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、
X1は、CR5およびNからなる群から選択され、
X2は、CR5およびNからなる群から選択され、
R1およびR3は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、またはR1およびR3が一緒になって、シクロプロピルを形成し、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、(C1-6)アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-6)アルキルアミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物からなる群から選択され、
R5およびR5′は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるが、
但し、
X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、R3が水素であり、R1が水素、非置換または置換(C1-4)アルキル、あるいはヘテロ(C6)シクロアルキルであり、かつ環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合されるアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロは有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がCHであり、X2がCHであり、R1およびR3がいずれも水素であり、環Aが1つの窒素環原子を含む5または6員のヘテロアリールである時、該1つの窒素環原子は、該ヘテロアリールがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子に隣接する位置には位置せず、
X1がCHであり、X2がCHであり、R1およびR3がいずれも水素であり、かつ環Aがピリミジニルである時、該ピリミジニルの4位に位置する環原子は窒素ではなく、ここで、該ピリミジニルがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がNであり、X2がCHであり、環Aが請求項1で定義される通りである時、R1およびR3はいずれも置換フェニルではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、R3が水素であり、環Aが置換または非置換(C6-10)アリールである時、R1はハロまたはチオカルボニル置換アミノ基ではなく、かつ、
あるいは、その水和物、溶媒和物、立体異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩からなり、
式中、
環Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、それぞれ非置換であるか、または、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され、それらの置換基は、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、
X1は、CR5およびNからなる群から選択され、
X2は、CR5およびNからなる群から選択され、
R1は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、(C1-6)アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-6)アルキルアミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物からなる群から選択され、
R4は、それぞれ置換または非置換の水素、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R5およびR5′は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるが、
但し、
X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、R4が水素であり、R1が非置換または置換(C1-4)アルキルであり、かつ環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合されるアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロは有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がCHであり、X2がCHであり、環Aが請求項1で定義される通りである時、R1は、アルキル、カルボニル、およびフェノキシ置換ピリジニルからなる群から選択されない。
からなり、
式中、
環Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、それぞれ非置換であるか、または、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され、それらの置換基は、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、
X1は、CR5およびNからなる群から選択され、
X2は、CR5およびNからなる群から選択され、
R1は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、(C1-6)アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-6)アルキルアミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物からなる群から選択され、
R5およびR5′は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるが、
但し、
X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、R1が非置換または置換(C1-4)アルキルであり、かつ環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合されるアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロは有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられる。
環A
の6員の単環および融合二環アリールならびにヘテロアリールから選択され、
式中、
A0はCまたはNであり、
A1はCR6またはNであり、
A2はCR7またはNであり、
A3はCR8またはNであり、
A4はCR9またはNであり、
A5はCR10またはNであり、
各R6、R7、R8、R9、およびR10は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、あるいはR6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、ならびにR9およびR10のうちの1つが一緒になって、それぞれ非置換または置換の飽和、不飽和、または芳香族の環を形成するが、
但し、
X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CH2−、−NH−または−O−であり、R1が水素、非置換または置換の(C1-4)アルキル、またはヘテロ(C6)シクロアルキルであり、かつ環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、R8は、アミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、R1およびR3がいずれも水素であり、かつ環Aがピリジルである時、A1はCR6であり、A5はCR10であり、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CH2−であり、R1が水素であり、かつ環Aがピリミジニルである時、A3はNではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、かつLが−NH−である時、R1はアルキル、カルボニル、およびフェノキシ置換ピリジニルからなる群から選択されず、
X1がNであり、X2がCHであり、QがOであり、かつLが−CHR3−である時、R1およびR3はいずれも置換フェニルではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CH2−であり、かつ環Aが置換または非置換の(C6-10)アリールである時、R1はハロ、またはチオカルボニル置換アミノ基ではなく、かつ、
からなる群から選択され、
式中、
nは、1、2、3、または4であり、
oは、1、2、3、4、5、または6であり、
各Jは、独立してNまたはCR11であり、かつ、
各R11、R12、およびR13は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換される。
からなる群から選択され、
式中、
oは、1、2、3、4、5、または6であり、かつ、
各R11およびR13は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換される。
からなる群から選択され、
式中、
各Jは、独立してNまたはCR13であり、かつ、
R11は、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、 ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換される。
の5員の単環および融合二環から選択され、
式中、
A6は、CまたはNであり、
A7は、CR22、NR22、N、O、またはSであり、
A8は、CR23、NR23、N、O、またはSであり、
A9は、CR24、NR24、N、O、またはSであり、
A10は、CR25、NR25、N、O、またはSであり、かつ、
各R22、R23、R24、およびR25は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、カルボニルアミノ、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換されるか、あるいはR22およびR23、R23およびR24、ならびにR24およびR25が一緒になって、非置換または置換の5、6、または7員環を形成するが、
但し、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、R1およびR3がいずれも水素であり、かつ環Aが1つの窒素環原子を含むヘテロアリールである時、A7はNまたはNR22ではなく、またA10はNまたはNR25ではなく、かつ、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、かつLが−NH−である時、R1は非置換または置換の(C1-4)アルキルではない。
からなり、
式中、
R1およびR3は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、またはR1およびR3が一緒になって、(C3-6)シクロアルキルを形成し、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、(C1-6)アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-6)アルキルアミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物からなる群から選択され、
R5およびR5′は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、かつ、
環Aは、
からなる群から選択され、
式中、
oは、1、2、3、4、5、または6であり、
各R6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から選択される置換基でさらに置換され、かつ、
各R11およびR13は、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換されるが、
但し、
環Aがピリジニルまたはピラジニルである時、R8はアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロではなく、かつ、
環Aが置換または非置換のフェニルである時、R1はハロまたはチオカルボニル置換アミノではなく、かつ、
からなり、
式中、
R1およびR3は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、またはR1およびR3が一緒になって、(C3-6)シクロアルキルを形成し、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、(C1-6)アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-6)アルキルアミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物からなる群から選択され、
R5′は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、
環Aは、
からなる群から選択され、
式中、
各R6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、かつ、
各R11は、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、それぞれ非置換であるか、または(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、およびヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基で置換されるが、
但し、
R2およびR5′がいずれも水素である時、R1およびR3はいずれも置換フェニルではない。
からなり、
式中、
R1およびR3は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、またはR1およびR3が一緒になって、(C3-6)シクロアルキルを形成し、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、(C1-6)アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-6)アルキルアミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物からなる群から選択され、
環Aは、
からなる群から選択され、
式中、
nは、1、2、3、または4であり、
oは、1、2、3、4、5、または6であり、
各R6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、かつ、
各R11、R12、およびR13は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換される。
R 1 およびR 3
R 4
R 5 およびR 5′
R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、およびR 10
R 11 、R 12 、およびR 13
R 22 、R 23 、R 24 、およびR 25
N−(5−(1H−インドール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−インダゾール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(4−(2−シアノプロパン−2−イル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
5−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メチルピコリンアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(フェニルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)シクロプロパンカルボキサミド、
N−(6−フェニルベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(4−アミノフェニル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(1H−インドール−4−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(3−ホルミル−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(3−シアノ−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
5−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
N−(6−(6−クロロ−5−(フェニルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(4−アミノ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(5−アミノピラジン−2−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(2,5−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−シアノピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
3−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メトキシベンズアミド、
N−(5−(4−(N−メチルスルファモイル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(4−(メチルスルホンアミド)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メトキシベンズアミド、
N−(5−(2−オキソインドリン−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(7−(メチルスルホンアミド)−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(ピリジン−4−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(2−アミノフェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メチルベンズアミド、
N−(5−(4−アセトアミドフェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−シクロプロピルベンズアミド、
4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
N−(4−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)フェニル)アセトアミド、
3−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−メチルベンズアミド、
N−(3−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)フェニル)アセトアミド、
N−(5−(4−(4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(5−アミノ−6−クロロピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−アミノピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(エチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(シクロプロパンスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(フェニルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、および
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2−ヒドロキシアセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2−(1−メチルピペリジン−4−イルオキシ)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2−(ジメチルアミノ)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(R)−N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロキシプロパンアミド、
(S)−N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロキシプロパンアミド、
(S)−N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロキシブタンアミド、
(R)−N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロキシブタンアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(2−ヒドロキシエチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(3−ヒドロキシプロピルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(2−(ジメチルアミノ)エチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(3−(ジメチルアミノ)プロピルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(1−メチルピペリジン−4−スルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1−メチルピペリジン−4−カルボキサミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2−(1−メチルピペリジン−4−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)プロパンアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−4−ヒドロキシ−3−(ヒドロキシメチル)ブタンアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(3−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)プロピルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−((1−メチルピペリジン−4−イル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−インダゾール−4−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)プロピオンアミド、
N−(5−(5−クロロ−6−(メチルスルホンアミド)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1−(メチルスルホニル)−1H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1−(メチルスルホニル)−1H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1,3−ジメチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(オキサゾロ[5,4−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(オキサゾロ[4,5−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(7−オキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(5−オキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(7−(メチルスルホンアミド)ベンゾ[d]オキサゾール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、および
N−(5−(7−(メチルスルホンアミド)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミドが挙げられる。
を有する環化中間体を、式
を有する第2の中間体を形成する条件下で、無水アセチルと反応させるステップと、該第2の中間体を、式
を有する化合物と、式
を有する産生物を形成する条件下で反応させるステップと、を含み、
式中、
環Aは、アリールまたは ヘテロアリールであり、それぞれ非置換であるか、または、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され、それらの置換基は、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換されるが、
但し、
環Aが、ピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合されるアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロは有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられる。
からなる群から選択され、
式中、
各R6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル、(C9-12)ビシクロアルキル、ヘテロ(C3-12)ビシクロアルキル、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリールおよびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、
R11は、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル、(C9-12)ビシクロアルキル、 ヘテロ(C3-12)ビシクロアルキル、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から選択される置換基でさらに置換される。
を有する出発材料と、式
の化合物とを、式
の中間体を形成する条件下で反応させることと、
該中間体と無水酢酸とを、式
を有する生成物を形成する条件下で反応させることと、を含み、
式中、
環Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、それぞれ非置換であるか、または、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され、それらの置換基は、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換されるが、
但し、
環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合されるアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロは有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられる。
からなる群から選択され、
式中、
oは、0、1、2、3、4、5、または6である。
各R6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、
各R11およびR13は、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換されるが、
但し、
環Aがピリジニルまたはピラジニルである時、R8は、アミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロではない。
PI3K/mTOR阻害剤の塩、水和物、およびプロドラッグ
本発明の化合物の使用
細胞増殖に関連する疾患および病態
血管形成に関連する疾患および病態
神経変性疾患および病態
炎症性疾患および病態
自己免疫性疾患および病態
感染性疾患および病態
心血管系疾患および病態
併用療法
PI3K/mTOR阻害剤を含む組成物
A.経口投与用の製剤
C.凍結乾燥粉末
D.局所投与用の製剤
E.他の投与経路用の製剤
F.製剤の実施例
経口製剤
本発明の化合物 10〜100mg
クエン酸一水和物 105mg
水酸化ナトリウム 18mg
香味剤
水 100mLとなる適量
経静脈製剤
本発明の化合物 0.1〜10mg
デキストロース一水和物 等張となる適量
クエン酸一水和物 1.05mg
水酸化ナトリウム 0.18mg
注射用水 1.0mLとなる適量
錠剤製剤
本発明の化合物 1%
微結晶性セルロース 73%
ステアリン酸 25%
コロイド状シリカ 1%
用量、宿主、および安全性
PI3K/mTOR阻害剤を含む製造キットおよび製品
PI3K/mTOR阻害剤の調製
本発明の化合物の合成スキーム
本発明の化合物を調製するためのルーチン手順
本発明の化合物の生物活性の分析
実施例
実施例1:N−(5−ブロモチアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(1)の調製
実施例2:N−(5−(1H−インドール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(2)の調製
実施例3:N−(5−(1H−インダゾール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(3)の調製
実施例4:N−(5−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(4)の合成
実施例5:N−(5−(4−(2−シアノプロパン−2−イル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(5)の調製
実施例6:5−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メチルピコリンアミド(6)の調製
実施例7:N−(5−(6−クロロ−5−(フェニルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(7)の調製
実施例8:N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(8)の調製
実施例9:N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)シクロプロパンカルボキサミド(9)の調製
実施例10:N−(6−フェニルベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(10)の調製
実施例11:N−(6−(ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(11)の調製
実施例12:N−(6−(1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(12)の調製
実施例13:N−(6−(4−アミノフェニル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(13)
実施例14:N−(6−(1H−インドール−4−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(14)の調製
実施例15:N−(6−(3−ホルミル−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(15)の調製
実施例16:N−(6−(3−シアノ−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(16)の調製
実施例17:5−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド(17)の調製
実施例18:N−(6−(6−クロロ−5−(フェニルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(18)の調製
実施例19:N−(6−(4−アミノ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(19)の調製
実施例20:N−(6−(5−アミノピラジン−2−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(20)の調製
C13H11N5OSの[M+H]計算値286、実測値286。
実施例21:N−(6−(2,5−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(21)の調製
実施例22:N−(5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(22)の調製
実施例23:N−(5−(6−シアノピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(23)の調製
実施例24:N−(5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(24)の調製
実施例25:N−(5−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(25)の調製
実施例26:N−(5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(26)の調製
実施例27:3−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メトキシベンズアミド(27)
実施例28:N−(5−(4−(N−メチルスルファモイル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(28)の調製
実施例29:N−(5−(4−(メチルスルホンアミド)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(29)の調製
実施例30:4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メトキシベンズアミド(30)の調製
実施例31:N−(5−(2−オキソインドリン−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(31)の調製
実施例32:N−(6−(7−(メチルスルホンアミド)−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(32)の調製
実施例33:N−(5−(ピリジン−4−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(33)の調製
実施例34:N−(5−(2−アミノフェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(34)の調製
実施例35:4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メチルベンズアミド(35)の調製
実施例36:N−(5−(4−アセトアミドフェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(36)の調製
実施例37:4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−シクロプロピルベンズアミド(37)の調製
実施例38:4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド(38)の調製
実施例39:N−(4−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)フェニル)アセトアミド(39)の調製
実施例40:3−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−メチルベンズアミド(40)の調製
実施例41:N−(3−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)フェニル)アセトアミド(41)の調製
実施例42:N−(5−(4−(4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(42)の調製
実施例43:N−(5−(5−アミノ−6−クロロピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド(43)の調製
実施例44:N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド(44)の調製
実施例45:N−(5−(6−アミノピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド(45)の調製
実施例46:N−(5−(6−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド(46)の調製
実施例47:N−(5−(6−クロロ−5−(エチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(47)の調製
実施例48:N−(6−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド(48)の調製
実施例49:N−(5−(6−クロロ−5−(シクロプロパンスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド(49)の調製
実施例50:N−(5−(6−クロロ−5−(フェニルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド(50)の調製
実施例A.mTORの阻害の判定
放射比 = クマリン放射(445nM)__
フルオレセイン放射(520nM)
実施例B:PI3Kαの阻害の判定
放射比 = AlexaFluor(登録商標)647放射(665nm)
ユーロピウム放射(615nm)
Claims (111)
- 式
からなる化合物であって、式中、
環Aは、アリールまたはヘテロアリールであって、それぞれ非置換であるか、または水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される、1〜5個の置換基で置換され、これらはそれぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換され、
Qは、OまたはSであり、
Lは、−CHR3−、−NR4−、および−O-からなる群から選択され、
X1は、CR5およびNからなる群から選択され、
X2は、CR5'およびNからなる群から選択され、
R1およびR3は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはR1およびR3が一緒になってシクロプロピルを形成し、
R2は、それぞれ置換または非置換の水素、(C1-6)アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-6)アルキルアミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物からなる群から選択され、
R4は、それぞれ置換または非置換の水素、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、かつ、
R5およびR5'は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択される、化合物であるが、
但し、
X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CH2−、−NH−、またはOであり、R1が水素、(C1-4)アルキル、またはヘテロ(C6)シクロアルキルであり、かつ環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合されるアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロは有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、R1およびR3が共に水素であり、かつ環Aが1つの窒素環原子を含む5または6員のヘテロアリールである時、前記1つの窒素環原子は、前記ヘテロアリールがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子に隣接する位置には位置せず、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3−であり、R1およびR3が共に水素であり、かつ環Aがピリミジニルである時、前記ピリミジニルの4位に位置する環原子は窒素ではなく、ここで、前記ピリミジニルがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が、1位として数えられ、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−NH-であり、かつ環Aが上で定義される通りである時、R1は、アルキル、カルボニル、およびフェノキシ置換ピリジニルからなる群から選択されず、
X1がNであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CHR3-であり、かつ環Aが上で定義される通りである時、R1およびR3は、共に置換フェニルではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、Lが−CH2-であり、かつ環Aが置換または非置換(C6-10)アリールである時、R1は、ハロ、またはチオカルボニル置換されたアミノ基ではなく、かつ、
- 式
からなる請求項1に記載の化合物であるが、但し、
X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、R3が水素であり、R1が水素、非置換または置換(C1-4)アルキル、またはヘテロ(C6)シクロアルキルであり、かつ環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合するアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロを有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がCHであり、X2がCHであり、R1およびR3が共に水素であり、かつ環Aが1つの窒素環原子を含む5または6員のヘテロアリールである時、前記1つの窒素環原子は、前記ヘテロアリールがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子に隣接する位置には位置せず、
X1がCHであり、X2がCHであり、R1およびR3が共に水素であり、かつ環Aがピリミジニルである時、前記ピリミジニルの4位に位置する環原子は窒素ではなく、ここで、前記ピリミジニルがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられ、
X1がNであり、X2がCHであり、かつ環Aが請求項1で定義される通りである時、R1およびR3は、共に置換フェニルではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、R3が水素であり、かつ環Aが置換または非置換(C6-10)アリールである時、R1は、ハロ、またはチオカルボニル置換アミノ基ではなく、かつ、
- 環Aは、式
のものであり、式中、
A0はCまたはNであり、
A1はCR6またはNであり、
A2はCR7またはNであり、
A3はCR8またはNであり、
A4はCR9またはNであり、
A5はCR10またはNであり、
それぞれのR6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換されるか、あるいはR6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、ならびにR9およびR10のうちの1つが一緒になって、それぞれ非置換または置換の飽和、不飽和、または芳香族の環を形成する、請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の化合物であるが、
但し、
X1がNまたはCHであり、X2がCHであり、QがOであり、LがCH2−、−NH−、またはO−であり、R1が水素、非置換または置換(C1-4)アルキル、またはヘテロ(C6)シクロアルキルであり、かつ環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、R8は、アミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、LがCHR3−であり、R1およびR3が共に水素であり、かつ環Aがピリジルである時、A1はCR6であり、A5はCR10であり、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、LがCH2-であり、R1が水素であり、かつ環Aがピリミジニルである時、A3はNではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、かつLがNH-である時、R1は、アルキル、カルボニル、およびフェノキシ置換ピリジニルからなる群から選択されず、
X1がNであり、X2がCHであり、QがOであり、LがCHR3-である時、R1およびR3は、共に置換フェニルではなく、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、LがCH2-であり、かつ環Aが置換または非置換(C6-10)アリールである時、R1は、ハロ、またはチオカルボニル置換されたアミノ基ではなく、かつ、
- 環Aは、
からなる群から選択され、式中、
nは、1、2、3、または4であり、
oは、1、2、3、4、5、または6であり、
それぞれのJは、独立してNまたはCR11であり、かつ、
それぞれのR11、R12、およびR13は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換される、請求項5に記載の化合物。 - 環Aは、
からなる群から選択され、式中、
oは、1、2、3、4、5、または6であり、かつ、
それぞれのR11およびR13は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換される、請求項5に記載の化合物。 - 環Aは、
からなる群から選択され、式中、
それぞれのJは、独立してNまたはCR13であり、かつ、
それぞれのR11は、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換される、請求項5に記載の化合物。 - 環Aは、式
からなり、式中、
A6はCまたはNであり、
A7はCR22、NR22、N、O、またはSであり、
A8はCR23、NR23、N、O、またはSであり、
A9はCR24、NR24、N、O、またはSであり、
A10はCR25、NR25、N、O、またはSであり、かつ、
それぞれのR22、R23、R24、およびR25は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、カルボニルアミノ、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換されるか、あるいはR22およびR23、R23およびR24、ならびにR24およびR25のうちの1つが一緒になって、非置換または置換の5、6、または7員の環を形成するが、
但し、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、LがCHR3−であり、R1およびR3が共に水素であり、かつ環Aが1つの窒素環原子を含有するヘテロアリールである時、A7はNまたはNR22ではなく、A10はNまたはNR25ではなく、かつ、
X1がCHであり、X2がCHであり、QがOであり、かつLがNH-である時、R1は、非置換または置換(C1-4)アルキルではない、請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の化合物。 - 環Aは、フラニル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、インドリジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ピリジニルフラニル、ピリジニルチオフェニル、ピリジニルピラゾリル、ピリジニルイミダゾリル、ピリミジニルチアゾリル、ピリミジニルフラニル、ピリミジニルチオフェニル、ピリミジニルピラゾリル、ピリミジニルイミダゾリル、ピリミジニルチアゾリル、およびプリニルからなる群から選択され、それぞれが請求項10に従うR22、R23、R24、およびR25と結合する、請求項10に記載の化合物。
- 式
からなり、式中、
環Aは、
からなる群から選択され、式中、
oは、1、2、3、4、5、または6であり、
それぞれのR6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換され、かつ、
それぞれのR11およびR13は、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換される、請求項1に記載の化合物であるが、
但し、
環Aがピリジニルまたはピラジニルである時、R8はアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロではなく、かつ、
環Aが置換または非置換フェニルである時、R1は、ハロまたはチオカルボニル置換されたアミノではなく、かつ、
- 式
からなり、式中、
環Aは、
からなる群から選択され、
それぞれのR6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換され、かつ、
それぞれのR11は、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、(C1-10)アルキルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、それらは、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、およびヘテロ(C1-5)アリールからなる群から選択される1〜2個の置換基を有するが、
但し、
R2およびR5'が共に水素である時、R1およびR3は、共に置換フェニルではない、請求項1に記載の化合物。 - 式
からなり、式中、
環Aは、
からなる群から選択され、式中、
nは、1、2、3、または4であり、
oは、1、2、3、4、5、または6であり、
それぞれのJは、独立してNまたはCR11であり、
それぞれのR6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、アミノスルホニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換され、
かつ、
それぞれのR11、R12、およびR13は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換される、請求項1に記載の化合物。 - R2は、それぞれ非置換または置換の水素、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル、およびヘテロ(C1-5)シクロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜18のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R2は水素である、請求項1〜18のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R1は、それぞれ非置換または置換の水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、アミノ、カルボニルオキシ、(C1-6)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、アリール(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、およびヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R1は、それぞれ非置換または置換の水素、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、(C1-6)アルコキシ、およびアミノからなる群から選択される、請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R1は水素である、請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R3は、それぞれ非置換または置換の水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、アミノ、カルボニルオキシ、(C1-6)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、スルホニル、スルフィニル、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル(C1-3)アルキル、アリール(C1-3)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-3)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、およびヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、請求項1〜2および5〜23のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R3は、それぞれ非置換または置換の水素、(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-6)アルキル、(C1-6)アルコキシ、およびアミノからなる群から選択される、請求項1〜2および5〜23のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R3は水素である、請求項1〜2および5〜23のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R1およびR3が一緒になって、非置換または置換のシクロプロピルを形成する、請求項1〜2、5〜12〜14、および17〜20のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R4は、それぞれ非置換または置換の水素、(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル、フェニル、および(C1-5)ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項1、3、5〜12、および19〜23のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R4は水素である、請求項1、3、5〜12、および19〜23のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R5およびR5'は、それぞれ独立して、それぞれ非置換または置換の水素、(C1-6)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヘテロ(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル、およびヘテロ(C1-5)シクロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜16および19〜29のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R5およびR5'は、存在する時、それぞれ水素である、請求項1〜16および19〜29のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R6、R7、R8、R9、およびR10は、存在する時、それぞれ独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシル、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-6)脂環式化合物、およびヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-12)アリール、およびヘテロ(C1-10)アリールからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換される、請求項5〜9および13〜31のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R6は、水素、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C1-6)アルキル、(C1-6)ヘテロアルキル、ハロ(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル、およびヘテロ(C1-5)シクロアルキルからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項5〜9および13〜32のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R6は、水素または-NH2である、請求項5〜9および13〜32のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R7は、水素、ハロ、ヒドロキシル、(C1-6)アルコキシ、(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、カルボニル、アミノカルボニル、カルボニルアミノ、(C3-6)シクロアルキル、および(C1-5)ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項5〜8、13、15、17、および19〜34のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R7は、水素、トリフルオロメチル、および-C(O)NHOR14であり、式中、R14は(C1-6)アルキルである、請求項5〜8、13、15、17、および19〜34のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R8は、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、(C1-6)アルコキシ、(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、カルボニル、アミノカルボニル、カルボニルアミノ、アミノ、スルホニル、(C3-6)シクロアルキル、およびヘテロ(C1-5)シクロアルキル、(C4-6)アリール、およびヘテロ(C1-5)アリールからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項5〜9および13〜36のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R8は、水素、ヒドロキシル、クロロ、シアノ、トリアゾリル、(C1-6)アルキルスルホニル、(C4-6)アリールスルホニル、(C1-6)アルキルアミノスルホニル、(C1-6)アルキルスルホニルアミノ、(C4-6)アリールアミノスルホニル、(C1-6)アルキルスルホニルアミノ、(C1-6)アルキル、シアノ(C1-6)アルキル、-C(O)NHOR14、−C(O)NHR14、および−NHC(O)R14からなる群から選択され、式中、R14は、水素、(C1-6)アルキル、および(C3-6)シクロアルキルからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項5〜9および13〜36のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R8は、水素、クロロ、シアノ、ヒドロキシル、−NH2、-NHC(O)CH3、−C(O)NHCH3、-(CH3)2CCN、−NHS(O)2CH3、−S(O)2NHCH3、−S(O)2CH3、4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、−C(O)NH2、およびシクロプロピルアミノカルボニルからなる群から選択される、請求項5〜9および13〜36のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R8は、水素、クロロ、および−C(O)NHCH3からなる群から選択される、請求項5〜9および13〜36のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R9は、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、(C1-6)アルコキシ、(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、カルボニル、アミノカルボニル、カルボニルアミノ、アミノ、スルホニル、(C3-6)シクロアルキル、ヘテロ(C1-5)シクロアルキル、(C4-6)アリール、および(C1-5)ヘテロアリールからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項5〜9および13〜40のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R9は、水素、ヒドロキシル、クロロ、シアノ、トリアゾリル、(C1-6)アルキルスルホニル、(C4-6)アリールスルホニル、(C1-6)アルキルアミノスルホニル、(C1-6)アルキルスルホニルアミノ、(C4-6)アリールアミノスルホニル、(C1-6)アルキル、(C1-6)アルキルスルホニルアミノ、シアノ(C1-6)アルキル、-C(O)NHOR14、−C(O)NHR14、-NHC(O)R14からなる群から選択され、式中、R14は、水素、および(C1-6)アルキル、および(C3-6)シクロアルキルからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項5〜9および13〜40のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R9は、水素、クロロ、シアノ、ヒドロキシル、−NH2、-NHC(O)CH3、-C(O)NHCH3、-(CH3)2CCN、−NHS(O)2CH3、−S(O)2NHCH3、−S(O)2CH3、-C(O)NH2、および-NHS(O)2−フェニルからなる群から選択される、請求項5〜9および13〜40のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R9は、水素、−NHC(O)CH3、−NHS(O)2CH3、-NHS(O)2−フェニル、および-S(O)2CH3からなる群から選択される、請求項5〜9および13〜40のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R10は、水素、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、(C3-6)シクロアルキル、およびヘテロ(C1-5)シクロアルキルからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項5〜9および13〜44のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R10は、水素、または-NH2である、請求項5〜9および13〜44のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R11は、水素、ハロ、シアノ、オキソ、カルボニル、アミノカルボニル、およびカルボニルアミノからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項6〜8、13、15、17、19〜46のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R11は、水素、−C(O)NH2、−C(O)H、シアノ、カルボニル、アミノカルボニル、およびカルボニルアミノからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項6〜8、13、15、17、19〜46のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R12は、水素、ハロ、シアノ、オキソ、カルボニル、アミノカルボニル、およびカルボニルアミノからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項6、17、および19〜48のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R12は、水素、−C(O)NH2、−C(O)H、シアノ、カルボニル、アミノカルボニル、およびカルボニルアミノからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項6、17、および19〜48のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R13は、水素、ハロ、シアノ、オキソ、カルボニル、アミノカルボニル、およびカルボニルアミノからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項6、7、13、17、16、19〜50のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R13は、水素およびオキソからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、または前記1〜2個の置換基で置換される、請求項6、7、13、17、16、19〜50のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- R22、R23、R24、およびR25は、存在する時、それぞれ独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)シクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリールからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から選択される置換基でさらに置換される、請求項10〜11および19〜31のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- N−(5−(1H−インドール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−インダゾール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(4−(2−シアノプロパン−2−イル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
5−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メチルピコリンアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(フェニルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)シクロプロパンカルボキサミド、
N−(6−フェニルベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(4−アミノフェニル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(1H−インドール−4−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(3−ホルミル−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(3−シアノ−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
5−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
N−(6−(6−クロロ−5−(フェニルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(4−アミノ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(5−アミノピラジン−2−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(2,5−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−シアノピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
3−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メトキシベンズアミド、
N−(5−(4−(N−メチルスルファモイル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(4−(メチルスルホンアミド)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メトキシベンズアミド、
N−(5−(2−オキソインドリン−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(7−(メチルスルホンアミド)−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(ピリジン−4−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(2−アミノフェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−メチルベンズアミド、
N−(5−(4−アセトアミドフェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)−N−シクロプロピルベンズアミド、
4−(2−アセトアミドチアゾロ[5,4−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
N−(4−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)フェニル)アセトアミド、
3−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−メチルベンズアミド、
N−(3−(2−アセトアミドベンゾ[d]チアゾール−6−イル)フェニル)アセトアミド、
N−(5−(4−(4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(5−アミノ−6−クロロピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−アミノピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(エチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(6−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(シクロプロパンスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(フェニルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−d]ピリミジン−2−イル)アセトアミド、および
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2−ヒドロキシアセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2−(1−メチルピペリジン−4−イルオキシ)アセトアミド
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2−(ジメチルアミノ)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(R)−N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロキシプロパンアミド、
(S)−N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロキシプロパンアミド、
(S)−N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロキシブタンアミド、
(R)−N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロキシブタンアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(2−ヒドロキシエチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(3−ヒドロキシプロピルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(2−(ジメチルアミノ)エチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(3−(ジメチルアミノ)プロピルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(1−メチルピペリジン−4−スルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−1−メチルピペリジン−4−カルボキサミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−2−(1−メチルピペリジン−4−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−3−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)プロパンアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)−4−ヒドロキシ−3−(ヒドロキシメチル)ブタンアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(3−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)プロピルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−((1−メチルピペリジン−4−イル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−インダゾール−4−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(6−クロロ−5−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)プロピオンアミド、
N−(5−(5−クロロ−6−(メチルスルホンアミド)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−8−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1−(メチルスルホニル)−1H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1−(メチルスルホニル)−1H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(1,3−ジメチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(オキサゾロ[5,4−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(オキサゾロ[4,5−b]ピリジン−6−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(7−オキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(5−オキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、
N−(5−(7−(メチルスルホンアミド)ベンゾ[d]オキサゾール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミド、および
N−(5−(7−(メチルスルホンアミド)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)アセトアミドからなる群から選択される、化合物。 - 前記化合物は、医薬的に許容される塩の形態である、請求項1〜54のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物は、立体異性体の混合物として存在する、請求項1〜54のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物は、単一立体異性体として存在する、請求項1〜54のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- 活性成分として、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
- 前記組成物は、経口投与用に適合される固形製剤である、請求項58に記載の医薬組成物。
- 前記組成物は、経口投与用に適合される液体製剤である、請求項58に記載の医薬組成物。
- 前記組成物は錠剤である、請求項58に記載の医薬組成物。
- 前記組成物は、非経口投与用に適合される液体製剤である、請求項58に記載の医薬組成物。
- 前記組成物は、経口、非経口、腹腔内、静脈内、動脈内、経皮、舌下、筋肉内、直腸内、経頬、鼻腔内、リポソーム、吸入経由、膣、眼内、局所送達経由、皮下、脂肪内、関節内、およびくも膜下腔内からなる群から選択される経路による投与用に適合される、請求項58に記載の医薬組成物。
- 請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物と、
前記化合物が投与される疾患状態の表示、前記化合物の保存情報、投薬情報、および前記化合物の投与方法に関する指示からなる群から選択される情報のうちの1つ以上を含む説明書と、を含む、キット。 - 前記キットは、複数回剤形の前記化合物を含む、請求項64に記載のキット。
- 請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物と、
包装材料と、を含む、製品。 - 前記包装材料は、前記化合物を収容するための容器を含む、請求項66に記載の製品。
- 前記容器は、前記化合物が投与される疾患状態、保存情報、投薬情報、および/または前記化合物の投与方法に関する指示からなる群のうちの1つ以上の要素を表示するラベルを含む、請求項67に記載の製品。
- 前記製品は、複数回剤形の前記化合物を含む、請求項66に記載の製品。
- 請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を対象に投与することを含む、治療方法。
- クラスIホスファチジルイノシトール3−キナーゼ(PI3K)と、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物とを接触させることを含む、クラスI PI3Kを阻害する方法。
- 前記クラスI PI3Kを生体内で阻害するために、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を対象内に存在させることを含む、クラスI PI3Kを阻害する方法。
- 生体内で第2の化合物に変換される第1の化合物を対象に投与することを含み、前記第2の化合物は、生体内で前記クラスI PI3Kを阻害し、前記第2の化合物は、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物である、クラスI PI3Kを阻害する方法。
- クラスI PI3Kが、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療する方法であって、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を、前記疾患状態に対する治療有効量で対象内に存在させることを含む、方法。
- クラスI PI3Kが、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療する方法であって、前記方法は、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を対象に投与することを含み、前記化合物は、前記疾患状態に対する治療有効量で前記対象内に存在する、方法。
- クラスI PI3Kが、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療する方法であって、前記方法は、生体内で第2の化合物に変換される第1の化合物を対象に投与することを含み、前記第2の化合物は、生体内でクラスI PI3Kを阻害し、前記第2の化合物は、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物である、方法。
- 哺乳類ラパマイシン標的タンパク質(mTOR)と、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物とを接触させることを含む、mTORを阻害する方法。
- 生体内でmTORを阻害するために、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を対象内に存在させることを含む、mTORを阻害する方法。
- 生体内で第2の化合物に変換される第1の化合物を対象に投与することを含み、前記第2の化合物は、生体内でmTORを阻害し、前記第2の化合物は、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物である、mTORを阻害する方法。
- mTORが、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療する方法であって、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を、前記疾患状態に対する治療有効量で対象内に存在させることを含む、方法。
- mTORが、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療する方法であって、前記方法は、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を対象に投与することを含み、前記化合物は、前記疾患状態に対する治療有効量で前記対象内に存在する、方法。
- mTORが、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療する方法であって、前記方法は、生体内で第2の化合物に変換される第1の化合物を対象に投与することを含み、前記第2の化合物は、生体内でmTORを阻害し、前記第2の化合物は、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物である、方法。
- PI3KおよびmTORと、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物とを接触させることを含む、クラスI PI3KおよびmTORの両方を阻害する方法。
- 生体内でPI3KおよびmTORを阻害するために、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を対象内に存在させることを含む、クラスI PI3KおよびmTORの両方を阻害する方法。
- 生体内で第2の化合物に変換される第1の化合物を対象に投与することを含み、前記第2の化合物は、生体内でクラスI PI3KおよびmTORの両方を阻害し、前記第2の化合物は、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物である、クラスI PI3KおよびmTORの両方を阻害する方法。
- クラスI PI3KおよびmTORがそれぞれ、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療する方法であって、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を、前記疾患状態に対する治療有効量で対象内に存在させることを含む、方法。
- クラスI PI3KおよびmTORがそれぞれ、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療する方法であって、前記方法は、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物を対象に投与することを含み、前記化合物は、前記疾患状態に対する治療有効量で前記対象内に存在する、方法。
- クラスI PI3KおよびmTORがそれぞれ、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療する方法であって、前記方法は、生体内で第2の化合物に変換される第1の化合物を対象に投与することを含み、前記第2の化合物は、生体内でクラスI PI3KおよびmTORの両方を阻害し、前記第2の化合物は、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物である、方法。
- 前記疾患状態は、腫瘍、癌、癌転移、アレルギー/喘息、免疫系の疾患および病態、炎症、中枢神経系(CNS)の疾患および病態、心血管系疾患、ウイルス感染、皮膚疾患、ならびに制御されない血管形成に関連する疾患および病態からなる群から選択される、請求項74〜76、80〜82、および86〜88のうちのいずれか一項に記載の方法。
- 前記疾患状態は癌である、請求項74〜76、80〜82、および86〜88のうちのいずれか一項に記載の方法。
- 前記癌は、乳房、結腸直腸、肺(小細胞肺癌、非小細胞肺癌、および気管支肺胞上皮癌を含む)、および前立腺の癌、胆管、骨、膀胱、頭頸部、腎臓、肝臓、胃腸組織、食道、卵巣、膵臓、皮膚、睾丸、甲状腺、子宮、頸部、および外陰の癌、ならびに白血病(ALLおよびCMLを含む)、多発性骨髄腫、およびリンパ腫からなる群から選択される、請求項90に記載の方法。
- 前記癌は、扁平上皮癌、星状細胞腫、カポジ肉腫、神経膠芽腫、非小細胞肺癌、膀胱癌、頭頸部癌、黒色腫、卵巣癌、前立腺癌、乳癌、小細胞肺癌、神経膠腫、結腸直腸癌、泌尿生殖器癌、胃腸癌、腎癌、血液癌、非ホジキンリンパ腫、リンパ腫、多発性骨髄腫、白血病(急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病を含む)、骨髄異形成症候群、および中皮腫からなる群から選択される、請求項90に記載の方法。
- 前記疾患状態は慢性炎症である、請求項74〜76、80〜82、および86〜88のうちのいずれか一項に記載の方法。
- 前記慢性炎症疾患は、炎症性腸疾患、乾癬、サルコイドーシス、および関節リウマチからなる群から選択される、請求項93に記載の方法。
- 医薬として使用するための、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物。
- クラスI PI3Kおよび/またはmTORを阻害するための医薬の製造における、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物の使用。
- クラスI PI3Kおよび/またはmTORが、疾患状態の病理および/または総体症状の一因となる活性を有する前記疾患状態を治療するための医薬の製造における、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 癌を治療するための医薬の製造における、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 慢性炎症性疾患を含む炎症性疾患を治療するための医薬の製造における、請求項1〜57のうちのいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 前記クラスI PI3Kは、クラスIA PI3Kである、請求項71〜76、86〜94、および96〜97のうちのいずれか一項に記載の方法および使用。
- 前記クラスIA PI3Kは、クラスIA PI3Kαである、請求項100に記載の方法および使用。
- 前記クラスIA PI3Kは、PI3Kβである、請求項100に記載の方法および使用。
- 前記クラスIA PI3Kは、PI3Kδである、請求項100に記載の方法および使用。
- 前記クラスI PI3Kは、PI3Kγである、請求項71〜76、86〜94、および96〜97のうちのいずれか一項に記載の方法および使用。
- 式
を有する環化中間体と無水酢酸とを、式
を有する第2の中間体を形成する条件下で反応させることと、
前記第2の中間体と、式
を有する化合物とを、式
を有する生成物を形成する条件下でカップリングすることと、を含み、式中、
環Aは、アリールまたはヘテロアリールであって、それぞれ非置換であるか、または水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される、1〜5個の置換基で置換され、これらはそれぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換されるが、
但し、
環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合するアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロを有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられる、過程。 - 6−ブロモ−3−アミノピリジンと、酢酸中のチオシアン酸カリウムおよび臭素とを反応させて、環化中間体を形成することを含む、請求項105に記載の過程。
- 環Aは、
からなる群から選択され、式中、
それぞれのR6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、かつ、
R11は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換される、請求項105または請求項106のうちのいずれかに記載の過程。 - 式
を有する出発材料と、式
の化合物とを、式
の中間体を形成する条件下で反応させることと、
前記中間体と無水酢酸とを、式
を有する生成物を形成する条件下で反応させることと、を含み、式中、
環Aは、アリールまたはヘテロアリールであって、それぞれ非置換であるか、または水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択される、1〜5個の置換基で置換され、これらはそれぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される、1〜2個の置換基でさらに置換されるが、
但し、
環Aがピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルである時、環Aは、環Aの4位に結合するアミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロを有さず、ここで、環AがX1およびX2を含有する環に結合する際にそれを介する環原子が1位として数えられる、過程。 - 環Aは、
からなる群から選択され、式中、
oは、1、2、3、4、5、または6であり、
それぞれのR6、R7、R8、R9、およびR10は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、スルフィニル、アミノスルホニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換され、かつ、
それぞれのR11およびR13は、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、(C1-10)アルコキシ、(C4-12)アリールオキシ、ヘテロ(C1-10)アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、(C1-10)アルキルアミノ、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、イミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、(C1-10)アルキル、(C1-10)アルケニル、(C1-10)アルキニル、ハロ(C1-10)アルキル、ヒドロキシ(C1-10)アルキル、カルボニル(C1-10)アルキル、チオカルボニル(C1-10)アルキル、スルホニル(C1-10)アルキル、スルフィニル(C1-10)アルキル、アザ(C1-10)アルキル、(C1-10)オキサアルキル、(C1-10)オキソアルキル、イミノ(C1-10)アルキル、(C3-12)シクロアルキル(C1-5)アルキル、ヘテロ(C3-12)シクロアルキル(C1-10)アルキル、アリール(C1-10)アルキル、ヘテロ(C1-10)アリール(C1-5)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C1-5)アルキル、ヘテロ(C1-10)アルキル、(C3-12)脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)脂環式化合物、(C9-12)ビシクロ脂環式化合物、ヘテロ(C3-12)ビシクロ脂環式化合物、(C4-12)アリール、ヘテロ(C1-10)アリール、(C9-12)ビシクロアリール、およびヘテロ(C4-12)ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、それらは、それぞれ非置換であるか、またはハロ、シアノ、(C1-6)アルキル、ヒドロキシル(C1-6)アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、アミノ(C1-6)アルキル、(C3-6)脂環式(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)脂環式(C1-6)アルキル、(C4-6)アリール(C1-6)アルキル、ヘテロ(C1-5)アリール(C1-6)アルキル、アミノ、(C1-6)アルコキシ、(C3-6)脂環式化合物、ヘテロ(C1-5)脂環式化合物、(C4-6)アリール、ヘテロ(C1-5)アリールからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基でさらに置換されるが、
但し、
環Aがピリジニルまたはピラジニルである時、R8は、アミノ、置換アミノ、置換オキシ、またはフルオロではない、請求項109に記載の過程。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014528412A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-10-27 | キネタ・インコーポレイテツド | 抗ウイルス化合物 |
JP2015532927A (ja) * | 2012-09-20 | 2015-11-16 | ノバルティス アーゲー | ホスファチジルイノシトール3−キナーゼ阻害剤およびアロマターゼ阻害剤を含む組合せ医薬 |
JP2019521994A (ja) * | 2016-07-22 | 2019-08-08 | アクロ バイオサイエンス インク. | ネクローシス阻害剤であるヘテロアリール化合物、その組成物及び用途 |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100311736A1 (en) * | 2007-10-22 | 2010-12-09 | Glaxosmithkline Llc | Pyridosulfonamide derivatives as p13 kinase inhibitors |
US20100048912A1 (en) | 2008-03-14 | 2010-02-25 | Angela Brodie | Novel C-17-Heteroaryl Steroidal CYP17 Inhibitors/Antiandrogens, In Vitro Biological Activities, Pharmacokinetics and Antitumor Activity |
WO2009155121A2 (en) | 2008-05-30 | 2009-12-23 | Amgen Inc. | Inhibitors of pi3 kinase |
EP2308877B1 (en) | 2008-08-05 | 2014-01-22 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Imidazopyridin-2-one derivatives |
JP5452617B2 (ja) | 2009-01-08 | 2014-03-26 | キュリス,インコーポレイテッド | 亜鉛結合部分を有するホスホイノシチド3−キナーゼインヒビター |
US20110312916A1 (en) | 2009-02-05 | 2011-12-22 | Tokai Pharmaceuticals, Inc. | Novel prodrugs of steroidal cyp17 inhibitors/antiandrogens |
WO2010144909A1 (en) * | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Novartis Ag | Fused heterocyclic compounds and their uses |
JP5819831B2 (ja) | 2009-08-17 | 2015-11-24 | インテリカイン, エルエルシー | 複素環式化合物およびそれらの使用 |
CA2784807C (en) | 2009-12-29 | 2021-12-14 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Type ii raf kinase inhibitors |
US20110319405A1 (en) * | 2010-06-28 | 2011-12-29 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Treatment and prevention of diffuse parenchymal lung disease by selective active-site mTOR inhibitors |
UY33337A (es) | 2010-10-18 | 2011-10-31 | Respivert Ltd | DERIVADOS SUSTITUIDOS DE 1H-PIRAZOL[ 3,4-d]PIRIMIDINA COMO INHIBIDORES DE LAS FOSFOINOSITIDA 3-QUINASAS |
WO2012116237A2 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Intellikine, Llc | Heterocyclic compounds and uses thereof |
ES2733128T3 (es) | 2011-04-01 | 2019-11-27 | Curis Inc | Inhibidor de fosfoinosítido 3-quinasa con un resto de unión a cinc |
EP2776837A4 (en) * | 2011-11-11 | 2015-05-20 | Intellikine Llc | COMBINATION OF KINASEINHIBITORS AND THEIR USE |
WO2013074986A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of c-jun-n-terminal kinase (jnk) |
CA2867700A1 (en) * | 2012-03-23 | 2013-09-26 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | Potentiating antibody-induced complement-mediated cytotoxicity via pi3k inhibition |
US10112927B2 (en) | 2012-10-18 | 2018-10-30 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7) |
WO2014063061A1 (en) | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Hydrophobically tagged small molecules as inducers of protein degradation |
WO2014063054A1 (en) | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Bone marrow on x chromosome kinase (bmx) inhibitors and uses thereof |
US9073946B2 (en) * | 2013-01-15 | 2015-07-07 | Kineta, Inc. | Anti-viral compounds |
WO2014158646A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-02 | Dow Agrosciences Llc | Improved process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates |
WO2014158649A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-02 | Dow Agrosciences Llc | Preparation of 1,3-(substituted-diaryl)-1,2,4-triazoles |
SG11201507093WA (en) | 2013-03-14 | 2015-10-29 | Univ Maryland Baltimore Office Of Technology Transfer | Androgen receptor down-regulating agents and uses thereof |
RU2016104643A (ru) | 2013-08-12 | 2017-09-19 | Токай Фармасьютикалз, Инк. | Биомаркёры для лечения неопластических заболеваний с применением нацеленных на андроген методов лечения |
JP6441910B2 (ja) | 2013-09-30 | 2018-12-19 | シャンハイ インリ ファーマシューティカル カンパニー リミティド | 縮合ピリミジン化合物、中間体、その調製方法、組成物及び使用 |
ES2676734T3 (es) | 2013-10-18 | 2018-07-24 | Syros Pharmaceuticals, Inc. | Compuestos heteroatómicos útiles para el tratamiento de enfermedades proliferativas |
JP6491202B2 (ja) | 2013-10-18 | 2019-03-27 | デイナ ファーバー キャンサー インスティチュート,インコーポレイテッド | サイクリン依存性キナーゼ7(cdk7)の多環阻害剤 |
GEP20196983B (en) | 2014-01-14 | 2019-06-25 | Millennium Pharm Inc | Heteroaryls and uses thereof |
US10202373B2 (en) | 2014-01-14 | 2019-02-12 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryls and uses thereof |
AU2015237200A1 (en) | 2014-03-27 | 2016-10-06 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Metabolically-activated drug conjugates to overcome resistance in cancer therapy |
US9862688B2 (en) | 2014-04-23 | 2018-01-09 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Hydrophobically tagged janus kinase inhibitors and uses thereof |
US10017477B2 (en) | 2014-04-23 | 2018-07-10 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Janus kinase inhibitors and uses thereof |
CN105130973B (zh) * | 2014-05-26 | 2018-05-01 | 海南国瑞堂中药制药有限公司 | 5-吡啶基-2-氨基-苯并[d]噁唑衍生物及其制备方法和用途 |
WO2015187541A1 (en) | 2014-06-02 | 2015-12-10 | Children's Medical Center Corporation | Methods and compositions for immunomodulation |
WO2016105528A2 (en) | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7) |
CA2978518C (en) | 2015-03-27 | 2023-11-21 | Nathanael S. Gray | Inhibitors of cyclin-dependent kinases |
EP3307728A4 (en) | 2015-06-12 | 2019-07-17 | Dana Farber Cancer Institute, Inc. | ASSOCIATION THERAPY USING TRANSCRIPTION INHIBITORS AND KINASE INHIBITORS |
EP4019515A1 (en) | 2015-09-09 | 2022-06-29 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of cyclin-dependent kinases |
WO2017083835A1 (en) * | 2015-11-13 | 2017-05-18 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Inhibition of tor complex 2 increases immunity against bacterial infection |
US10722484B2 (en) | 2016-03-09 | 2020-07-28 | K-Gen, Inc. | Methods of cancer treatment |
WO2018017435A1 (en) * | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Accro Bioscience Inc. | Heteroaryl compounds as inhibitors of necrosis, composition and application thereof |
SI3600270T1 (sl) * | 2017-03-31 | 2023-10-30 | Aurigene Oncology Limited | Spojine in sestavki za zdravljenje hematoloških motenj |
CN111587124B (zh) * | 2017-06-23 | 2024-01-12 | 维洛斯生物股份有限公司 | Ror1抗体免疫缀合物 |
CN109111464B (zh) * | 2017-06-23 | 2021-02-26 | 爱科诺生物医药股份有限公司 | 一种具有细胞坏死抑制活性的杂环化合物 |
WO2018237370A1 (en) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Accro Bioscience Inc. | HETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE NECROSIS, COMPOSITION AND METHOD OF USE THEREOF |
US10669246B2 (en) | 2017-10-02 | 2020-06-02 | 1ST Biotherapeutics, Inc. | Benzothiazol compounds and methods using the same for treating neurodegenerative disorders |
CN112533928A (zh) | 2018-06-08 | 2021-03-19 | Ac免疫有限公司 | 用于诊断的新化合物 |
BR112021004371A2 (pt) | 2018-09-11 | 2021-05-25 | Curis Inc. | terapia em combinação com um inibidor de fosfoinositídeo 3-quinase com uma porção de ligação a zinco |
CN109320511A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-02-12 | 广安凯特制药有限公司 | 一种高纯度帕博西尼中间体产品及其制备方法 |
WO2020170206A1 (en) | 2019-02-22 | 2020-08-27 | 1ST Biotherapeutics, Inc. | Imidazopyridinyl compounds and use thereof for treatment of proliferative disorders |
KR20210126146A (ko) * | 2019-03-07 | 2021-10-19 | 주식회사 퍼스트바이오테라퓨틱스 | Pet 방사선추적자로서의 [18f]-라벨링된 벤조티아졸 유도체 |
US10385046B1 (en) | 2019-03-19 | 2019-08-20 | 1ST Biotherapeutics, Inc. | Processes for preparing benzothiazol compounds and methods of using the same for treating neurodegenerative disorders |
JP2022527169A (ja) * | 2019-03-28 | 2022-05-31 | ファースト・バイオセラピューティクス・インコーポレイテッド | ベンゾチアゾール化合物の薬学的塩、多形体及びその製造方法 |
CN110256466A (zh) * | 2019-07-31 | 2019-09-20 | 昆山迪安医学检验实验室有限公司 | 一种噻唑[5,4-b]-吡啶基生物活性化合物的制备方法及其抗肿瘤活性的检测 |
WO2021242955A1 (en) * | 2020-05-28 | 2021-12-02 | Senda Biosciences, Inc. | Fused azole heterocycles as ahr antagonists |
JP2023539197A (ja) * | 2020-08-21 | 2023-09-13 | ファースト・バイオセラピューティクス・インコーポレイテッド | Pet放射性トレーサとしての[18f]標識イミダゾピリジン誘導体 |
US20230339978A1 (en) * | 2020-08-21 | 2023-10-26 | 1ST Biotherapeutics, Inc. | Compounds for prevention or treatment of neurodegenerative disorders |
JP2023542724A (ja) * | 2020-09-28 | 2023-10-11 | ファースト・バイオセラピューティクス・インコーポレイテッド | 造血前駆細胞キナーゼ1(hpk1)阻害剤としてのインダゾールおよびその使用方法 |
CA3223081A1 (en) | 2021-07-15 | 2023-01-19 | Samir Mitragotri | Compositions and methods relating to cells with adhered particles |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3710795A (en) | 1970-09-29 | 1973-01-16 | Alza Corp | Drug-delivery device with stretched, rate-controlling membrane |
US4044126A (en) | 1972-04-20 | 1977-08-23 | Allen & Hanburys Limited | Steroidal aerosol compositions and process for the preparation thereof |
GB1429184A (en) | 1972-04-20 | 1976-03-24 | Allen & Hanburys Ltd | Physically anti-inflammatory steroids for use in aerosols |
USRE28819E (en) | 1972-12-08 | 1976-05-18 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Dialkylated glycol compositions and medicament preparations containing same |
US4410545A (en) | 1981-02-13 | 1983-10-18 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbonate diester solutions of PGE-type compounds |
US4328245A (en) | 1981-02-13 | 1982-05-04 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbonate diester solutions of PGE-type compounds |
US4358603A (en) | 1981-04-16 | 1982-11-09 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Acetal stabilized prostaglandin compositions |
US4409239A (en) | 1982-01-21 | 1983-10-11 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Propylene glycol diester solutions of PGE-type compounds |
IL90337A0 (en) * | 1988-05-24 | 1989-12-15 | Pfizer | Aromatic and heterocyclic carboxamide derivatives as antineoplastic agents |
AU2001236698A1 (en) * | 2000-02-07 | 2001-08-14 | Abbott Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung & Company Kommanditgesellschaft | 2-benzothiazolyl urea derivatives and their use as protein kinase inhibitors |
GB0217757D0 (en) * | 2002-07-31 | 2002-09-11 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
US7029729B2 (en) * | 2003-02-24 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal additives |
DE10337942A1 (de) * | 2003-08-18 | 2005-03-17 | Merck Patent Gmbh | Aminobenzimidazolderivate |
JP2006248948A (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 液晶性有機化合物、有機半導体構造物及び有機半導体装置並びに液晶性有機化合物の製造方法 |
PE20070978A1 (es) * | 2006-02-14 | 2007-11-15 | Novartis Ag | COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO INHIBIDORES DE FOSFATIDILINOSITOL 3-QUINASAS (PI3Ks) |
US8153803B2 (en) * | 2006-07-18 | 2012-04-10 | The General Hospital Corporation | Compositions and methods for modulating sirtuin activity |
TW200911798A (en) * | 2007-08-02 | 2009-03-16 | Amgen Inc | PI3 kinase modulators and methods of use |
WO2009133127A1 (en) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | Merck Serono S.A. | Fused bicyclic compounds and use thereof as pi3k inhibitors |
WO2010100144A1 (en) * | 2009-03-04 | 2010-09-10 | Merck Serono S.A. | Fused bicyclic compounds as inhibitors for pi3 kinase |
-
2009
- 2009-06-23 WO PCT/US2009/048299 patent/WO2010008847A2/en active Application Filing
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- 2009-06-23 JP JP2011516533A patent/JP2011525535A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014528412A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-10-27 | キネタ・インコーポレイテツド | 抗ウイルス化合物 |
JP2015532927A (ja) * | 2012-09-20 | 2015-11-16 | ノバルティス アーゲー | ホスファチジルイノシトール3−キナーゼ阻害剤およびアロマターゼ阻害剤を含む組合せ医薬 |
JP2019521994A (ja) * | 2016-07-22 | 2019-08-08 | アクロ バイオサイエンス インク. | ネクローシス阻害剤であるヘテロアリール化合物、その組成物及び用途 |
JP7025359B2 (ja) | 2016-07-22 | 2022-02-24 | アクロ バイオサイエンス (エイチケー) リミテッド | ネクローシス阻害剤であるヘテロアリール化合物、その組成物及び用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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