JP2011524620A - 燃料電池の製造におけるプロトン伝導性付与材料の使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
(a) 架橋結合の作用を有する多官能価化合物(いわゆる結合剤)による共有重合による、
(b) 重合後における架橋結合剤あるいは加硫剤を用いた、または例えば600nm未満、特に400nm未満の波長の光による高エネルギー照射による追加的な架橋結合による、
(c) 例えば全モノマーの総量に対して少なくとも約80mol%までの高い変換率までの重合の継続による、
(d) モノマー流入方式における例えば既に流入したモノマーの総量に対して少なくとも約80mol%までの高い内部変換率を有する重合による。
(a) 溶融体中あるいは溶液中における架橋結合の作用を有する多官能価化合物(結合剤)による共有重合による、
(b) 重合後における架橋結合剤を用いた、または高エネルギー照射による追加的な架橋結合による、
(c) 溶融体中あるいは溶液中における高い変換率までの重合の継続による、
(d) モノマー流入方式における溶融体中あるいは溶液中での高い内部変換率を有する重合によるもので、架橋結合後に高分子材料に対して少なくとも1回の粉砕工程を実施する。
本発明に係るプロトン伝導性付与材料を表1に従って製造する:
400g(0.235モル)のDMAPMAと0.386g(0.705ミリモル;0.3モル%)の開始剤アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を窒素で洗浄した三つ口フラスコ内に収容し窒素の存在下で撹拌しながら遅速に加熱する。85℃の水槽温度で気泡を形成し破砕しながらAIBNを遅速に溶解し始める。同時に粘度が大きく増加し、その後さらに加熱する。約100℃の水槽温度において材料が固形となり部分的に撹拌器に付着する。170℃の水槽温度においてポリマーの溶融が開始し撹拌器が再び自由になる。この反応をさらに3時間200℃の水槽温度で窒素の存在下において溶融物内で継続する。反応終了後に高温のポリマーを結晶化容器内に注入して硬化させる。冷却後に材料をまず粗目に機械的に破砕し、その後レッチュ社の回転ミルZM100(0.5mmの篩)内で粉砕し、ディソルバを使用してジメチルアセトアミド(DMAc)内に埋入してその後ホモゲナイザAPV1000によって4回にわたって950バールでDMAc内に拡散させる。
68.0g(0.399モル;96.25phm)のDMAPMAと1.28g(0.0075モル;3.75phm)のTMPTMAと0.210g(1.28ミリモル;0.3モル%)のAIBNを用意し、混合物を加熱水槽内で窒素ガスの存在下において遅速に110℃まで遅速に加熱することによって反応を発生させる。この温度においては気泡生成を伴ったAIBNの反応が確認される。ここで200℃においても溶融しない粉末状の物質が形成される。200℃における反応時間は5時間である。反応終了後に変換されていないモノマーを洗浄するために反応混合物をメタノールで処理する。その後残留物を減圧下において50℃で4時間乾燥させる。転化率は86.2%である。
68.5g(0.39モル;94phm)のDMAPMAと4.2g(0.012モル;6phm)のTMPTMAと0.210g(1.28ミリモル;0.3モル%)のAIBNを用意し、混合物を加熱水槽内で窒素ガスの存在下において遅速に110℃まで遅速に加熱することによって反応を発生させる。この温度においては気泡生成を伴ったAIBNの反応が確認される。ここで200℃においても溶融しない粉末状の物質が形成される。200℃における反応時間は5時間である。反応終了後に変換されていないモノマーを洗浄するために反応混合物をメタノールで処理する。その後残留物を減圧下において50℃で4時間乾燥させる。転化率は92.6%である。
光散乱測定はCoulter LS230SVM(スモールボリュームモジュール)を使用して実施した。このLS230SVMはは160個の対数分割された粒子等級で0.04μmないし2000μmの測定範囲を有し、これはレーザ回析とPIDS測定のための2個の測定セルの直列接続によって達成される。N,N−ジメチルアセトアミド/PBI(ポリ−[2,2′−(m−フェニレン)−5,5′−ジベンゾイミダゾール])中で85.67:14.3:1.43(N,N−ジメチルアセトアミド:PBI:プロトン伝導性付与材料)の重量比で拡散させた数種のポリマーの粒子大を検査し比較する。
モダリティ: 粒子大分布の極大の数(M=モノモーダル,B=バイモーダル,T=トリモーダル,Mult=マルチモーダル)
dmittel: 粒子大分布の平均値(平均粒子直径,相加平均)
dmax: 粒子大分布の最大における粒子直径(最も頻繁な粒子直径)
d10: 粒子大分布の10重量%分の粒子直径
d50: 粒子大分布の50重量%分の粒子直径(中央値)
d90: 粒子大分布の90重量%分の粒子直径
注入溶液を製造するために試料36,37あるいは43ならびに595−7をジメチルアセトアミドと混合し、試料36,37あるいは43を含んだジメチルアセトアミド分散液を高圧ホモゲナイザによって拡散させ、その後ポリベンゾイミダゾール(PBI)/ジメチルアセトアミド溶液を混合して撹拌した。その後注入溶液を基膜上に塗付し窒素ガスの存在下で溶媒を蒸発させることによって薄膜を形成した。
Claims (31)
- 燃料電池製造に際しての、モノマー単位から形成され不規則な形式を有しているプロトン伝導性付与高分子材料の適用法。
- 高分子材料が酸性基および/または塩基によって改質されたモノマー単位から形成される、請求項1記載の適用法。
- 高分子材料が下記の処理のうちの少なくとも1つによって架橋結合されたものである請求項1または2記載の適用法:
(a)架橋結合作用を有する多官能価化合物(結合剤)による共有重合、
(b)重合後における架橋結合剤を用いた、または高エネルギー照射による追加的な架橋結合、
(c)高い変換率までの重合の継続、
(d)モノマー流入方式における高い内部変換率を有する重合。 - 高分子材料が下記の処理のうちの少なくとも1つによって架橋結合されたものである請求項1ないし3のいずれかに記載の適用法:
(a)溶融体中あるいは溶液中における架橋結合作用を有する多官能価化合物(結合剤)による共有重合、
(b)重合後における架橋結合剤を用いた、または高エネルギー照射による追加的な架橋結合、
(c)溶融体中あるいは溶液中における高い変換率までの重合の継続、
(d)モノマー流入方式における溶融体中あるいは溶液中での高い内部変換率を有する重合で、架橋結合後に高分子材料に対して少なくとも1回の粉砕工程を実施。 - 高分子材料が結合剤によって架橋結合されることを特徴とする請求項1ないし4のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料がスチロール、エチレングリコールメタクリレートフォスファート(MAEP)、スルホン酸ビニル(VSS)、スルホン酸スチロール(SSS)、ホスホン酸ビニル(VPS)、N−ビニルイミダゾール(VID)、4−ビニルピリジン(VP)、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド(DMAPMA)、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)、アクリルアミド、2−アクリルアミドグリコール酸、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、アクリル酸−[2−(((ブチルアミノ)−カルボニル)−オキシ)エチルエステル]、アクリル酸−(2−ジエチルアミノエチルエステル)、アクリル酸−(2−(ジメチルアミノ)−エチルエステル)、アクリル酸−(3−(ジメチルアミノ)−プロピルエステル)、アクリル酸−イソプロピルアミド、アクリル酸フェニルアミド、アクリル酸−(3−スルホプロピルエステル)−カリウム塩、メタクリル酸アミド、メタクリル酸−2−アミノエチルエステル−塩酸塩、メタクリル酸−(2−(第3−ブチルアミノ)−エチルエステル)、メタクリル酸−((2−ジメチルアミノ)−メチルエステル)、メタクリル酸−(3−ジメチルアミノプロピルアミド)、メタクリル酸イソプロピルアミド、メタクリル酸−(3−スルホプロピルエステル)−カリウム塩、3−ビニルアニリン、4−ビニルアニリン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルホルムアミド、1−ビニル−イミダゾール、2−ビニル−ピリジン、4−ビニル−ピリジン、1−ビニル−2−ピロリドン、5−ビニルウラシル、メタクリル酸グリシドエステル(GDMA)、上記化合物の混合物、上記化合物の塩、ならびに上記化合物の共役酸あるいは共役塩基からなる一群の中から選択される少なくとも1個の化合物に基づいたモノマー単位を含むことを特徴とする請求項1ないし5のいずれかに記載の適用法。
- 前記モノマー単位の重量比率が高分子材料中の全てのモノマーユニットの100重量部に対して0.1ないし100重量%となることを特徴とする請求項6記載の適用法。
- 高分子材料が塩基および/または酸性基を有するモノマー単位を含むことを特徴とする請求項1ないし7のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料は塩基および/または酸性基によって改質された一官能価モノマー単位と、場合によってさらに多官能価モノマー単位(結合剤)とから形成されることを特徴とする請求項1ないし8のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料は中性あるいは塩基性の結合剤によって架橋結合されることを特徴とする請求項1ないし9のいずれかに記載の適用法。
- ジイソプロペニルベンゾール、ジビニルベンゾール、トリビニルベンゾール、ジビニルエーテル、ジビニルスルホン、ジアリルフタレート、トリアリルアミン、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、1,2−ポリブタジエン、N,N′−m−フェニレンマレイミド、2,4−トルイレンビス(マレインイミド)、および/またはトリアリルトリメリテート等の少なくとも2個、特に2ないし4個の共重合可能なC=C二重結合を有する多官能価モノマー、特にエチレングリコール、プロパンジオール−1,2、ブタンジオール、ヘキサンジオール、2ないし20個、特に2ないし8個のオキシエチレン単位を有するポリエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノール−A、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリット、およびソルビット、トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)、ジメチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)等の多価、好適には二価ないし四価のC2ないしC10アルコールのアクリレートおよび/またはメタクリレート、脂肪族ジオレンおよびポリオレンからなる不飽和のポリエステル、ならびにマレイン酸、フマル酸、および/またはイタコン酸および/またはポリアリルアミン、からなる一群から選択される結合剤によって高分子材料が架橋結合されることを特徴とする請求項1ないし10のいずれかに記載の適用法。
- 架橋結合剤を使用した重合後の追加的な架橋結合によって高分子材料を架橋結合し、その際架橋結合剤は:有機過酸化物として過酸化ジキュミル、過酸化t−ブチルキュミル、ビス−(t−ブチル−ペルオキシイソプロピル)ベンゾール、過酸化ジ−t−ブチル、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロペルオキシド、2,5−ジメチルヘキシン−3,2,5−ジヒドロペルオキシド、過酸化ジベンゾイル、ビス−(2,4−ジクロロベンゾイル)ペルオキシド、t−ブチルペルベンゾアート、有機アゾ化合物としてアゾビスイソブチロニトリルおよびアゾビスシクロヘキサンニトリル、硫黄含有結合剤としてジメルカプトおよびポリメルカプト化合物、特にジメルカプトエタン、1,6−ジメルカプトヘキサン、1,3,5−トリメルカプトトリアジン、および/またはメルカプト終端多硫化ゴムとしてビス−クロロエチルホルマールと多硫化ナトリウムのメルカプト終端転化生成物を含む一群の中から選択されることを特徴とする請求項1ないし11のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が結合剤によって架橋結合され、材料中の全モノマーの重量に対する結合剤の重量比(結合度)が0重量%超、特に0.5重量%超かつ15重量%までとなることを特徴とする請求項1ないし12のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が少なくともN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド(DMAPMA)をベースにしたモノマー単位を有することを特徴とする請求項1ないし13のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が少なくともトリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)をベースにしたモノマー単位を結合剤として有することを特徴とする請求項1ないし13のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が少なくともN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド(DMAPMA)とトリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)をベースにしたモノマー単位を有することを特徴とする請求項1ないし14のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が50ないし99重量%のゲル含有率を有することを特徴とする請求項1ないし16のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が50μm未満の重量平均粒子直径(d50)を有することを特徴とする請求項1ないし17のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が0.50ないし50重量%の硫黄含有率を有することを特徴とする請求項1ないし18のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が0.50ないし50重量%のリン含有率を有することを特徴とする請求項1ないし18のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が0.50ないし50重量%の窒素含有率を有することを特徴とする請求項1ないし18のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料が0.5ないし50の膨潤係数を有することを特徴とする請求項1ないし21のいずれかに記載の適用法。
- プロトン伝導性を付与する官能基を有するモノマーを少なくとも1種類含んだモノマーをコンパウンド中あるいは溶液中で重合し、得られた高分子材料に必要に応じて重合後に粉砕処理を施す方法によってプロトン伝導性付与高分子材料を製造することを特徴とする請求項1ないし22のいずれかに記載の適用法。
- 粉砕プロセスは磨砕、ミル、パールミル、トリプルロールミル、ディソルバ、バキュームディソルバ、ウルトラタラックス、ホモゲナイザ、および/または高圧ホモゲナイザによって実施することを特徴とする請求項23記載の適用法。
- 材料に対して少なくとも二段階の粉砕処理を施すことを特徴とする請求項23または24記載の適用法。
- 選択的にまず第1の粉砕工程において材料を好適にはコンパウンドとしてミル内で粉砕し、続いて第2の粉砕工程において好適には分散媒中に分散させてディソルバ、バキュームディソルバ、ウルトラタラックス、および/またはパールミル、および/またはトリプルロールミル内で粉砕を実施し、さらに第3の粉砕工程において分散媒中の材料の分散体に対して高圧ホモゲナイザを使用した処理を施すことを特徴とする請求項25記載の適用法。
- 粉砕に際して所要の平均粒子大を有する材料を分離するために1つあるいは複数の篩を使用することを特徴とする請求項23ないし26のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料を特にポリベンゾイミダゾール(PBI)ベースで燃料電池薄膜用の添加剤として使用することを特徴とする請求項1ないし27のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料を燃料電池の電極を製造するための添加剤として使用することを特徴とする請求項1ないし27のいずれかに記載の適用法。
- 高分子材料を燃料電池のガス拡散電極を製造するための添加剤として特にガス拡散電極の触媒層内で使用することを特徴とする請求項29記載の適用法。
- 請求項1ないし27のいずれかに記載のプロトン伝導性付与高分子材料を少なくとも1種類含んでなる燃料電池。
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