JP2011519578A - 有機酸の回収 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一実施形態は、有機酸塩、不溶性炭酸塩を形成する該塩のカチオンを含む希釈された塩溶液から有機酸を回収する方法である。この方法は、三級アミンのようなアミンと二酸化炭素とを希釈された塩溶液に導入し、酸/アミン複合体および不溶性炭酸塩を形成することを含む。該方法は、さらに、非水混和性溶剤の存在下で酸/アミン複合体を加熱し、酸/アミン複合体を熱解離することも含む。この実施形態では、酸は溶剤に対して非混和性である。加熱により酸/アミン複合体を熱解離する時、得られる酸は溶剤に対して混和性がないので、水相中にとどまる。解離は完全ではなく、解離されていない酸/アミン複合体も水相中にとどまっているかもしれない。得られるアミンは水相より溶剤との相性が良いため、溶剤に存在する。したがって、加熱ステップでは、アミンを含む溶剤相と酸を含む水相とが形成される。このようにして、溶剤中のアミンは、酸から効果的に分離される。さもなければ、酸およびアミンが接近して存在する場合、これらは酸/アミン複合体を再生しうる。しかし、酸およびアミンは別々の相に存在するので、該方法はさらに溶剤相と水相とを分離することを含むことができる。
Ca(Ac)2+H2O+CO2+2TBA=>2TBA:HAc+CaCO3
より具体的には、アミンおよび二酸化炭素を希釈された塩溶液に導入するステップは、通常、該溶液をアミンと混合し、該混合物中に二酸化炭素を通して泡立たせながら、中性pHに近いところで行われる。このようにして、有機酸塩は、水、二酸化炭素およびアミンと反応し、酸/アミン複合体および不溶性炭酸塩を形成する。炭酸塩は該溶液から除去され、そうすることで、反応を酸/アミン複合体を形成する方向に向かわせ、事実上完了する。本発明の重要な利点は、この反応を、温度および圧力の周囲条件で、および発酵ブロスのpHのような中性pH付近で行うことができるということである。
他の実施形態では、酸/アミン複合体からの溶剤中のアミンの回収率は、少なくとも約80%、少なくとも約90%、少なくとも約95%、少なくとも約97%、少なくとも約98%または少なくとも約99重量%でありえる。
図2は、向流三平衡段階カスケードを示すMcCabe−Thieleダイアグラムである。平衡曲線は、この実施例で記載したように、200℃で取り出した平衡実験データに基づく。図2によって示される図では、供給物に対する溶剤比を0.45に設定し、溶剤に抽出されたTBAの量は、98.25%に設定した。平衡段階の数は、当業者によく知られている手段によって計算した。
5質量%酢酸流1,750mLを、1,282mLのヘプタンに接触させた。実施例1で使用した2ガロン圧力反応器中で、該混合物を160℃に加熱した。8つのTBA添加物を、先の実施例1とほぼ同じ量で作成した。取り出したサンプル中のTBAの測定濃度を以下の表2に示す。実施例1と実施例3との比較により、2液相中のTBAの濃度平衡曲線は温度によって影響されることが示されている。これを図4にグラフで示す。
図5に関して、試験装置10を組み立て、本発明を使用する商業的な抽出プロセスのための設計データを得た。酢酸およびTBAの水溶液流、1:1モル濃度までのTBA、を加熱し、別に加熱された水不溶性溶剤流と接触することができるように、装置を組立てた。ドデカンは、200℃での蒸気圧が比較的低く、低分子量アルカン類より難燃性であるので、これを溶剤として選択した。水溶液流20および溶剤流30を、フィードポンプ40により別々に、直径に対する長さ(L/D)の比が2の200mLミキサ(パー反応器)50に供給し、L/D比が0.65の2個のタービン型インペラ60を使用した。水溶液流20および溶剤流30は、ミキサ50に入れる前に、ヒータ70によって加熱した。攪拌速度は、40RPMから1500RPMまで変化させた。水溶液流20および溶剤流30を、ミキサ50の底に供給した。ミキサ50は、該ミキサ50の頂部から沈殿槽80への混合物の取出口を備える。高圧管の部分を含む沈殿槽80は、体積が180mLであり、溶剤相および水相の界面レベルを観察でき、制御できるように、高圧サイトグラスを備えていた。水溶液流90は沈殿槽の底から流出し、冷却用熱交換器100、次いで絞り弁110および背圧弁120を通り抜けた。同様に、溶剤流130は、沈殿槽80の頂部から取り出され、冷却用熱交換器140、絞り弁150および背圧弁160を通過した。サンプルポート170は、種々の条件を試験し、それらの条件でサンプルを各相から取り出すことができるように、背圧弁120および160の後ろに設置された。それぞれの相が沈殿槽80から取り除かれる速度を調整することによって沈殿槽における界面のレベルを制御するために、絞り弁110および150を使用した。
Claims (50)
- 有機酸塩と、不溶性炭酸塩を形成する前記塩のカチオンとを含む希釈された塩溶液から有機酸を回収する方法であって、
a.アミンとCO2とを前記希釈された塩溶液に導入し、酸/アミン複合体と前記不溶性炭酸塩とを形成するステップと、
b.前記酸/アミン複合体を非水混和性溶剤の存在下で加熱して前記酸/アミン複合体を熱解離するステップであって、前記酸は前記溶剤に対して非混和性であり、アミンを含む溶剤相と酸を含む水相とを形成するステップと、
c.前記溶剤相と前記水相とを分離するステップと
を含む方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記非水混和性溶剤は、芳香族溶剤を含む方法。 - 請求項2記載の方法において、
前記非水混和性溶剤は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、クメンおよびそれらの混合物からなる群より選択される方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記非水混和性溶剤は、直鎖炭化水素溶剤を含む方法。 - 請求項4記載の方法において、
前記直鎖炭化水素溶剤は、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、デカリンおよびそれらの混合物からなる群より選択される方法。 - 請求項1記載の方法において、
約1%未満の前記酸が前記溶剤相に存在する方法。 - 請求項1記載の方法において、
約0.5%未満の前記酸が前記溶剤相に存在する方法。 - 請求項1記載の方法において、
約0.1%未満の前記酸が前記溶剤相に存在する方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記アミンは三級アミンである方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記アミンは、トリブチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびそれらの混合物からなる群より選択される三級アミンである方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記有機酸が発酵培地中で発酵によって生成された方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記有機酸は、カルボン酸を含む方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記有機酸は、酢酸、乳酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、コハク酸、クエン酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、グリコール酸、ギ酸およびそれらの混合物からなる群より選択される有機酸を含む方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記有機酸は酢酸を含む方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記溶剤相からの前記アミンを、前記希釈された塩溶液に導入されるアミンとして使用される方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記加熱するステップは、更に、酸/アミン複合体を含む溶液と非水混和性溶剤とを混合することを含む方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記分離するステップは、デカンテーション、遠心および沈殿からなる群より選択される方法。 - 請求項1記載の方法、更に、
前記水相から前記有機酸を回収するステップを含む方法。 - 請求項18記載の方法において、
前記回収するステップは、蒸留、反応蒸留、抽出および反応抽出からなる群より選択される方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記加熱するステップは、少なくとも約110℃で加熱することを含む方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記加熱するステップは、少なくとも約170℃に加熱することを含む方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記加熱するステップは、約120℃から約220℃の範囲で加熱することを含む方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記加熱するステップを少なくとも約5秒間行う方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記加熱するステップを少なくとも約1分間行う方法。 - 請求項1記載の方法において、
前記加熱するステップを少なくとも約5分間行う方法。 - 有機酸のアミン塩から有機酸を回収する方法であって、
前記有機酸の前記アミン塩を含む水性溶剤を非水混和性溶剤の存在下で加熱して前記有機酸の前記アミン塩を熱解離し、アミンおよび有機酸を形成する段階を含み、
前記有機酸は、前記非水混和性溶剤に対して非混和性である方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記非水混和性溶剤は、芳香族溶剤を含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記非水混和性溶剤は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、クメンおよびそれらの混合物からなる群より選択される方法 - 請求項26記載の方法において、
前記非水混和性溶剤は、直鎖炭化水素溶剤を含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記直鎖炭化水素溶剤は、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、デカリンおよびそれらの混合物からなる群より選択される方法。 - 請求項26記載の方法において、
約1%未満の前記酸が前記非水混和性溶剤中に存在する方法。 - 請求項26記載の方法において、
約0.5%未満の前記酸が前記非水混和性溶剤中に存在する方法。 - 請求項26記載の方法において、
約0.1%未満の前記酸が前記非水混和性溶剤中に存在する方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記アミンは三級アミンである方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記アミンは、トリブチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびそれらの混合物からなる群より選択される三級アミンである方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記有機酸が発酵培地で発酵によって生成された方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記有機酸はカルボン酸を含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記有機酸は、酢酸、乳酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、コハク酸、クエン酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、グリコール酸、ギ酸およびそれらの混合物からなる群より選択される有機酸を含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記有機酸は酢酸を含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記加熱するステップは、更に、前記水性溶剤と前記非水混和性溶剤とを混合することを含む方法。 - 請求項26記載の方法は、更に、
前記水性溶剤と前記非水混和性溶剤とを分離することを含む方法。 - 請求項41記載の方法において、
前記分離するステップは、デカンテーション、遠心および沈殿からなる群より選択される方法。 - 請求項26記載の方法において、更に、
前記有機酸を前記水性溶剤から回収することを含む方法。 - 請求項43記載の方法において、
前記回収するステップは、蒸留、反応蒸留、抽出および反応抽出からなる群より選択される方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記加熱するステップは、少なくとも約110℃に加熱することを含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記加熱するステップは、少なくとも約170℃に加熱することを含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記加熱するステップは、約120℃から約220℃の範囲で加熱することを含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記加熱するステップを、少なくとも約5秒間行う方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記加熱するステップを、少なくとも約1分間行う方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記加熱するステップを、少なくとも約5分間行う方法。
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