JP2011514879A - 官能化ナノ粒子および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2007年9月12日に出願された米国出願番号60/971,887;2007年12日5日に出願された米国出願番号60/992,598;および2008年7月28日に出願された米国出願番号61/083,998の優先権を主張する;上記はそれぞれこの全体が参照により本明細書に組み入れられている。
X−Sp−Z
によって表され、式中、Xは、1級アミン基、2級アミン基、尿素、チオ尿素、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびにZは、(i)ナノ粒子に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ粒子表面に特定の化学反応性を与える反応性基、ならびに/または(ii)環式、ハロゲン化、および/もしくは極性a−プロトン性である基を表し、Zはすべての場合で光への曝露時に反応するわけではない。
X−Sp−Z
によって表され、式中、X、Sp、およびZは本明細書に記載する通りである。
N−Sp−Z
によって表され、
式中、Nは、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基を表し;ならびに
第2のリガンドは式、
Y−Sp−Z
によって表され、
式中、Yは、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;ならびに
式中、Sp、およびZは本明細書で記載する通りであり、式中、第1のリガンドおよび第2のリガンドのSpおよびZはそれぞれ同じまたは異なり得る。
X−Sp−Z
で表され、式中、Xは、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;Zは、(i)ナノ粒子に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ粒子表面に特定の化学反応性を与える反応性基、ならびに/または(ii)環式、ハロゲン化、および/もしくは極性a−プロトン性である基を表し、Zはすべての場合で光への曝露時に反応するわけではない。
X−Sp−Z
によって表され、式中、X、Sp、およびZは本明細書で記載する通りである。
N−Sp−Z
によって表され、
式中、Nは、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基を表し;ならびに
第2のリガンドは式、
Y−Sp−Z
によって表され、
式中、Yは、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;ならびに
式中、Sp、およびZは本明細書で記載する通りであり、式中、第1のリガンドおよび第2のリガンドのSpおよびZはそれぞれ同じまたは異なり得る。
X−Sp−Z
で表され、式中、Xは、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;Zは、(i)ナノ粒子に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ粒子表面に特定の化学反応性を与える反応性基、ならびに/または(ii)環式、ハロゲン化、および/もしくは極性a−プロトン性である基を表し、Zはすべての場合で光への曝露時に反応するわけではない。
X−Sp−Z
によって表され、式中、X、Sp、およびZは本明細書で記載する通りである。
N−Sp−Z
によって表され、
式中、Nは、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基を表し;ならびに
第2のリガンドは式、
Y−Sp−Z
によって表され、
式中、Yは、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;ならびに
式中、Sp、およびZは本明細書で記載する通りであり、式中、第1のリガンドおよび第2のリガンドのSpおよびZはそれぞれ同じまたは異なり得る。
X−Sp−Z
によって表され、
式中、
Xは、1級アミン基、2級アミン基、尿素、チオ尿素、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびに
Zは、(i)ナノ粒子に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ粒子表面に特定の化学反応性を与える反応性基、ならびに/または(ii)環式、ハロゲン化、もしくは極性a−プロトン性である基を表す。リガンドは、ナノ粒子の形成またはオーバーコーティングの間にナノ粒子の表面に結合または配位する。
X−Sp−Z
によって表され、
式中、
Xは、1級アミン基、2級アミン基、尿素、チオ尿素、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびに
Zは、(i)ナノ結晶に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ結晶表面に特定の化学反応性を与える反応性基、ならびに/または(ii)環式、ハロゲン化、もしくは極性a−プロトン性である基を表す。
N−Sp−Z
によって表され、
式中、
Nは、1級アミン基、2級アミン基、尿素、チオ尿素、イミジゾール基、アミド基、または他の窒素含有官能基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびに
Zは、ナノ結晶に特定の化学特性を伝達可能であるおよび/またはナノ結晶表面に特定の化学反応性を与える反応性基を表し;ならびに
第2のリガンドは、式、
Y−Sp−Z
によって表され、
式中、
Yは、ホスホン酸もしくはアルソン酸基、ホスフィン酸もしくはアルシン酸基、ホスホネートもしくはアルセネート基、ホスフィンもしくはアルシンオキシド基、または他のリン含有もしくは砒素含有官能基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびに
Zは、ナノ結晶に特定の化学特性を伝達可能であるおよび/またはナノ結晶表面に特定の化学反応性を与える反応性基を表す。
X−Sp−Z
によって表され、
式中、
Xは、1級アミン基、2級アミン基、尿素、チオ尿素、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびに
Zは、(i)ナノ結晶に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ結晶表面に特定の化学反応性を与える反応性基、および/または(ii)環式、ハロゲン化、もしくは極性a−プロトン性である基を表す。
N−Sp−Z
によって表され、
式中、
Nは、1級アミン基、2級アミン基、尿素、チオ尿素、イミジゾール基、アミド基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;および
Zは、ナノ結晶に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ結晶表面に特定の化学反応性を与える反応性基を表し;ならびに
第2のリガンドは、式、
Y−Sp−Z
によって表され、
式中、
Yは、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;
Zは、ナノ結晶に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ結晶表面に特定の化学反応性を与える反応性基を表す。
X−Xp−Z
およびコーティングされるナノ粒子によって表され、式中、
Xは、1級アミン基、2級アミン基、尿素、チオ尿素、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびに
Zは、(i)ナノ結晶に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ結晶表面に特定の化学反応性を与える反応性基、および/または(ii)環式、ハロゲン化、もしくは極性a−プロトン性である基を表す。
N−Sp−Z
によって表され、
式中、
Nは、1級アミン基、2級アミン基、尿素、チオ尿素、イミジゾール基、アミド基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;および
Zは、ナノ結晶に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ結晶表面に特定の化学反応性を与える反応性基を表し;ならびに
第2のリガンドは、式、
Y−Sp−Z
によって表され、
式中、Yは、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;
Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;および
Zは、ナノ結晶に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ結晶表面に特定の化学反応性を与える反応性基を表す。
式中、R1はヒドロキシル基を表し;R2は、ヒドロキシル、水素、アルキルまたはアルキレン基、アリールまたはアリーレン基、−OR11、−NHR11、−NR11R11、−SR11を表し、式中、R11は、水素、アルキル基、またはアリール基を表し;R3およびR4は、同じまたは異なることが可能であり、結合、アルキルまたはアルキレン基、アリールまたはアリーレン基、フルオロカーボン基、
式中、R12は、アルキルもしくはアルキレン基またはアリールもしくはアリーレン基を表し;R5は、水素、1つ以上の官能基を含むアルキル基、アルキレン基、アリールまたはアリーレン基、−OR13、−NHR13、−NR13R13、−SR13を表し、式中、R13は、水素、アルキル基、またはアリール基を表し;R6は水素を表し;R7は、水素、アルキルまたはアルキレン基、アリールまたはアリーレン基、−OR14、−NHR14、−NR14R14、−SR14を表し、式中、R14は、水素、アルキル基、またはアリール基を表し;R8およびR9は、同じまたは異なることが可能であり、結合、アルキレン基、アリールまたはアリーレン基、フルオロカーボン基、
式中、R15は、アルキルもしくアルキレン基またはアリールもしくはアリーレン基を表し;R8は、アルキル基を表すことも可能であり;R9は、1つ以上の官能基を含むアルキル基を表すことが可能であり;R10は、水素、アルキルまたはアルキレン基、アリールまたはアリーレン基、−OR16、−NHR16、−NR16R16、−SR16を表し、式中、R16は、水素、アルキル基、またはアリール基を表す。
式中、R1はヒドロキシル基を表し;R2は、水素、アルキルまたはアルキレン基、アリールまたはアリーレン基、−OR11、−NHR11、−NR11R11、−SR11を表し、式中、R11は、水素、アルキル基、またはアリール基を表し;R3およびR4は、同じまたは異なることが可能であり、結合、アルキルまたはアルキレン基、アリールまたはアリーレン基、フルオロカーボン基、
式中、R12は、アルキルもしくはアルキレン基またはアリールもしくはアリーレン基を表し;R5は、水素、1つ以上の官能基を含むアルキル基、アルキレン基、アリールまたはアリーレン基、−OR13、−NHR13、−NR13R13、−SR13を表し、式中、R13は、水素、アルキル基、またはアリール基を表し;R6は水素を表し;R7は、水素、アルキルまたはアルキレン基、アリールまたはアリーレン基、−OR14、−NHR14、−NR14R14、−SR14を表し、式中、R14は、水素、アルキル基、またはアリール基を表し;R8およびR9は、同じまたは異なることが可能であり、結合、アルキルまたはアルキレン基、アリールまたはアリーレン基、フルオロカーボン基、
TOPOを溶媒として用いてオーバーコーティング手順を実施して、既存の脂肪族ホスホン酸およびアミン種を芳香族誘導体(図1を参照)で置換すると、この光学特性を維持しながら新たな表面化学性質を有する半導体ナノ結晶が生じる。このような半導体ナノ結晶はヘキサンにはもはや不溶性であるが、トルエンおよびクロロホルムにはただちに溶解する。さらに、有機分子の薄層は、これらの合成的に修飾したナノ結晶の秩序化膜上に、これまでの脂肪族半導体ナノ結晶表面の化学的性質に関連する「パドリング」を伴わずに、確実に被着させることができる(図2から5を参照)。反応の間にTOPOが過剰にあるという事実にもかかわらず、ホスホン酸/アミン塩は半導体ナノ結晶の表面で主要な種であると考えられている。
CdSeコアの合成:カドミウムアセテート1mmolを20mLバイアル内で100℃のトリ−n−オクチルホスフィン8.96mmolに溶解させ、次に1時間にわたって乾燥および脱気した。トリオクチルホスフィンオキシド15.5mmolおよびオクタデシルホスフィン酸2mmolを3口フラスコに添加して、140℃にて1時間乾燥および脱気した。脱気後、Cd溶液をオキシド/酸フラスコに添加して、混合物を窒素下で270℃まで加熱した。いったん温度が270℃に達したら、トリ−n−ブチルホスフィン8mmolをフラスコに注入した。温度を270℃に戻して、1.5M TBP−Se 1.1mLを次に迅速に注入した。次に反応混合物を270℃にて15から30分間加熱しながら、ナノ結晶の成長を監視するために溶液の分割量を定期的に取り出した。いったんナノ結晶の第1の吸収ピークが565から575nmに達したら、混合物を室温まで冷却することによって反応を停止させた。メタノールおよびイソプロパノールの3:1混合物を添加することによって、窒素雰囲気下のグローブボックス内の成長溶液からCdSeコアが沈殿した。単離したコアを次にヘキサンに溶解させて、コア−シェル材料を作製するために使用した。
緑色光を放出可能である半導体ナノ結晶の調製
ZnSeコアの合成:0.69mmolジエチル亜鉛をトリ−n−オクチルホスフィン5mLに溶解させ、1M TBP−Se 1mLと混合した。オレイルアミン28.9mmolを3口フラスコに装填して、90℃にて1時間にわたって乾燥および脱気した。脱気後、フラスコを窒素下で310℃まで加熱した。いったん温度が310℃に達したら、Zn溶液を注入して、反応混合物を270℃にて15から30分間加熱しながら、ナノ結晶の成長を監視するために溶液の分割量を定期的に取り出した。いったんナノ結晶の第1の吸収ピークが350nmに達したら、フラスコ温度を160℃まで低下させることによって反応を停止させ、CdZnSeコアの調製のためにさらに精製せずに使用した。
赤色光を放出可能である半導体ナノ結晶の調製
CdSeコアの合成:カドミウムアセテート1mmolを20mLバイアル内で100℃のトリ−n−オクチルホスフィン8.96mmolに溶解させ、次に1時間にわたって乾燥および脱気した。トリオクチルホスフィンオキシド15.5mmolおよびオクタデシルホスフィン酸2mmolを3口フラスコに添加して、140℃にて1時間乾燥および脱気した。脱気後、Cd溶液をオキシド/酸フラスコに添加して、混合物を窒素下で270℃まで加熱した。いったん温度が270℃に達したら、トリ−n−ブチルホスフィン8mmolをフラスコに注入した。温度を270℃に戻して、1.5M TBP−Se 1.1mLを次に迅速に注入した。次に反応混合物を270℃にて15から30分間加熱しながら、ナノ結晶の成長を監視するために溶液の分割量を定期的に取り出した。いったんナノ結晶の第1の吸収ピークが565から575nmに達したら、混合物を室温まで冷却することによって反応を停止させた。メタノールおよびイソプロパノールの3:1混合物を添加することによって、窒素雰囲気下のグローブボックス内の成長溶液からCdSeコアが沈殿した。単離したコアを次にヘキサンに溶解させて、コア−シェル材料を作製するために使用した。
TOPOを溶媒として用いてオーバーコーティング手順を実施するのに、アミン種のフッ素化誘導体を脂肪族ホスホン酸であるヘキシルホスホン酸と共に使用した(図6を参照)。反応後に、これらの半導体ナノ結晶はヘキサン、トルエン、クロロホルム、塩化メチレンなどのこれまでの有機溶媒にはもはや溶解しなかった。しかし、サンプルはペルフルオロへキサン、ペルフルオロトルエン、およびフルオリネルト(FC−77)などのフッ素化溶媒には溶解性であった。フッ素化のレベルは、合成でフッ素化アミンをフッ素化ホスホン酸誘導体および/またはフッ素化TOPO等価物と共に使用することによって上昇させることができる。
TOPOを溶媒として用いてオーバーコーティング手順を実施するのに、末端ヒドロキシル基によって官能化されたアミン種をヘキシルホスホン酸によって実施した(図7を参照)。反応の後、サンプルはヘキサンまたはトルエンに不溶性であったが、メタノールおよびイソプロパノールなどの極性溶媒に溶解性であった。再び、半導体結晶表面の極性は、末端ヒドロキシル基を持つアルキルもしくはアリールホスホン酸および/または末端ヒドロキシル基を持つアルキルもしくはアリールホスフィンオキシドを使用することによって上昇させることができる。
赤色光を放出可能である半導体ナノ結晶の調製
CdSeコアの合成:カドミウムアセテート1mmolを20mLバイアル内で100℃のトリ−n−オクチルホスフィン8.96mmolに溶解させ、次に1時間にわたって乾燥および脱気した。トリオクチルホスフィンオキシド15.5mmolおよびオクタデシルホスフィン酸2mmolを3口フラスコに添加して、140℃にて1時間乾燥および脱気した。脱気後、Cd溶液をオキシド/酸フラスコに添加して、混合物を窒素下で270℃まで加熱した。いったん温度が270℃に達したら、トリ−n−ブチルホスフィン8mmolをフラスコに注入した。温度を270℃に戻して、1.5M TBP−Se 1.1mLを次に迅速に注入した。次に反応混合物を270℃にて15から30分間加熱しながら、ナノ結晶の成長を監視するために溶液の分割量を定期的に取り出した。いったんナノ結晶の第1の吸収ピークが565から575nmに達したら、混合物を室温まで冷却することによって反応を停止させた。メタノールおよびイソプロパノールの3:1混合物を添加することによって、窒素雰囲気下のグローブボックス内の成長溶液からCdSeコアが沈殿した。単離したコアを次にヘキサンに溶解させて、コア−シェル材料を作製するために使用した。
ヘキサンに分散した、上述の実施例の1つによって実質的に調製した半導体ナノ結晶を含むサンプルを使用して下の表1に示す膜を調製する(サンプルは、ヘキサン10から15mlに分散させた固体約40mgに通常は相当する。)。室温にて真空下で、ヘキサンをドットから除去した。過剰に乾燥させない、または溶媒を完全に除去しないように注意する。市販の低粘度反応性希釈剤RD−12 0.5ml(Radcure Corpより,9 Audrey Pl,Fairfield,NJ 07004−3401.United States)を磁気的に撹拌しながら半導体ナノ結晶に添加した。半導体ナノ結晶を反応性希釈剤に事前に溶解させた後に、市販のUV硬化性アクリル調合物DR−150 2ml(Radcureより)を激しく撹拌しながら滴加した。粘度を低下させて撹拌を補助するために、混合バイアルを時々加熱した。添加が完了した後、真空を引いて同伴空気を除去した。バイアルを次に1時間から一晩、超音波浴(VWR)に置くと、透明有色溶液が得られた。サンプルが超音波浴にある間に40℃超の温度を避けるために注意する。
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸を用いた赤色光を発光できる半導体ナノ結晶の調製
CdSeコアの合成:カドミウムアセテート1mmolを20mLバイアル内で100℃のトリ−n−オクチルホスフィン8.96mmolに溶解させ、次に1時間乾燥および脱気した。トリオクチルホスフィンオキシド15.5mmolおよびオクタデシルホスフィン酸2mmolを3口フラスコに添加して、140℃にて乾燥および1時間脱気した。脱気後、Cd溶液をオキシド/酸フラスコに添加して、混合物を窒素下で270℃まで加熱した。いったん温度が270℃に達したら、トリ−n−ブチルホスフィン8mmolをフラスコに注入した。温度を270℃に戻して、1.5M TBP−Se 1.1mLを次に迅速に注入した。次に反応混合物を270℃にて15から30分間加熱しながら、ナノ結晶の成長を監視するために溶液の分割量を定期的に取り出した。いったんナノ結晶の第1の吸収ピークが565から575nmに達したら、混合物を室温まで冷却することによって反応を停止させた。メタノールおよびイソプロパノールの3:1混合物を添加することによって、窒素雰囲気下のグローブボックス内の成長溶液からCdSeコアが沈殿した。単離したコアを次にヘキサンに溶解させて、コア−シェル材料を作製するために使用した。
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸は、PCI Synthesis,9 Opportunity Way,Newburyport,Massachusetts 01950より入手した。
31P−NMR(CD3OD):δ26.8
融点:119から120℃(文献:118から119℃;参考文献:R.K.Ismagilov,Zhur.Obshchei Khimii,1991,61,387)。
融点:51−54℃(文献:52から54℃;参考文献:J.D.McClure,J.Org.Chem.,1962,27,2365)
トリオクチルホスフィンオキシド25.86mmolおよび3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸2.4mmolを4口フラスコ中に装填した。混合物を次に、120℃まで約1時間加熱することによって反応容器内で乾燥および脱気した。フラスコを次に75℃まで冷却して、単離したCdSeコアを含有するヘキサン溶液(0.1mmol Cd含有量)を反応混合物に添加した。ヘキサンを減圧下で除去した。ジメチルカドミウム、ジエチル亜鉛、およびヘキサメチルジシラチアンをCd、Zn、およびS前駆体としてそれぞれ使用した。CdおよびZnを等モル比で混合したが、SはCdおよびZnに対して2倍過剰量であった。Cd/ZnおよびSサンプルをそれぞれ、窒素雰囲気下のグローブボックス内でトリオクチルホスフィン4mLに溶解させた。いったん前駆体溶液を調製したら、反応フラスコを窒素下で155℃まで加熱した。前駆体溶液を、シリンジポンプを使用して155℃にて2時間で滴加した。シェル成長後に、ナノ結晶を窒素雰囲気下のグローブボックスに移して、メタノールおよびイソプロパノールの3:1混合物を添加することによって成長溶液から沈殿させた。単離したコア−シェルナノ結晶を次にクロロホルムに溶解させて、半導体ナノ結晶複合材料を作製するのに使用した。
下の表2に示した膜は、実施例5に記載した合成に実質的に従って調製した半導体ナノ結晶を含むサンプルを使用して調製する。バルククロロホルムは、窒素パージを用いてナノ結晶サンプルから除去する。残留クロロホルムは、真空下、室温にて半導体ナノ結晶から除去する。過剰に乾燥させない、または溶媒を完全に除去しないように注意する。
λm=633.1nm FWHM=36nm
%EQE=50.0% %A450nm=82.6%
膜は以下の方法でキャラクタリゼーションした。
発光測定は、Cary Eclipseで各種類のサンプル1で測定。450nmでの励起、2.5nm励起スリット、5nm発光スリット。
EQE測定に関するさらなる情報については、参照により本明細書に組み入れられているMello et al.,Advanced Materials 9(3):230(1997)を参照。
未変性リガンドを用いて調製した半導体ナノ結晶とキャップ交換リガンドを用いた半導体ナノ結晶との比較
未変性リガンドを含む、赤色光を発光可能である半導体ナノ結晶の調製
CdSeコアの合成:カドミウムアセテート1mmolを20mLバイアル内で100℃のトリ−n−オクチルホスフィン8.96mmolに溶解させ、次に1時間乾燥および脱気した。トリオクチルホスフィンオキシド15.5mmolおよびオクタデシルホスフィン酸2mmolを3口フラスコに添加して、140℃にて1時間乾燥および脱気した。脱気後、Cd溶液をオキシド/酸フラスコに添加して、混合物を窒素下で270℃まで加熱した。いったん温度が270℃に達したら、トリ−n−ブチルホスフィン8mmolをフラスコに注入した。温度を270℃に戻して、1.5M TBP−Se 1.1mLを次に迅速に注入した。次に反応混合物を270℃にて15から30分間加熱しながら、ナノ結晶の成長を監視するために溶液の分割量を定期的に取り出した。いったんナノ結晶の第1の吸収ピークが565から575nmに達したら、混合物を室温まで冷却することによって反応を停止させた。メタノールおよびイソプロパノールの3:1混合物を添加することによって、窒素雰囲気下のグローブボックス内の成長溶液からCdSeコアが沈殿した。単離したコアを次にヘキサンに溶解させて、コア−シェル材料を作製するために使用した。
赤色光を発光可能であるキャップ交換半導体ナノ結晶の調製
CdSeコアの合成:カドミウムアセテート1mmolを20mLバイアル内で100℃のトリ−n−オクチルホスフィン8.96mmolに溶解させ、次に1時間乾燥および脱気した。トリオクチルホスフィンオキシド15.5mmolおよびオクタデシルホスフィン酸2mmolを3口フラスコに添加して、140℃にて1時間乾燥および脱気した。脱気後、Cd溶液をオキシド/酸フラスコに添加して、混合物を窒素下で270℃まで加熱した。いったん温度が270℃に達したら、トリ−n−ブチルホスフィン8mmolをフラスコに注入した。温度を270℃に戻して、1.5M TBP−Se 1.1mLを次に迅速に注入した。次に反応混合物を270℃にて15から30分間加熱しながら、ナノ結晶の成長を監視するために溶液の分割量を定期的に取り出した。いったんナノ結晶の第1の吸収ピークが565から575nmに達したら、混合物を室温まで冷却することによって反応を停止させた。メタノールおよびイソプロパノールの3:1混合物を添加することによって、窒素雰囲気下のグローブボックス内の成長溶液からCdSeコアが沈殿した。単離したコアを次にヘキサンに溶解させて、コア−シェル材料を作製するために使用した。
Claims (93)
- ナノ粒子の表面に結合した1つ以上の化学的に別個の未変性リガンドを含むナノ粒子であって、前記リガンドの少なくとも1つが式、
X−Sp−Z
によって表され、式中、Xは、1級アミン基、2級アミン基、尿素、チオ尿素、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;Spは、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびにZは、(i)ナノ粒子に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ粒子表面に特定の化学反応性を与える反応性基、ならびに/または(ii)環式、ハロゲン化、および/もしくは極性a−プロトン性である基を表し、Zはすべての場合で光への曝露時に反応するわけではない、ナノ粒子。 - Zが水を含む液体媒体にナノ粒子を分散可能にしない、請求項1に記載のナノ粒子。
- 反応性基が単官能性、2官能性、または多官能性試薬、および/または反応性化学基を含む、請求項1に記載のナノ粒子。
- 環式基が飽和もしくは不飽和環式もしくは2環式化合物または芳香族化合物を含む、請求項1に記載のナノ粒子。
- 環式基が少なくとも1つのヘテロ原子および/または少なくとも1つの置換基を含む、請求項1に記載のナノ粒子。
- ハロゲン化基は、フッ素化基、過フッ素化基、塩素化基、過塩素化基、臭化基、過臭化基、ヨウ化基、過ヨウ化基を含む、請求項1に記載のナノ粒子。
- 極性a−プロトン性基がケトン、アルデヒド、アミド、尿素、ウレタン、またはイミンを含む、請求項1に記載のナノ粒子。
- ナノ粒子が半導体材料を含む、請求項1に記載のナノ粒子。
- ナノ粒子が半導体結晶を含む、請求項1に記載のナノ粒子。
- ナノ粒子が第1の材料を含むコアと、コアの表面の少なくとも一部を覆って配置されたシェルであって、第2の材料を含むシェルとを含む、請求項1に記載のナノ粒子。
- 第1の材料が半導体材料を含む、請求項10に記載のナノ粒子。
- 第2の材料が半導体材料を含む、請求項10に記載のナノ粒子。
- 1つ以上のさらなるシェルが該シェルの表面の少なくとも一部を覆って配置される、請求項10に記載のナノ粒子。
- 半導体ナノ粒子が第1の材料を含むコアと、コアの表面の少なくとも一部を覆って配置されたシェルであって、第2の材料を含むシェルとを含む、請求項9に記載のナノ粒子。
- 式X−Sp−Zによって表されるリガンドがベンジルホスホン酸、ベンジル基の環に少なくとも1つの置換基を含むベンジルホスホン酸、このような酸の共役塩基、または上記の1つ以上を含む混合物を含む、請求項1または9に記載のナノ粒子。
- 式X−Sp−Zによって表されるリガンドが3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸、該酸の共役塩基、または上記の1つ以上を含む混合物を含む、請求項1または9に記載のナノ粒子。
- 式X−Sp−Zによって表されるリガンドが末端ヒドロキシル基を含む有機アミンまたはフッ素化有機アミンを含む、請求項1または9に記載のナノ粒子。
- ナノ粒子の表面に結合した2つ以上の化学的に別個の未変性リガンドを含むナノ粒子であって、前記リガンドの少なくとも1つが式、
X−Sp−Z
によって表される、請求項1または9に記載のナノ粒子。 - ナノ粒子が半導体材料を含む、請求項18に記載のナノ粒子。
- ナノ粒子が第1の材料を含むコアと、コアの表面の少なくとも一部を覆って配置されたシェルであって、第2の材料を含むシェルとを含む、請求項18に記載のナノ粒子。
- 第1の材料が半導体材料を含む、請求項20に記載のナノ粒子。
- 第2の材料が半導体材料を含む、請求項20に記載のナノ粒子。
- 1つ以上のさらなるシェルが該シェルの表面の少なくとも一部を覆って配置される、請求項20に記載のナノ粒子。
- 第1のリガンドが式、
N−Sp−Z
によって表され、
式中、Nが、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基を表し;
第2のリガンドが式、
Y−Sp−Z
によって表され、
式中、Yが、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;ならびに
式中、第1のリガンドおよび第2のリガンドのSpおよびZがそれぞれ同じであるまたは異なることが可能である、
この表面に結合した2つ以上の化学的に別個の未変性リガンドを含む、請求項1または9に記載のナノ粒子。 - ナノ粒子が半導体材料を含む、請求項24に記載のナノ粒子。
- ナノ粒子が第1の材料を含むコアと、コアの表面の少なくとも一部を覆って配置されたシェルであって、第2の材料を含むシェルとを含む、請求項24に記載のナノ粒子。
- 第1の材料が半導体材料を含む、請求項26に記載のナノ粒子。
- 第2の材料が半導体材料を含む、請求項26に記載のナノ粒子。
- 1つ以上のさらなるシェルが該シェルの表面の少なくとも一部を覆って配置される、請求項26に記載のナノ粒子。
- 1つ以上の化学的に別個のリガンドの存在下で所定の組成を有するナノ粒子を形成するための前駆体を反応させるステップを含み、リガンドの少なくとも1つが、式、
X−Sp−Z
で表され、式中、Xが、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;Spが、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびにZが、(i)ナノ粒子に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ粒子表面に特定の化学反応性を与える反応性基、ならびに/または(ii)環式、ハロゲン化、および/もしくは極性a−プロトン性である基を表し、Zはすべての場合で光への曝露時に反応するわけではない、ナノ粒子を官能化する方法。 - Zが水を含む液体媒体にナノ粒子を分散可能にしない、請求項30に記載の方法。
- 所定の組成が1つ以上の金属および1つ以上のカルコゲンまたはニクトゲンを含む、請求項30に記載の方法。
- 前駆体が1つ以上の金属含有前駆体および1つ以上のカルコゲン含有またはニクトゲン含有前駆体を含む、請求項32に記載の方法。
- 1つ以上の金属含有前駆体および1つ以上のカルコゲン含有前駆体またはニクトゲン含有前駆体が2つ以上の化学的に別個のリガンドの存在下で反応し、前記リガンドの少なくとも1つが式、
X−Sp−Z
によって表される、請求項33に記載の方法。 - 反応性基が単官能性、2官能性、または多官能性試薬、および/または反応性化学基を含む、請求項30に記載の方法。
- 環式基が飽和もしくは不飽和環式もしくは2環式化合物または芳香族化合物を含む、請求項30に記載の方法。
- 環式基が少なくとも1つのヘテロ原子および/または少なくとも1つの置換基を含む、請求項36に記載の方法。
- ハロゲン化基がフッ素化基、過フッ素化基、塩素化基、過塩素化基、臭化基、過臭化基、ヨウ化基、過ヨウ化基を含む、請求項30に記載の方法。
- 極性a−プロトン性基がケトン、アルデヒド、アミド、尿素、ウレタン、またはイミンを含む、請求項30に記載の方法。
- 反応が液体媒体中で実施される、請求項30に記載の方法。
- 液体媒体が配位溶媒を含む、請求項40に記載の方法。
- 液体媒体が非配位溶媒を含む、請求項40に記載の方法。
- 1つ以上の金属含有前駆体に含まれる総金属の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約1:0.1から約1:100の範囲にある、請求項33または40に記載の方法。
- 1つ以上の金属含有前駆体に含まれる金属の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約1:1から約1:50の範囲にある、請求項33または40に記載の方法。
- 1つ以上の金属含有前駆体に含まれる金属の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約1:1から約1:30の範囲にある、請求項33または40に記載の方法。
- 液体媒体の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約500:1から約2:1の範囲にある、請求項40に記載の方法。
- 液体媒体の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約100:1から約5:1の範囲にある、請求項40に記載の方法。
- 液体媒体の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約50:1から約5:1の範囲にある、請求項40に記載の方法。
- ナノ粒子が半導体材料を含む、請求項30に記載の方法。
- ナノ粒子が半導体結晶を含む、請求項30に記載の方法。
- 式X−Sp−Zによって表されるリガンドがベンジルホスホン酸、ベンジル基の環に少なくとも1つの置換基を含むベンジルホスホン酸、このような酸の1つの共役塩基、および上記の1つ以上を含む混合物を含む、請求項30または50に記載の方法。
- 式X−Sp−Zによって表されるリガンドが3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸、該酸の共役塩基、または上記の1つ以上を含む混合物を含む、請求項30または50に記載の方法。
- 式X−Sp−Zによって表されるリガンドが末端ヒドロキシル基を含む有機アミンまたはフッ素化有機アミンを含む、請求項30または50に記載の方法。
- 前駆体が2つ以上の化学的に別個のリガンドの存在下で反応し、前記リガンドの少なくとも1つが式、
X−Sp−Z
によって表される、請求項30に記載の方法。 - ナノ粒子が半導体材料を含む、請求項54に記載の方法。
- ナノ粒子が半導体結晶を含む、請求項54に記載の方法。
- 前駆体が2つ以上の化学的に別個のリガンドの存在下で反応し、第1のリガンドが式、
N−Sp−Z
によって表され、
式中、Nが、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基を表し;ならびに
第2のリガンドが式、
Y−Sp−Z
によって表され、
式中、Yが、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;ならびに
式中、第1のリガンドおよび第2のリガンドのSpおよびZがそれぞれ同じまたは異なることができる、
請求項30に記載の方法。 - 前駆体が1つ以上の金属含有前駆体および1つ以上のカルコゲン含有前駆体またはニクトゲン含有前駆体を含む、請求項57に記載の方法。
- 1つ以上の化学的に別個のリガンドの存在下で所定の組成を有するナノ粒子を形成するための前駆体を反応させるステップを含み、リガンドの少なくとも1つが、式、
X−Sp−Z
で表され、式中、Xが、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;Spが、電荷移動させることが可能な基または絶縁基などのスペーサ基を表し;ならびにZが、(i)ナノ粒子に特定の化学特性を伝達可能であるのはもちろんのこと、ナノ粒子表面に特定の化学反応性を与える反応性基、ならびに/または(ii)環式、ハロゲン化、および/もしくは極性a−プロトン性である基を表し、Zはすべての場合で光への曝露時に反応するわけではない、ナノ粒子の表面の少なくとも一部を所定の組成を有するコーティング材料によってオーバーコーティングする方法。 - Zが水を含む液体媒体にナノ粒子を分散可能にしない、請求項59に記載の方法。
- ナノ粒子が半導体材料を含む、請求項59に記載の方法。
- ナノ粒子が半導体ナノ結晶を含む、請求項59に記載の方法。
- 所定の組成が半導体材料を含む、請求項59に記載のナノ粒子。
- 前駆体が1つ以上の金属含有前駆体および1つ以上のカルコゲン含有またはニクトゲン含有前駆体を含む、請求項59または62に記載の方法。
- 反応性基が単官能性、2官能性、または多官能性試薬、および/または反応性化学基を含む、請求項59に記載の方法。
- 環式基が飽和もしくは不飽和環式もしくは2環式化合物または芳香族化合物を含む、請求項59に記載の方法。
- 環式基が少なくとも1つのヘテロ原子および/または少なくとも1つの置換基を含む、請求項66に記載の方法。
- ハロゲン化基がフッ素化基、過フッ素化基、塩素化基、過塩素化基、臭化基、過臭化基、ヨウ化基、過ヨウ化基を含む、請求項59に記載の方法。
- 極性a−プロトン性基がケトン、アルデヒド、アミド、尿素、ウレタン、またはイミンを含む、請求項59に記載の方法。
- 1つ以上のコーティング材料がナノ粒子の表面の少なくとも一部を覆って形成される、請求項59に記載のナノ粒子。
- 式X−Sp−Zによって表されるリガンドがベンジルホスホン酸、ベンジル基の環に少なくとも1つの置換基を含むベンジルホスホン酸、このような酸の1つの共役塩基、および上記の1つ以上を含む混合物を含む、請求項59または62に記載の方法。
- 式X−Sp−Zによって表されるリガンドが3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸、該酸の共役塩基、または上記の1つ以上を含む混合物を含む、請求項59または62に記載の方法。
- 式X−Sp−Zによって表されるリガンドが末端ヒドロキシル基を含む有機アミンまたはフッ素化有機アミンを含む、請求項59または62に記載の方法。
- 反応が液体媒体中で実施される、請求項59に記載の方法。
- 液体媒体が配位溶媒を含む、請求項59に記載の方法。
- 液体媒体が非配位溶媒を含む、請求項59に記載の方法。
- オーバーコートされているナノ粒子に含まれる総金属の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約1:0.1から約1:100の範囲にある、請求項64に記載の方法。
- オーバーコートされているナノ粒子に含まれる金属の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約1:1から約1:50の範囲にある、請求項64に記載の方法。
- オーバーコートされているナノ粒子に含まれる金属の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約1:1から約1:30の範囲にある、請求項64に記載の方法。
- 液体媒体の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約500:1から約2:1の範囲にある、請求項74に記載の方法。
- 液体媒体の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドに対するモル比が約100:1から約5:1の範囲にある、請求項74に記載の方法。
- 液体媒体の総モル数の、式X−Sp−Zによって表されるリガンドの総モル数に対するモル比が約50:1から約5:1の範囲にある、請求項74に記載の方法。
- 前駆体が2つ以上の化学的に別個のリガンドの存在下で反応し、前記リガンドの少なくとも1つが式、
X−Sp−Z
によって表される、請求項59に記載の方法。 - ナノ粒子が半導体材料を含む、請求項83に記載の方法。
- ナノ粒子が半導体ナノ結晶を含む、請求項83に記載の方法。
- 1つ以上のコーティング材料がナノ粒子の表面の少なくとも一部を覆って形成される、請求項83に記載の方法。
- 前駆体が2つ以上の化学的に別個のリガンドの存在下で反応し、第1のリガンドが式、
N−Sp−Z
によって表され、
式中、Nが、1級アミン基、2級アミン基、イミジゾール基、アミド基を表し;ならびに
第2のリガンドが式、
Y−Sp−Z
によって表され、
式中、Yが、ホスホン酸またはアルソン酸基、ホスフィン酸またはアルシン酸基、ホスホネートまたはアルセネート基、ホスフィンまたはアルシンオキシド基を表し;ならびに
式中、第1のリガンドおよび第2のリガンドのSpおよびZがそれぞれ同じまたは異なることができる、
請求項59に記載の方法。 - 前駆体が1つ以上の金属含有前駆体および1つ以上のカルコゲン含有前駆体またはニクトゲン含有前駆体を含む、請求項87に記載の方法。
- 式N−Sp−ZおよびY−Sp−Zによって表されるリガンドが最初に等モル量で存在し、当モル量が第1のリガンドのN基含有量および第2のリガンドの酸基含有量に基づいて決定される、請求項57または87に記載の方法。
- リガンド交換プロセスによって同じリガンドがナノ粒子に結合された場合よりも、ナノ粒子が高い量子収率を有する、請求項1に記載のナノ粒子。
- 請求項30に記載の方法に従って調製された官能化ナノ粒子。
- 請求項59に記載の方法に従って調製されたオーバーコートを含むナノ粒子。
- 本明細書で提示および説明したような、プロセス、機械、製造、および物質の組成の新しく有用で自明でない改良。
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