JP2011511143A - イオン交換によるポリマー類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、本発明は、以下:
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位
b)場合により、1つまたは2つ以上の式(2)の繰り返し構造単位
c)場合により、1つまたは2つ以上の式(3)の繰り返し構造単位
d)場合により、1つまたは2つ以上の、式(4)のモノマー類から誘導された繰り返し構造単位
e)場合により、少なくとも2個のオレフィン性二重結合を有するモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の架橋型構造単位、
を含有するポリマー類(当該ポリマー類はb)〜e)から選択される1つまたは2つ以上の構造単位を含むことを条件とする)の製造方法であって、式(1)の構造単位におけるカチオンQ+がNH4 +および場合により追加的にH+を意味するこれらのポリマー類の対応する塩が、出発物質として有機溶剤に懸濁され、Na+、K+、Mg++、Ca++またはZn++イオンを含有する1種または2種以上の塩基の添加によりイオン交換が行われることを特徴とする、製造方法。
本発明の方法により製造されるかまたは得られるポリマー類は、好ましくは103〜109 g/mol、特に好ましくは104〜107 g/mol、さらに好ましくは5×104〜5×106 g/molの分子量を有する。
本発明の方法によって製造されるかまたは得られるポリマー類は水溶性であるか、または水膨潤性である。
a)対応する主に固体のポリマー類のアンモニウム塩、すなわち出発物質を、プロトン性溶剤において撹拌下で懸濁し、好ましくは40〜60℃で加熱する、
b)好ましくは導入管を通して不活性ガス、特に好ましくは窒素を、特に好ましくは60l/hの流速で導入する、
c)Na+、K+、Mg++、Ca++またはZn++イオンを含有する塩基を反応器に、好ましくは3〜9g/分の滴加速度で計り入れる、
d)反応器の内部温度を沸騰熱まで上昇させる、
e)計り入れ速度によってpH値を7.5〜8.5に維持する、
f)好ましくは形成したアンモニアを酸で、好ましくは硫酸で、特に好ましくは水における25重量%の硫酸で捕捉する、
g)好ましくは、計り入れの完了後に還流下で再撹拌し、特に好ましくは還流下で1.5時間再撹拌する、
h)懸濁液を冷却する、および
i)バッチを、好ましくは真空棚において30〜50℃で、そして10〜100、好ましくは80〜100mbarで乾燥する。
本発明の方法は非常に好ましくは以下のように実施される:
j)対応する主に固体のポリマー類のアンモニウム塩、すなわち出発物質を、プロトン性溶剤において、好ましくはtert-ブタノールにおいて撹拌下で懸濁し、好ましくは40〜60℃で加熱する、
k)導入管を通して不活性ガス、特に好ましくは窒素を、特に好ましくは60l/hの流速で導入する、
l)Na+、K+、Mg++、Ca++もしくはZn++イオンを含有する塩基を反応器に、好ましくは3〜9g/分の滴加速度で計り入れる、
m)反応器の内部温度を沸騰熱まで上昇させる、
n)計り入れ速度によってpH値を7.5〜8.5に維持する、
o)好ましくは発生したアンモニアを酸で、好ましくは硫酸で、特に好ましくは水における25重量%の硫酸で捕捉する、
p)好ましくは、計り入れの完了後に還流下で再撹拌し、特に好ましくは還流下で1.5時間再撹拌する、
q)懸濁液を冷却する、および
r)バッチを、好ましくは真空棚において30〜50℃で、そして10〜100、好ましくは80〜100mbarで乾燥する。
さらに、式(1)の構造単位が2−アクリルアミノ−2−メチル−プロパン−スルホン酸から誘導される本発明の方法が好ましい。
さらに、式(2)の構造単位がN−ビニルピロリドンから誘導される本発明の方法が好ましい。
さらに、式(3)の構造単位におけるR2、R3およびR4が互いに独立して水素またはメチルを意味する本発明の方法が好ましい。
さらに、式(4)のモノマー類から誘導される構造単位におけるR8が8〜22個、好ましくは12〜18個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基であるか、または8〜22個、好ましくは12〜18個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状の一価または多価不飽和アルケニル基である、本発明の方法が好ましい。その中でも、式(4)のモノマー類から誘導される構造単位におけるR8がアルキル基である本発明の方法が好ましい。
8個のEO単位を有する(C10−C18)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Genapol(登録商標)C−080)
8個のEO単位を有するC11−オキソアルコールポリグリコールエーテル(Genapol(登録商標)UD−080)
7個のEO単位を有する(C12−C14)-脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Genapol(登録商標)LA−070)
11個のEO単位を有する(C12−C14)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Genapol(登録商標)LA−110)
8個のEO単位を有する(C16−C18)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Genapol(登録商標)T−080)
11個のEO単位を有する(C16−C18)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Genapol(登録商標)T−110)
15個のEO単位を有する(C16−C18)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Genapol(登録商標)T−150)
20個のEO単位を有する(C16−C18)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Genapol(登録商標)T−200)
25個のEO単位を有する(C16−C18)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Genapol(登録商標)T−250)
25個のEO単位を有する(C18−C22)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル、および/または25個のEO単位を有するイソ−(C16−C18)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル、
から誘導され、これらの挙げられた構造は好ましくは式(4)の部分構造−O−(−[EO]v−[PO]w−)−R8に関する好ましい構造を表し、そしてこれらの部分構造の基礎をなしているアルコールHO−(−[EO]v−[PO]w−)−R8が特に好ましくはアクリル酸またはメタクリル酸でエステル化される。Genapol(登録商標)グレードはClariant社の製品である。
成分e)の1つまたは2つ以上の架橋型構造単位は、成分a)〜d)の構造単位とは異なる。
で表されるモノマー類、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、または平均で9個のエチレンオキシド単位をポリエチレングリコール単位中に有するポリエチレングリコールジメタクリレートから誘導される。特に好ましくは、成分e)の架橋型構造単位は、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、または平均で9個のエチレンオキシド単位をポリエチレングリコール単位中に有するポリエチレングリコールジメタクリレートから誘導される。
本発明の好ましい実施態様において、本発明の方法によって製造されるかまたは得られるポリマー類は、成分e)の架橋型構造単位を含まない。
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位を49.99〜98.99重量%、
b)1つまたは2つ以上の式(2)の繰り返し構造単位を1〜50重量%、
e)少なくとも2つのオレフィン性二重結合を有するモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の架橋型構造単位を0〜8重量%、好ましくは0.01〜5重量%。
他方、その中でも、以下を含み、好ましくは以下からなるポリマー類の本発明の製造方法が好ましい:
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位(好ましくは2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸から誘導される)を69.5〜97.5重量%、好ましくは84.5〜96.5重量%、
b)1つまたは2つ以上の式(2)の繰り返し構造単位(好ましくはN−ビニルピロリドンから誘導される)を2〜30重量%、好ましくは3〜15重量%、
e)少なくとも2つのオレフィン性二重結合を有するモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の架橋型構造単位を0.2〜3重量%、好ましくは0.5〜2重量%。
本発明の別の特に好ましい実施態様は、以下を含み、好ましくは以下からなるポリマー類の製造方法である:
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位を49.99〜98.99重量%、
d)式(4)のモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の繰り返し構造単位を1〜50重量%、
e)少なくとも2つのオレフィン性二重結合を有するモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の架橋型構造単位を0〜8重量%、好ましくは0.01〜5重量%。
この特に好ましい実施態様において、以下を含み、好ましくは以下からなるポリマー類の製造方法が好ましい:
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位(好ましくは2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸から誘導される)を69.5〜97.5重量%、好ましくは80〜96.5重量%、および
d)式(4)[式中、R5はHまたは−CH3であり、R6およびR7は互いに独立してHまたは−CH3、好ましくはHあり、R8は8〜22個、好ましくは12〜22個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または8〜22個、好ましくは12〜22個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基であり、vは1〜30、好ましくは3〜25の数であり、そしてwは0である]のモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の繰り返し構造単位を2.5〜30.5重量%、好ましくは3.5〜20重量%。
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位(好ましくは2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸から誘導される)を69.5〜97.5重量%、好ましくは79.5〜96.5重量%、
d)式(4)[式中、R5はHまたは−CH3であり、R6およびR7は互いに独立してHまたは−CH3、好ましくはHあり、R8は8〜22個、好ましくは12〜22個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または8〜22個、好ましくは12〜22個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基であり、vは1〜30、好ましくは3〜25の数であり、そしてwは0である]のモノマーから誘導される1つまたは2つ以上の繰り返し構造単位を2〜30重量%、好ましくは3〜20重量%、および
e)少なくとも2つのオレフィン性二重結合を有するモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の架橋型構造単位を0.2〜3重量%、好ましくは0.5〜2重量%。
本発明のさらに特に好ましい実施態様は、以下を含み、好ましくは以下からなるポリマー類の製造方法である:
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位を92〜99.99重量%、好ましくは95〜99.99重量%、および
e)少なくとも2つのオレフィン性二重結合を有するモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の架橋型構造単位を0.01〜8重量%、好ましくは0.01〜5重量%。
本発明はさらに本発明の方法で得られるポリマー類にも関する。
本発明の方法により得られるポリマー類は、特に化粧料組成物もしくは医薬組成物において、好ましくは最終組成物を基準として0.1〜5重量%、特に好ましくは0.5〜2重量%および殊に好ましくは0.7〜1重量%のポリマー濃度において、顕著な濃化作用を有する。室温で脱イオン水において、6〜7のpH値における60,000mPaを超える粘度を達成することができる。
生理活性物質は、例えば植物抽出物およびビタミン複合体を意味する。
防腐剤としては、例えばフェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン類、ペンタンジオールまたはソルビン酸が好適である。
染料としては、化粧料用途に適当でかつ承認された物質が使用され、例えばドイツ染料研究協会の染料委員会(Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft)からの刊行物「Kosmetische Faerbemittel」、Verlag Chemie、Weinheim、1984、pp.81−106において記載されている物質である。
上記剤の製造、好ましくは化粧料組成物または医薬組成物の製造は、それ自体は公知の方法、すなわち、例えば熱乳化法(Heiss−Emulgierung)、熱/冷乳化法(Heiss/Kalt−Emulgierung)またはPIT乳化法により行われる。
Aristoflex(登録商標)AVC、NH4 +のNa+とのイオン交換
4432gのAristoflex(登録商標)AVC(アンモニウムアクリロイルジメチルタウレート/VPコポリマー、架橋型、Clariant、VP:ビニルピロリドン)を、インペラ式撹拌機、pH電極、温度センサー、還流冷却器、N2用導入管および苛性ソーダ溶液の計量手段を備える反応器に入れ、330回転/分の撹拌下で16450gのtert-ブタノールに懸濁して加熱する(N2流:60 l/h)。50℃の内部温度でぺリスターポンプによって1329gのNaOH(水において50重量%、すなわち664.5gの水において664.5gのNaOH)を4.9g/分の滴加速度で反応器に計り入れる。さらに、内部温度を沸点まで上昇させる。
pH値を最初の4.5から上昇させ、計り入れ速度によって7.5〜8.5に維持する。
形成したアンモニアを硫酸(水における25重量%)を満たした水瓶によって硫酸アンモニウムとしてトラップする。
計り入れ完了後に、当該バッチを還流下で1.5時間撹拌する。その際、30分間にわたってアンモニアガスを当該バッチから追い出す。懸濁液を撹拌しながら40℃に冷却し、当該バッチを金属板上に注ぎ、2日間真空棚において50℃および20mbarで乾燥する。
Aristoflex(登録商標)AVC において交換されるべきイオンの95モル%以上がNa+イオンにより交換された生成物が得られた。
1329gのかわりに1371gのNaOH(水において50重量%、すなわち685.5gの水において685.5gのNaOH)を使用して、実施例1を繰り返した。Aristoflex(登録商標)AVC において交換されるべきイオンの98モル%以上がNa+イオンにより交換された生成物が得られた。
Aristoflex(登録商標)HMB、NH4 +のNa+とのイオン交換
100.0gのAristoflex(登録商標)HMB(アンモニウムアクリロイルジメチルタウレート/ベヘネス−25メタクリレート、架橋型、Clariant)を、インペラ式撹拌機、pH電極、温度センサー、還流冷却器、N2用導入管および苛性ソーダ溶液の計量手段を備える反応器に入れ、330回転/分の撹拌下で400gのtert−ブタノールに懸濁して加熱する(N2流:60 l/h)。50℃の内部温度でぺリスターポンプによって30.3gのNaOH(水において50重量%、すなわち15.15gの水において15.15gのNaOH)を0.50g/分の滴加速度で反応器に計り入れる。さらに、内部温度を沸点まで上昇させる。
pH値を最初の3.3から上昇させ、計り入れ速度によって7.5〜8.5に維持する。
形成したアンモニアを硫酸(水における25重量%)を満たした水瓶によって硫酸アンモニウムとしてトラップする。
計り入れ完了後に、当該バッチを還流下で1.5時間撹拌する。その際、15分間にわたってアンモニアガスを当該バッチから追い出す。懸濁液を撹拌しながら30℃に冷却し、当該バッチを金属板上に注ぎ、一晩真空棚において50℃および20mbarで乾燥する。
Aristoflex(登録商標)HMB において交換されるべきイオンの95モル%以上がNa+イオンにより交換された生成物が得られた。
Aristoflex(登録商標)HMBにおける語句「ベヘネス−25メタクリレート」は、このコポリマーが式(4)の構造単位(式中、R6およびR7はHであり、R5はCH3であり、vは25であり、wは0であり、そしてR8はベヘニルである)を含有することを意味する。
調製例1: O/W型セルフタンニングクリーム
A Hostaphat(登録商標)CC 100 (Clariant) 1.0 %
セチルホスフェート
グリセリルステアレート 0.5 %
セテアリールアルコール(Cetearyl Alkohol) 0.5 %
イソヘキサデカン 8.0 %
イソプロピルパルミテート 7.0 %
SilCare(登録商標)Silicone 41M15 (Clariant) 1.0 %
カプリリルメチコン
B ナトリウムアクリロイルジメチルタウレート/VPコポリマー(架橋型)1.5 %
C 水 100 %まで
Hostapon(登録商標)CGN (Clariant) 0.5 %
ナトリウムココイルグルタメート
グリセロール 5.0 %
水酸化ナトリウム(水において10重量%) 0.4 %
D トコフェリルアセテート 1.0 %
香料 0.2 %
防腐剤 適量
E ジヒドロキシアセトン 5.0 %
水 8.0 %
製造:
I 約80℃で成分Aを溶融させる
II BをAへ入れて撹拌する
III Cを添加し、撹拌下で冷却する
IV 約30℃でDをIIIに入れて撹拌する
V ジヒドロキシアセトンを水に溶解し、EをIVに添加する
VI 場合によりpHを約4に調節する。
調製例2:セルフタンニングジェル
A ジヒドロキシアセトン 5.0 %
1,2-プロパンジオール 2.5 %
ソルビトールF液体 2.5 %
メチル-4-ヒドロキシベンゾエート 0.2 %
脱塩水 28.3 %
B ナトリウムアクリロイルジメチルタウレート/VPコポリマー(架橋型) 1.5 %
脱塩水 100 %まで
製造:
I ナトリウムアクリロイルジメチルタウレート/VPコポリマーを水に激しく撹拌しながら添加する
II ジヒドロキシアセトンを水に溶解し、成分Aを撹拌下で連続的に添加する
III IおよびIIを合わせ、均質化する。
Claims (26)
- 以下:
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位
b)場合により、1つまたは2つ以上の式(2)の繰り返し構造単位
c)場合により、1つまたは2つ以上の式(3)の繰り返し構造単位
d)場合により、1つまたは2つ以上の、式(4)のモノマー類から誘導された繰り返し構造単位
e)場合により、少なくとも2個のオレフィン性二重結合を有するモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の架橋型構造単位、
を含有するポリマー類(ただし、当該ポリマー類はb)〜e)から選択される1つまたは2つ以上の構造単位を含むことを条件とする)の製造方法であって、式(1)の構造単位におけるカチオンQ+がNH4 +および場合により追加的にH+を意味するこれらのポリマー類の対応する塩が、出発物質として有機溶剤に懸濁され、Na+、K+、Mg++、Ca++またはZn++イオンを含有する1種または2種以上の塩基の添加によりイオン交換が行われることを特徴とする、製造方法。 - 出発物質が、対イオンとしてNH4 +を有する50〜100モル%の式(1)の構造単位および対イオンとしてH+を有する0〜50モル%の式(1)の構造単位を含有し、好ましくは対イオンとしてNH4 +を有する80〜100モル%の式(1)の構造単位および対イオンとしてH+を有する0〜20モル%の式(1)の構造単位を含有し、特に好ましくは対イオンとしてNH4 +を有する90〜100モル%の式(1)の構造単位および対イオンとしてH+を有する0〜10モル%の式(1)の構造単位を含有し、そして殊に好ましくは対イオンとしてNH4 +を有する98〜100モル%の式(1)の構造単位および対イオンとしてH+を有する0〜2モル%の式(1)の構造単位を含有することを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 出発物質が対イオンとしてNH4 +を有する100モル%の式(1)の構造単位を含有することを特徴とする、請求項1または2記載の製造方法。
- 有機溶剤がプロトン性溶剤であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1つに記載の製造方法。
- 有機溶剤がtert-ブタノールであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1つに記載の製造方法。
- 塩基が水酸化物およびアルコキシレートから選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1つに記載の製造方法。
- 塩基がNa+、K+および/またはZn++の水酸化物およびアルコキシレートから選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1つに記載の製造方法。
- 塩基がNaOHであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1つに記載の製造方法。
- 25〜100℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1つに記載の製造方法。
- 不活性ガス、好ましくは窒素の導入下で、特に好ましくは40〜80l/hの流速において実施されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1つに記載の製造方法。
- 7.5〜8.5のpH値で実施されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1つに記載の製造方法。
- 式(1)の構造単位が2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸から誘導されることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1つに記載の製造方法。
- 式(2)の構造単位がN−ビニルピロリドンから誘導されることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1つに記載の製造方法。
- 式(3)の構造単位におけるR2、R3およびR4が互いに独立して水素またはメチルを意味することを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1つに記載の製造方法。
- 式(4)のモノマー類から誘導される構造単位におけるR8が8〜22個、そして好ましくは12〜18個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状アルキル基であるか、または8〜22個、そして好ましくは12〜18個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状の一価または多価不飽和アルケニル基であることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1つに記載の製造方法。
- 式(4)のモノマー類から誘導される構造単位におけるvおよびwの合計が、平均で1〜40、好ましくは3〜40、特に好ましくは5〜30、殊に好ましくは8〜25、そして非常に好ましくは10〜25であることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか1つに記載の製造方法。
- ポリマー類が成分e)の架橋型構造単位を含まないことを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1つに記載の製造方法。
- ポリマー類が1つまたは2つ以上の成分e)の架橋型構造単位を8重量%まで、好ましくは0.01〜8重量%、特に好ましくは0.01〜5重量%、そして殊に好ましくは0.02〜3重量%含むことを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1つに記載の製造方法。
- 以下:
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位(好ましくは2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸から誘導される)を69.5〜97.5重量%、好ましくは84.5〜96.5重量%、
b)1つまたは2つ以上の式(2)の繰り返し構造単位(好ましくはN−ビニルピロリドンから誘導される)を2〜30重量%、好ましくは3〜15重量%、および
e)少なくとも2つのオレフィン性二重結合を有するモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の架橋型構造単位を0.2〜3重量%、好ましくは0.5〜2重量%、
を含有するポリマーが製造されることを特徴とする、請求項1〜16および18のいずれか1つに記載の製造方法。 - 以下:
a)1つまたは2つ以上の式(1)の繰り返し構造単位を49.99〜98.99重量%、
d)式(4)のモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の繰り返し構造単位を1〜50重量%、および
e)少なくとも2つのオレフィン性二重結合を有するモノマー類から誘導される1つまたは2つ以上の架橋型構造単位を0〜8重量%、好ましくは0.01〜5重量%、
を含有するポリマーが製造されることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか1つに記載の製造方法。 - 請求項1〜20のいずれか1つに記載の製造方法によって得られるポリマー。
- 請求項21記載のポリマーの、好ましくは化粧料組成物または医薬組成物における、増粘剤または安定剤としての使用。
- pH値が7より大きい値、好ましくは8〜12、特に好ましくは9〜12、そして殊に好ましくは9〜11の値に調節された組成物における、請求項22記載の使用。
- アルカリ性に調節された肌をスムース(Glaetten)にするためのローションもしくはクリームにおける、またはアルカリ性の毛髪着色料、特にアルカリ性の現像剤もしくは発色剤溶液における、請求項22または23記載の使用。
- 最終の剤を基準として0.1〜10重量%のジヒドロキシアセトンを含有するセルフタンニング剤における請求項22記載の使用であって、上記セルフタンニング剤が3.5〜5.5、特に好ましくは4〜5のpH値に調節される、使用。
- 1種または2種以上の請求項21記載のポリマー類、および最終の剤を基準として0.1〜10重量%のジヒドロキシアセトンを含有するセルフタンニング剤であって、3.5〜5.5、特に好ましくは4〜5のpH値に調節されたセルフタンニング剤。
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