JP2011510937A - テレフタル酸のジイソノニルエステルの混合物、その製法及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
V=2/3*I(CH3)/I(OCH2)−1
によって、測定された強度比率から計算され得る。式中、V=分枝度、I(CH3)=実際にメチル水素原子に配属されている面積積分、及びI(OCH2)=酸素に隣接しているメチレン水素原子の面積積分を意味する。ジイソノニルエステル混合物中に含有されるアルコール基の種類及び数は、塩基性溶液中のエステルの鹸化及び次のアルコールのGC分析によって測定することもできる。この際、GC条件(殊にカラム物質及びカラム寸法及び温度プログラム)が、個々の異性体へのアルコールの分割を許可することに注意すべきである。このテレフタル酸のジイソノニルエステル混合物の本発明による製法で使用すべき異性ノナノールの混合物又はイソノナノール混合物は、一般に、再び様々な方法で生成され得るオクテンのヒドロホルミル化によって製造され得る。オクテン製造のための原料として、一般に、先ず全ての異性C4−オレフィンを、飽和ブタン及び場合により不純物、例えば、C3−オレフィン及びC5−オレフィン及びアセチレン系化合物に付随して含有し得る技術的C4−流を用いる。このオレフィン混合物のオリゴマー化によって、主に異性オクテン混合物が、高級オリゴマー、例えば、C12−オレフィン混合物及びC16−オレフィン混合物に付随して得られる。有利に高級オリゴマーを蒸留によって分離させたこのオクテン混合物を、相応するアルデヒドにヒドロホルミル化させ、かつ引き続いてアルコールに水素添加する。この技術的ノナノール混合物の組成、即ち、異性体分割は、出発物質及びオリゴマー化法及びヒドロホルミル化法に依存する。
3−エチル−6−メチル−ヘキサノール1.73〜3.73モル%;
2,6ジメチルヘプタノール0.38〜1.38モル%;
3,5−ジメチルヘプタノール2.78〜4.78モル%;
3,6−ジメチルヘプタノール6.30〜16.30モル%;
4,6−ジメチルヘプタノール5.74〜11.74モル%;
3,4,5−トリメチルヘキサノール1.64〜3.64モル%;
3,4,5−トリメチルヘキサノール、3−メチル−4−エチルヘキサノール及び3−エチル−4−メチルヘキサノール1.47〜5.47モル%;
3,4−ジメチルヘプタノール4.00〜10.00モル%;
4−エチル−5−メチルヘキサノール及び3−エチルヘプタノール0.99〜2.99モル%;
4,5−ジメチルヘプタノール及び3−メチルオクタノール2.45〜8.45モル%;
4,5−ジメチルヘプタノール1.21〜5.21モル%;
5,6−ジメチルヘプタノール1.55〜5.55モル%;
4−メチルオクタノール1.63〜3.63モル%;
5−メチルオクタノール0.98〜2.98モル%;
3,6,6−トリメチルヘキサノール0.70〜2.70モル%;
7−メチルオクタノール1.96〜3.96モル%;
6−メチルオクタノール1.24〜3.24モル%;
n−ノナノール0.01〜3モル%;
9〜10個の炭素原子を有するそのほかのアルコール25〜35モル%;
この際、前記成分の全量は100モル%である。
n−ノナノール2.0〜12.0モル%;
6−メチルオクタノール12.0〜30.0モル%;
4−メチルオクタノール12.0〜30.0モル%;
2−メチルオクタノール1.0〜7.0モル%;
3−エチルヘプタノール5.7〜11.7モル%;
2−エチルヘプタノール1.0〜4.5モル%;
2−プロピルヘキサノール0.5〜4.0モル%;
4,5−ジメチルヘプタノール8.0〜22.0モル%;
2,5−ジメチルヘプタノール5.0〜16.0モル%;
2,3−ジメチルヘプタノール1.5〜4.5モル%;
3−エチル−4−メチルヘキサノール1.0〜7.5モル%;
2−エチル−4−メチルヘキサノール0.5〜6.0モル%;
9個の炭素原子を有するその他の一級アルコール0.2〜6.5モル%;
この際、全成分の合計は100モル%である。
n−ノナノール6.0〜16.0モル%;
6−メチルオクタノール12.8〜28.8モル%;
4−メチルオクタノール12.5〜28.8モル%;
2−メチルオクタノール2.0〜7.3モル%;
3−エチルヘプタノール5.7〜11.7モル%;
2−エチルヘプタノール1.3〜3.9モル%;
2−プロピルヘキサノール1.0〜3.7モル%;
4,5−ジメチルヘプタノール3.2〜16.0モル%;
2,5−ジメチルヘプタノール4.0〜16.0モル%;
2,3−ジメチルヘプタノール1.0〜4.0モル%;
3−エチル−4−メチルヘキサノール1.0〜7.5モル%;
2−エチル−4−メチルヘキサノール1.0〜5.0モル%;
9個の炭素原子を有するその他の一級アルコール0.5〜6.5モル%;
この際、全成分の合計は100モル%である。
a)8個以下のC原子を有するアルキル基を有するテレフタル酸エステルと異性一級ノナノールの混合物とのエステル交換による
b)テレフタル酸と一級ノナノール混合物とのエステル化による
c)ジノニルテレフタル酸エステル又は異性ジノニルテレフタル酸エステルの混合物と、1種の一級ノナノールとの、又は一級ノナノールの混合物との完全又は部分的エステル交換による
d)異性体純粋テレフタル酸ノニルエステル相互の混合、1種の異性体純粋テレフタル酸ノニルエステルとテレフタル酸ノニルエステルの混合物との混合又はジノニルテレフタレートの2種以上の混合物の混合による。
異性体純粋であり、側鎖中に9個のC原子を有するジアルキルテレフタレート、例えば、ジ−n−ノニルテレフタレート及びジ−3,5,5−トリメチルヘキシルテレフタレートに比べて、本発明によるジイソノニルテレフタレートは、より全般的に使用可能であり、それというのも、これは室温で液体であり、従って、液体の軟化剤相によるだけで室温での適用が可能である、量的に重要なプラスチゾルでも使用され得るからである。それが約−70℃までの低温でも液体であり、かつ−70℃以下のガラス転移温度を示し、又は部分的にガラス転移温度以下まで殆ど結晶化しないので、これは更に極めて低い温度でも問題なくポンプ送り可能であり、従って相応する技術的適用に有利に適合する。
アルキル鎖中に有利に4〜13個のC原子を有するフタル酸ジアルキルエステル;側鎖中に有利に6〜10個のC原子を有するトリメリット酸トリアルキルエステル;有利に6〜10個のC原子を有するアジピン酸ジアルキルエステル;側鎖中に各々有利に4〜8個のC原子、殊に4〜5個のC原子を有するテレフタル酸ジアルキルエステル;1,2−シクロヘキサン二酸アルキルエステル、1,3−シクロヘキサン二酸アルキルエステル及び1,4−シクロヘキサン二酸アルキルエステル、この際、有利に側鎖中に各々有利に4〜10個の炭素原子を有する1,2−シクロヘキサン二酸アルキルエステル;グリコールの二安息香酸エステル;8〜22個のC原子を含有する、有利に1個のアルキル基を有するフェノールのアルキルスルホン酸エステル;ポリマー軟化剤;グリセリンエステル、遊離又はカルボキシル化OH基及び4〜10個のC原子のアルキル基を有するクエン酸トリアルキルエステル及びアルキル鎖中に有利に7〜13個のC原子を有する安息香酸アルキルエステル。全例で、アルキル基は、直鎖又は分枝鎖で、かつ同じ又は異なっていてよい。
例1(本発明による):テレフタル酸及びFirma Evonik OXENO Olefinchemieのイソノナノールからのジイソノニルテレフタレート(DINTP)の製造
還流分配管を有する蒸留橋、20cmのマルチフィルカラム、攪拌機、浸漬管、滴下ロート及び温度計を備えた4リットル入り攪拌フラスコ中で、テレフタル酸(Sigma Aldrich)830g(5モル)、テトラブチル−オルトチタネート2.08g(テレフタル酸に対して0.25質量%)及びOCTOL法を介して製造されたイソノナノール(Fa Evonik OXENO Olefinchemie)1800g(12.5モル)を前以て装入し、230℃でエステル化させた。反応は9時間後に終了し、その後に過剰のアルコールを180℃及び3ミリバールで溜去させた。引き続いて、80℃に冷却し、10質量%のNaOH水溶液6mlで中和させた。続いて、180℃の温度及び圧力20〜5ミリバールで水蒸気蒸留を実施した。次いで、成分をこの温度で、5ミリバールで乾燥させ、120℃に冷却後に濾過した。GCにより、エステル含量99.9%が判明した。
還流分配管を有する蒸留橋、20cmのマルチフィルカラム、攪拌機、浸漬管、滴下ロート及び温度計を備えた2リットル入り攪拌フラスコ中で、DMT(Fa. Oxxynova)388g(2モル)、テトラブチルオルトチタネート1.16g(DMTに対して0.3質量%)及びイソノナノール(Fa. Evonik OXENO)合計720g(5モル)の先ず288gを前以て装入させた、固体がもはや検出されなくなるまで徐々に加熱し、次いで攪拌機を始動させた。メタノールが還流分配管で生じるまで更に加熱した。還流分配管は、頭部温度が約65℃で一定に留まるように調整された。約230℃の底部温度から、フラスコ中の温度が220℃以下に下がらないように、かつ十分な還流が保持されているように、残りのアルコールを徐々に加えた。時々、試料をGCにより検査し、ジイソノニルテレフタレートの含量を測定した。エステル交換は、ジイソノニルテレフタレート99.8%の含量で中止された。
還流分配管を有する蒸留橋、20cmのマルチフィルカラム、攪拌機、浸漬管、滴下ロート及び温度計を備えた4リットル入り攪拌フラスコ中で、テレフタル酸(Sigma Aldrich)830g(5モル)、テトラブチル−オルトチタネート2.08g(テレフタル酸に対して0.25質量%)及びポリガス法によるイソノナノール(Exxal 9, Fa. ExxonMobil)1728g(12モル)を前以て装入し、245℃でエステル化させた。10.5時間後に反応を終了させ、次いで180℃及び3ミリバールで過剰のアルコールを溜去させた。引き続いて80℃に冷却させ、10質量%のNaOH水溶液12mlで中和した。続いて180℃の温度で、20〜5ミリバールの圧力で水蒸気蒸留を実施した。次いでこの温度で、5ミリバールで成分を乾燥させ、120℃への冷却後に濾過した。GCにより、エステル含量99.9%が生じた。DSCにより測定したガラス転移点(DINによる平均値)は、−76℃に測定された。
例1と同様にして、n−ノナノール(FLUKA)をテレフタル酸とエステル化させ、前記のように処理した。室温への冷却時に、GCによりエステル含量>99.8%を示す生成物が固体になる。
融点は、DSCにより46℃に測定され、これについて、溶融シグナルの上昇(いわゆる"オンセット(Onset)"が引用された。ガラス転移点は検出され得なかった。
例1と同様にして、3,5,5−トリメチルヘキサノール(FLUKA)をテレフタル酸とエステル化させ、前記のように処理した。室温への冷却時に、GCによりエステル含量>99.5%を有する生成物が固体になる。
DSCによる融点の測定で、2つの溶融シグナルが検出された。その2つの低いほうの曲線の上昇(いわゆる"オンセット(Onset)"は、42℃である。ガラス転移点は検出され得なかった。
例1により製造した本発明によるジイソノニルテレフタレートを用いて、プラスチゾルを次のように製造した:
先ず、ジノニルテレフタレート100g、エポキシド化大豆油(DRAPEX 39)6g及びCa/Zn安定剤(MARK CZ 140)3gを、PEフラスコ中に秤量して入れ、次いでPVC(Vestolit B 7021)200gを添加した。全液体を前以て25℃に調温した。混合物を手でへらを用いて、未湿潤の粉末がもはや存在しないように攪拌する。次いで、混合フラスコを、溶解攪拌機の留め金装置中に挟み込んだ。混合物中へ攪拌機を浸ける前に、回転数を1分間当たり1800回転に調整した。攪拌機の始動後に、温度感知器のデジタル表示の温度が30.0℃に達成するまで攪拌した。それによって、プラスチゾルの均質化が一定のエネルギー供給で達成されたことが確認された。その後直ちにプラスチゾルを25.0で調温した。
例6で製造したプラスチゾルの粘度の測定は、DIN 53019により、付属のソフトウエアUS 200を介して制御される流動計Rheometer Physica DSR 4000(Fa. Paar-Physica)を用いて、次のように実施した:
プラスチゾルを受容器中で再度へらを用いて攪拌し、測定系Z3(DIN 25mm)中で操作手引きにより測定した。測定は25℃で前記のソフトウエアを介して自動的に進行した。次の点が制御された:
・ 60秒(s)間100s−1の予備剪断、この際、測定値は採用されなかった
・ 下方傾斜、200s−1で開始し0.1s−1にまで下へ、各々測定点時間5秒(s)で30段階での対数列で分配。
Claims (15)
- エステル混合物中で結合された異性ノニル基が、平均分枝度1.0〜2.2を有することを特徴とする、テレフタル酸のジイソノニルエステルの混合物。
- エステル混合物中で結合された異性ノニル基が、平均分枝度1.1〜2.1を有することを特徴とする、請求項1に記載の混合物。
- エステル混合物中で結合された異性ノニル基が、平均分枝度1.1〜2.0を有することを特徴とする、請求項1に記載の混合物。
- エステル混合物中で結合された異性ノニル基が、平均分枝度1.2〜1.5を有することを特徴とする、請求項1に記載の混合物。
- エステル混合物中で結合された異性ノニル基が、一級ノニルアルコールをベースとすることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の混合物。
- イソノニルエステルの製造の際に、平均分枝度1.0〜2.2を有する異性ノナノールの混合物を使用することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載のテレフタル酸のジイソノニルエステルの混合物の製法。
- 製造が、8個未満のC原子を有するアルキル基を有するテレフタル酸エステルと異性一級ノナノールの混合物とのエステル交換によって行なわれることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 製造が、テレフタル酸と一級ノナノールの混合物とのエステル化によって行われることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 製造が、ジノニルテレフタル酸エステル又は異性ジノニルテレフタル酸エステルの混合物と、一級ノナノール又は一級ノナノールの混合物との完全又は部分的エステル交換により行なわれることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 製造が、異性体純粋のテレフタル酸ノニルエステル相互の混合によって、異性体純粋のテレフタル酸ノニルエステルとテレフタル酸ノニルエステルの混合物との混合又はジノニルテレフタレートの2種以上の混合物の混合によって行われることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 使用すべきイソノニルアルコール混合物が、3,5,5−トリメチルヘキサノール0.0001〜10モル%以下を含有することを特徴とする、請求項6から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 混合物が、3,5,5−トリメチルヘキサノール5モル%未満、殊に1モル%未満及び特に有利に0.5モル%未満を含有することを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 使用すべきイソノニルアルコール混合物中のn−ノナノールの割合が、0.001〜20モル%、有利に1〜18モル%及び特に有利に5〜15モル%であることを特徴とする、請求項6から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載のテレフタル酸のジイソノニルエステルの混合物を、プラスチック又はプラスチック成分中の軟化剤又は軟化剤組成物の一部として、染料又はラッカー中、接着剤又は接着剤成分中、シーラント中の添加剤として又は溶剤として用いる使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載のテレフタル酸のジイソノニルエステルの混合物を含有することを特徴とする、殊にPVC、PVB又はPAMAをベースとするプラスチック及びプラスチック組成物、及びこれから製造されるプラスチック製品。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2013543918A (ja) * | 2010-11-24 | 2013-12-09 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 発泡されたpvcペースト中のジイソノニルテレフタレート(dint) |
JP2014185150A (ja) * | 2013-03-21 | 2014-10-02 | Chang Chun Plastic Co Ltd | ジ(2−エチルヘキシル)テレフタレートの製造方法 |
JP2020533445A (ja) * | 2017-10-13 | 2020-11-19 | エルジー・ケム・リミテッド | 可塑剤組成物及びこれを含む樹脂組成物 |
Families Citing this family (51)
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KR101536380B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2015-07-14 | 주식회사 엘지화학 | 에스터 가소제 조성물 |
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WO2014182083A1 (ko) * | 2013-05-08 | 2014-11-13 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 가소제의 제조방법 및 이로부터 제조된 에스테르계 가소제 |
US9127141B2 (en) | 2013-05-08 | 2015-09-08 | Lg Chem, Ltd. | Method of preparing ester plasticizer and ester plasticizer prepared therefrom |
EP2810932A1 (en) * | 2013-06-06 | 2014-12-10 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Improvements in or relating to plasticiser esters |
US9796827B2 (en) | 2013-07-03 | 2017-10-24 | Lg Chem, Ltd. | Ester plasticizer composition |
EP2886591A1 (de) * | 2013-12-19 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel |
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TW201619120A (zh) | 2014-10-09 | 2016-06-01 | 巴斯夫歐洲公司 | 包含飽和二羧酸之環烷基酯及對苯二甲酯之塑化劑組成物 |
TW201619119A (zh) | 2014-10-09 | 2016-06-01 | 巴斯夫歐洲公司 | 包含飽和二羧酸之環烷基酯及1,2-環己烷二羧酸酯的塑化劑組成物 |
CN105646229B (zh) * | 2014-12-04 | 2018-01-02 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种酯交换制备邻苯二甲酸高碳醇酯的方法 |
ES2707345T3 (es) * | 2015-01-30 | 2019-04-03 | Basf Se | Composición plastificante que contiene ésteres poliméricos de ácidos dicarboxílicos y dialquilésteres de ácido tereftálico |
PL3059222T3 (pl) | 2015-02-18 | 2018-11-30 | Evonik Degussa Gmbh | Sposób wytwarzania mieszanin estrów przez transestryfikację |
EP3059223B1 (de) | 2015-02-18 | 2023-06-28 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von Estergemischen |
EP3059221B1 (de) | 2015-02-18 | 2017-10-04 | Evonik Degussa GmbH | Pentyl-nonyl-terephthalate |
KR101907252B1 (ko) * | 2015-03-20 | 2018-10-11 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
KR101939160B1 (ko) * | 2015-05-14 | 2019-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
PL3147317T3 (pl) | 2015-09-28 | 2018-01-31 | Evonik Degussa Gmbh | Estry tripentylowe kwasu trimelitowego |
PL3356457T5 (pl) | 2015-09-30 | 2023-04-24 | Basf Se | Kompozycja plastyfikatora zawierająca polimerowe estry kwasu dikarboksylowego i estry kwasu 1,2-cykloheksanodikarboksylowego |
WO2017055432A1 (de) | 2015-09-30 | 2017-04-06 | Basf Se | Weichmacher-zusammensetzung, die polymere dicarbonsäureester und terephthalsäuredialkylester enthält |
PL3356459T3 (pl) | 2015-09-30 | 2020-05-18 | Basf Se | KOMPOZYCJA PLASTYFIKATORA, KTÓRA ZAWIERA POLIMEROWE ESTRY KWASÓW DIKARBOKSYLOWYCH i DIESTRY KWASÓW DIKARBOKSYLOWYCH |
CA3011907A1 (en) | 2016-01-20 | 2017-07-27 | Basf Se | Plasticiser composition containing aliphatic dicarboxylic acid esters and diesters selected from 1,2-cyclohexane dicarboxylic acid esters and terephthalic acid esters |
TWI588127B (zh) * | 2016-03-02 | 2017-06-21 | Nanya Plastics Corp | DINT plasticizer and its manufacturing method and use |
US10131764B2 (en) | 2016-03-07 | 2018-11-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticizers production and use |
CN105859558B (zh) * | 2016-05-16 | 2019-04-16 | 南亚塑胶工业股份有限公司 | 一种对苯二甲酸二异壬基酯(dint)塑化剂及其制造方法及用途 |
US9688838B1 (en) * | 2016-05-16 | 2017-06-27 | Nan Ya Plastics Corporation | Diisononyl terephthalate plasticizer and its use as well as process for producing the same |
WO2017200292A1 (ko) * | 2016-05-18 | 2017-11-23 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
ES2925701T3 (es) * | 2016-05-18 | 2022-10-19 | Lg Chemical Ltd | Composición plastificante y composición de resina que comprende la misma |
KR101994251B1 (ko) | 2016-05-18 | 2019-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
EP3475254A2 (en) * | 2016-06-27 | 2019-05-01 | SABIC Global Technologies B.V. | Process for the preparation of dialkyl terephthalates from recycle feedstocks |
WO2018024597A1 (de) | 2016-08-01 | 2018-02-08 | Basf Se | Weichmacher-zusammensetzung |
ES2910792T3 (es) | 2016-12-12 | 2022-05-13 | Lg Chemical Ltd | Composición de plastificante y composición de resina que la incluye |
HUE052017T2 (hu) | 2017-01-20 | 2021-04-28 | Evonik Operations Gmbh | Diizopentiltereftalát |
KR102138788B1 (ko) * | 2017-09-07 | 2020-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 에스터 조성물의 제조 시스템 및 이를 이용한 에스터 조성물의 제조 방법 |
GB2569608B (en) | 2017-12-21 | 2022-10-26 | Altro Ltd | Plasticiser composition |
CN109160879A (zh) * | 2018-01-26 | 2019-01-08 | 江苏森禾化工科技有限公司 | 一种环保低挥发烷基酯增塑剂 |
WO2019185409A1 (de) | 2018-03-29 | 2019-10-03 | Basf Se | Pvc-zusammensetzung, enthaltend wenigstens einen weichmacher der wenigstens eine carbonsäureestergruppe aufweist und wenigstens eine carbodiimidverbindung |
US11104636B2 (en) | 2019-04-04 | 2021-08-31 | Lg Chem, Ltd. | System and method for manufacturing ester-based composition |
WO2020204554A1 (ko) * | 2019-04-04 | 2020-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 에스터계 조성물의 제조 시스템 및 방법 |
EP4095123A1 (de) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zum ausschleusen der leichtsieder bei der herstellung von dialkylterephthalaten oder dialkylphthalaten |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS604151A (ja) * | 1983-06-20 | 1985-01-10 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | テレフタル酸ジエステルの製造方法 |
JP2002512213A (ja) * | 1998-04-23 | 2002-04-23 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 分岐されたオキソアルコールからの高性能可塑剤 |
JP2002542217A (ja) * | 1999-04-21 | 2002-12-10 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アジピン酸またはフタル酸と異性体ノナノールとのジエステルの混合物 |
JP2003238479A (ja) * | 2002-02-13 | 2003-08-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高級アルコールのテレフタル酸エステルの製造方法 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2628207A (en) | 1949-09-14 | 1953-02-10 | Standard Oil Dev Co | Terephthalate esters as plasticizers for polyvinyl resins |
US5081086A (en) | 1988-12-29 | 1992-01-14 | Uop | Solid phosphoric acid catalyst |
DE3914817C2 (de) | 1989-05-05 | 1995-09-07 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Oligomerisierung von Olefinen |
US5990367A (en) | 1995-12-15 | 1999-11-23 | Uop Llc | Process for oligomer production and saturation |
US5847252A (en) | 1995-12-15 | 1998-12-08 | Uop Llc | Process for integrated oligomer production and saturation |
US6072093A (en) | 1995-12-15 | 2000-06-06 | Uop Llc | Process for oligomer production and saturation |
US5895830A (en) | 1995-12-15 | 1999-04-20 | Uop Llc | Process for oligomer production and saturation |
US6080903A (en) | 1995-12-15 | 2000-06-27 | Uop Llc | Process for oligomer production and saturation |
DE19654340A1 (de) | 1996-12-24 | 1998-08-06 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxo-Alkoholen |
US5856604A (en) | 1997-09-23 | 1999-01-05 | Uop Llc | Process for integrated oligomer production and saturation |
US6025533A (en) | 1998-04-10 | 2000-02-15 | Uop Llc | Oligomer production with catalytic distillation |
DE19906518A1 (de) | 1999-02-17 | 2000-08-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Fraktionierung von Dibuten |
DE19927978A1 (de) | 1999-06-18 | 2000-12-21 | Basf Ag | Ausgewählte Cyclohexan-1,3- und 1,4-dicarbonsäureester |
JP4150145B2 (ja) | 2000-03-01 | 2008-09-17 | サンスター技研株式会社 | 打ち継ぎ性良好なシーリング材組成物 |
DE10034360A1 (de) | 2000-07-14 | 2002-01-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Oxo-Aldehyden und/oder Alkoholen |
DE10043545A1 (de) | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
EP2258760B1 (en) | 2001-09-25 | 2014-06-25 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Plasticised polyvinyl chloride |
ATE377584T1 (de) * | 2001-09-26 | 2007-11-15 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Phthalsäurealkylestergemische mit kontrollierter viskosität |
DE10149350A1 (de) | 2001-10-06 | 2003-04-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
DE10217186A1 (de) * | 2002-04-18 | 2003-11-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Benzoesäureisononylester und deren Verwendung |
DE10232868A1 (de) * | 2002-07-19 | 2004-02-05 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Feinporiger Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen |
DE10327434A1 (de) | 2002-08-31 | 2004-03-04 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen, insbesondere Olefinen in Gegenwart cyclischer Kohlensäureester |
JP4523411B2 (ja) | 2002-08-31 | 2010-08-11 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 環状炭酸エステルの存在下でのオレフィン性不飽和化合物、特にオレフィンのヒドロホルミル化法 |
DE10336150A1 (de) * | 2003-08-07 | 2005-03-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Schäumbare Kompositionen, die Benzoesäureisononylester aufweisen |
DE10341428A1 (de) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verwendung von Isononylbenzoaten als Filmbildehilfsmittel |
DE102004063637A1 (de) * | 2004-12-31 | 2006-07-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Carbonsäuren oder deren Derivaten |
DE102005021075A1 (de) | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
DE102005028752A1 (de) * | 2005-06-22 | 2007-01-04 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Gemisch von Diisononylestern der 1,2-Cyclohexandicarbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung dieser Gemische |
DE102006001795A1 (de) * | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Terephthalsäuredialkylester und deren Verwendung |
-
2008
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- 2008-12-03 CA CA2711680A patent/CA2711680C/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS604151A (ja) * | 1983-06-20 | 1985-01-10 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | テレフタル酸ジエステルの製造方法 |
JP2002512213A (ja) * | 1998-04-23 | 2002-04-23 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 分岐されたオキソアルコールからの高性能可塑剤 |
JP2002542217A (ja) * | 1999-04-21 | 2002-12-10 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アジピン酸またはフタル酸と異性体ノナノールとのジエステルの混合物 |
JP2003238479A (ja) * | 2002-02-13 | 2003-08-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高級アルコールのテレフタル酸エステルの製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013543918A (ja) * | 2010-11-24 | 2013-12-09 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 発泡されたpvcペースト中のジイソノニルテレフタレート(dint) |
JP2014185150A (ja) * | 2013-03-21 | 2014-10-02 | Chang Chun Plastic Co Ltd | ジ(2−エチルヘキシル)テレフタレートの製造方法 |
JP2020533445A (ja) * | 2017-10-13 | 2020-11-19 | エルジー・ケム・リミテッド | 可塑剤組成物及びこれを含む樹脂組成物 |
US11702529B2 (en) | 2017-10-13 | 2023-07-18 | Lg Chem, Ltd. | Plasticizer composition and resin composition including the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK2234957T3 (da) | 2014-07-21 |
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EP2234957A1 (de) | 2010-10-06 |
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