JP2011500596A5 - - Google Patents

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JP2011500596A5
JP2011500596A5 JP2010529085A JP2010529085A JP2011500596A5 JP 2011500596 A5 JP2011500596 A5 JP 2011500596A5 JP 2010529085 A JP2010529085 A JP 2010529085A JP 2010529085 A JP2010529085 A JP 2010529085A JP 2011500596 A5 JP2011500596 A5 JP 2011500596A5
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Claims (7)

  1. 式I:
    Figure 2011500596
    [式中、
    Aは、フェニル、単環式ヘテロアリールまたはC5〜C6シクロアルキルであり;
    Aがフェニルまたは単環式ヘテロアリールである場合、各R1は、独立して、ハロ、CN、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NRcRc、NRcRc、NRcC(O)Rb、NRcS(O2)Ra、SRb、S(O2)RaおよびS(O2)NRcRcからなる群から選択され;
    AがC5〜C6シクロアルキルである場合、各R1は、独立して、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NRcRc、NRcRcおよびNRcC(O)Rbからなる群から選択され;
    xは、0〜5の整数であり;
    R2は、Hであり;
    R3は、Hであり;
    mは、1または2であり;
    Zは、OまたはSであり;
    Bは、B1、B2、B3、B4またはB5であり;
    B1は、
    Figure 2011500596
    であり;
    B2は、
    Figure 2011500596
    であり;
    B3は、
    Figure 2011500596
    であり;
    B4は、
    Figure 2011500596
    であり;
    B5は、
    Figure 2011500596
    であり;
    各R4は、独立して、C1〜C3アルキルであり;
    nは、0〜4の整数であり;
    Yは、H、OH、R7、R8、R9、R10、R11、R12またはNR5bR6bであり;
    R5aおよびR5bは、各々独立して、H、R51、R52、R53、R54、R55、−C(O)Rb、−C(O)NRcRc、−S(O2)Raまたは−S(O2)NRcRcであり;
    各R51は、ハロ、ORd、SRk、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReRe、Rg、Rh、Ri、Rjからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC1〜C6アルキルであり;
    各R52は、ハロ、ORd、SRd、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReRe、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3ハロアルキルからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルであり;
    R53は、1個以上のC1〜C3アルキルで置換されていてもよい単環式ヘテロシクロアルキルであり;
    R54は、ハロ、CN、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NRcRc、NRcRc、NRcC(O)Rb、NRcS(O2)Ra、SRb、S(O2)RaおよびS(O2)NReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり;
    R55は、ハロ、−CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORdおよびNReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい単環式ヘテロアリールであり;
    R6aおよびR6bは、各々独立して、H、R51またはR52であるか;または
    R5aおよびR6aおよび/またはR5bおよびR6bは、各々の場合に独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5〜7個の構成原子を有する飽和単環式環を形成し、ここで、該環は、構成原子として1個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、該環は、C1〜C3アルキル、ORdおよびNRfRfからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
    R7は、ハロ、ORd、SRd、NReRe、C3〜C6シクロアルキル、RiおよびRjからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC1〜C8アルキルであり;
    R8は、ハロ、ORd、SRd、NReRe、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3ハロアルキルからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルであり;
    R9は、1個以上のC1〜C3アルキルで置換されていてもよい単環式ヘテロシクロアルキルであり;
    R10は、ハロ、CN、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReRe、NRcC(O)Rb、NRcS(O2)Ra、SRb、S(O2)RaおよびS(O2)NRcRcからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり;
    R11は、ハロ、CN、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReRe、NRcC(O)Rb、NRcS(O2)Ra、SRb、S(O2)RaおよびS(O2)NRcRcからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールであり;
    R12は、−OR7、−OR8、−OR9、−OR10、−OR11、−SR7、−SR8、−SR9、−SR10またはSR11であり;
    各Raは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
    各Rbは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
    各Rcは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
    窒素と結合している2つのRc基がある場合、
    両Rc基は、各々の場合に独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5〜7個の構成原子を有する飽和単環式環を形成し、ここで、該環は、構成原子として1個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、該環は、C1〜C3アルキル、ORdおよびNRfRfからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
    各Rdは、独立して、H、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
    各Reは、独立して、H、C1〜C3アルキル、CH2−CF3であるか;または
    両Re基は、各々の場合に独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5〜7個の構成原子を有する飽和単環式環を形成し、ここで、該環は、構成原子として1個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、該環は、C1〜C3アルキル、ORdおよびNRfRfからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
    各Rfは、独立して、HまたはC1〜C3アルキルであり;
    各Rgは、ハロ、ORd、SRd、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReReおよびC1〜C3アルキルからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルであり;
    各Rhは、1個以上のC1〜C3アルキルで置換されていてもよい単環式ヘテロシクロアルキルであり;
    各Riは、ハロ、−CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORdおよびNReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり;
    各Rjは、ハロ、−CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORdおよびNReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい単環式ヘテロアリールであり;
    各Rkは、独立して、H、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルであるか、または、ハロ、−CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORdおよびNReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいベンジルである]
    で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
  2. Aが、フェニル、チオフェニルまたはピリジルであり;
    R1が、CF3、ハロ、OCF3、CN、OC1〜C6アルキル、モルホリノ、CO2HまたはN(CH3)2であり;
    xが、1、2または3であり;
    Bが、B1、B2またはB3であり;
    nが、0であり;
    Zが、Oであり;
    Yが、C1〜C3アルキル、フェニル、チオフェニルまたはピリジルであり;ここで、該フェニル、チオフェニルまたはピリジルは、−CO2H、SO2Me、CF3、ハロまたはCNによって置換されていてもよく;
    R5aが、水素またはC1〜C6アルキルであり;
    R6aが、水素またはC1〜C6アルキルである、
    請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  3. Aが、フェニルであり;
    R1が、CF3、ハロ、OCF3、CN、OC1〜C6アルキルまたはモルホリノであり;
    xが、1または2であり;
    Bが、B1であり;
    nが、0であり;
    Zが、Oであり;
    Yが、メチルであり;
    R5aが、水素であり;
    R6aが、メチルである、
    請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  4. 以下の化合物から選択される請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
    1−(4−(メチルアミノ)−6−{[(2R)−2−フェニルプロピル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−[2−(1−シクロヘキセン−1−イル)エチル]−1−(4−(メチルアミノ)−6−{[(2R)−2−フェニルプロピル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−ピリジニルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−アミノ−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−(4−{[(2R)−2−フェニルプロピル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−({2−[(フェニルメチル)チオ]エチル}アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(4−モルホリニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4,6−ビス(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−(4,6−ビス{[(2R)−2−フェニルプロピル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−{4,6−ビス[[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−(4,6−ジヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−イル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4,6−ビス(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−ヒドロキシ−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メトキシ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−6−(メチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[(1−メチルエチル)アミノ]−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−[(2−クロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−(シクロヘキシルメチル)−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−(2−ピリジニルメチル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−[(2−トリフルオロ−フェニル)メチル)−ベンジル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−3−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピペリジンカルボキサミド;
    N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−3−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−3−ピロリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジンカルボキサミド;
    2−{4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−1−ピペラジニル}−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)アセトアミド;
    2−{4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−1−ピペラジニル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}アセトアミド;
    N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−2−{4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−1−ピペラジニル}アセトアミド;
    4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジンカルボキサミド;
    4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(2−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−{4−(メチルアミノ)−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−{4−(メチルアミノ)−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(2−クロロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(3−クロロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(3−フルオロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(4−フルオロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−{4−(メチルアミノ)−6−[2−(メトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[2,4−ビス(メトキシ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(2,6−ジメチルフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−{4−(メチルアミノ)−6−[3−(メトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[4−(エトキシ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−(4−(メチルアミノ)−6−{3−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−(4−(メチルアミノ)−6−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[3−クロロ−4−(エトキシ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(3−ピリジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−ピリジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−{4−(メチルアミノ)−6−[4−(メトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−{4−(メチルアミノ)−6−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[4−(エトキシ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(3−シアノフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(4−シアノフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−{4−(メチルアミノ)−6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[4−(エチルスルホニル)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(2−フルオロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−(4−(メチルアミノ)−6−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−(4−(メチルアミノ)−6−{3−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−(4−アミノ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−エチル−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−エチル−6−(4−モルホリニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド; ;
    1−(4−アミノ−6−エチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−アミノ−6−(1−メチルエチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−アミノ−6−(2−メチルプロピル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−(4−アミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−エチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−[(4−クロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−[(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−3−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−3−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−(メチルアミノ)−6−(3−チエニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−{[4−シアノ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル}メチル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル}メチル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
    1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[4−(メチルオキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−1−{4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
    N−({4−ブロモ−2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;および
    N−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド。
  5. −[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミドである、請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  6. 前記請求項のいずれか1項記載の化合物または塩および1種類以上の医薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
  7. COPDおよび喘息の治療方法であって、かかる治療を必要とするヒトに前記請求項のいずれか1項記載の化合物または塩の安全かつ有効な量を投与することを含む方法。
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