JP2011500596A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011500596A5 JP2011500596A5 JP2010529085A JP2010529085A JP2011500596A5 JP 2011500596 A5 JP2011500596 A5 JP 2011500596A5 JP 2010529085 A JP2010529085 A JP 2010529085A JP 2010529085 A JP2010529085 A JP 2010529085A JP 2011500596 A5 JP2011500596 A5 JP 2011500596A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- phenyl
- triazin
- trifluoromethyl
- methylamino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 6
- 229910004755 ORb Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006578 monocyclic heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RFPSCZCSLQIARP-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(3-methoxyphenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC(OC)=C1 RFPSCZCSLQIARP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LYHGCBNWFVVDGY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-ethoxyphenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C1=NC(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 LYHGCBNWFVVDGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NSXBHYNKGMGSHU-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 NSXBHYNKGMGSHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DAZRSYPRBIQZFC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 DAZRSYPRBIQZFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VGXDUSLCTRMEOY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)SC(F)(F)F)=N1 VGXDUSLCTRMEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 4-methyl-1-piperazinyl Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IPIPCVQDQUJNCG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-6-ethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 IPIPCVQDQUJNCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSSMBRIPSWIFFF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 SSSMBRIPSWIFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORBMSKPWIBNAOY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(N)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC=C1 ORBMSKPWIBNAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRSUVYWGNNZIPY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-6-propan-2-yl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NC(N)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 PRSUVYWGNNZIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCCQSHIFMLVJSA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethyl-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(CC)=NC(N2CCOCC2)=NC=1N(CC1)CCC1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F YCCQSHIFMLVJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMZDPSHBSJKCMY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CNC(=O)C1CCN(C=2N=C(N=CN=2)N2CCOCC2)CC1 XMZDPSHBSJKCMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSJLFAOUMMTBHX-UHFFFAOYSA-N 1-[4,6-bis(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC(N2CCN(C)CC2)=N1 MSJLFAOUMMTBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLYKSKCSUKISLN-UHFFFAOYSA-N 1-[4,6-bis(azepan-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CNC(=O)C1CCN(C=2N=C(N=C(N=2)N2CCCCCC2)N2CCCCCC2)CC1 CLYKSKCSUKISLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NISUNIYWKLJOMA-UHFFFAOYSA-N 1-[4,6-bis(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 NISUNIYWKLJOMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLUCETGZCRENEH-UHFFFAOYSA-N 1-[4,6-bis[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CN(C)CCN(C)C1=NC(N(C)CCN(C)C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 SLUCETGZCRENEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCXUYFPEIYQWEL-DQEYMECFSA-N 1-[4,6-bis[[(2R)-2-phenylpropyl]amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1([C@@H](C)CNC=2N=C(N=C(N=2)N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)NC[C@H](C)C=2C=CC=CC=2)=CC=CC=C1 JCXUYFPEIYQWEL-DQEYMECFSA-N 0.000 claims 1
- ARBNVOIUHKRGHG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(OC)C=C1OC ARBNVOIUHKRGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPMFWKBJZMHJRK-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2,6-dimethylphenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=C(C)C=CC=C1C MPMFWKBJZMHJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQNPXNNMYPVWAX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-benzylsulfanylethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CNC(=O)C1CCN(C=2N=C(NCCSCC=3C=CC=CC=3)N=CN=2)CC1 DQNPXNNMYPVWAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSJTVRNGAMWWAT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-chlorophenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC=C1Cl JSJTVRNGAMWWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKWRREKQQAFITE-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-fluorophenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC=C1F UKWRREKQQAFITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWAYGMJMNFGICM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-methoxyphenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC=C1OC BWAYGMJMNFGICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOHKAUWSMHYZKM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC=C1C1=NC(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 VOHKAUWSMHYZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KODGHYKBXRRGHF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(3-chlorophenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 KODGHYKBXRRGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZANDDEMFPVFSRH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(3-cyanophenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC(C#N)=C1 ZANDDEMFPVFSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGWZZYDTHHIICR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(3-fluorophenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC(F)=C1 RGWZZYDTHHIICR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBWKMJRCLMQSHL-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-acetamidophenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 SBWKMJRCLMQSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDBVVPYHVXZMEH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-cyanophenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(C#N)C=C1 JDBVVPYHVXZMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYXSMZBHOJDNKG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-ethylsulfonylphenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C1=NC(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 WYXSMZBHOJDNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBDUKAHOAWAPBH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-fluorophenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 HBDUKAHOAWAPBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSNHOXQLYJMZLY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-methoxyphenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(OC)C=C1 CSNHOXQLYJMZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIHJZLHJLDCPAM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 AIHJZLHJLDCPAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFXIVBBZMSWUES-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(propan-2-ylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC(C)C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1N1CCN(C)CC1 NFXIVBBZMSWUES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNJVGFMPTUFDAJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-methylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(SC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1N1CCN(C)CC1 VNJVGFMPTUFDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKRRTLJZJRLBID-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-tert-butylphenyl)-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 FKRRTLJZJRLBID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFPLPEBGZRMKKH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 QFPLPEBGZRMKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSJFHOVEICCTQA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(2-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC=C1C DSJFHOVEICCTQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDDQIJHFKNZXRJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-(pyridin-2-ylmethyl)piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2N=CC=CC=2)=NC=1N1CCN(C)CC1 SDDQIJHFKNZXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMGKSUFFKIWPIH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperidine-3-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCN(C)CC2)=NC=1N(C1)CCCC1C(=O)NCC1=CC=CC=C1OC(F)(F)F QMGKSUFFKIWPIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGLGOXXBQXNMKH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)OC(F)(F)F)=NC=1N1CCN(C)CC1 WGLGOXXBQXNMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGSNJLWXNPZCJF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]pyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)OC(F)(F)F)=NC=1N1CCN(C)CC1 WGSNJLWXNPZCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXPKVUBSJSCTLI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1N1CCN(C)CC1 JXPKVUBSJSCTLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANVPVPRXWMODOW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1N1CCN(C)CC1 ANVPVPRXWMODOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLEPNDWAUCTIKP-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1N1CCN(C)CC1 WLEPNDWAUCTIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKLIOWJIXZOPPM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 NKLIOWJIXZOPPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQYWOYYHZCEBBF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-(pyridin-4-ylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC(NC)=NC=1NC1=CC=NC=C1 FQYWOYYHZCEBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGOZKWQVRSLNQZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NGOZKWQVRSLNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOFKOUIRXPFCDB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IOFKOUIRXPFCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMEZSIPRFBIFNG-SFHVURJKSA-N 1-[4-(methylamino)-6-[[(2R)-2-phenylpropyl]amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1([C@@H](C)CNC=2N=C(N=C(N=2)N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)NC)=CC=CC=C1 RMEZSIPRFBIFNG-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- XLEMAFRKDHMKQT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=NC=1C1=CC=CC=C1 XLEMAFRKDHMKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODSSGLZOCXGWEF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-3-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CC(CCC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC=C1 ODSSGLZOCXGWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXEBYYIBCRVIML-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC=C1 VXEBYYIBCRVIML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEUOASSIJXJJAW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-piperazin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCNCC2)=NC=1N(CC1)CCC1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F YEUOASSIJXJJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVXBUCZDXFRWFC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-pyridin-3-yl-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CN=C1 XVXBUCZDXFRWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIRDUCBKAIXMNO-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-pyridin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=NC=C1 OIRDUCBKAIXMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGKBVUKRKOUXAQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)-6-thiophen-3-yl-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C=1C=CSC=1 BGKBVUKRKOUXAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQUVUZHUTWUOSC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(tert-butylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC(NC(C)(C)C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 YQUVUZHUTWUOSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYEJCGAKJFSMMY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC(N(C)CCN(C)C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 UYEJCGAKJFSMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJAXIPIIHFANGJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(dimethylamino)ethylamino]-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC(NCCN(C)C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 ZJAXIPIIHFANGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYHOENLKCBLSHF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[3-(dimethylamino)phenyl]-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CC(N(C)C)=C1 QYHOENLKCBLSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLZJWEZBIBZZPT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(N(C)C)C=C1 NLZJWEZBIBZZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSQYNQOLBBUVNS-SFHVURJKSA-N 1-[4-[[(2R)-2-phenylpropyl]amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](C)C=1C=CC=CC=1)NC(N=1)=NC=NC=1N(CC1)CCC1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F GSQYNQOLBBUVNS-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- HAAZZLQFSXWXFQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-amino-6-(2-methylpropyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC1=NC(N)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 HAAZZLQFSXWXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KERHCUOJIGXADF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-amino-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC(N)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KERHCUOJIGXADF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJEVVNFVZKMSIC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-ethyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(CC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1N1CCN(C)CC1 QJEVVNFVZKMSIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEBKLSNTRNFDMI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-ethyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CCC1=NC(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 SEBKLSNTRNFDMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZADEKJQCGMKGT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(OC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=NC=1N1CCN(C)CC1 SZADEKJQCGMKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUWQYHYHSQTERY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 BUWQYHYHSQTERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTLAAJBWDRXINA-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1H-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC(O)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 WTLAAJBWDRXINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- RFUAANOSSJLBBY-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCN(C)CC2)=NC=1N(CC1)CCN1C(=O)NCC1=CC=CC=C1OC(F)(F)F RFUAANOSSJLBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDLCYNLUPWEAFH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCN(C)CC2)=NC=1N(CC1)CCN1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F LDLCYNLUPWEAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- YXMFOZCXMLJKSF-UHFFFAOYSA-N N-(cyclohexylmethyl)-1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC2CCCCC2)=NC=1N1CCN(C)CC1 YXMFOZCXMLJKSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZDZBNJTTXUXLB-UHFFFAOYSA-N N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1-[4-(2-hydroxyethylamino)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CC1=NC(NCCO)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=N1 BZDZBNJTTXUXLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQZCGRLNWSSRKP-UHFFFAOYSA-N N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-3-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCN(C)CC2)=NC=1N(C1)CCCC1C(=O)NCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OQZCGRLNWSSRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIXRCKOAGLIBTC-UHFFFAOYSA-N N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NC=1N1CCN(C)CC1 IIXRCKOAGLIBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYOVEXRXUBBECB-UHFFFAOYSA-N N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1-[4-(methylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-3-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CC(CCC2)C(=O)NCC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NC=1C1=CC=CC=C1 VYOVEXRXUBBECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVKOIAGIGKQVPW-UHFFFAOYSA-N N-[(2-chlorophenyl)methyl]-1-[4-(methylamino)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)Cl)=NC=1N1CCN(C)CC1 IVKOIAGIGKQVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFIHLVMWXMTGLI-UHFFFAOYSA-N N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-[4-(methylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound N=1C(NC)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C=CC(Cl)=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 OFIHLVMWXMTGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJNAUMIMCBGRRR-FQEVSTJZSA-N N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[4-(methylamino)-6-[[(2R)-2-phenylpropyl]amino]-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1([C@@H](C)CNC=2N=C(N=C(N=2)N2CCC(CC2)C(=O)NCCC=2CCCCC=2)NC)=CC=CC=C1 QJNAUMIMCBGRRR-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- PVTFEAGMCGMRRS-UHFFFAOYSA-N N-[[4-bromo-2-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC(Br)=CC=2)OC(F)(F)F)=N1 PVTFEAGMCGMRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVLOUYJPSWSJRI-UHFFFAOYSA-N N-[[4-cyano-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC(=CC=2)C#N)C(F)(F)F)=N1 BVLOUYJPSWSJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOMILUPVYJHBMC-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC(F)=CC=2)C(F)(F)F)=N1 VOMILUPVYJHBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZYZYEHSCMXUFK-UHFFFAOYSA-N N-[[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(N2CCC(CC2)C(=O)NCC=2C(=CC(OC)=CC=2)C(F)(F)F)=N1 TZYZYEHSCMXUFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (7)
- 式I:
Aは、フェニル、単環式ヘテロアリールまたはC5〜C6シクロアルキルであり;
Aがフェニルまたは単環式ヘテロアリールである場合、各R1は、独立して、ハロ、CN、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NRcRc、NRcRc、NRcC(O)Rb、NRcS(O2)Ra、SRb、S(O2)RaおよびS(O2)NRcRcからなる群から選択され;
AがC5〜C6シクロアルキルである場合、各R1は、独立して、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NRcRc、NRcRcおよびNRcC(O)Rbからなる群から選択され;
xは、0〜5の整数であり;
R2は、Hであり;
R3は、Hであり;
mは、1または2であり;
Zは、OまたはSであり;
Bは、B1、B2、B3、B4またはB5であり;
B1は、
B2は、
B3は、
B4は、
B5は、
各R4は、独立して、C1〜C3アルキルであり;
nは、0〜4の整数であり;
Yは、H、OH、R7、R8、R9、R10、R11、R12またはNR5bR6bであり;
R5aおよびR5bは、各々独立して、H、R51、R52、R53、R54、R55、−C(O)Rb、−C(O)NRcRc、−S(O2)Raまたは−S(O2)NRcRcであり;
各R51は、ハロ、ORd、SRk、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReRe、Rg、Rh、Ri、Rjからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC1〜C6アルキルであり;
各R52は、ハロ、ORd、SRd、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReRe、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3ハロアルキルからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルであり;
R53は、1個以上のC1〜C3アルキルで置換されていてもよい単環式ヘテロシクロアルキルであり;
R54は、ハロ、CN、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NRcRc、NRcRc、NRcC(O)Rb、NRcS(O2)Ra、SRb、S(O2)RaおよびS(O2)NReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり;
R55は、ハロ、−CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORdおよびNReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい単環式ヘテロアリールであり;
R6aおよびR6bは、各々独立して、H、R51またはR52であるか;または
R5aおよびR6aおよび/またはR5bおよびR6bは、各々の場合に独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5〜7個の構成原子を有する飽和単環式環を形成し、ここで、該環は、構成原子として1個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、該環は、C1〜C3アルキル、ORdおよびNRfRfからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
R7は、ハロ、ORd、SRd、NReRe、C3〜C6シクロアルキル、RiおよびRjからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC1〜C8アルキルであり;
R8は、ハロ、ORd、SRd、NReRe、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3ハロアルキルからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルであり;
R9は、1個以上のC1〜C3アルキルで置換されていてもよい単環式ヘテロシクロアルキルであり;
R10は、ハロ、CN、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReRe、NRcC(O)Rb、NRcS(O2)Ra、SRb、S(O2)RaおよびS(O2)NRcRcからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり;
R11は、ハロ、CN、Ra、ORb、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReRe、NRcC(O)Rb、NRcS(O2)Ra、SRb、S(O2)RaおよびS(O2)NRcRcからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールであり;
R12は、−OR7、−OR8、−OR9、−OR10、−OR11、−SR7、−SR8、−SR9、−SR10またはSR11であり;
各Raは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各Rbは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各Rcは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
窒素と結合している2つのRc基がある場合、
両Rc基は、各々の場合に独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5〜7個の構成原子を有する飽和単環式環を形成し、ここで、該環は、構成原子として1個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、該環は、C1〜C3アルキル、ORdおよびNRfRfからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
各Rdは、独立して、H、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
各Reは、独立して、H、C1〜C3アルキル、CH2−CF3であるか;または
両Re基は、各々の場合に独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5〜7個の構成原子を有する飽和単環式環を形成し、ここで、該環は、構成原子として1個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、該環は、C1〜C3アルキル、ORdおよびNRfRfからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
各Rfは、独立して、HまたはC1〜C3アルキルであり;
各Rgは、ハロ、ORd、SRd、C(O)ORc、C(O)NReRe、NReReおよびC1〜C3アルキルからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルであり;
各Rhは、1個以上のC1〜C3アルキルで置換されていてもよい単環式ヘテロシクロアルキルであり;
各Riは、ハロ、−CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORdおよびNReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり;
各Rjは、ハロ、−CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORdおよびNReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい単環式ヘテロアリールであり;
各Rkは、独立して、H、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルであるか、または、ハロ、−CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ORdおよびNReReからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよいベンジルである]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。 - Aが、フェニル、チオフェニルまたはピリジルであり;
R1が、CF3、ハロ、OCF3、CN、OC1〜C6アルキル、モルホリノ、CO2HまたはN(CH3)2であり;
xが、1、2または3であり;
Bが、B1、B2またはB3であり;
nが、0であり;
Zが、Oであり;
Yが、C1〜C3アルキル、フェニル、チオフェニルまたはピリジルであり;ここで、該フェニル、チオフェニルまたはピリジルは、−CO2H、SO2Me、CF3、ハロまたはCNによって置換されていてもよく;
R5aが、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R6aが、水素またはC1〜C6アルキルである、
請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - Aが、フェニルであり;
R1が、CF3、ハロ、OCF3、CN、OC1〜C6アルキルまたはモルホリノであり;
xが、1または2であり;
Bが、B1であり;
nが、0であり;
Zが、Oであり;
Yが、メチルであり;
R5aが、水素であり;
R6aが、メチルである、
請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 以下の化合物から選択される請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
1−(4−(メチルアミノ)−6−{[(2R)−2−フェニルプロピル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−[2−(1−シクロヘキセン−1−イル)エチル]−1−(4−(メチルアミノ)−6−{[(2R)−2−フェニルプロピル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−ピリジニルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−アミノ−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−(4−{[(2R)−2−フェニルプロピル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−({2−[(フェニルメチル)チオ]エチル}アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(4−モルホリニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4,6−ビス(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−(4,6−ビス{[(2R)−2−フェニルプロピル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−{4,6−ビス[[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−(4,6−ジヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−イル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4,6−ビス(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−ヒドロキシ−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メトキシ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−6−(メチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[(1−メチルエチル)アミノ]−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−[(2−クロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−(シクロヘキシルメチル)−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−(2−ピリジニルメチル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−[(2−トリフルオロ−フェニル)メチル)−ベンジル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−3−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピペリジンカルボキサミド;
N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−3−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−3−ピロリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジンカルボキサミド;
2−{4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−1−ピペラジニル}−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)アセトアミド;
2−{4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−1−ピペラジニル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}アセトアミド;
N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−2−{4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−1−ピペラジニル}アセトアミド;
4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジンカルボキサミド;
4−[4−(メチルアミノ)−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(2−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−{4−(メチルアミノ)−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−{4−(メチルアミノ)−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(2−クロロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(3−クロロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(3−フルオロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(4−フルオロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−{4−(メチルアミノ)−6−[2−(メトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[2,4−ビス(メトキシ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(2,6−ジメチルフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−{4−(メチルアミノ)−6−[3−(メトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[4−(エトキシ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−(4−(メチルアミノ)−6−{3−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−(4−(メチルアミノ)−6−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[3−クロロ−4−(エトキシ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(3−ピリジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(4−ピリジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−{4−(メチルアミノ)−6−[4−(メトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−{4−(メチルアミノ)−6−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[4−(エトキシ)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(3−シアノフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(4−シアノフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−{4−(メチルアミノ)−6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[4−(エチルスルホニル)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(2−フルオロフェニル)−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−(4−(メチルアミノ)−6−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−(4−(メチルアミノ)−6−{3−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−(4−アミノ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−エチル−6−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−エチル−6−(4−モルホリニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド; ;
1−(4−アミノ−6−エチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−アミノ−6−(1−メチルエチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−アミノ−6−(2−メチルプロピル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−(4−アミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−エチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−[(4−クロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−[(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−3−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−3−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−(メチルアミノ)−6−(3−チエニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−{[4−シアノ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル}メチル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−({2−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル}メチル)−4−ピペリジンカルボキサミド;
1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N−{[4−(メチルオキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−1−{4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル}−4−ピペリジンカルボキサミド;
N−({4−ブロモ−2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド;および
N−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}−1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミド。 - −[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−[4−メチル−6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4−ピペリジンカルボキサミドである、請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
- 前記請求項のいずれか1項記載の化合物または塩および1種類以上の医薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
- COPDおよび喘息の治療方法であって、かかる治療を必要とするヒトに前記請求項のいずれか1項記載の化合物または塩の安全かつ有効な量を投与することを含む方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US97916407P | 2007-10-11 | 2007-10-11 | |
US60/979,164 | 2007-10-11 | ||
PCT/US2008/079525 WO2009049165A1 (en) | 2007-10-11 | 2008-10-10 | Novel seh inhibitors and their use |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011500596A JP2011500596A (ja) | 2011-01-06 |
JP2011500596A5 true JP2011500596A5 (ja) | 2011-11-24 |
JP5411867B2 JP5411867B2 (ja) | 2014-02-12 |
Family
ID=40549593
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010529085A Expired - Fee Related JP5411867B2 (ja) | 2007-10-11 | 2008-10-10 | 新規sEH阻害剤およびそれらの使用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8008483B2 (ja) |
EP (1) | EP2209376B1 (ja) |
JP (1) | JP5411867B2 (ja) |
ES (1) | ES2404580T3 (ja) |
WO (1) | WO2009049165A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010509233A (ja) | 2006-11-03 | 2010-03-25 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 新規sEH阻害剤およびそれらの使用 |
KR101546111B1 (ko) * | 2007-10-11 | 2015-08-20 | 글락소스미스클라인 엘엘씨 | 신규한 sEH 억제제 및 그의 용도 |
MY152834A (en) | 2009-08-18 | 2014-11-28 | Multitest Elektronische Syst | An elastic unit for clamping an electronic component and extending below an electronic component receiving volume of an align fixture |
EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
WO2015003355A2 (en) * | 2013-07-11 | 2015-01-15 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
MX2018007755A (es) | 2015-12-29 | 2018-11-09 | Pfizer | 3-azabiciclo[3.1.0]hexanos sustituidos como inhibidores de cetohexoquinasa. |
EA035363B1 (ru) * | 2016-11-17 | 2020-06-02 | Пфайзер Инк. | Замещенные 3-азабицикло[3.1.0]гексаны в качестве ингибиторов кетогексокиназы |
IL305530A (en) * | 2021-03-18 | 2023-10-01 | Sironax Ltd | Inhibitors of receptor-binding protein 1, their preparations and their uses |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1255704B (it) * | 1992-09-30 | 1995-11-10 | Boehringer Mannheim Italia | Ammine eterocicliche utili nella terapia dell'asma e dell'infiammazione delle vie aeree |
TWI329105B (en) | 2002-02-01 | 2010-08-21 | Rigel Pharmaceuticals Inc | 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses |
PT1479397E (pt) | 2002-02-05 | 2011-09-01 | Astellas Pharma Inc | Derivados de 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina |
US20050197350A1 (en) | 2003-03-31 | 2005-09-08 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel quinoline, tetrahydroquinazoline, and pyrimidine derivatives and methods of treatment related to the use thereof |
WO2005028467A1 (en) | 2003-09-15 | 2005-03-31 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substitute aromatic and heteroaromatic compounds |
JP2007126454A (ja) * | 2005-10-06 | 2007-05-24 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | アニリド誘導体 |
EP1987004A2 (en) * | 2006-02-16 | 2008-11-05 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Substituted pyridineamide compounds useful as soluble epoxide hydrolase inhibitors |
US20090111791A1 (en) * | 2006-03-10 | 2009-04-30 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors and Methods of Using Same |
AR059826A1 (es) * | 2006-03-13 | 2008-04-30 | Univ California | Inhibidores de urea conformacionalmente restringidos de epoxido hidrolasa soluble |
JP2010509233A (ja) | 2006-11-03 | 2010-03-25 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 新規sEH阻害剤およびそれらの使用 |
KR101546111B1 (ko) | 2007-10-11 | 2015-08-20 | 글락소스미스클라인 엘엘씨 | 신규한 sEH 억제제 및 그의 용도 |
JP2011500593A (ja) | 2007-10-11 | 2011-01-06 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 新規sEH阻害剤およびそれらの使用 |
US20120009151A1 (en) * | 2007-12-21 | 2012-01-12 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Triazines And Related Compounds Having Antiviral Activity, Compositions And Methods Thereof |
-
2008
- 2008-10-10 US US12/682,077 patent/US8008483B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-10 JP JP2010529085A patent/JP5411867B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-10 WO PCT/US2008/079525 patent/WO2009049165A1/en active Application Filing
- 2008-10-10 EP EP08837991A patent/EP2209376B1/en not_active Not-in-force
- 2008-10-10 ES ES08837991T patent/ES2404580T3/es active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2011500596A5 (ja) | ||
JP2011500594A5 (ja) | ||
JP2016526561A5 (ja) | ||
CA2663366A1 (en) | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
HRP20160118T1 (hr) | HETEROCIKLIÄŚKI DERIVAT KAO INHIBITOR MIKROSOMSKIH SINTAZA PROSTAGLANDINA E (mPGEs) | |
HRP20210143T1 (hr) | 2-heteroaril-3-okso-2,3-dihidropiridazin-4-karboksamidi za liječenje raka | |
HRP20120240T1 (hr) | Piridil piperidin antagonisti receptora za oreksin | |
JP2004534010A5 (ja) | ||
PE20091891A1 (es) | Inhibidores de proteina activadora de la 5-lipoxigenasa (flap) | |
JP2013517283A5 (ja) | ||
JP2013510876A5 (ja) | ||
RU2017145650A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
JP2010538076A5 (ja) | ||
JP2008513405A5 (ja) | ||
JP2010515691A5 (ja) | ||
HRP20220096T1 (hr) | Inhibitori lizin specifične demetilaze-1 | |
NO20076323L (no) | Kombinasjon omfattende N-{5-[4-(4-metylpiperazinometyl)-benzoylamido]-2-metyl-fenyl}-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamin og en aromataseinhibitor, anvendelse av kombinasjonen samt farmasøytisk preparat | |
RU2003131693A (ru) | Новые ингибиторы тирозин киназ | |
JP2009542721A5 (ja) | ||
CA2585053A1 (en) | Substituted n-acyl (hetero)aryl compounds as c-fms kinase inhibitors | |
PE20120626A1 (es) | Composiciones farmaceuticas que comprende nilotinib | |
AR053984A1 (es) | Combinacion de un inhibidor de proteina cinasa src y un inhibidor bcr - abl para el tratamiento de enfermedades proliferativas | |
AR064302A1 (es) | Arilpirazoles sustitudos | |
RU2011149360A (ru) | Замещенные фенилмочевины и фениламиды в качестве лигандов ваниллоидных рецепторов | |
JP2016523935A5 (ja) |