JP2011256270A - 塩化ビニル系樹脂用可塑剤、それを用いた塩化ビニル系樹脂組成物及び食品包装用ストレッチフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】脂肪族系ジカルボン酸成分としてアジピン酸、脂肪族系ジオール成分として1,2−プロパンジオール及び末端封止成分としてn−オクタノールを必須原料として製造されたエステル化合物であり、かつ水酸基価が10〜30の範囲であり、エステル基濃度が8〜9mmol/gの範囲であるエステル化合物であることを特徴とする塩化ビニル系樹脂用可塑剤を用いる。
【選択図】なし
Description
測定装置:東ソー株式会社製ガードカラム「HLC−8330」
カラム:東ソー株式会社製「TSK SuperH−H」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流速:0.35mL/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
上記の塩化ビニル系樹脂は、乳化重合法、懸濁重合法、溶液重合法、塊状重合法などのいずれの重合方法で得られたものでもよい。
測定装置:B型粘度計(東京計器株式会社社製「DVM−B型」)
測定条件:温度25℃、No.2ロータ、30rpm
測定装置:東ソー株式会社製ガードカラム「HLC−8330」
カラム:東ソー株式会社製「TSK SuperH−H」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流速:0.35mL/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
JIS K 0070−1992に準じて測定した。
下記式(1)により、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤であるエステル化合物の原料である脂肪族系ジカルボン酸成分、脂肪族系ジオール成分及び末端封止成分に含まれるカルボキシル基の総モル数と水酸基の総モル数とを比較して少ない方をエステル基のモル数とし、これをこれらの原料から得られたエステル化合物の質量で除してエステル基濃度として算出した。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積2リットルの4つ口フラスコに、エチレングリコール(以下、「EG」と略記する。)113g、1,2−プロパンジオール(以下、「1,2PG」と略記する。)138g、アジピン酸(以下、「AA」と略記する。)584g、n−オクタノール(以下、「NOA」と略記する。)302g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート(以下、「TiPT」と略記する。)0.057gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計10時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応のEG、1,2PG及びNOAを減圧留去することによって、エステル化合物(1)870gを得た。このエステル化合物(1)の粘度は280mPa・s、数平均分子量(Mn)は1,320、酸価は0.3、水酸基価は11、エステル基濃度は8.82mmol/gであった。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積2リットルの4つ口フラスコに、1,2PG 277g、AA 584g、NOA 302g及びエステル化触媒としてTiPT 0.058gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計11時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2PG及びNOAを減圧留去することによって、エステル化合物(2)900gを得た。このエステル化合物(2)の粘度は260mPa・s、数平均分子量(Mn)は1,230、酸価は0.2、水酸基価は16、エステル基濃度は8.62mmol/gであった。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積2リットルの4つ口フラスコに、1,2PG 83g、1,3−プロパンジオール(以下、「1,3PG」と略記する。)193g、AA 584g、NOA 302g及びエステル化触媒としてTiPT 0.058gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計9時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2PG、1,3PG及びNOAを減圧留去することによって、エステル化合物(3)890gを得た。このエステル化合物(3)の粘度は250mPa・s、数平均分子量(Mn)は1,280、酸価は0.2、水酸基価は15、エステル基濃度は8.62mmol/gであった。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積2リットルの4つ口フラスコに、1,2PG 340g、AA 701g、NOA 208g及びエステル化触媒としてTiPT 0.063gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計11時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2PG及びNOAを減圧留去することによって、エステル化合物(4)985gを得た。このエステル化合物(4)の粘度は700mPa・s、数平均分子量(Mn)は1,660、酸価は0.2、水酸基価は17、エステル基濃度は8.98mmol/gであった。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積1リットルの4つ口フラスコに、AA 292g、イソノニルアルコール(以下、「INA」と略記する。)691g及びエステル化触媒としてTiPT 0.049gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計6時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応のINAを減圧留去することによって、エステル化合物(C1)788gを得た。このエステル化合物(C1)の粘度は20mPa・s、酸価は0.01、水酸基価は0.01、エステル基濃度は5.03mmol/gであった。なお、このエステル化合物(C1)については、数平均分子量を測定していない。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積2リットルの4つ口フラスコに、1,2PG 318g、AA 657g、NOA 177g及びエステル化触媒としてTiPT 0.058gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計12時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2PG及びNOAを減圧留去することによって、エステル化合物(C2)890gを得た。このエステル化合物(C2)の粘度は1,070mPa・s、数平均分子量(Mn)は1,880、酸価は0.5、水酸基価は11、エステル基濃度は9.69mmol/gであった。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積5リットルの4つ口フラスコに、1,2PG 830g、AA 1,752g、NOA 905g及びエステル化触媒としてTiPT 0.174gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計16時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2PG及びNOAを減圧留去することによって、エステル化合物(C3)2,760gを得た。このエステル化合物(C3)の粘度は220mPa・s、数平均分子量(Mn)は1,220、酸価は0.3、水酸基価は5、エステル基濃度は8.62mmol/gであった。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積3リットルの4つ口フラスコに、1,2PG 502g、AA 730g、ラウリン酸(以下、「LA」と略記する。)400g及びエステル化触媒としてTiPT 0.082gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計14時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,2PGを減圧留去することによって、エステル化合物(C4)1,340gを得た。このエステル化合物(C4)の粘度は750mPa・s、数平均分子量(Mn)は1,500、酸価は0.3、水酸基価は15、エステル基濃度は8.76mmol/gであった。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積2リットルの4つ口フラスコに、1,3−ブタンジオール(以下、「1,3BG」と略記する。)380g、AA 657g、NOA 189g及びエステル化触媒としてTiPT 0.061gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計13時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,3BG及びNOAを減圧留去することによって、エステル化合物(C5)935gを得た。このエステル化合物(C5)の粘度は900mPa・s、数平均分子量(Mn)は2,000、酸価は0.3、水酸基価は16、エステル基濃度は9.14mmol/gであった。
温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積2リットルの4つ口フラスコに、1,4−ブタンジオール(以下、「1,4BG」と略記する。)243g、AA 584g、NOA 312g及びエステル化触媒としてTiPT 0.057gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら230℃まで段階的に昇温し、その後230℃で反応させ、合計10時間脱水縮合反応させた。反応後、200℃で未反応の1,4BG及びNOAを減圧留去することによって、エステル化合物(C6)880gを得た。このエステル化合物(C6)は固体であった。また、その数平均分子量(Mn)は1,300、酸価は0.5、水酸基価は12、エステル基濃度は8.25mmol/gであった。
合成例1〜4及び比較合成例1〜6で得られたエステル化合物(1)〜(4)及び(C1)〜(C6)を用いて、下記の評価を行った。
塩化ビニル系樹脂(新第一塩ビ株式会社製「ZEST1300Z」;平均重合度1,300)を400gと合成例1〜4又は比較合成例1〜6で得られたエステル化合物(1)〜(4)又は(C1)〜(C6)を100gとをプラネタリーミキサーに投入し、温度120℃、撹拌回転数60rpmで撹拌した際の乾点(混合物がさらさらになった時点)までの時間を測定した。得られたドライアップ時間から、下記の基準にしたがってドライアップ性を評価した。なお、この条件でドライアップ時間が90秒以内であれば生産性が良好であると判断できる。
○:ドライアップ時間が90秒以下である。
×:ドライアップ時間が90秒を超える。
塩化ビニル系樹脂(新第一塩ビ株式会社製「ZEST1300Z」;平均重合度1,300の塩化ビニルのホモポリマー)100質量部、安定剤(日油株式会社製「カルシウムステアレートG」:ステアリン酸カルシウム;以下、「Ca−St」と略記する。)0.3質量部及び安定剤(日油株式会社製「ジンクステアレートG」:ステアリン酸亜鉛;以下、「Zn−St」と略記する。)0.3質量部を高速流動式混合混練機(株式会社カワタ製「スーパーミキサー」)に投入した。次いで、エポキシ化大豆油(DIC株式会社製「エポサイザーW−100−EL」)12質量部及び合成例1〜4又は比較合成例1〜6で得られたエステル化合物(1)〜(4)又は(C1)〜(C6)38質量部(比較合成例1で得られたエステル化合物(C1)は33質量部)の混合物を投入し、110℃で1時間撹拌してドライアップを行った。
上記で得られたドライアップした組成物を2本ロールにて170℃で5分間混練し、厚さ0.2mmのフィルムを作製した。下記条件にて引張試験を実施し、100%モジュラス(伸び100%時の引張応力)及び引張伸び率を測定した。なお、引張伸び率は、評価用シートが引張破断した時のチャック間距離から初期のチャック間距離20mmを引いた値をチャック間距離20mmで除して百分率で表したものである。
測定機器:株式会社オリエンテック社製「テンシロン万能材料試験機」
サンプル形状:ダンベル状3号型
チャック間距離:20mm
引張速度:200mm/分
測定雰囲気:温度23℃、湿度50%
上記で得られたフィルムを3cm×3cmの大きさに裁断し、70℃で相対湿度95%の条件下で7日間放置した後、フィルムの表面を目視で観察して、可塑剤のしみ出しの有無を確認し、下記の基準にしたがって耐ブリード性を評価した。
○:可塑剤のしみ出し無し。
×:可塑剤のしみ出し有り。
上記で得られたフィルムを45mm×85mmの大きさに裁断したものを2枚用意して、昭和57年厚生省告示20号に定める蒸発残留物試験法でn−ヘプタン抽出量を測定した。得られたn−ヘプタン抽出量から、下記の基準にしたがって食品衛生性を評価した。
○:n−ヘプタン抽出量が60ppm未満である。
×:n−ヘプタン抽出量が60ppm以上である。
Claims (5)
- 脂肪族系ジカルボン酸成分としてアジピン酸、脂肪族系ジオール成分として1,2−プロパンジオール及び末端封止成分としてn−オクタノールを必須原料として製造されたエステル化合物であり、かつ水酸基価が10〜30の範囲であり、エステル基濃度が8〜9mmol/gの範囲であるエステル化合物であることを特徴とする塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
- 前記エステル化合物の粘度(25℃、B型粘度計)が、200〜1,500mPa・sの範囲である請求項1記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
- 前記エステル化合物の数平均分子量が、1,000〜1,800の範囲である請求項1又は2記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
- 塩化ビニル系樹脂100質量部に対して、請求項1〜3のいずれか1項記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤を20〜80質量部含有する塩化ビニル系樹脂組成物。
- 請求項4記載の塩化ビニル系樹脂組成物からなることを特徴とする食品包装用ストレッチフィルム。
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JP2015218211A (ja) * | 2014-05-15 | 2015-12-07 | 日立化成株式会社 | ポリ塩化ビニル系樹脂組成物及びそれを用いた食品包装用小巻ラップフィルム |
JP2018184617A (ja) * | 2018-08-02 | 2018-11-22 | 日立化成株式会社 | ポリ塩化ビニル系樹脂組成物及びそれを用いた食品包装用小巻ラップフィルム |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6479245A (en) * | 1987-09-21 | 1989-03-24 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Stabilizer for chlorinated resin |
JPH0559242A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-03-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 加工性の改良された塩化ビニル系樹脂組成物 |
JP2001321674A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-20 | Japan Science & Technology Corp | エステル化反応又はエステル交換反応用触媒及びエステルの製法 |
JP2003277561A (ja) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 塩素含有ペースト樹脂組成物、及び成形物 |
JP2013521396A (ja) * | 2010-03-10 | 2013-06-10 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 塩化ビニリデンコポリマーをベースとする組成物 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6479245A (en) * | 1987-09-21 | 1989-03-24 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Stabilizer for chlorinated resin |
JPH0559242A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-03-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 加工性の改良された塩化ビニル系樹脂組成物 |
JP2001321674A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-20 | Japan Science & Technology Corp | エステル化反応又はエステル交換反応用触媒及びエステルの製法 |
JP2003277561A (ja) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 塩素含有ペースト樹脂組成物、及び成形物 |
JP2013521396A (ja) * | 2010-03-10 | 2013-06-10 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 塩化ビニリデンコポリマーをベースとする組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015218211A (ja) * | 2014-05-15 | 2015-12-07 | 日立化成株式会社 | ポリ塩化ビニル系樹脂組成物及びそれを用いた食品包装用小巻ラップフィルム |
JP2018184617A (ja) * | 2018-08-02 | 2018-11-22 | 日立化成株式会社 | ポリ塩化ビニル系樹脂組成物及びそれを用いた食品包装用小巻ラップフィルム |
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