JP2011246840A - フェノール系繊維の製造方法、フェノール系炭素繊維の製造方法及びフェノール系活性炭素繊維の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フェノール樹脂とリン酸エステル類とを混合する原料混合工程と、前記原料混合工程で得られた原料混合物を紡糸して糸條を得る紡糸工程とを有することを特徴とするフェノール系繊維の製造方法。該フェノール系繊維の製造方法により製造されたフェノール系繊維を炭素化することを特徴とするフェノール系炭素繊維の製造方法。該フェノール系繊維の製造方法により製造されたフェノール系繊維を炭素化した後、賦活することを特徴とするフェノール系活性炭素繊維の製造方法。
【選択図】なし
Description
また、フェノール系繊維を炭素化することによりフェノール系炭素繊維が得られることが知られている。このフェノール系炭素繊維は、たとえばポリアクリロニトリル系やピッチ系の炭素繊維に比べ、強度や弾性率が低いものの、柔軟性に富んで加工が容易である点、炭素化後の残存率が高い点、良好な潤滑性を示す点から、特定分野では不可欠な材料とされている。
また、フェノール系繊維を炭素化した後、賦活することによりフェノール系活性炭素繊維が得られることが知られている。このフェノール系活性炭素繊維も、特定の有機溶剤に対して極めて高い吸着性を示す等、特定分野では不可欠な材料とされている。
このように、従来の製造方法によりノボラック型フェノール樹脂を紡糸することは、他の熱可塑性樹脂を紡糸することに比べて困難である。
しかしながら、上記のように、ノボラック型フェノール樹脂を溶融紡糸して得られる架橋反応前の糸條は脆弱である。また、該糸條を、アルデヒド類を用いて硬化(三次元架橋して熱不融化)した繊維は可とう性がなくなり、極めて脆くなる。そのため、従来の製造方法によりフェノール系繊維を太径化した場合、織布、不織布、フェルト等の調製や紡績に必要とされる機械的強度(特に繊維強度と繊維伸度)が不足するため、これまで実用に耐え得る太径化の限界は繊維直径25μm程度であった。
すなわち、本発明のフェノール系繊維の製造方法は、フェノール樹脂とリン酸エステル類とを混合する原料混合工程と、前記原料混合工程で得られた原料混合物を紡糸して糸條を得る紡糸工程とを有することを特徴とする。
本発明のフェノール系繊維の製造方法においては、前記原料混合工程で、前記フェノール樹脂と前記リン酸エステル類とを溶融混合することが好ましい。
また、本発明のフェノール系繊維の製造方法においては、前記紡糸工程で得られた糸條を硬化する硬化工程を有することが好ましい。
さらに、本発明のフェノール系活性炭素繊維の製造方法は、前記本発明のフェノール系繊維の製造方法により製造されたフェノール系繊維を炭素化した後、賦活することを特徴とする。
また、本発明のフェノール系炭素繊維及びフェノール系活性炭素繊維の各製造方法により、前記の太径化されたフェノール系繊維を用いて、フェノール系炭素繊維及びフェノール系活性炭素繊維をそれぞれ製造することができる。
本発明のフェノール系繊維の製造方法は、フェノール樹脂とリン酸エステル類とを混合する原料混合工程と、前記原料混合工程で得られた原料混合物を紡糸して糸條を得る紡糸工程とを有する。
原料混合工程では、フェノール樹脂とリン酸エステル類とを混合して原料混合物を得る。
フェノール樹脂としては、酸性触媒の存在下でフェノール類とアルデヒド類とを反応させて得られるノボラック型フェノール樹脂、塩基性触媒の存在下でフェノール類とアルデヒド類とを反応させて得られるレゾール型フェノール樹脂、各種変性フェノール樹脂又はこれらの混合物等を使用できる。
なかでも、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、ビスフェノールA、2,3−キシレノール、3,5−キシレノール、m−ブチルフェノール、p−ブチルフェノール、o−ブチルフェノール、4−フェニルフェノール、レゾルシノールが好ましく、フェノールが最も好ましい。前記フェノール類は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
なかでも、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒドが好ましく、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒドが特に好ましい。前記アルデヒド類は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
たとえばリン酸エステル類と溶融混合し、後述の紡糸工程で最も一般的な紡糸方法である溶融紡糸を行う場合、フェノール樹脂としては、ノボラック型又はレゾール型フェノール樹脂のいずれも使用可能である。しかし、レゾール型は、ノボラック型に比べて熱安定性に劣り、溶融時の加熱で容易に重合が進んでしまうために溶融紡糸装置内での固化が避けられず、連続的に安定に紡糸するのが難しい。したがって、工業的に製造する場合の工程の容易さ、汎用性を勘案してノボラック型フェノール樹脂を選択することが特に好ましい。
フェノール樹脂は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
本発明において「リン酸」とは、十酸化四リン(P4O10)が加水分解を受けて生ずる種々のオキソ酸の総称であり、下記化学式で表されるオルトリン酸、ピロリン酸(二リン酸)、三リン酸、四リン酸、メタリン酸等を包含する。
R1の炭化水素基がアルキル基又はアルケニル基の場合、R1の炭素数は4〜22がより好ましく、炭素数は8〜18がさらに好ましい。
R1の炭化水素基がアリール基の場合、R1の炭素数は6〜35がより好ましく、炭素数は6〜27がさらに好ましく、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、トリル基、キシリル基などが挙げられる。
R1の炭化水素基がいずれの場合も、R1の炭素数が上限値を超えると、前記フェノール樹脂との相溶性が低下しやすくなる。R1がアリール基の場合、R1がアルキル基又はアルケニル基の場合に比べて、比較的フェノール樹脂との相溶性が良好となる。
前記式(1)中、nは0〜100の数であり、0〜50が好ましく、0〜10がより好ましい。
オルトリン酸エステルとして具体的には、下記一般式で表されるオルトリン酸のモノエステル、ジエステル、トリエステルが挙げられる。なかでも、オルトリン酸のモノエステル、ジエステルが好ましい。
リン酸エステル類は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
原料混合工程において、フェノール樹脂とリン酸エステル類とを混合する際、フェノール樹脂の使用量は、得られる原料混合物中のフェノール樹脂の割合が55〜99.9質量%となる量であることが好ましく、70〜99質量%となる量であることがより好ましく、85〜95質量%となる量であることが特に好ましい。
リン酸エステル類の使用量は、得られる原料混合物中のリン酸エステル類の割合が0.1〜45質量%となる量であることが好ましく、1〜30質量%となる量であることがより好ましく、5〜15質量%となる量であることが特に好ましい。リン酸エステル類の割合が好ましい下限値以上であれば、フェノール系繊維を太径化した際の機械的強度向上の効果が得られやすい。一方、フェノール樹脂の割合が好ましい上限値以下であれば、フェノール系繊維が有する耐熱性、難燃性及び耐薬品性等の特性を保持しやすい。
フェノール樹脂とリン酸エステル類との加熱混練には、公知の混練装置を用いて行うことができ、混練装置としては、押出機型混練機、ミキシングロール、バンバリーミキサー、高速二軸連続ミキサー等が挙げられる。
加熱混練の温度は、原料の性状等により適宜選択すればよく、200℃以下が好ましく、140〜180℃がより好ましい。加熱混練の温度を好ましい上限値以下にすることで、高温に原料を曝すことによる熱変性、劣化を抑制しやすい。加熱混練の温度を好ましい下限値以上にすることで、効率良く両者を混合することが可能となる。
加熱混練の時間は15分間以上が好ましく、30〜120分間がより好ましい。加熱混練の時間を好ましい下限値以上にすることで、両者をより均一に混合することが可能となる。加熱混練の時間を好ましい上限値以下にすることで、原料の熱変性、劣化を抑制しやすい。
両者を溶解し得る溶媒としては、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、含窒素系溶剤、炭化水素系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤等から選択される一種又は二種以上を混合した溶剤を使用できる。
フェノール樹脂とリン酸エステル類との溶解混合は、溶媒を撹拌しながら、フェノール樹脂とリン酸エステル類を徐々に加えていくことが好ましい。その際、フェノール樹脂又はリン酸エステル類が溶媒に溶けにくいようであれば加熱することが有効である。また、加圧することで、常圧での溶媒の沸点以上に加温することが可能となってさらに有効である。但し、高温に原料を曝すことで熱変性、劣化を及ぼすおそれがあることから、加熱は原料が完全溶解するまで限定的に行うことが好ましい。
また、フェノール樹脂の合成反応を阻害せず、かつ、該合成反応中の温度で原料が劣化しない範疇であれば、フェノール樹脂の合成反応の途中に、リン酸エステル類を配合することにより、両者を混合することも有効である。
特に、フェノール樹脂とリン酸エステル類とを溶融混合する場合であって、リン酸エステル類の溶融粘度がフェノール樹脂のそれに比べて極端に異なる場合は、相溶化剤を使用することが好ましい。これにより、紡糸時に分離を生じることを防止できる。
紡糸工程では、前記原料混合工程で得られた原料混合物を紡糸して糸條を得る。
紡糸の方法は、原料混合物の性状等の点から公知の方法を適宜選択することができ、湿式紡糸、乾式紡糸、乾・湿式紡糸、溶融紡糸、ゲル紡糸、液晶紡糸などの方法が挙げられる。なかでも、装置の簡便さ、経済的に有利なことから、溶融紡糸が好ましい。
該溶融紡糸装置の溶解装置としては、グリッドメルター式、単軸押出し機方式、二軸押出し機方式、タンデム押出し機方式などを使用できる。
なお、溶融した原料混合物の酸化を防止するために、溶融紡糸装置内の窒素置換を行ってもよく、又はベントを具備した押出し機を使用して、微量の残留溶媒もしくはモノマー類を除去する操作を行ってもよい。
紡糸口金としては、通常のものが使用可能であり、孔径は0.05mm以上1mm未満が好ましく、0.1mm以上0.5mm未満がより好ましく、キャピラー部の(長さL/直径D)は0.5以上10未満が好ましく、1〜5がより好ましい。孔径とL/Dをそれぞれ前記の好ましい範囲とすることで、安定して紡糸することができる。
特別な繊維の製造方法の場合(たとえば並列型複合繊維、芯鞘型複合繊維、海島型複合繊維の場合など)には、サイドバイサイド型もしくはシースコア型、又は第三成分のポリマーを組み合わせるコンジュゲート口金を使用することもできる。
紡糸速度を好ましい下限値以上とすることで、効率良く紡糸できる。紡糸速度を好ましい上限値未満とすることで、紡糸時の糸切れの発生を抑制できる。
本発明のフェノール系繊維の製造方法においては、前記紡糸工程で得られた糸條を硬化する硬化工程を有することが好ましい。硬化工程で該糸條を硬化することにより、主にフェノール樹脂部分が架橋されるので、太径化されたフェノール系繊維の機械的強度が高まる。
触媒としては、塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、蓚酸、酪酸、乳酸、ベンゼンスルフォン酸、p−トルエンスルフォン酸、硼酸、塩化亜鉛もしくは酢酸亜鉛などの金属との塩、又はこれらの混合物等の酸性触媒;水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、水酸化アンモニウム、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン等のアミン類、又はこれらの混合物等の塩基性触媒などが挙げられる。触媒は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
なかでも、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒドが好ましく、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒドが特に好ましい。アルデヒド類は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
さらには該加熱の後、水洗乾燥し、窒素、ヘリウム、炭酸ガス等の不活性ガス中、100〜300℃の温度で加熱することによりさらに硬化させる等、公知の硬化処理を行うことができる。この硬化処理によって、糸條中のフェノール樹脂部分が架橋して、充分な強度を備えたフェノール系繊維を得ることができる。
加熱処理条件は、温度は100〜220℃が好ましく、120〜180℃がより好ましく、処理時間は5〜120分間が好ましく、20〜60分間がより好ましい。
具体的には、引張強度が12kg/mm2以上であるフェノール系繊維が容易に得られる。また、伸度が8%以上であるフェノール系繊維が容易に得られる。
ここで「引張強度」と「伸度」は、JIS L−1015に準拠した方法によりそれぞれ測定される値を示す。
また、本発明のフェノール系繊維の製造方法により製造されるフェノール系繊維は、従来のフェノール系繊維と同様、耐熱性、難燃性及び耐薬品性のいずれも良好である。
また、本発明のフェノール系繊維の製造方法は、あらたに用いるリン酸エステル類をフェノール樹脂と混合するだけであり、工程上の煩雑さがなく、安価かつ高品質に、太径化されたフェノール系繊維を製造できる。
本発明のフェノール系炭素繊維の製造方法は、前記本発明のフェノール系繊維の製造方法により製造されたフェノール系繊維を炭素化することによりフェノール系炭素繊維が製造される。
フェノール系繊維の炭素化は、不活性ガス存在下で加熱する従来公知の方法を用いることができる。
炭素化する際、使用する不活性ガスとしては、窒素、アルゴン等が挙げられる。温度条件は600〜1200℃の範囲が好ましく、800〜1000℃の範囲がより好ましい。
本発明によれば、フェノール系繊維の機械的強度が高いため、実用的価値のあるフェノール系炭素繊維を工業的に製造できる。
本発明のフェノール系活性炭素繊維の製造方法は、前記本発明のフェノール系繊維の製造方法により製造されたフェノール系繊維を炭素化した後、賦活することによりフェノール系活性炭素繊維が製造される。
フェノール系繊維を炭素化した後に賦活するには、ガス賦活法、薬剤賦活法などの従来公知の賦活方法を用いることができる。
ガス賦活法では、賦活ガスを、炭素化されたフェノール系繊維に接触させて賦活する。賦活ガスとしては、水蒸気、空気、一酸化炭素、二酸化炭素、塩化水素、酸素又はこれらを混合したものからなるガスが挙げられる。
薬剤賦活法では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物;水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物;ホウ酸、リン酸、硫酸、塩酸等の無機酸類;又は塩化亜鉛などの無機塩類などを、炭素化されたフェノール系繊維に接触させて賦活する。
本発明によれば、フェノール系繊維の機械的強度が高いため、実用的価値のあるフェノール系活性炭素繊維を工業的に製造できる。
本実施例において、繊維直径、繊度、引張強度、引張弾性率、伸度及び比表面積は、以下の方法によりそれぞれ測定した。また、耐熱性、難燃性及び耐薬品性は、以下の方法によりそれぞれ評価した。
フェノール系繊維とフェノール系炭素繊維の繊維直径(μm)は、(株)キーエンス製のVK−8500レーザー顕微鏡を使用して測定した。
フェノール系繊維の繊度(デニール)は、サーチ(株)製のDC11B デニールコンピューターを使用して測定した。
フェノール系繊維とフェノール系炭素繊維の引張強度(kg/mm2)は、(株)エー・アンド・ディ社製のRTG−1210テンシロン万能試験機を使用し、JIS L−1015に準拠した方法により測定した。
フェノール系繊維とフェノール系炭素繊維の引張弾性率(kg/mm2)は、(株)エー・アンド・ディ社製のRTG−1210テンシロン万能試験機を使用し、JIS L−1015に準拠した方法により測定した。
フェノール系繊維の伸度(%)は、(株)エー・アンド・ディ社製のRTG−1210テンシロン万能試験機を使用し、JIS L−1015に準拠した方法により測定した。
フェノール系活性炭素繊維の比表面積(m2/g)は、日本ベル社製のベルソープ28SAを使用して測定した。
フェノール系繊維の耐熱性は、得られたフェノール系繊維を、150℃及び180℃の空気中にそれぞれ100時間暴露した後、上記の方法により引張強度を測定し、下式に基づいて強度保持率(%)を算出することにより評価した。
強度保持率(%)=(暴露後の引張強度/暴露前の引張強度)×100
フェノール系繊維の難燃性は、得られたフェノール系繊維の限界酸素指数(LOI)をJIS L−1091に準拠した方法で測定することにより評価した。一般に、LOIの値が28以上であれば、難燃性を有していると判断される。
フェノール系繊維の耐薬品性は、得られたフェノール系繊維を、各種の薬品(36質量%塩酸、25質量%アンモニア水、アセトン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF))に、それぞれ25℃で100時間浸漬した後、上記の方法により引張強度を測定し、前記の耐熱性の評価と同様にして強度保持率(%)を算出することにより評価した。
以下に示すフェノール樹脂とリン酸エステル類とを用いて、各製造例によりフェノール系繊維をそれぞれ製造した。
フェノール樹脂は、以下のようにして合成したノボラック型フェノール樹脂を用いた。
[フェノール樹脂の合成]
フェノール1000gと37質量%ホルマリン733gとシュウ酸5gを、還流冷却器を備えた反応容器に仕込み、40分間で常温から100℃に昇温させ、さらに100℃で4時間反応させた後、200℃まで加熱して脱水濃縮した後、冷却してノボラック型フェノール樹脂を得た。
リン酸エステル類は、以下に示すリン酸エステル(1)、リン酸エステル(2)を用いた。
リン酸エステル(1):フォスファノール SM−172(商品名、東邦化学工業(株)製、下式(IA)のモノエステルと下式(IB)のジエステルとの質量比が(IA)/(IB)=1/1の混合物)。
リン酸エステル(2):フォスファノール RP−710(商品名、東邦化学工業(株)製、ポリオキシエチレン(平均付加モル数6)フェニルエーテルリン酸。下式(II)のモノエステルの他にジエステルとトリエステルとを含有する混合物)。
原料混合工程:
ノボラック型フェノール樹脂450gとリン酸エステル(1)50gとを、二軸混練機(高速二軸連続ミキサー)に投入して、150℃で50分間の混練(溶融混合)を行い、淡桃色透明なブロック状物を得た。
次に、このブロック状物を粗粉砕し、溶融紡糸装置(グリッドメルター式)を用いて180℃で溶融し、該溶融により得られた溶融物を、160℃に保たれた孔径0.1mm、長さL/直径D=3、ホール数10個の紡糸口金から一定吐出量を保ちながら紡糸速度75m/分で紡糸(溶融紡糸)して糸條を得た。
紡糸工程で得られた糸條を、長さ51mmにカットしてフラスコに入れ、塩酸14質量%かつホルムアルデヒド8質量%の水溶液に常温で30分間浸漬した後、2時間で98℃まで昇温し、さらに98℃で2時間保持することにより硬化を行った。
原料混合工程で、リン酸エステル(1)50gの代わりに、リン酸エステル(2)50gを用いた以外は、実施例1と同様にしてフェノール系繊維を得た。
原料混合工程で、ノボラック型フェノール樹脂450gとリン酸エステル(1)50gの代わりに、ノボラック型フェノール樹脂500gを用いた以外は、実施例1と同様にしてフェノール系繊維を得た。
また、実施例1、2でそれぞれ製造されたフェノール系繊維は、耐熱性、難燃性及び耐薬品性も良好であることが分かる。
一方、比較例1で製造されたフェノール系繊維は、引張強度が低く、伸度も著しく低いことから、実用上使用できないものであった。
(実施例3)
実施例1で得られたフェノール系繊維を試験炭素化炉に入れ、窒素気流中、900℃、30分間の条件で炭素化することによりフェノール系炭素繊維を得た。
実施例1で得られたフェノール系繊維の代わりに、実施例2で得られたフェノール系繊維を用いた以外は、実施例3と同様にしてフェノール系炭素繊維を得た。
実施例1で得られたフェノール系繊維の代わりに、比較例1で得られたフェノール系繊維を用いた以外は、実施例3と同様にしてフェノール系炭素繊維を得た。
なお、比較例1で製造されたフェノール系繊維は、非常に脆いため、試験炭素化炉に入れるまでの作業には細心の注意が必要であった。
(実施例5)
実施例1で得られたフェノール系繊維を内径70mmの石英管に入れ、窒素気流中、室温から5℃/分の昇温速度で900℃まで昇温した。この時点で、予め80℃に調整されている温水中に窒素ガスを導入し、窒素と水蒸気との混合ガスを前記石英管に10分間導入した。続いて、窒素のみを導入しながら冷却することによりフェノール系活性炭素繊維を得た。
実施例1で得られたフェノール系繊維の代わりに、実施例2で得られたフェノール系繊維を用いた以外は、実施例5と同様にしてフェノール系活性炭素繊維を得た。
実施例1で得られたフェノール系繊維の代わりに、比較例1で得られたフェノール系繊維を用いた以外は、実施例5と同様にしてフェノール系活性炭素繊維を得た。
Claims (5)
- フェノール樹脂とリン酸エステル類とを混合する原料混合工程と、
前記原料混合工程で得られた原料混合物を紡糸して糸條を得る紡糸工程とを有することを特徴とするフェノール系繊維の製造方法。 - 前記原料混合工程で、前記フェノール樹脂と前記リン酸エステル類とを溶融混合する請求項1に記載のフェノール系繊維の製造方法。
- 前記紡糸工程で得られた糸條を硬化する硬化工程を有する請求項1又は請求項2に記載のフェノール系繊維の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のフェノール系繊維の製造方法により製造されたフェノール系繊維を炭素化することを特徴とするフェノール系炭素繊維の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のフェノール系繊維の製造方法により製造されたフェノール系繊維を炭素化した後、賦活することを特徴とするフェノール系活性炭素繊維の製造方法。
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