JP2011246656A - 多面体構造ポリシロキサン変性体およびこれからなる組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 特定個数のアルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)同士をヒドロシリル化して得られるポリシロキサン化合物(b)に、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基含有化合物(c)をヒドロシリル化させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体および、該多面体構造ポリシロキサン変性体(A)を含有するポリシロキサン系組成物。
【選択図】 なし
Description
例えば、光素子封止剤用途への展開を意図し、多面体骨格を有するポリシロキサンを用いた樹脂組成物が開示されている(特許文献1、2)。
(i)1分子中のアルケニル基が平均して1.0〜3.5個、かつ、1分子中のヒドロシリル基が平均して0.02〜1.0個。
(ii)1分子中のヒドロシリル基が平均して1.0〜3.5個、かつ、1分子中のアルケニル基が平均して0.02〜1.0個。
本発明の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)は、アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)同士をヒドロシリル化して得られるポリシロキサン化合物(b)に、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基含有化合物(c)をヒドロシリル化させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体であって、該多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)が、(i)1分子中のアルケニル基が平均して1.0〜3.5個、かつ、1分子中のヒドロシリル基が平均して0.02〜1.0個、(ii)1分子中のヒドロシリル基が平均して1.0〜3.5個、かつ、1分子中のアルケニル基が平均して0.02〜1.0個の(i)または(ii)のいずれかを満たすことを特徴とする。
また、多面体構造ポリシロキサン変性体(A)は、得られる硬化物の強度や硬度、さらには、耐熱性・耐光性等の観点から、分子中に少なくとも3個のヒドロシリル基、または、少なくとも3個のアルケニル基を有することが好ましい。より高い耐熱性・耐光性の観点から、分子中に少なくとも3個のヒドロシリル基を有することが好ましい。
本発明における(a)成分は、多面体骨格を形成するSi原子上に直接、または間接的にアルケニル基およびヒドロシリル基が結合したポリシロキサン化合物であればよく、特に限定されない。
好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10の非置換又は置換の1価の炭化水素基である。アルケニル基を含有する基としては具体的には(メタ)アクリロイル基を例示することができる。
(i)1分子中のアルケニル基が平均して1.0〜3.5個、かつ、1分子中のヒドロシリル基が平均して0.02〜1.0個。好ましくは、1分子中のアルケニル基が平均して1.0〜3.0個、かつ、1分子中のヒドロシリル基が平均して0.02〜0.5個である。
(ii)1分子中のヒドロシリル基が平均して1.0〜3.5個、かつ、1分子中のアルケニル基が平均して0.02〜1.0個。好ましくは、1分子中のヒドロシリル基が平均して1.0〜3.0個、かつ、1分子中のアルケニル基が平均して0.02〜0.5個である。
本発明におけるポリシロキサン化合物(b)は、(a)由来のアルケニル基およびヒドロシリル基の反応により、多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)の分子同士が直接結合することで、例えば、多面体構造ポリシロキサン変性体(A)を用いて得られる硬化物の強度やダイシング性(切削加工性)、ヒートサイクル性を向上させることが可能となる。
本発明におけるヒドロシリル基もしくはアルケニル基含有化合物(c)は、分子中にヒドロシリル基またはアルケニル基を平均して1個以上含有する化合物であることが必要である。多面体構造ポリシロキサン変性体(A)のハンドリング性、成形加工性、透明性、あるいは、多面体構造ポリシロキサン変性体(A)を用いて得られる硬化物の透明性、耐熱性、耐光性の観点から、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を含有するシロキサン化合物が好ましい。
本発明の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)に、必須成分として硬化剤(B)、必要に応じてヒドロシリル化触媒、硬化遅延剤、接着性付与剤を添加して成すこともできる。添加物は必要に応じて適宜選択することができる。硬化遅延剤を用いることで組成物安定性、硬化過程でのヒドロシリル化の反応性の調整をすることができる。また、組成物の基材との接着性を向上する目的で接着性付与剤を用いる事ができる。
液状組成物と成すことにより、基材に塗布し、加熱して硬化させることで透明の膜を得ることができ、例えば、各種接着剤、コーティング剤、封止剤として好適に用いることが可能である。また、本組成物は金型に流し込み、加熱することにより、高い透明性、耐熱性、耐光性、ヒートサイクル性、加工性等に優れる硬化物を得ることもできる。
光コネクタ周辺の光ファイバー材料、フェルール、封止剤、接着剤などが例示される。
光受動部品、光回路部品ではレンズ、導波路、LED素子の封止剤、接着剤などが例示される。
光電子集積回路(OEIC)周辺の基板材料、ファイバー材料、素子の封止剤、接着剤などが例示される。
(耐熱試験)
200℃に温度設定した熱風循環オーブン内にて、3mm厚板状成形体を12時間養生し、養生後の外観を目視で評価し、透明性の変化がみられない場合を○、着色がみられる場合を×とした。
紫外可視分光光度計V−560(日本分光株式会社製)を用い、温度20℃/湿度50%の条件下、波長700nmでの光線透過率を測定した。
ISOMETTM低速切断機(BUEHLER製)を用い、3mm厚板状成形体をダイヤモンドカッターで半分に切断し、クラックなしで切断できたものを○、切断できたが、クラックが入ってしまったものを×とした。
縦0.4cm×横0.4cmのシリコン製ダミーチップを固定した縦 2.5cm×横5cmの基板に樹脂組成物を流し込んで硬化させた後、ダイシングし、一つの基板から4個の試験片を作成した。ダミーチップ数は、一個の試験片あたり1個固定した物を使用し、この試験片を熱衝撃試験機(エスペック製 TSA−71H−W)によって、高温さらし100℃, 30分間、低温さらし−40℃, 30分間を1サイクルとして、100サイクル試験を行った後、試料を観察した。ヒートサイクル試験後の結果を、クラックや剥離が入ってしまったものを×、クラックや剥離のないものを○とした。
48%コリン水溶液515gにテトラアルコキシシラン416gを加え、室温で3時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール400mLを加え均一溶液とした。ジメチルビニルクロロシラン2.4g、トリメチルクロロシラン3.1g、ジメチルクロロシラン0.1g、ヘキサン400mLの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下した。
48%コリン水溶液128gにテトラアルコキシシラン104gを加え、室温で3時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール113mLを加え均一溶液とした。ジメチルビニルクロロシラン120g、ジメチルクロロシラン16.7g、ヘキサン113mLの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下した。
製造例1で得られた多面体構造を有するポリシロキサン系化合物10g、トルエン20gの混合溶液に、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)2.52μL、トルエン5gの混合溶液を滴下し、105℃で1時間加温したのち、室温まで冷却した。1H−NMRより、ポリシロキサン系化合物由来のヒドロシリル基のピークが消失している事を確認し、ヒドロシリル基がなくなっており、ビニル基が2.3個とトリメチルシリル基が5.1個存在している事を確認した。
製造比較例で得られた多面体構造を有するポリシロキサン系化合物5g、トルエン40gの混合溶液に、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)1.33μL、トルエン5gの混合溶液を滴下し、105℃で1時間加温したのち、室温まで冷却した。1H−NMRより、ポリシロキサン系化合物由来のヒドロシリル基のピークが消失しており、ビニル基が5.0個存在している事を確認した。
Claims (9)
- アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)同士をヒドロシリル化して得られるポリシロキサン化合物(b)に、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基含有化合物(c)をヒドロシリル化させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体であって、該多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)が、以下の(i)または(ii)のいずれかを満たすことを特徴とする多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
(i)1分子中のアルケニル基が平均して1.0〜3.5個、かつ、1分子中のヒドロシリル基が平均して0.02〜1.0個。
(ii)1分子中のヒドロシリル基が平均して1.0〜3.5個、かつ、1分子中のアルケニル基が平均して0.02〜1.0個。 - 前記ポリシロキサン化合物(b)において、(a)由来のアルケニル基もしくはヒドロシリル基のどちらか一方が残留していることを特徴とする請求項1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- 温度20℃において、液状であることを特徴とする、請求項1または2に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- 分子中に少なくとも3個のヒドロシリル基またはアルケニル基を有する事を特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- (c)成分が、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を含有するシロキサン化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- (c)成分が、ヒドロシリル基もしくはアルケニル基を有する環状シロキサンであることを特徴とする、請求項5に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)同士をヒドロシリル化させて得られるポリシロキサン化合物(b)を得た後、さらにヒドロシリル基もしくはアルケニル基含有化合物(c)とをヒドロシリル化反応させて得られることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体と硬化剤(B)とからなるポリシロキサン系組成物。
- 硬化剤(B)が、アルケニル基またはヒドロシリル基を有するポリシロキサンであることを特徴とする請求項8に記載のポリシロキサン系組成物。
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