JP2011210873A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に、1層の発光層と、を少なくとも有し、前記発光層は、ホスト材料と、燐光発光材料と、を少なくとも含み、前記ホスト材料は、第1ホスト材料と、第2ホスト材料の少なくとも2種類を含み、前記第1ホスト材料のガラス転移点(Tg)が、前記第2ホスト材料のガラス転移点(Tg)よりも小さく、前記第1ホスト材料の三重項励起準位(T1)が、前記第2ホスト材料の三重項励起準位(T1)よりも少なくとも20kJ/mol大きく、第1ホスト材料が、加熱により変性されてなる。
【選択図】図1
Description
<1> 陽極と陰極との間に、1層の発光層と、を少なくとも有し、前記発光層は、ホスト材料と、燐光発光材料と、を少なくとも含み、前記ホスト材料は、第1ホスト材料と、第2ホスト材料の少なくとも2種類を含み、前記第1ホスト材料のガラス転移点(Tg)が、前記第2ホスト材料のガラス転移点(Tg)よりも小さく、前記第1ホスト材料の三重項励起準位(T1)が、前記第2ホスト材料の三重項励起準位(T1)よりも少なくとも20kJ/mol大きく、第1ホスト材料が、加熱により変性されてなることを特徴とする有機電界発光素子である。
<2> 第1ホスト材料のガラス転移点と第2ホスト材料のガラス転移点との差が、70℃以上である前記<1>に記載の有機電界発光素子である。
<3> 加熱の温度が、第1ホスト材料のガラス転移点よりも高く、第2ホスト材料のガラス転移点よりも低い前記<1>から<2>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<4> 第1ホスト材料の含有量が、発光層に対して5質量%以上95質量%未満である前記<1>から<3>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<5> 第2ホスト材料の含有量が、発光層に対して5質量%以上95質量%未満である前記<1>から<4>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と、陰極と、発光層とを有してなり、更に、必要に応じて、その他の層を有してなる。
前記発光層は、ホスト材料と、燐光発光材料と、を少なくとも含み、更に、必要に応じて、その他の成分を含有してなる。
前記ホスト材料としては、第1ホスト材料と、第2ホスト材料との少なくとも2種類を含む。
前記第1ホスト材料のガラス転移点は、前記第2ホスト材料のガラス転移点よりも小さいので、加熱により前記第1ホスト材料が先に変性される。加熱により、三重項励起準位の大きい前記第1ホスト材料が発光できなくなるので、前記第2ホスト材料のみが発光することとなり、加熱後、前記第2ホスト材料の発光する色に変化させることができる。
前記ガラス転移点が、30℃未満であると、発光時に出る熱で発光直後すぐに結晶化することがあり、300℃を超えると、第1ホスト材料自体の昇華が起こることがある。ガラス転移点は、示差走査熱量計(DSC)で測定することができる。
前記ガラス転移点が、80℃未満であると、前記第1ホスト材料とのガラス転移点の差が十分に取れずに変色の効果が不十分なことがあり、500℃を超えると、第2ホスト材料自体の昇華や分解が起こることがある。ガラス転移点は、示差走査熱量計(DSC)で測定することができる。
前記差(ΔTg)が70℃未満であると、第1ホスト材料とのガラス転移点の差が十分に取れずに変色の効果が不十分なことがある。
前記三重項励起準位が、220kJ/mol未満であると、可視光が出せる発光材料以下のエネルギーしか出せずに可視光を発光できないことがあり、320kJ/molを超えると、発光材料が可視光以上のエネルギーを持つことになり分解しやすくなることがある。前記三重項励起準位は、PL特性での燐光発光の短波長端(77K)から測定することができる。
前記三重項励起準位が、200kJ/mol未満であると、第1ホスト材料とのエネルギー差を20kJ/mol以上とる場合、第2ホスト材料では可視光が発光できないことがあり、300kJ/molを超えると、発光材料が可視光以上のエネルギーを持つことになり分解しやすくなることがある。前記三重項励起準位は、PL特性での燐光発光の短波長端(77K)からで測定することができる。
前記差(ΔT1)が、20kJ/mol未満であると、色の変化に十分対応できるエネルギー差にならないことがあり、60kJ/molを超えると、可視領域の変化にならないことがある。三重項励起準位は、PL特性での燐光発光の短波長端(77K)から測定することができる。
前記含有量が、5質量%未満であると、駆動電圧が高くなり、発光効率が低下することがあり、95質量%以上になると、第2ホスト材料の含有量が5%未満になりホスト材料として十分機能しないことがある。
前記含有量が、5質量%未満であると、駆動電圧が高くなり、発光効率が低下することがあり、95質量%以上になると、第1ホスト材料の含有量が5%未満になりホスト材料として十分機能しないことがある。
前記電子輸送性ホスト材料の電子親和力Eaとしては、2.5eV〜3.5eVが好ましく、2.6eV〜3.2eVがより好ましく、2.8eV〜3.1eVが特に好ましい。
前記電子親和力が、2.5eV未満であると、耐久性が劣り、駆動安定性が低下することがあり、3.5eVを超えると、発光層中の燐光発光材料へ電子が移動しにくくなることがある。
前記イオン化ポテンシャルが、5.7eV未満であると、耐久性が劣り、駆動安定性が低下することがあり、7.5eVを超えると、発光層中の燐光発光材料へ正孔が移動しにくくなることがある。
前記複素環テトラカルボン酸無水物としては、例えば、ナフタレンペリレンなどが挙げられる。
前記金属錯体としては、例えば、フタロシアニン、8−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体などが挙げられる。
前記アゾール誘導体としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体などが挙げられる。
前記アジン誘導体としては、例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体などが挙げられる。
これらの中でも、金属錯体、アゾール誘導体、アジン誘導体が好ましく、耐久性の点から金属錯体化合物がより好ましい。
前記アジン配位子としては、例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、及びターピリジン配位子などが挙げられる。
前記ヒドロキシフェニルアゾール配位子としては、例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。
前記アルコキシ配位子としては、炭素数1〜30が好ましく、炭素数1〜20がより好ましく、炭素数1〜10が特に好ましく、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。
前記アリールオキシ配位子としては、炭素数6〜30が好ましく、炭素数6〜20がより好ましく、炭素数6〜12が特に好ましく、例えば、フェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ、4−ビフェニルオキシなどが挙げられる。
前記ヘテロアリールオキシ配位子としては、炭素数1〜30が好ましく、炭素数1〜20がより好ましく、炭素数1〜12が特に好ましく、例えば、ピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。
前記アルキルチオ配位子としては、炭素数1〜30が好ましく、炭素数1〜20がより好ましく、炭素数1〜12が特に好ましく、例えば、メチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。
前記アリールチオ配位子としては、炭素数6〜30が好ましく、炭素数6〜20がより好ましく、炭素数6〜12が特に好ましく、例えば、フェニルチオなどが挙げられる。
前記ヘテロアリールチオ配位子としては、例えば、炭素数1〜30が好ましく、炭素数1〜20がより好ましく、炭素数1〜12が特に好ましく、例えば、ピリジルチオ、2−ベンズイミダゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。
前記シロキシ配位子としては、例えば、炭素数1〜30が好ましく、炭素数3〜25がより好ましく、炭素数6〜20が特に好ましく、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。
前記芳香族炭化水素アニオン配位子としては、例えば、炭素数6〜30が好ましく、炭素数6〜25がより好ましく、炭素数6〜20が特に好ましく、例えば、フェニルアニオン、ナフチルアニオン、アントラニルアニオンなどが挙げられる。
前記芳香族ヘテロ環アニオン配位子としては、炭素数1〜30が好ましく、炭素数2〜25がより好ましく、炭素数2〜20が特に好ましく、例えば、ピロールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、ベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。
これらの中でも、アジン配位子、ヒドロキシフェニルアゾール配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、芳香族ヘテロ環アニオン配位子が好ましく、アジン配位子、ヒドロキシフェニルアゾール配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、芳香族ヘテロ環アニオン配位子がより好ましい。
前記正孔輸送性ホスト材料の電子親和力Eaとしては、1.0eV〜3.0eVが好ましく、1.5eV〜2.8eVがより好ましく、2.0eV〜2.5eVが特に好ましい。
前記電子親和力が、1.0eV未満であると、耐久性が劣り、駆動安定性が低下することがあり、3.0eVを超えると、発光層中の燐光発光材料へ電子が移動しにくくなることがある。
前記イオン化ポテンシャルが、5.0eV未満であると、耐久性が劣り、駆動安定性が低下することがあり、7.0eVを超えると、発光層中の燐光発光材料へ正孔が移動しにくくなることがある。
これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格、又は芳香族第三級アミン骨格を有するものがより好ましく、カルバゾール骨格を有する化合物が特に好ましい。
また、前記正孔輸送性ホスト材料としては、前記正孔輸送性ホスト材料の水素を一部又は全てを重水素に置換したものを用いることもできる。
前記燐光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば遷移金属原子、ランタノイド原子を含む錯体などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
前記遷移金属原子としては、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金などが挙げられる。これらの中でも、レニウム、イリジウム、白金が好ましく、イリジウム、白金が特に好ましい。
前記錯体の配位子としては、例えば、G.Wilkinson等著,Comprehensive Coordination Chemistry,Pergamon Press社1987年発行、H.Yersin著,「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」Springer−Verlag社1987年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社、1982年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、例えば、ハロゲン配位子、芳香族炭素環配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、カルボン酸配位子、アルコラト配位子、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子が特に好ましい。
前記ハロゲン配位子としては、例えば、塩素配位子などが挙げられる。
前記芳香族炭素環配位子としては、例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、ナフチルアニオンなどが挙げられる。
前記含窒素ヘテロ環配位子としては、例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなどが挙げられる。
前記ジケトン配位子としては、例えば、アセチルアセトンなどが挙げられる。
前記カルボン酸配位子としては、例えば、酢酸配位子などが挙げられる。
前記アルコラト配位子としては、例えば、フェノラト配位子などが挙げられる。
前記二座のモノアニオン性配位子としては、例えば、ピコリナート(pic)、アセチルアセトナート(acac)、ジピバロイルメタナート(t−ブチルacac)などが挙げられる。
上記以外の配位子としては、例えば、Lamanskyらの国際公開第2002/15645号パンフレットの89頁〜91頁に記載の配位子が挙げられる。
前記R11及びR12は、互いに隣接するものどうしで結合して、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよい環を形成してもよく、5員環、6員環などが好適に挙げられる。該環は更に置換基で置換されていてもよい。
前記含有量が、0.01質量%未満であると、発光が不十分であることがあり、80質量%を超えると、第1ホスト材料もしくは第2ホスト材料が5質量%未満となることがありホスト材料が機能しにくいため十分な発光が得られないことがある。
前記厚みが、1nm未満であると、発光層として形成されず劣化が著しくなることがあり、100nmを超えると、電圧が極端に上昇することがある。前記厚みは、分光光度計で測定することができる。
前記発光層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば抵抗加熱蒸着、真空蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)などの方法が挙げられる。
前記加熱の温度としては、第1ホスト材料のガラス転移点よりも高く、第2ホスト材料のガラス転移点よりも低いことが好ましい。
前記加熱の温度が、前記第1ホスト材料のガラス転移点よりも低いと、前記第1ホスト材料を変性させることができないことがあり、前記第2ホスト材料のガラス転移点を超えると、第2ホスト材料も変性してしまうことがある。
具体的には、前記加熱の温度としては、30℃〜500℃が好ましく、40℃〜400℃がより好ましく、50℃〜300℃が特に好ましい。
前記加熱の温度が、30℃未満であると、室温でも変色することがあり、500℃を超えると、第2ホスト材料も変質することがある。前記加熱の温度は、放射温度計で測定することができる。
前記近赤外光吸収層に用いる近赤外吸収材料としては、特に制限はなく、顔料、染料などが挙げられる。
前記顔料としては、例えば、カーボンブラック、フタロシアニンなどが挙げられる。
前記染料としては、例えば、フタロシアニン系、ナフタロシアニンなどが挙げられる。
前記陽極としては、前記発光層に正孔を供給する電極としての機能を有していれば特に制限されない。本発明の白色有機電界発光素子の性質上、前記陽極及び前記陰極のうち少なくとも一方は透明であることが好ましい。
前記陽極としては、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、白色有機電界発光素子の用途、目的に応じて公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
前記陽極を構成する材料としては、例えば、導電性金属酸化物、金属、これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、無機導電性物質、有機導電性材料、これらとITOとの積層物などが挙げられる。
前記導電性金属酸化物としては、例えば、アンチモン、フッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)などが挙げられる。
前記金属としては、例えば、金、銀、クロム、ニッケルなどが挙げられる。
前記無機導電性物質としては、例えば、ヨウ化銅、硫化銅などが挙げられる。
前記有機導電性材料としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどが挙げられる。
前記湿式方式としては、例えば、印刷方式、コーティング方式などが挙げられる。
前記化学的方式としては、例えば、CVD、プラズマCVD法などが挙げられる。
前記物理的方式としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などが挙げられる。
前記陰極としては、前記発光層に電子を注入する電極としての機能を有していれば特に制限されない。
前記陰極としては、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
前記陰極を構成する材料としては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、その他の金属、これらの金属の合金などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することが好ましい。
前記アルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナトリウムなどが挙げられる。
前記アルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウムなどが挙げられる。
前記その他の材料としては、例えば、金、銀、鉛、アルミニウムなどが挙げられる。
前記希土類金属としては、例えば、インジウム、イッテルビウムなどが挙げられる。
前記合金としては、例えば、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金などが挙げられる。
これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属、アルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを含有する材料が特に好ましい。前記アルミニウムを含有する材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)を意味する。
前記湿式方式としては、例えば、印刷方式、コーティング方式などが挙げられる。
前記化学的方式としては、例えば、CVD、プラズマCVD法などが挙げられる。
前記物理的方式としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などが挙げられる。
前記厚みが、10nm未満であると、酸化して劣化することがあり、1,000nmを超えると、成膜時に放射熱を得ることで劣化することがある。前記厚みは、触針式段差計で測定することができる。
本発明の白色有機電界発光素子としては、前記その他の層としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、基板などが挙げられる。
前記正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。該正孔注入層及び正孔輸送層は、単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
これらの層に用いられる正孔注入材料又は正孔輸送材料としては、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよく、また、無機化合物であってもよい。
前記正孔注入材料及び正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、三酸化モリブデンなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物であってもよく、有機化合物であってもよい。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン化金属、金属酸化物などが挙げられる。
前記ハロゲン化金属としては、例えば、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどが挙げられる。
前記金属酸化物としては、例えば、五酸化バナジウム、三酸化モリブデンなどが挙げられる。
前記有機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどが挙げられる。
これらの電子受容性ドーパントは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記電子輸送層及び電子注入層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層であり、上述したように、前記電子輸送層の三重項エネルギーは、陰極側隣接層の三重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。
前記キノリン誘導体としては、例えば、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(バソクプロイン;BCP)、BCPにLiをドープしたもの、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq)などの8−キノリノール又はその誘導体を配位子とする有機金属錯体、BAlq(ビス−(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラト)−アルミニウム(III))などが挙げられる。これらの中でも、BCPにLiをドープしたもの、BAlqが特に好ましい。
本発明の白色有機電界発光素子としては、前記基板上に設けられていることが好ましく、陽極と基板とが直接接する形で設けられていてもよいし、中間層を介在する形で設けられていてもよい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、無機材料、有機材料などが挙げられる。
前記無機材料としては、例えば、イットリア安定化ジルコニア(YSZ)、無アルカリガラス、ソーダライムガラスなどが挙げられる。
前記有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリクロロトリフルオロエチレンなどが挙げられる。
前記基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよい。また、単一部材で形成されていてもよいし、2以上の部材で形成されていてもよい。前記基板は透明でも不透明でもよく、透明な場合は無色透明でも有色透明でもよい。
前記透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、例えば、窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
前記透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
前記電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が陽極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記電子ブロック層を構成する化合物としては、例えば前述の正孔輸送性ホスト材料として挙げたものが利用できる。また、前記電子ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記電子ブロック層の形成方法としては、特に制限はなく、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布法、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
前記電子ブロック層の厚みとしては、1nm〜200nmが好ましく、1nm〜50nmがより好ましく、3nm〜10nmが特に好ましい。
本発明の白色有機電界発光素子は、保護層によって全体が保護されていてもよい。
前記保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2、SiNx、SiNxOy、MgF2、LiF、AlF3、CaF2、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質などが挙げられる。
本発明の白色有機電界発光素子としては、封止容器を用いて全体が封止されていてもよい。更に、前記封止容器と白色有機電界発光素子の間の空間には、水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。
前記水分吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウムなどが挙げられる。
前記不活性液体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばパラフィン類、流動パラフィン類、フッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類などが挙げられる。
本発明の白色有機電界発光素子としては、大気からの酸素や水分による素子性能劣化を樹脂封止層により封止することで抑制するようにしてもよい。
前記樹脂封止層の樹脂素材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアクリル樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂、ゴム系樹脂、エステル系樹脂などが挙げられる。これらの中でも、水分防止機能の点からエポキシ樹脂が特に好ましい。前記エポキシ樹脂の中でも熱硬化型エポキシ樹脂、又は光硬化型エポキシ樹脂が好ましい。
図1は、本発明の有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。白色有機電界発光素子10としては、基板1上に形成された陽極2と、正孔注入層3と、正孔輸送層4と、発光層5と、電子輸送層6と、電子注入層7と、陰極8とをこの順に積層してなる。なお、陽極2と陰極8とは電源を介して互いに接続されている。
<有機電界発光素子の作製>
厚み0.5mm、2.5cm角のガラス基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。このガラス基板上に真空蒸着装置(ALS社製E−200)を用いて真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。なお、以下の実施例及び比較例における真空蒸着法は、全て同条件で行い、蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、蒸着温度は、20℃であり、圧力は、1×10−4Paである。また、以下の各層の厚みは水晶振動子を用いて測定した。
陽極(ITO)上に、下記構造式で表される4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)に、下記構造式で表されるF4−TCNQを0.3質量%ドープした正孔注入層を厚みが120nmになるように真空蒸着法にて形成した。
次に、発光層上に、下記構造式で表されるBAlq(ビス−(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラト)−アルミニウム(III))を、厚みが29nmとなるように真空蒸着法にて形成した。
上記構造式で表されるBAlq上に、BCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン)を、厚みが1nmとなるように真空蒸着法にて形成した。BAlqからなる層とBCPからなる層とを電子輸送層とした。
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を、厚みが1nmとなるように真空蒸着法にて形成した。
次に、電子注入層上に、陰極としてパタ−ニングしたマスク(発光領域が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、金属アルミニウムを厚み70nmとなるように真空蒸着法にて形成した。
作製した実施例1の有機電界発光素子の駆動電圧、色の変化、及び輝度の変化を以下のように評価した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電流通電時の電圧を計測した。加熱後の実施例1の有機電界発光素子の電圧と、加熱前の実施例1の有機電界発光素子の電圧を計測し、この差を電圧差とした。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電流を加熱前の実施例1の有機電界発光素子に印加して発光させた。得られた発光スペクトルを島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)で測定し、得られたスペクトルからCIE表色系を用いx値とy値を算出した。
次に、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を加熱後の実施例1の有機電界発光素子に印加して発光させた。得られた発光スペクトルを島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)で測定し、得られたスペクトルからCIE表色系を用いx値とy値を算出した。
加熱後のx値とy値と、加熱前のx値とy値との差を色の変化とした。
加熱前の実施例1の有機電界発光素子について、該有機電界発光素子の中心と鉛直方向に同じ高さとなり該有機電界発光素子から1メートル離れた位置に分光輝度計(トップコム社製:SR−3)を設置し、加熱前の実施例1の有機電界発光素子に2.5mA/cm2で通電して発光の1点(パネル中央付近)を点灯させて輝度(単位:cd/A)を測定した。
次に、加熱後の実施例1の有機電界発光素子について、該有機電界発光素子の中心と鉛直方向に同じ高さとなり該有機電界発光素子から1メートル離れた位置に分光輝度計(トップコム社製:SR−3)を設置し、加熱後の実施例1の有機電界発光素子に2.5mA/cm2で通電して発光の1点(パネル中央付近)を点灯させて輝度(単位:cd/A)を測定した。
加熱後の実施例1の有機電界発光素子の輝度と加熱前の実施例1の有機電界発光素子の差を輝度の変化とした。
<有機電界発光素子の作製>
実施例1において、発光層を下記のように作製した以外は、実施例1と同様にして実施例2の有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様に、作製した有機電界発光素子の電圧差、色の変化、及び輝度の変化を評価した。
−発光層の作製−
第1ホスト材料である上記構造式で表される化合物Aを29.9質量%と、第2ホスト材料である上記構造式で表される化合物Bを30質量%と、該化合物A及び化合物Bに対して上記構造式で表される燐光発光材料Aを40質量%、及び上記構造式で表される燐光発光材料Bを0.1質量%ドープした発光層を厚みが30nmとなるように真空蒸着法にて形成した。
加熱前は、白色が発光していたが、加熱後は緑色に変色した。
<有機電界発光素子の作製>
実施例1において、第1ホスト材料として、上記構造式で表される化合物Aを下記構造式で表される化合物Cに代え、第2ホスト材料として、上記構造式で表される化合物Bを下記構造式で表される化合物Dに代えた以外は、実施例1と同様にして実施例3の有機電界発光素子を作製した。加熱前は、白色が発光していたが、加熱後は緑色に変色した。
化合物Cと化合物Dとのガラス転移点を示差走査熱量計(DSC)で測定したところ、化合物Cのガラス転移点が44℃であり、化合物Dのガラス転移点が136℃であった。化合物Cと化合物Dとの三重項励起準位をPL特性での燐光発光の短波長端(77K)から測定したところ、化合物Cの三重項励起準位が269kJ/molであり、化合物Dの三重項励起準位が、247kJ/molであった。
実施例1と同様に、作製した有機電界発光素子の電圧差、色の変化、及び輝度の変化を評価した。
<有機電界発光素子の作製>
実施例1において、発光層を以下のように作製した以外は、実施例1と同様にして比較例1の有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様に、作製した有機電界発光素子の電圧差、色の変化、及び輝度の変化を評価した。
−発光層の作製−
第1ホスト材料である上記構造式で表される化合物Aを84.9質量%と、該化合物Aに対して上記構造式で表される燐光発光材料Aを15質量%、及び上記構造式で表される燐光発光材料Bを0.1質量%ドープした発光層を厚みが30nmとなるように真空蒸着法にて形成した。
加熱前は、青色と緑色の混合色が発光していた。加熱後は、色の変化がほとんどなく全体的に暗く発光した。
<有機電界発光素子の作製>
実施例1において、発光層を以下のように作製した以外は、実施例1と同様にして比較例2の有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様に、作製した有機電界発光素子の電圧差、色の変化、及び輝度の変化を評価した。
−発光層の作製−
第1ホスト材料である上記構造式で表される化合物Aを59.9質量%と、該化合物Aに対して上記構造式で表される燐光発光材料Aを40質量%、及び上記構造式で表される燐光発光材料Bを0.1質量%ドープした発光層を厚みが30nmとなるように真空蒸着法にて形成した。
加熱前は、白色が発光していた。加熱後は、色はやや赤みを帯びたが全体的に暗く発光した。
<有機電界発光素子の作製>
実施例1において、発光層を以下のように作製した以外は、実施例1と同様にして比較例3の有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様に、作製した有機電界発光素子の電圧差、色の変化、及び輝度の変化を評価した。
−発光層の作製−
正孔輸送層上に、第2ホスト材料である上記構造式で表される化合物Bを85質量%と、該化合物Bに対して上記構造式で表される燐光発光材料Bを15質量%ドープした発光層を厚みが15nmとなるように真空蒸着法にて第1発光層を形成した。
第1発光層上に、第1ホスト材料である上記構造式で表される化合物Aを85質量%と、該化合物Aに対して上記構造式で表される燐光発光材料Aを15質量%ドープした発光層を厚みが15nmとなるように真空蒸着法にて第2発光層を形成した。
加熱前は、白色が発光していた。加熱後は、緑であったが、全体的に暗く発光した。
<有機電界発光素子の作製>
実施例1において、第1ホスト材料として、上記構造式で表される化合物Aを下記構造式で表されるBCPに代え、第2ホスト材料として、上記構造式で表される化合物Bを下記構造式で表されるCBPに代えた以外は、実施例1と同様にして比較例4の有機電界発光素子を作製した。加熱前は、白色が発光していた。加熱後は、緑を帯びた白色であった。
BCP及びCBPのガラス転移点を示差走査熱量計(DSC)で測定したところ、BCPのガラス転移点が60−70℃であり、CBPのガラス転移点が100℃であった。BCP及びCBPの三重項励起準位をPL特性での燐光発光の短波長端(77K)からで測定したところ、BCPの三重項励起準位が243kJ/molであり、CBPの三重項励起準位が251kJ/molであった。
実施例1と同様に、作製した有機電界発光素子の電圧差、色の変化、及び輝度の変化を評価した。
1 基板
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
Claims (5)
- 陽極と陰極との間に、1層の発光層と、を少なくとも有し、
前記発光層は、ホスト材料と、燐光発光材料と、を少なくとも含み、
前記ホスト材料は、第1ホスト材料と、第2ホスト材料の少なくとも2種類を含み、
前記第1ホスト材料のガラス転移点(Tg)が、前記第2ホスト材料のガラス転移点(Tg)よりも小さく、
前記第1ホスト材料の三重項励起準位(T1)が、前記第2ホスト材料の三重項励起準位(T1)よりも少なくとも20kJ/mol大きく、
第1ホスト材料が、加熱により変性されてなることを特徴とする有機電界発光素子。 - 第1ホスト材料のガラス転移点と第2ホスト材料のガラス転移点との差が、70℃以上である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 加熱の温度が、第1ホスト材料のガラス転移点よりも高く、第2ホスト材料のガラス転移点よりも低い請求項1から2のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 第1ホスト材料の含有量が、発光層に対して5質量%以上95質量%未満である請求項1から3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 第2ホスト材料の含有量が、発光層に対して5質量%以上95質量%未満である請求項1から4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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