JP2011202057A - ポリシルセスキオキサン化合物、光素子封止材及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(A)で表される繰り返し単位を有するラダー型構造のポリシルセスキオキサン化合物であって、式(A)においてR1〜R8は、同一又は異なって、炭素数3〜8のアルキル基;アミノ基およびグリシドキシ基からなる置換基群より選択される任意の基で置換された炭素数3〜8のアルキル基;又は脂環式の置換基を示し、R9およびR10は、同一又は異なって、炭素数1〜8のアルキル基;アミノ基で置換された炭素数1〜8のアルキル基;オキサシクロプロピル基;又は脂環式の置換基を示し、ただし、R1〜R10は、化合物内にアミノ基、グリシドキシ基およびオキサシクロプロピル基が同時に存在することがないように選択され、nおよびmは、同一又は異なって、1以上21以下の奇数を表し、lは1以上の整数を表す。
【選択図】なし
Description
例えば、LEDにおいては、光取り出し効率を高めるために、光半導体素子に電気的に接続している金属電極の少なくとも一部に、光反射材としての機能を持たせる場合がある。具体的には、LEDの場合、電極の表層に銀メッキを施したものが使用されることが多い。銀メッキは、反射率が高いことから、発光素子から発生した光を良好に外部へ取り出すことができる。
この課題を解決すべく、特許文献1には、封止材と接する金属電極の表面の一部または全部に酸化イットリウム等の金属酸化物や窒化シリコン等の窒化物からなる保護膜を設けることにより、封止材と金属電極との反応を防ぐことが提案されている。しかし、この方法では、金属酸化物や窒化物からなる薄膜を気相法、液相法、スパッタ法などにより金属電極上に形成する工程が必要になり、LED等の製造工程を複雑化してしまう。
LEDに一般的に用いられる封止材として、エポキシ樹脂系封止材とシリコーン系封止材が知られている。しかしながら、エポキシ樹脂系封止材は低波長の光に対する耐久性の点で問題がある。一方、シリコーン系封止材は耐久性に優れ、樹脂自体はほとんど変色しないものの、ガス透過性が高いことが知られている(特許文献2)。ガス透過性が高いと、水蒸気や酸化性のガスに曝された場合に、これらが封止材の内部に拡散して金属電極表面に到達し、銀メッキ部を変色、黒色化してしまう。
即ち、本発明によれば、次のポリシルセスキオキサン化合物、光素子封止材、および発光デバイスが提供される。
(1)以下の式(A)で表される繰り返し単位を有するラダー型構造のポリシルセスキオキサン化合物:
R1〜R8は、同一又は異なって、炭素数3〜8のアルキル基;アミノ基およびグリシドキシ基からなる置換基群より選択される任意の基で置換された炭素数3〜8のアルキル基;又は脂環式の置換基を示し、
R9およびR10は、同一又は異なって、炭素数1〜8のアルキル基;アミノ基で置換された炭素数1〜8のアルキル基;オキサシクロプロピル基;又は脂環式の置換基を示し、
ただし、R1〜R10は、化合物内にアミノ基、グリシドキシ基およびオキサシクロプロピル基が同時に存在することがないように選択され、
nおよびmは、同一又は異なって、1以上21以下の奇数を表し、かつ
lは1以上の整数を表す。
(2)式(A)中、R1〜R8は、同一又は異なって、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アミノプロピル基、グリシドキシプロピル基、又はフェニル基を示し、R9およびR10は、同一又は異なって、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アミノメチル基、オキサシクロプロピル基又はフェニル基を示す、上記(1)のポリシルセスキオキサン化合物。
(3)上記(1)又は(2)のポリシルセスキオキサン化合物を含む光素子封止材。
(4)蛍光体を含有する上記(3)の光素子封止材。
(5)上記(3)又は(4)の光素子封止材と、当該光素子封止材により封止された発光素子とを有する発光デバイス。
以下に、n、mが1である場合について、式(A)に示したポリシルセスキオキサン化合物の製造方法を各製造段階に分けて説明する。
ポリシルセスキオキサン化合物の前駆体として、R1〜R8の置換基を有するシラン化合物を加水分解反応させ、下記式(B)で示される化合物を製造する。
アルコキシシラン類を加水分解反応する際に用いる有機溶媒としては、ヘキサン、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール等がある。有機溶媒の使用量は、特に規定はないが、使用するアルコキシシランの体積に対して5倍以上の体積であればよい。水の使用量は、使用するアルコキシシランと等モルであり、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの使用量もアルコキシシランと等モルである。反応温度は常温であり、時間は12〜48時間で終了する。反応終了後は、ろ過、乾燥する。ここで得られる粉末は、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
第2工程で使用する有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等がある。反応温度は0℃〜常温であり、反応時間は1〜3時間である。酢酸の使用量は、上述で得られたナトリウム塩又はカリウム塩1モルに対して4〜6モルである。反応終了後は、スラリー状になっているので、有機溶媒、水を添加して、抽出、洗浄を行い、有機相を取り出し、有機相を乾燥する。乾燥後、有機相を留去して、結晶が得られる。使用する有機溶媒は、上述した反応で得られる生成物を溶解できるものを選択する。得られた結晶は、この結晶を溶解できる有機溶媒と溶解できない有機溶媒を用いて、再結晶化し、ろ過、乾燥を行い、式(B)で示した化合物を得ることができる。
上記式(B)で示される化合物に、R9の置換基とビニル基とを有するジクロロシラン化合物(以下「ジクロロビニルR9シラン」と言う)を反応させて、下記式(C)で示される化合物を製造する。
上記式(B)で示される化合物に、R10の置換基を有するジクロロシラン化合物(以下「ジクロロR10シラン」と言う)を反応させて、下記式(D)に示される化合物を製造する。
上記方法によって得られた式(C)および式(D)で示される化合物を、白金族金属系ヒドロシリル化触媒で硬化反応させ、式(A)に示されるポリシルセスキオキサン化合物を製造する。
さらに、光安定剤を配合することによって、光劣化に対する抵抗性を付与することができる。光安定剤としては、ヒンダードアミン系安定剤等がある。
以下、n、mが1より大きい場合の例として、n、mが3である式(A)に示したポリシルセスキオキサン化合物の製造方法を説明する。
フェニルトリクロロシランを有機溶媒中で、R11(R12)マグネシウムクロリドと反応させる。この反応に用いる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等がある。有機溶媒の使用量は、特に規定はないが、使用するフェニルトリクロロシランの体積に対して5倍以上の体積であればよい。反応温度は、R11(R12)マグネシウムクロリドを添加している時は0℃とし、添加終了後は常温及び還流温度とする。反応の終点は、ガスクロマトグラフによって確認する。
上述で得られた生成物に、水素化リチウムアルミニウムを少量ずつ添加して、反応させる。水素化リチウムアルミニウムの使用量は、生成物1モルに対して0.5〜1モルである。反応温度は0℃とし、ガスクロマトグラフで反応が確認できたらメタノールを添加し、その後濃縮する。濃縮したものに有機溶媒と氷水を添加、攪拌し、水相を有機溶媒で抽出し、有機相を水で洗浄する。抽出物が溶解している有機溶媒を乾燥する。乾燥後、濃縮、減圧蒸留を行う。使用する有機溶媒は、非水溶性で生成物が溶解するものでよく、好ましくは、濃縮、減圧蒸留を効率的に行うために、沸点の低いものが良い。
塩化第2銅と有機溶媒に、第2工程で得られた生成物を添加し、攪拌する。そこにヨウ化銅を添加する。反応の確認は、ガスクロマトグラフで行う。反応確認後、シュレンクろ過、濃縮を行う。この反応は、常温で行う。塩化第2銅の使用量は、第2工程で得られた生成物1モルに対して、2倍モル、ヨウ化銅の使用量は、第2工程で得られた生成物1モルに対して、0.05倍モルである。有機溶媒としては、ジエチルエーテル等、非水溶性で沸点が低いものが良い。使用量は、特に規定はないが、第2工程で得られた生成物の体積に対して5倍以上の体積であればよい。
水と有機溶媒の混合液に、第3工程で得られた生成物を添加し、常温にて攪拌し、反応させる。このとき発熱を伴う。発熱が収まり、常温に戻ったところでガスクロマトグラフにて反応を確認する。確認後、水と有機溶媒を添加し、水相を有機溶媒で抽出し、有機相を水で洗浄する。抽出物が溶解している有機溶媒を乾燥する。乾燥後、ショートカラムでろ過し、ろ液を濃縮、減圧蒸留を行う。前記混合液に使用する有機溶媒は、第3工程で得られた生成物及び第4工程で得られる生成物を溶解することができ、非水溶性で沸点が低いものが良い。水と有機溶媒の割合は、体積で1:1であり、水と有機溶媒の使用量は、第3工程で得られた生成物の体積に対して2倍以上の体積であればよい。抽出に使用する有機溶媒は、第4工程で得られる生成物を溶解することができ、非水溶性で沸点が低いものが良い。
常温にて、四塩化炭素に塩化パラジウムを添加し、そこに、第4工程で得られた生成物を滴下し、反応させる。このとき発熱を伴う。発熱が収まり、常温に戻ったところでガスクロマトグラフにて反応を確認する。確認後、濃縮、減圧蒸留を行い、式(E)で示した化合物を得ることができる。
上記方法によって得られた式(E)で示される化合物と、上記式(B)で示される化合物とを有機溶媒中で反応させる。
ここでは、ポリシルセスキオキサン化合物の製造例および実施例を示すと共に、その硬化物のガス透過性および光透過性について市販のシリコーン系封止材及びエポキシ樹脂系封止材と比較する。
攪拌子を入れた1000mlの三口フラスコに、水800mlを入れ、氷浴にて5℃まで冷却し、そこに攪拌しながらイソブチルトリクロロシラン(東京化成工業製)20gをアセトン(国産化学社製)40mlに相溶させた溶液を滴下ロートで添加した。添加後、5℃の状態で1日反応させ、その後、常温で5日間反応させた。反応終了後、吸引ろ過して、白色の結晶を得た。
〔第1工程〕
攪拌子を入れた500mlの三口フラスコに、ヘキサン(和光純薬社製)140ml、水酸化ナトリウム(和光純薬社製)5.61g(0.14mol)、水2.52g(0.14mol)を入れ、常温で攪拌しながらイソブチルトリメトキシシラン(アルドリッチ製)26.8ml(0.14mol)を滴下ロートで添加した。添加後、常温で48時間反応させた。反応後、吸引ろ過して、白色のナトリウム塩の粉末を得た。
攪拌子を入れた500mlのナス型フラスコに、ジエチルエーテル(アルドリッチ社製)150ml、酢酸(和光純薬社製)4.32g(0.072mol)を入れ、常温で攪拌しながらナトリウム塩10g(0.018mol)を0.5gずつ添加した。添加後、常温で2時間反応させた。反応後はスラリー状であった。そこに水を100ml添加して、攪拌、洗浄を30分行い、有機相を取り出し、もう一度水を50ml添加して、攪拌、洗浄を30分行い、有機相を取り出し、無水硫酸マグネシウム(和光純薬社製)を添加し、乾燥した。乾燥後、有機相をエバポレーターで留去して、結晶が得られた。この結晶が溶解するまで、ジエチルエーテルを添加し、次に結晶が僅かに析出するまでヘキサンを添加して、それを冷凍庫に2時間入れた。2時間後、析出した結晶を、ろ過、乾燥を行い、白色の結晶を得た。
攪拌子を入れた300mlの三口フラスコに、製造例1又は製造例2で得られた結晶5g(0.01mol)、ピリジンを140g入れ、三口フラスコ内に窒素を流しながら、常温で攪拌しながらジクロロビニルメチルシラン(東京化成工業社製)2.99g(0.02mol)を滴下ロートで添加した。添加後、20時間反応させた。反応後、エバポレーターでピリジンを留去し、固形物が得られた。その固形物に飽和塩化アンモニウム水溶液を150mlとヘキサン50mlを添加し、30分攪拌した。攪拌後、有機相を取り出し、そこに飽和塩化アンモニウム水溶液を150ml添加して、30分攪拌した。これを3回繰り返した。繰り返し、取り出した有機相に無水硫酸マグネシウムを15g添加して、3時間乾燥を行った。その後、有機相をエバポレーターで留去し、無色透明な液体を得た。下記結果により、R9がメチル基の式(C)で示される化合物であることを確認した。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ=0.24−0.32(m,6H),0.66−0.72(m,8H),0.98−1.12(m,24H),1.89−1.95(m,4H),5.86−6.12(m,6H).
29Si NMR(99.25MHz,CDCl3) δ=−55.29−−55.05(m),−22.49−−22.05(m).
MS(70eV)m/z(%)551(M+−i−Bu,100),537(35),495(19),439(12),383(26).
IR(KBr)3057,3018,2955,2930,2907,2872,1597,1466,1406,1383,1367,1333,1259,1229,1057,1018,962,837,815,787,744,694,528cm−1
攪拌子を入れた300mlの三口フラスコに、製造例1又は製造例2で得られた結晶5g(0.01mol)、ピリジンを140g入れ、三口フラスコ内に窒素を流しながら、常温で攪拌しながらジクロロエチルシラン(東京化成工業社製)2.73g(0.02mol)を滴下ロートで添加した。添加後、20時間反応させた。反応後、エバポレーターでピリジンを留去し、固形物が得られた。その固形物に飽和塩化アンモニウム水溶液を150mlとヘキサン50mlを添加し、30分攪拌した。攪拌後、有機相を取り出し、そこに飽和塩化アンモニウム水溶液を150ml添加して、30分攪拌した。これを3回繰り返した。繰り返し、取り出した有機相に無水硫酸マグネシウムを15g添加して、3時間乾燥を行った。その後、有機相をエバポレーターで留去し、無色透明な液体を得た。次の結果により、R10がエチル基の式(D)で示される化合物であることを確認した。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=0.65(br),0.98(br),1.88(br,4H),4.73(br,2H).
MS(70eV)m/z(%) 527(M+−i−Bu,100),555(M+−Et,23),471(9),359(15).
IR(KBr)2955,2935,2907,2878,2627,2162,1466,1400,1383,1367,1333,1231,1097,1068,1040,1011,970,860,837,771,744,712cm−1
攪拌子を入れた300mlの三口フラスコに、製造例1又は製造例2で得られた結晶5g(0.01mol)、ピリジンを140g入れ、三口フラスコ内に窒素を流しながら、常温で攪拌しながらジクロロイソブチルシラン(Gelest社製)3.33g(0.02mol)を使用する以外、製造例4と同一操作で、無色透明な液体を得た。次の結果により、R10がイソブチル基の式(D)で示される化合物であることを確認した。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=0.67(br,12H),0.99(br,36H),1.91(br,6H),4.77(br,2H).
MS(70eV)m/z(%)640(M+−i−Bu,100),527(9),497(21).
IR(KBr)2955,2928,2903,2870,2162,1466,1400,1383,1367,1333,1229,1167,1097,1067,1024,881,837,770,741,619cm−1
製造例3で得られた液体0.5gと製造例4で得られた液体0.62gを混合、攪拌し、そこにヒドロシリル化触媒(白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体 環状メチルビニルシロキサン溶液 白金濃度2〜2.5質量%含有 Gelest社製)0.0015gを添加し、攪拌した。これを、真空乾燥機で脱泡して、φ20mm、厚さ0.7mmの型(水蒸気透過性評価用)とφ20mm、厚さ2mmの型(光透過性評価用)にそれぞれ流し込み、80℃で2時間その後130℃で3時間硬化させた。厚さ0.7mmの型で作製した硬化体は、厚みが0.67mmであった。
製造例3で得られた液体0.5gと製造例5で得られた液体0.68gを混合、攪拌し、そこにヒドロシリル化触媒(白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体 環状メチルビニルシロキサン溶液 白金濃度2〜2.5質量%含有 Gelest社製)0.0016gを添加し、攪拌した。これを、真空乾燥機で脱泡して、φ20mm、厚さ0.7mmの型(水蒸気透過性評価用)とφ20mm、厚さ2mmの型(光透過性評価用)にそれぞれ流し込み、80℃で2時間その後130℃で3時間硬化させた。厚さ0.7mmの型で作製した硬化体は、厚みが0.65mmであった。
市販のLED用シリコーン封止材(インヴィジシルIVS4632 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル製)を、φ20mm、厚さ0.7mmの型(水蒸気透過性評価用)とφ20mm、厚さ2mm(光透過性評価用)の型にそれぞれ流し込み、150℃で1時間硬化させた。厚さ0.7mmの型で作製した硬化体は、厚みが0.65mmであった。
jER YX8000(ジャパンエポキシレジン社製、登録商標)70gとCEL−2021P(ダイセル化学社製)30gに、硬化剤としてHN−5500(日立化成工業社製)を90.2g、硬化触媒としてヒシコーリンPX−4ET(日本化学立化成工業社製、登録商標)を0.5g添加し、混合、攪拌して、真空乾燥機で脱泡して、φ20mm、厚さ0.7mmの型(水蒸気透過性評価用)とφ20mm、厚さ2mmの型(光透過性評価用)にそれぞれ流し込み、100℃で3時間その後150℃で5時間硬化させた。
<評価方法>
[ガス透過性]
ガス透過性については、水蒸気透過性を測定して評価した。
装置:差圧ガス・蒸気透過率測定装置(GTR−30XAD2、G2700T・F)
GTRテック社製・ヤナコテクニカルサイエンス社製
条件:40℃・90%RH
透過面積:3.14×10−4m2(φ2.0×10−2m)
[光透過性]
装置:紫外可視分光光度系(UV−1600)
島津製作所社製
条件:波長400nmにおける初期の光透過率及びUV照射後の光透過率保持率
UV照射装置:スポットキュア(SP−500)
ウシオ電機社製
UV照射条件:出力 1W/cm2、100時間照射
光透過率保持率:UV照射後の光透過率/初期の光透過率×100
一方、比較例1のLED用シリコーン封止材は、光透過性において若干優れるものの、水蒸気透過性が実施例1、2より著しく劣っていることがわかる。
Claims (5)
- 以下の式(A)で表される繰り返し単位を有するラダー型構造のポリシルセスキオキサン化合物:
R1〜R8は、同一又は異なって、炭素数3〜8のアルキル基;アミノ基およびグリシドキシ基からなる置換基群より選択される任意の基で置換された炭素数3〜8のアルキル基;又は脂環式の置換基を示し、
R9およびR10は、同一又は異なって、炭素数1〜8のアルキル基;アミノ基で置換された炭素数1〜8のアルキル基;オキサシクロプロピル基;又は脂環式の置換基を示し、
ただし、R1〜R10は、化合物内にアミノ基、グリシドキシ基およびオキサシクロプロピル基が同時に存在することがないように選択され、
nおよびmは、同一又は異なって、1以上21以下の奇数を表し、かつ
lは1以上の整数を表す。 - 式(A)中、R1〜R8は、同一又は異なって、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アミノプロピル基、グリシドキシプロピル基、又はフェニル基を示し、R9およびR10は、同一又は異なって、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アミノメチル基、オキサシクロプロピル基又はフェニル基を示す、請求項1記載のポリシルセスキオキサン化合物。
- 請求項1又は2記載のポリシルセスキオキサン化合物を含む光素子封止材。
- 蛍光体を含有する請求項3記載の光素子封止材。
- 請求項3又は4記載の光素子封止材と、当該光素子封止材により封止された発光素子とを有する発光デバイス。
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