JP2011202040A - 無機酸化物分散用ビニル重合体、およびそれを含んでなる導電性無機酸化物分散体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】分子内に水酸基とチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して成ることを特徴とする片末端領域に水酸基を有する無機酸化物分散用ビニル重合体。
【選択図】なし
Description
例えば、無機酸化物を分散させる分散剤として、ノニオン系表面処理剤が提案されているが、塗膜強度や密着性が不十分である。それを改善するためにはバインダー樹脂を多量に添加する必要があり、その結果導電性が低下してしまうという問題を有している(特許文献1)。
また分散剤として、カルボキシ基末端ポリラクトン化合物を使用する技術が提案されている(特許文献2)。分散性は良好な分散剤であるが、導電性が十分でないという問題を有している。
本発明に使用する分子内に水酸基とチオール基とを有する化合物(a)は、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合する際に連鎖移動剤として機能し、生成するビニル重合体の片末端領域(一方の末端領域)に水酸基を導入する事ができる。末端領域は、例えば、炭素原子数1〜10(好ましくは炭素原子数1〜8)の直鎖状若しくは分枝状の脂肪族炭化水素基である。この片末端領域に2つ以上の水酸基が含まれる場合は、同一の炭素原子に結合していても、別異の炭素原子に結合していてもよい。
メルカプトメタノール、2−メルカプトエタノール、3−メルカプト−1−プロパノール、1,3−ジメルカプト−2−プロパノール、1−メルカプト−2−ブタノール、2−メルカプト−3−ブタノール、トリメルカプトペンタエリスリトール等の1つの水酸基を有するチオール化合物類;
1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(別名:1−チオグリセロール)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,4‐ジメルカプト‐2,3‐ブタンジオール、ジメルカプトペンタエリスリトール等の2つの水酸基を有するチオール化合物類;
メルカプトペンタエリスリトール、4−チオ−D−ガラクトース等の3つ以上の水酸基を有するチオール化合物類が挙げられ、無機酸化物への吸着能の観点から、水酸基を複数有する化合物が好ましく、特に1−チオグリセロール、及びジメルカプトペンタエリスリトールが好ましい。
例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロぺンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロ−(5,2,1,0,2.6)−デカニル(メタ)アクリレート、トリシクロ−(5,2,1,0,2.6)−デカニルオキシエチル(メタ)アクリレート等の脂肪族(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ロジンアクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、エチル−α−(ヒドロキシメチル)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、p−ヒドロキシフェニルエチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有不飽和単量体;
グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジエーテル、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3−メチル−3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3−エチル−3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4−メチル−4,5−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、5−メチル−5,6−エポキシヘキシル(メタ)アクリレート、α−エチルアクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、クロトニルグリシジルエール、(イソ)クロトン酸グリシジルエーテル、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、N−(3,5−ジメチル−4−グリシジル)ベンジルアクリルアミド、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,4−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,5−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,6−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,4−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,5−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,6−トリグリシジルオキシメチルスチレン、3,4,5−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,4,6−トリグリシジルオキシメチルスチレン等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート類;
オキセタン(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、(2−エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカ−2−イル)メチル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、3−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−δ−バレロラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン、2−(1−メタクリロイルオキシ)エチル−4−ブタノリド、N−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等の複素環式(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、イソブチル(メタ)アクリルアミド、t−ブチル(メタ)アクリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の非置換もしくはN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー、および片末端メタクリロイル化ポリエチレングリコール等の重合性オリゴマー等が挙げられる。
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のN置換マレイミド類が挙げられる。
これらのエチレン性不飽和単量体は、単独で、もしくは2種類以上組み合わせて用いることができる。
なお、本発明における重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)による、ポリスチレン換算の値である。
分子内に水酸基とチオール基とを有する化合物(a)は、エチレン性不飽和単量体(b)100重量部に対して、1〜30重量部を用い、塊状重合又は溶液重合を行うのが好ましく、より好ましくは3〜12重量部、更に好ましくは4〜12重量部、特に好ましくは5〜9重量部である。反応温度は40〜150℃、好ましくは50〜110℃である。
重合開始剤としては、アゾ系化合物及び有機過酸化物を用いることができる。
アゾ系化合物の例としては、
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等が挙げられる。
有機過酸化物の例としては、
過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシド等があげられる。これらの重合開始剤は、単独で、もしくは2種類以上組み合わせて用いることができる。
無機酸化物としては、公知のものが制限なく使用できるが、例えば、金属、非金属、亜金属の酸化物であり、具体例としては、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化カルシウム、酸化カドミウム、酸化銀、酸化金、酸化クロム、珪素酸化物、酸化コバルト、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化チタン、酸化鉄、酸化銅、酸化ニッケル、酸化白金、酸化パラジウム、酸化ビスマス、酸化マグネシウム、酸化マンガン、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化バリウム等が挙げられる。
導電性の観点から、より好ましくは、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化スズや、ドープ剤を固溶することにより導電性を向上した無機酸化物であるアンチモン含有酸化スズ(ATO)、スズ含有酸化インジウム(ITO)、リン含有酸化スズ(PTO)、フッ素含有酸化スズ(FTO)、アルミニウム含有酸化亜鉛(AZO)、またはガリウム含有酸化亜鉛(GZO)などが挙げられる。
この場合、平均粒径30〜2000nmの粒子と平均粒径2〜200nmの粒子との混合であるのが好ましく、平均粒径30〜500nmの粒子と平均粒径5〜100nmの粒子との混合がより好ましい。一方の無機酸化物の平均粒径が大きすぎると、無機酸化物同士の空隙が大きくなり、その結果、十分な導電性が得られなかったり、膜の強度、密着性、および膜特性が低下することがある。一方の無機酸化物の平均粒径が小さすぎると、導電性粒子の表面積の増大に伴う経時的な膜特性の変化が顕著になることがある。
無機酸化物(P)、無機酸化物分散用ビニル重合体、その他の樹脂、添加剤は、すべての成分を混合してから分散してもよいが、初めに無機酸化物(P)と無機酸化物分散用ビニル重合体とのみ、あるいは、無機酸化物(P)と、無機酸化物分散用ビニル重合体と、その他の樹脂のみを分散し、次いで、他の成分を添加して再度分散を行ってもよい。
基材上に、本発明の導電性無機酸化物分散体を用いて導電膜を形成することにより、導電性積層体を得ることができる。
[実施例1]
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート200部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、メルカプトエタノール12部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し、反応を終了した。メチルエチルケトンを用いて固形分を50%に希釈することにより、重量平均分子量4000のビニル重合体溶液(1)を得た。
表1に示す組成で合成した以外は、合成例1と同様にして、固形分50%のビニル重合体溶液(2)を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、nーブチルメタクリレート150部、ベンジルメタクリレート30部、およびブチルアクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、トリメルカプトペンタエリスリトール12部および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し、反応を終了した。メチルエチルケトンを用いて固形分を50%に希釈することにより、重量平均分子量4400のビニル重合体溶液(3)を得た。
表1に示す組成で合成した以外は、合成例3と同様にして固形分50%のビニル重合体溶液(4)および(5)を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、12−ヒドロキシステアリン酸315部、ε―カプロラクトン685部、およびジブチル錫ジラウレート3gを仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を180℃に加熱して、5時間反応した。固形分測定により95%以上が反応したことを確認し、反応を終了した。メチルエチルケトンを用いて固形分を50%に希釈することにより、重量平均分子量1300のカルボキシル基末端ポリカプロラクトン樹脂溶液を得た。
[実施例6]
ATO粉体(球状粒子、一次粒子径20nm)34部、実施例1のビニル重合体溶液(A1)を12部(固形分6部)、メチルエチルケトン34部と、直径1mmのジルコニアビーズ150部を加え、ペイントコンディショナーで3時間分散し、固形分50%の導電性無機酸化物分散体を作製した。
表2に示す組成で作製した以外は、実施例6と同様にして、固形分50%の導電性無機酸化物分散体を作製した。
本発明の導電性無機酸化物分散体の性能を評価するために、分散体の粘度をB型粘度計で測定した。さらに分散体を50℃の恒温機に1週間保存、経時促進させた後、再度粘度を測定し、経時前後での無機酸化物分散体の粘度変化を測定した。粘度安定性は50℃1週間保存前後での粘度の変化率が±10%以内なら○、±10%を超えたら×とした。
また、導電性無機酸化物分散体を、バーコーター(#14)を用いて易接着処理PET上に塗布した。80℃にて2分間乾燥させて得られた塗膜を用いて、密着性試験はクロスカット法(JIS K5600−5−6)を行い、導電性はロレスタHP(三菱化学社製)で表面抵抗値を測定し、透明性はNDH2000(日本電色工業社製)で全光線透過率を測定した。密着性および全光線透過率は大きいほど良好である。表面抵抗値は小さいほど良好であり、測定範囲の上限を超えた時はoverと示す。
可撓性は、塗膜が積層されたPET基材を直径1センチメートルの円柱に巻きつけて、塗膜に変化がなければ○、ひびや欠け、表面荒れ等が生じれば×とした。密着性、導電性、透明性、および可撓性で分散体塗膜の性能を評価した。
結果を表2に示す。
ノニオン系表面処理剤:アデカトールLA−875(旭電化社製ノニオン系ラウリルアルコールアルコキシレート)
ATO:アンチモン含有酸化スズ
ITO:スズ含有酸化インジウム
PTO:リン含有酸化スズ
FTO:フッ素含有酸化スズ
AZO:アルミニウム含有酸化亜鉛
GZO:ガリウム含有酸化亜鉛
バインダー樹脂:ダイヤナールBR87(三菱レイヨン社製アクリル樹脂)
これに対して、比較例1では、塗膜の密着性が低い。密着性を向上させる目的でバインダー樹脂を添加すると、目的どおり密着性は向上するが、表面抵抗値が大きく低下した(比較例2)。また比較例3から得られた塗膜は、導電性に問題が生じていることが分かった。
Claims (7)
- 分子内に水酸基とチオール基とを有する化合物(a)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して成ることを特徴とする片末端領域に水酸基を有する無機酸化物分散用ビニル重合体。
- 重量平均分子量が、1000〜20000である請求項1記載の無機酸化物分散用ビニル重合体。
- 分子内に水酸基とチオール基とを有する化合物(a)が、1−チオグリセロールまたはジメルカプトペンタエリスリトールであることを特徴とする請求項1または2記載の無機酸化物分散用ビニル重合体。
- 請求項1〜3いずれか記載の無機酸化物分散用ビニル重合体と、無機酸化物(P)とを含有する導電性無機酸化物分散体。
- 無機酸化物(P)が、酸化スズ、酸化インジウム、酸化亜鉛、アンチモン含有酸化スズ(ATO)、スズ含有酸化インジウム(ITO)、リン含有酸化スズ(PTO)、フッ素含有酸化スズ(FTO)、アルミニウム含有酸化亜鉛(AZO)、およびガリウム含有酸化亜鉛(GZO)からなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項4記載の導電性無機酸化物分散体。
- 請求項4または5記載の導電性無機酸化物分散体から形成される導電膜。
- 基材と請求項6記載の導電膜とを有することを特徴とする導電性積層体。
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