JP2011195818A - 含フッ素ラクトンモノマー化合物、含フッ素ラクトンポリマー化合物およびそのレジスト液およびそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される含フッ素ラクトンモノマー化合物。
R5が、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基またはシクロヘキシル基であることを特徴とする発明1の含フッ素ラクトンモノマー化合物。
R1、R2およびR5がメチル基であり、R3およびR4が水素原子であることを特徴とする発明1または発明2の含フッ素ラクトンモノマー化合物。
Rfがトリフルオロメチル基であることを特徴とする発明1乃至発明3のいずれかの含フッ素ラクトンモノマー化合物。
その1.エステル結合のアルコール部位の1位炭素が3級になっている点。即ち、酸分解性を持つ繰り返し単位の特徴を有する。
で表される繰り返し単位を構造中に含有することを特徴とする含フッ素ラクトンポリマー化合物。
R5が、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基またはシクロヘキシル基であることを特徴とする請求項5に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物。
R1、R2およびR5がメチル基であり、R3およびR4が水素原子であることを特徴とする発明5または発明6の含フッ素ラクトンポリマー化合物。
Rfがトリフルオロメチル基であることを特徴とする発明5乃至発明7のいずれかの含フッ素ラクトンポリマー化合物。
発明1乃至発明4のいずれかに記載の含フッ素ラクトンモノマー化合物と、他の重合性単量体とが共重合してなることを特徴とする発明5〜8のいずれかの含フッ素ラクトンポリマー化合物。
前記他の重合性単量体が、少なくとも(メタ)アクリル酸エステルを含むことを特徴とする発明9の含フッ素ラクトンポリマー組成物。
前記他の重合性単量体が、ヘキサフルオロイソプロピル基を有する(メタ)アクリル酸エステルまたは酸分解性重合性単量体であることを特徴とする発明9の含フッ素ラクトンポリマー化合物。
質量平均分子量が1,000以上、1,000,000以下であることを特徴とする発明5乃至発明11のいずれかの含フッ素ラクトンポリマー化合物。
酸発生部位を構造中に含有させた発明5乃至発明12のいずれかの含フッ素ラクトンポリマー化合物と、溶剤とを含むことを特徴とするレジスト液。
発明5乃至発明12のいずれかの含フッ素ラクトンポリマー化合物、酸発生剤および溶剤を含むことを特徴とするレジスト液。
発明5乃至発明12のいずれかの含フッ素ラクトンポリマー化合物、酸発生剤、界面活性剤および溶剤を含むことを特徴とするレジスト液。
発明13乃至発明15のいずれかのレジスト液を基板に塗布する第1の工程と、当該基板を加熱し基板上にレジスト膜を形成するする第2の工程と、波長300nm以下の電磁波である高エネルギー線または電子線を用いてフォトマスクを介してレジスト膜を露光する第3の工程と、現像液を用いて露光部位のレジスト膜を溶解しパターン形成する第4の工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
前記一般式(1)で表される含フッ素ラクトンモノマー化合物は、重合性アクリルのカルボン酸部位とアルコール部位を有する含フッ素ラクトンのアルコール部位とがエステル結合したものである。従来のフッ素を持たないラクトンモノマー化合物を用いて調製したレジスト組成物と比較して、撥水性、溶剤溶解性、現像液溶解性およびEUV光の吸収効率の向上を果たすことができる。
前記一般式(2)で表される含フッ素ラクトンポリマー化合物は、一般式(1)で表される含フッ素ラクトンモノマー化合物の有する重合性二重結合が開裂して単独で、または、他の重合性二重結合を有する単量体と重合して高分子の骨格を形成しているものである。
本発明の含フッ素ラクトンポリマー化合物を製造する際の含フッ素ラクトンモノマー化合物の重合方法としては、ラジカル重合、イオン重合が好ましく、配位アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合、開環メタセシス重合、ビニレン重合またはビニルアディションも使用できる。
本発明の含フッ素ラクトンモノマー化合物は、他の重合性単量体との間で、良好に共重合体ポリマーとしての含フッ素ラクトンポリマー化合物を形成し、このような含フッ素ラクトンポリマー化合物をレジスト原料に使用することができる。尚、以下において、重合性単量体とは、本発明の含フッ素ラクトンモノマー化合物を除く他の単量体である。
一般式(1)で表される含フッ素ラクトンモノマー化合物は、前記種々の重合性単量体と重合可能であり幅広いものが用いられるが、中でも(メタ)アクリル酸エステルが重合性が高く、特にヘキサフルオロイソプロピル基を有するものが好適に使用される。
アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル以外のその他の重合性単量体としては、マレイン酸、フマル酸または無水マレインが挙げられ、アルコキシシラン含有のビニルシランが挙げられる。
次に構造中に酸発生部位としての酸不安定性基を有した重合性単量体について説明する。
酸発生剤は本発明の含フッ素ラクトンポリマー化合物とは別に添加してもよいが、本発明の含フッ素ラクトンモノマー化合物に対して重合性基を有する酸発生化合物と共重合させ、酸発生剤を含フッ素ラクトンポリマー化合物の構造中に含有させてもよい。
本発明の含フッ素ラクトンポリマー化合物をレジスト材料とするために、別に酸発生剤を添加する場合、酸発生剤については特に制限はなく、化学増幅型レジストの酸発生剤が使用される。このような酸発生剤として、例えば、ビススルホニルジアゾメタン類、ニトロベンジル誘導体類、オニウム塩類、ハロゲン含有トリアジン化合物類、シアノ基含有オキシムスルホネート化合物類、その他のオキシムスルホネート化合物が挙げられる。これらの光酸発生剤は単独で用いても、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。前述のように高解像のパターン形成を目的とするならば、露光により発生した酸の移動距離を制限することが可能な重合性部位を有する酸発生剤を用いても良い。
塩基性化合物を上記酸発生剤に配合させることにより、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし、露光余裕度やパターンプロファイル等を向上できる。
一般式(2)で表される繰り返し単位を含む含フッ素ラクトンポリマー化合物における、一般式(2)で表される繰り返し単位(a)と、前述の重合性単量体に基づく繰り返し単位(b)とのモル比(共重合比)は、レジストのドライエッチング耐性や標準現像液適性、基板密着性、レジストプロファイル、さらにはレジストの一般的な必要性能である解像力、耐熱性、感度等を調節するために適宜設定される。
本発明の含フッ素ラクトンポリマー化合物は、レジスト、特に化学増幅型、とりわけ化学増幅ポジ型レジストのベース樹脂として使用することができるが、アルカリ可溶性やその他の物性を変える目的で他の高分子化合物と混合して用いることもできる。
本発明のレジストに使用できる有機溶剤としては、本発明の含フッ素ラクトンポリマー化合物および他の高分子化合物等のベース樹脂、酸発生剤、その他の添加剤等が溶解可能であればいずれでもよい。
本発明において、フォトリソグラフィー技術におけるパターン形成方法が用いられる。先ず、シリコンウェハー等の基板に、レジスト液をスピンナー等により塗布し、加熱乾燥させてレジスト膜、即ち、感光層を形成し、これに露光装置より300nm以下の電磁波である高エネルギー線または電子線を所望のマスクパターンを有するレチクルを介してレジスト膜に照射する。次いでこれを現像液、例えば0.1質量%以上、10質量%以下の濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液等のようなアルカリ性の現像液を用いて、酸発生剤により酸が発生した光照射部のレジスト膜を溶解し現像処理する。この形成方法でマスクパターンに忠実なパターンが得られる。
(含フッ素ラクトンモノマー化合物の合成)
本発明の含フッ素ラクトンモノマー化合物の合成例として、以下に、5,5−ジメチル−2−オキソ−3−(トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン−3−イルメタクリレートの合成方法について説明する。
1H NMR (溶媒:CDCl3:重クロロホルム、基準物質:TMS:テトラメチルシラン);δ6.25 (d, J=1.0Hz, 1H), 5.75 (d, J=1.4Hz, 1H), 2.64 (d, J=14.8Hz,1H), 2.53 (d, J=14.8Hz, 1H), 1.97 (s, 3H), 1.68(s,3H), 1.51(s, 3H).19F NMR (溶媒:CDCl3, 基準物質:CCl3F);δ−78.94 (s, 3F)
〔実施例1〕
(含フッ素ラクトンポリマー化合物の合成1)
前記化合物(4)と、以下の構造式(5)で表されるメタクリル酸エステル(以下、化合物(5))と構造式(6)で表されるメタクリル酸エステル(以下、化合物(6))との共重合を下記の方法で行った。
(含フッ素ラクトンポリマー化合物の合成2)
前記化合物(4)と、以下の化合物(5)と化合物(6)と構造式(7)で表されるメタクリル酸エステル(以下、化合物(7))の共重合を下記の方法で行った。
(含フッ素ラクトンを含まないポリマー化合物の合成)
以下の化合物(5)と化合物(6)と化合物(7)と構造式(8)で表されるメタクリル酸エステル(以下、化合物(8))との共重合を下記の方法で行った。
次いで、実施例1および2で得られた含フッ素ラクトンポリマー化合物ならびに比較例1のポリマー化合物をレジストに用い評価を行なった結果について説明する。
レジスト膜1、レジスト膜2およびレジスト膜3について後退接触角を測定した。動的接触角計(協和界面科学社製)の拡張縮小法により、水滴の後退接触角を測定した。初期液滴サイズ7μLを6μL/秒の速度にて8秒間吸引し、吸引中の動的接触角が安定した値を後退接触角とした。その結果を表2に示す。レジスト膜1およびレジスト膜2は良好な後退接触角(68度、71度)を有するが、レジスト膜3の後退接触角は63度であり、レジスト膜1、2(実施例1、2のレジスト膜)に対し、レジスト膜3(比較例1のレジスト膜)は、撥水性が劣ることがわかった。
フォトマスクを介さず248nm紫外線での露光を行ったのち、120℃でポストエクスポーザーベークを行った。表2に示した溶剤(4−メチル−2−ペンタノール(MIBC))を用い、溶剤溶解性の確認を行った。レジスト膜1、レジスト膜2およびレジスト膜3は、いずれも良好な溶剤溶解性を示した。
上記レジスト膜1、レジスト膜2およびレジスト膜3を用い、フォトマスクを介して波長248nmの紫外線にてパターン露光を行ったのち、120℃でポストエクスポーザーベークを行った。その後、現像液として、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、23℃で1分間現像し、光照射部のレジスト膜の除去を行ったところ、レジスト膜1、2(実施例1、2のレジスト膜)の場合はレジスト膜の剥がれや現像欠陥のないパターン形状が得られたが、レジスト膜3(比較例1のレジスト膜)では膜の剥がれは生じないものの現像欠陥が生じることで良好なパターンを得ることができなかった。
Claims (16)
- R5が、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基またはシクロヘキシル基であることを特徴とする請求項1に記載の含フッ素ラクトンモノマー化合物。
- R1、R2およびR5がメチル基であり、R3およびR4が水素原子であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の含フッ素ラクトンモノマー化合物。
- Rfがトリフルオロメチル基であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の含フッ素ラクトンモノマー化合物。
- R5が、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基またはシクロヘキシル基であることを特徴とする請求項5に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物。
- R1、R2およびR5がメチル基であり、R3およびR4が水素原子であることを特徴とする請求項5または請求項6に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物。
- Rfがトリフルオロメチル基であることを特徴とする請求項5乃至請求項7のいずれか1項に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の含フッ素ラクトンモノマー化合物と、他の重合性単量体とが共重合してなることを特徴とする請求項5乃至請求項8のいずれか1項に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物。
- 前記他の重合性単量体が、少なくとも(メタ)アクリル酸エステルを含むことを特徴とする請求項9に記載の含フッ素ラクトンポリマー組成物。
- 前記他の重合性単量体が、ヘキサフルオロイソプロピル基を有する(メタ)アクリル酸エステルまたは酸分解性重合性単量体であることを特徴とする請求項9に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物。
- 質量平均分子量が1,000以上、1,000,000以下であることを特徴とする請求項5乃至請求項11のいずれか1項に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物。
- 酸発生部位を構造中に含有させた請求項5乃至請求項12のいずれか1項に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物と、溶剤とを含むことを特徴とするレジスト液。
- 請求項5乃至請求項12のいずれか1項に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物、酸発生剤および溶剤を含むことを特徴とするレジスト液。
- 請求項5乃至請求項12のいずれか1項に記載の含フッ素ラクトンポリマー化合物、酸発生剤、界面活性剤および溶剤を含むことを特徴とするレジスト液。
- 請求項13乃至請求項15のいずれか1項に記載のレジスト液を基板に塗布する第1の工程と、当該基板を加熱し基板上にレジスト膜を形成する第2の工程と、波長300nm以下の電磁波である高エネルギー線または電子線を用いてフォトマスクを介してレジスト膜を露光する第3の工程と、現像液を用いて露光部位のレジスト膜を溶解しパターン形成する第4の工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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