JP2011190251A - 抗肥満剤及び脂肪蓄積抑制作用を有する医薬品、食品又は化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
1−1.リナカンチンD
(1)リナカンチンDの分画・単離
リナカンチンDの分画・単離は、図1に示すフローに従って行った。すなわち、白鶴霊芝(Rhinacanthus nasutus (L.) Kurz)乾燥根(5 Kg)を25 Lの90%(v/v) エタノールを用いて室温にて計3回各24時間抽出を行い、これらを合わせて濃縮し乾固物(407 g)を得た。
次に、これを7 Lの90%(v/v) メタノールへ懸濁溶解後、等量のヘキサンで3回分配後、90%(v/v) メタノール相をとり減圧濃縮した。この減圧濃縮物に精製水を加え5Lへフィルアップ、分液漏斗に移し、5 Lのクロロホルムにて3回2相溶媒分配を行った。次に、この操作により得たクロロホルム相を合わせ乾固物69.3 gを得た。
さらに、画分A−2を水/メタノールを溶出溶媒とするフラッシュODSカラムクロマトグラフィー(20mm φ × 150 mm、和光純薬社製)により分画した。すなわち、180 mlの50%(v/v) メタノールにてフラッシュODSカラムを洗浄後、ステップワイズにて順次60%(v/v) メタノール、70%(v/v) メタノールにて溶出、80%(v/v) メタノールにて溶出し、目的化合物を含有する画分 A−2−2(乾固物 407 mg)を得た。
さらに、画分 A−2−2(乾固物 407 mg)を分取高速液体クロマトグラフィー(ODSカラム、20 mmφ × 250 mm、野村化学社製、移動相: 72%(v/v) アセトニトリル/水/0.1%(v/v) 蟻酸、検出: 254 nm UVモニター)にて精製し、リナカンチンD(rhinacanthin D)(乾固物18.8 mg)を得た。
(1)新規化合物Aの分画・単離
新規化合物Aの分画・単離は、図1に示すフローに従って行った。すなわち、白鶴霊芝(Rhinacanthus nasutus (L.) Kurz)乾燥根(5 Kg)を25 Lの90%(v/v) エタノールを用いて室温にて計3回各24時間抽出を行い、これらを合わせて濃縮し乾固物(407 g)を得た。
次に、これを7 Lの90%(v/v) メタノールへ懸濁溶解後、等量のヘキサンで3回分配後、90%(v/v) メタノール相をとり減圧濃縮した。この減圧濃縮物に精製水を加え5 Lへフィルアップ、分液漏斗に移しクロロホルムにて3回2相溶媒分配を行った。次に、この操作により得たクロロホルム相を合わせ乾固物69.3 gを得た。
さらに、画分 F(乾固物 369 mg)を水/メタノールを溶出溶媒とするフラッシュODSカラムクロマトグラフィー(20 mmφ × 150 mm、野村化学社製)に付した。すなわち、180 mlの50%(v/v) メタノールにてフラッシュODSカラムを洗浄後、ステップワイズにて順次60%(v/v) メタノール、70%(v/v) メタノールにて洗浄後、80%(v/v) メタノールにて溶出し、目的化合物を含有する画分G(乾固物 75.6 mg)を得た。
さらに画分G(乾固物 75.6 mg)を分取高速液体クロマトグラフィー(ODSカラム、20 mmφ × 250 mm、野村化学社製、移動相:45%(v/v) アセトニトリル、検出: 254 nm UVモニター)にて精製し、新規化合物Aの乾固物(9.8 mg)を得た。
新規化合物Aの構造解析は、高分解能質量分析法(HRFABMS)及び核磁気共鳴スペクトル法(1H NMR、13C NMR)を用いて行った。以下にその結果を示す。
高分解能質量分析法(HRFABMS)においては、「m/z 272.1039 [M]+ (calcd. 272.1049 Δ 0.9 mmu).」が観測され、分子式が「C16H16O4」であることが分かった。なお、低分解能質量分析法(LRFABMS)においては、「m/z 272.」が観測された。
核磁気共鳴スペクトル法(1H NMR)においては、以下のピークが観測された。
「1H NMR (CDCl3, 500 MHz):δ 3.69 (H-14, J = 11.2 Hz, 1H, d)、3.75 (H-14, J = 11.2 Hz, 1H, d)、3.95 (8-OMe, 3H, s)、4.22 (H-2, J = 11.7 Hz, 1H, d)、4.31 (H-2, J = 11.7 Hz, 1H, d)、5.93 (H-4, J = 11.7 Hz, 1H, d)、6.43 (H-5, J = 11.7 Hz, 1H,d)、6.51(H-7, 1H, s)、7.47 (H-10, J = 1.5, 6.7, 7.5 Hz, 1H, m)、7.50 (H-11, J =1.5, 6.7, 7.5 Hz, 1H, m)、8.14 (H-9, J = 1.5, 7.5 Hz, 1H, d)、8.24 (H-12, J = 1.5, 7.5 Hz, 1H, d).」
核磁気共鳴スペクトル法(13C NMR)においては、以下のピークが観測された。
「13C NMR (CDCl3, 125 MHz):δ 55.7 (8-OMe)、65.9 (C-14)、74.4 (C-2)、74.9 (C-3)、106.8 (C-7)、119.1 (C-6)、121.6 (C-9)、122.7 (C-12)、126.0 (C-12a)、126.3 (C-10)、126.7 (C-11)、127.6 (C-8a)、130.1 (C-5)、132.1 (C-4)、148.9 (C-13)、150.6 (C-8).」
脂肪蓄積抑制作用の試験は、SDラット由来前駆白色脂肪細胞に対する脂肪蓄積抑制活性の測定をすることにより行った。
SDラット由来前駆白色脂肪細胞(タカラバイオ社より購入)を、1回継代培養後、液体窒素容器で凍結保存し、以降の実験に供した。この凍結細胞を37℃の温水で常法に従い融解し、1×105 cells/mlの細胞濃度で基本培地[高グルコースDMEM培地(Lonza社製)にアスコルビン酸、ビオチン、パントテン酸、トリヨードチロニン、オクタン酸、牛胎児血清、ペニシリン(50 U/ml)、ストレプトマイシン(50 μg/ml)を添加]に懸濁、24穴培養プレート(1 cm2/ウェル、NUNC)に1 mlずつ播種、37℃、5%炭酸ガス存在下培養した。90%〜95%コンフルエントまで細胞が増殖した時点で基本培地を吸引除去し、分化培地[基本培地にインシュリン(10 μg/ml)、デキサメタゾン(2.5 μM)、3-イソブチル-1-メチルキサンチン(0.5 mM)を添加]を加え、さらに48時間、37℃、5%炭酸ガス存在下培養を続けた。分化培地での培養48時間後に分化培地を吸引除去し、カルシウム・マグネシウムフリーPBS(Dulbecco’s Phosphate-Buffered Saline)溶液(以下PBS)で2回洗浄後、リナカンチンD又は新規化合物A(いずれもDMSOへ溶解、培地中の最終DMSO濃度 = 0.2%(v/v); なお、DMSOのみを1/500体積量加えた培地で培養したものを対照群とした。)を含有する維持培地[基本培地に10 μg/mlインシュリンを添加]を加え、さらに6日間、37℃、5%炭酸ガス存在下培養した。
リナカンチンD及び新規化合物Aの「前駆白色脂肪細胞の中性脂肪蓄積値」の相対値を表1に示す。
前駆白色脂肪細胞の中性脂肪蓄積値
試験区 濃度 中性脂肪蓄積値(相対値)
無添加コントロール 100%
リナカンチンD 10μg/ml 20%
新規化合物A 10μg/ml 32%
毒性試験は、SDラット由来前駆白色脂肪細胞に対する増殖抑制活性の測定をすることにより行った。
SDラット由来前駆白色脂肪細胞(タカラバイオ社より購入)を、1回継代培養後、液体窒素容器で凍結保存し、以降の実験に供した。この凍結細胞を37℃の温水で常法に従い融解し、基本培地[高グルコースDMEM培地(Lonza社製)にアスコルビン酸、ビオチン、パントテン酸、トリヨードチロニン、オクタン酸、牛胎児血清、ペニシリン(50 U/ml)、ストレプトマイシン(50 μg/ml)を添加]を用い、1×104 cells/100 μlの細胞濃度で96穴培養プレート(NUNC)に播種し、37℃、5%炭酸ガス存在下、48時間培養を行った。培養48時間後に、リナカンチンD又は新規化合物A(いずれもDMSOへ溶解、培地中の最終DMSO濃度 = 0.1%(v/v); なお、DMSOのみを1/1000体積量加えた培地で培養したものを対照群とした)を加え、さらに、37℃、5%炭酸ガス存在下、48時間培養した。
リナカンチンD及び新規化合物Aの「前駆白色脂肪細胞の生存率」を表2に示す。
前駆白色脂肪細胞の増殖抑制活性
試験区 濃度 生存率
無添加コントロール 100%
リナカンチンD 10μg/ml 88%
新規化合物A 10μg/ml 100%
上記の「1−1.リナカンチンD (1)リナカンチンDの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離されたリナカンチンDを用いて、次の処方で錠剤(1錠あたり500mg)を作製する。
リナカンチンD 1mg
乳糖 479mg
乾燥コーンスターチ 10mg
タルク 9mg
ステアリン酸カルシウム 1mg
乳糖(95.8g)に、リナカンチンD(0.2g)、乾燥コーンスターチ(2g)、タルク(1.8g)、ステアリン酸カルシウム(0.2g)を添加して混合する。次いで、単発式打錠機を用いて常法により錠剤を作製する。
上記の「1−2.新規化合物A (1)新規化合物Aの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離された新規化合物Aを用いて、次の処方でハードカプセル剤(1カプセルあたり360mg)を作製する。
新規化合物A 5mg
乳糖 220mg
コーンスターチ 110mg
ヒドロキシプロピルセルロース 25mg
新規化合物A(5g)に、乳糖(220g)及びコーンスターチ(110g)を添加して混合し、これにヒドロキシプロピルセルロース(25g)の水溶液を添加して練合する。次いで、押し出し造粒機を用いて、常法により顆粒を製造する。この顆粒をゼラチンハードカプセルに充填することにより、ハードカプセル剤を作製する。
上記の「1−1.リナカンチンD (1)リナカンチンDの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離されたリナカンチンDを用いて、次の処方でソフトカプセル剤(1カプセルあたり170mg)を作製する。
リナカンチンD 0.5mg
大豆油 169.5mg
大豆油(169.5g)に、リナカンチンD(0.5g)を添加して混合する。次いで、ロータリー・ダイズ式自動成型機を用いて、常法に従い、ソフトカプセルに充填することにより、ソフトカプセル剤を作製する。
上記の「1−1.リナカンチンD (1)リナカンチンDの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離されたリナカンチンDを用いて、次の処方で丸剤(1粒あたり100mg)を作製する。
リナカンチンD 0.5mg
モロヘイヤ末 20.0mg
デンプン 30.0mg
糖蜜 20.0mg
茶抽出物 15.0mg
大豆ファイバー 14.0mg
セラック 0.5mg
上記配合で原料を混合し、適量加水後、練合機で均質な練合物を製造し、得られた練合物を圧延し製丸機を用いて製丸後乾燥して丸剤を作製する。
上記の「1−1.リナカンチンD (1)リナカンチンDの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離されたリナカンチンDを用いて、次の処方で常法により散剤(1包あたり1000mg)を作製する。
リナカンチンD 1mg
乳糖 799mg
コーンスターチ 200mg
上記の「1−1.リナカンチンD (1)リナカンチンDの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離されたリナカンチンDを用いて、次の処方で、常法によりゼリー(100g)を作製する。
リナカンチンD 0.002g
ゼラチン 2.0g
オレンジ果汁 20.0g
水 77.998g
上記成分を混合し、90℃へ加熱する。ゼラチンの溶解を確認してから容器に充填し、冷却する。ゼラチンを固化することでゼリーを作製する。
上記の「1−1.リナカンチンD (1)リナカンチンDの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離されたリナカンチンDを用いて、次の処方で、常法により軟膏(100g)を作製する。
(油相成分)
リナカンチンD 0.1g
白色ワセリン 20.0g
ミネラルオイル 20.0g
ステアリルアルコール 5.0g
ステアレス−2 3.0g
プロピルパラベン 0.1g
天然ビタミンE 0.1g
(水相成分)
1,3−ブチレングリコール 5.0g
フェノキシエタノール 0.4g
ポリソルベート 60 4.5g
精製水 適量
全量 100g
油相成分及び水相成分をそれぞれ80℃に熱して均一にし、水相を油相に攪拌しながら加え、乳化後冷却し軟膏を作製した。
上記の「1−2.新規化合物A (1)新規化合物Aの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離された新規化合物Aを用いて、次の処方で、常法によりテープ剤(100g)を作製する。
(粘着剤溶剤)
スチレン−イソプロピレン−スチレンブロック共重合体 7.0g
ピコライト 25.0g
イソプロピレンゴム 5.0g
トルエン 15.0g
酢酸エチル 14.2g
ヘキサン 25.0g
(薬効成分)
新規化合物A 0.1g
エタノール 5.0g
(経皮吸収促進剤)
オレイルアルコール 0.8g
全量 100g
粘着剤溶剤及び薬効成分をそれぞれ均一にし、薬効成分及び経皮吸収促進剤を粘着剤溶剤に加え、室温で攪拌し組成物を作製した。この組成物をシリコーン処理したポリエステルフィルム上に延展し、120℃で乾燥させ冷却後、ポリエチレンフィルムへ粘着剤層を転写させ、テープ剤を作製する。
上記の「1−1.リナカンチンD (1)リナカンチンDの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離されたリナカンチンDを用いて、次の処方で、常法により痩身用ローション(100g)を作製する。
(油相成分)
リナカンチンD 0.1g
ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 2.0g
1,3−ブチレングリコール 5.0g
(水相成分)
グリセリン 5.0g
フェノキシエタノール 0.3g
クエン酸 0.1g
クエン酸ナトリウム 0.2g
エタノール 8.0g
精製水 適量
全量 100g
油相成分及び水相成分をそれぞれ均一に溶解し、油相を水相に攪拌しながら加え、痩身用ローションを作製する。
上記の「1−2.新規化合物A (1)新規化合物Aの分画・単離」に記載した方法に従って分画・単離された新規化合物Aを用いて、次の処方で、常法により痩身用マッサージジェル(100g)を作製する。
(油相成分)
新規化合物A 0.1g
マイクロクリスタリンワックス 11.0g
白色ワセリン 8.0g
ホホバ油 5.0g
イソステアリンポリグリセリル−2 1.0g
天然ビタミンE 0.05g
プロピルパラベン 0.1g
(水相成分)
ジプロピレングリコール 5.0g
グリセリン 7.0g
ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 3.0g
フェノキシエタノール 0.3g
精製水 適量
全量 100g
油相成分及び水相成分をそれぞれ80℃に熱して均一にし、水相を油相に攪拌しながら加え、乳化後冷却し痩身用マッサージジェルを作製する。
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