JP2011177617A - 分散液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 樹脂(A)と溶剤(B)を含有する(A)の融点以上の温度の混合物(M)と、圧力が2MPa以上である圧縮性流体(C)を混合し、その後減圧膨張して、(A)の融点以下として(A)を析出させると共に(C)を気化させ除去することで、樹脂(A)が溶剤(B)中に分散された分散液(E)を得る工程を含む分散液の製造方法。
【選択図】 なし
Description
また、上述のような方法を改良するものとして、分散質と溶剤を混合した混合物を超臨界容器に供給し超臨界状態とした後、超臨界状態の混合物を大気中に解放し、衝突部に衝突させることにより分散質を溶剤中に微粒子化して分散する方法や(例えば特許文献1参照)、晶析により分散質を微粒子化する方法として、分散質が溶解した超臨界流体をノズルより噴出させて分散質を析出させる超臨界急速膨張法、又は分散質を溶解した溶液を、超臨界流体中にノズルより噴出、或いは超臨界流体を、溶質を溶解した溶液中にノズルより噴出させ、溶質を析出させる超臨界貧溶剤法なども提案されているが(例えば特許文献2参照)、分散質の溶剤への分散性が不十分であるという問題があった。
また、上記混合物(M)中にさらに着色剤(D1)を含有させて、着色された樹脂(A)の分散液(E1)を得る分散液の製造方法により、塗料用組成物が得られる。
本発明の分散液の製造方法に用いる樹脂(A)としては、熱可塑性樹脂であっても熱硬化性樹脂であってもよいが、例えばポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アイオノマー樹脂、ポリカーボネート樹脂等が挙げられ、2種以上を併用しても差し支えない。これらの中では、晶析工程による微粒子化効果がより大きい点で、ポリエステル樹脂とポリウレタン樹脂が好ましい。
樹脂(A)のうち、好ましい樹脂、すなわち、ポリエステル樹脂およびポリウレタン樹脂について説明するが、他の樹脂についても同様にして使用できる。
重縮合反応には、公知の重縮合触媒等が使用できる。
ポリオールとしては、ジオール(1)および3〜8価またはそれ以上のポリオール(2)が用いられる。
ポリカルボン酸、その酸無水物または低級アルキルエステルとしては、ジカルボン酸(3)、3〜6価またはそれ以上のポリカルボン酸(4)、これらの酸無水物および低級アルキルエステルが用いられる。
ポリオールとポリカルボン酸の比率は、水酸基[OH]とカルボキシル基[COOH]の当量比[OH]/[COOH]として、好ましくは2/1〜1/2、さらに好ましくは1.5/1〜1/1.5、とくに好ましくは1.3/1〜1/1.2である。
これらのうち、アルキレングリコールおよびビスフェノール類のAO付加物が好ましく、さらに好ましくはビスフェノール類のAO付加物、およびこれとアルキレングリコールとの混合物である。
これらのうち、脂肪族多価アルコールおよびノボラック樹脂のAO付加物が好ましく、さらに好ましくはノボラック樹脂のAO付加物である。
これらのうち、アルケンジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸が好ましく、さらに好ましくは芳香族ジカルボン酸である。
3〜6価またはそれ以上のポリカルボン酸(4)としては、炭素数9〜20の芳香族ポリカルボン酸(トリメリット酸、ピロメリット酸など)などが挙げられる。
なお、ジカルボン酸(3)または3〜6価またはそれ以上のポリカルボン酸(4)の酸無水物としては、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物等が挙げられる。また、これらの低級アルキルエステルとしては、メチルエステル、エチルエステルおよびイソプロピルエステルなどが挙げられる。
上記脂肪族ポリイソシアネートの具体例としては、エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ドデカメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,6−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス(2−イソシアナトエチル)フマレート、ビス(2−イソシアナトエチル)カーボネート、2−イソシアナトエチル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエートなどの脂肪族ポリイソシアネートなどが挙げられる。
上記脂環式ポリイソシアネートの具体例としては、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート(水添MDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート(水添TDI)、ビス(2−イソシアナトエチル)−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシレート、2,5−および/または2,6−ノルボルナンジイソシアネートなどが挙げられる。
上記芳香脂肪族ポリイソシアネートの具体例としては、m−および/またはp−キシリレンジイソシアネート(XDI)、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)などが挙げられる。
また、上記ポリイソシアネートの変性物には、ウレタン基、カルボジイミド基、アロファネート基、ウレア基、ビューレット基、ウレトジオン基、ウレトイミン基、イソシアヌレート基、オキサゾリドン基含有変性物などが挙げられる。
具体的には、変性MDI(ウレタン変性MDI、カルボジイミド変性MDI、トリヒドロカルビルホスフェート変性MDIなど)、ウレタン変性TDIなどのポリイソシアネートの変性物およびこれらの2種以上の混合物[たとえば変性MDIとウレタン変性TDI(イソシアネート含有プレポリマー)との併用]が含まれる。
これらのうちで好ましいものは6〜15の芳香族ポリイソシアネート、炭素数4〜12の脂肪族ポリイソシアネート、および炭素数4〜15の脂環式ポリイソシアネートであり、とくに好ましいものはTDI、MDI、HDI、水添MDI、およびIPDIである。
脂環式ポリアミン(C4〜C15):1,3−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、メンセンジアミン、4,4´−メチレンジシクロヘキサンジアミン(水添メチレンジアニリン)など、複素環式ポリアミン(C4〜C15):ピペラジン、N−アミノエチルピペラジン、1,4−ジアミノエチルピペラジン、1,4ビス(2−アミノ−2−メチルプロピル)ピペラジンなどが挙げられる。
SP=(ΔE/V)1/2
ここでΔEは凝集エネルギー密度を表す。Vは分子容を表し、その値は、ロバート、エフ.フェードルス(Robert F.Fedors)らの計算によるもので、例えばポリマー エンジニアリング アンド サイエンス(Polymer engineering and science)第14巻、147〜154頁に記載されている。
本発明における融点は、示差走査熱量測定(以下、DSCと記載する。)における吸熱ピークより求めたものである。
溶剤(B)に対する樹脂(A)の溶解度は、25℃において5重量%以下が好ましく、より好ましくは2重量%以下である。
二酸化炭素(X)と他の物質(Y)の合計中の二酸化炭素(X)の重量分率は、好ましくは70重量%以上、さらに好ましくは80重量%以上、とくに好ましくは90重量%以上である。
着色剤(D1)を用いると、着色された樹脂(A)の分散液(E1)が得られ、塗料用組成物として用いることができる。
塗料用組成物として用いる分散液(E1)を得る場合、着色剤(D1)以外に、分散安定剤、レベリング剤、酸化防止剤、および可塑剤から選ばれる1種以上の添加剤など、塗料の分野において通常用いられる添加剤(D)を加えることができる。
無機顔料としては、白色顔料(酸化チタン、リトポン、鉛白、亜鉛華など);コバルト化合物(オーレオリン、コバルトグリーン、セルリアンブルー、コバルトブルー、コバルトバイオレットなど);鉄化合物(酸化鉄、紺青など);クロム化合物(酸化クロム、クロム酸鉛、クロム酸バリウムなど);硫化物(硫化カドミウム、カドミウムイエロー、ウルトラマリンなど)およびこれらの混合物などが挙げられる。
有機顔料としてはアゾレーキ系、モノアゾ系、ジスアゾ系、キレートアゾ系等のアゾ顔料;ベンジイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、イソインドリノン系、チオインジゴ系、ペリレン系、キノフタロン系、アンスラキノン系等の多環式顔料;およびこれらの混合物が挙げられる。
染料としてはアゾ系、アントラキノン系、インジゴイド系、硫化系、トリフェニルメタン系、ピラゾロン系、スチルベン系、ジフェニルメタン系、キサンテン系、アリザリン系、アクリジン系、キノンイミン系、チアゾール系、メチン系、ニトロ系、ニトロソ系、アニリン系およびこれらの混合物などが挙げられる。
着色剤(D1)の使用量は種類によって異なるが、得られる分散液(E1)の全重量に基づいて、好ましくは20%以下、さらに好ましくは1〜10%である。また、樹脂(A)の重量に対しては、好ましくは30%以下、さらに好ましくは5〜20%である。
分散安定剤の添加量は、分散安定性の観点から、樹脂(A)の重量に対し0.01〜50重量%が好ましく、さらに好ましくは0.02〜40重量%、特に好ましくは0.03〜30重量%である。分散安定剤の好ましい重量平均分子量の範囲は100〜10万であり、さらに好ましくは200〜5万、特に好ましくは500〜3万である。この範囲内にすると、分散安定効果が向上する。
レベリング剤の使用量は、得られる分散液(E1)の全重量に基づいて、好ましくは5%以下、さらに好ましくは0.3〜3%である。
酸化防止剤の使用量は、得られる分散液(E1)の全重量に基づいて、好ましくは5%以下、さらに好ましくは0.1〜2%である。
可塑剤の使用量は、得られる分散液(E1)の全重量に基づいて、好ましくは20%以下、さらに好ましくは5〜15%である。
まず、樹脂(A)と溶剤(B)を混合する。樹脂(A)の量は、溶剤(B)に対して1〜100重量%使用するのが好ましく、さらに好ましくは10〜80重量%、特に好ましくは20〜60重量%である。この範囲内において分散液(E)を、取り扱いしやすい粘度で得ることができる。
(A)と(B)と(D)の合計重量に対する、添加剤(D)の合計重量は、好ましくは70重量%以下、さらに好ましくは0.1〜60重量、特に好ましくは0.3〜50重量%である。
また、混合物(M)と圧縮性流体(C)の攪拌混合時の温度は、過昇温による分散質の凝集防止や、吐出時の混合物(M)の温度調整などの点から、好ましくは15〜120℃、さらに好ましくは30〜100℃である。
ラインブレンド方法に用いる装置の具体例として、スタティックミキサー、インラインミキサー、ラモンドスーパーミキサー、スルザーミキサーのような静止型インライン混合機や、バイブミキサー、ターボミキサーのような撹拌型インライン混合機などが挙げられる。装置のミキサー部分の長さおよび配管径、ミキシング装置(エレメント)数に何ら限定はないが、2MPa以上の使用圧力に耐え得るものでなければならない。
ラインブレンド方法に用いる装置の出口には、耐圧容器と同様の、混合物取り出し用のノズルを備えているのが好ましい。
ラインブレンドを行う温度は、前記の耐圧容器を用いて混合する場合と同様である。また、装置内の滞留時間は、混合が十分行われるのであれば特に限定されないが、0.1〜1800秒が好ましい。
ラインブレンド後の混合物(M)を大気圧まで減圧膨張させ、圧縮性流体(C)を気化させて除くことで、必要により添加剤(D)を含有する樹脂(A)が溶剤(B)中に分散された分散液(E)が得られる。
メジアン径は、動的光散乱式粒度分布測定装置(例えば LB−550:堀場製作所製)、レーザー式粒度分布測定装置(例えば LA−920:堀場製作所製)、およびマルチサイザーIII(ベックマン・コールター社製)等で測定できる。
また、本発明の分散液の製造方法により得られる分散液(E)中の分散質〔樹脂(A)および必要により用いる添加剤(D)〕の濃度は、好ましくは10〜95重量%、さらに好ましくは22〜90重量%である。
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応槽中に、1,2−プロピレングリコール(以下、プロピレングリコールと記載)831部、テレフタル酸653部、アジピン酸97部、および縮合触媒としてテトラブトキシチタネート0.5部を入れ、180℃で窒素気流下に、生成する水を留去しながら8時間反応させた。次いで230℃まで徐々に昇温しながら、窒素気流下に、生成するプロピレングリコール、水を留去しながら4時間反応させ、さらに5〜20mmHgの減圧下に反応させ、軟化点が87℃になった時点で180℃まで冷却し、さらに無水トリメリット酸24部、テトラブトキシチタネート0.5部を投入し90分反応させた後、取り出した。回収されたプロピレングリコールは442部であった。取り出した樹脂を室温まで冷却後、粉砕し粒子化し、ポリエステル樹脂(A−1)を得た。この樹脂のMnは2100、融点は47℃であった
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応槽中に、プロピレングリコール729部、テレフタル酸683部、アジピン酸67部、無水トリメリット酸38部および縮合触媒としてテトラブトキシチタネート0.5部を入れ、180℃で窒素気流下に、生成する水を留去しながら8時間反応させた。次いで230℃まで徐々に昇温しながら、窒素気流下に、生成するプロピレングリコール、水を留去しながら4時間反応させ、さらに5〜20mmHgの減圧下に反応させた。回収されたプロピレングリコールは172部であった。軟化点が160℃になった時点で取り出し、室温まで冷却後、粉砕し粒子化し、ポリエステル樹脂(A−2)を得た。この樹脂のMnは5700、融点は63℃であった。
撹拌機及び加熱器を備えた簡易加圧反応装置に、水酸基価276のビスフェノールAのEO付加物(三洋化成工業(株)製、商品名「ニューポール BPE−40」)を100部、2,2−ジメチロールプロピオン酸を43部、3−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−1−プロパンスルホン酸ナトリウムを5部、イソホロンジイソシアネートを64部、ヘキサメチレンジイソシアネートを38部、トリエチルアミンを3部およびテトラヒドロフランを250部、窒素を導入しながら仕込んだ。その後70℃に加熱し、8時間かけてウレタン化反応を行い、溶剤を留去することでポリウレタン樹脂(A−3)を得た。この樹脂のMnは4500、融点は56℃であった。
攪拌棒および温度計をセットした耐圧反応容器に、製造例1で得られたポリエステル樹脂(A−1)26.0部、酸化チタン「CR−50」[石原産業(株)製]4部、メタノール50部、およびアセトン20部を、耐圧反応容器の容積の40%まで仕込み、密閉して攪拌しながら加熱し、系内温度60℃まで昇温した。昇温後二酸化炭素を供給し10MPaにして10分間攪拌した後、容器下部に取り付けたノズルを全開して大気中に開放することで、ポリエステルを析出させ、二酸化炭素を気化させ除去して、ポリエステル分散液(E−1)を得た。(E−1)中の分散質の濃度は32重量%、分散質のLA−920(以下の分散質についても同様)によるメジアン径は0.77μmで、10μm以上の割合が0体積%であった。
攪拌棒および温度計をセットした耐圧反応容器に、製造例2で得られたポリエステル樹脂(A−2)26.0部、酸化チタン「CR−50」4部、メタノール50部、およびアセトン20部を、耐圧反応容器の容積の40%まで仕込み、密閉して攪拌しながら加熱し、系内温度70℃まで昇温した。昇温後二酸化炭素を供給し10MPaにして10分間攪拌した後、容器下部に取り付けたノズルを全開して大気中に開放することで、ポリエステルを析出させ、二酸化炭素を気化させ除去して、ポリエステル分散液(E−2)を得た。(E−2)中の分散質の濃度は28重量%、分散質のメジアン径は0.84μmで、10μm以上の割合が0体積%であった。
攪拌棒および温度計をセットした耐圧反応容器に、製造例3で得られたポリウレタン樹脂(A−3)26.0部、酸化チタン「CR−50」4部、メタノール50部、およびアセトン20部を、耐圧反応容器の容積の40%まで仕込み、密閉して攪拌しながら加熱し、系内温度65℃まで昇温した。昇温後二酸化炭素を供給し10MPaにして10分間攪拌した後、容器下部に取り付けたノズルを全開して大気中に開放することで、ポリウレタンを析出させ、二酸化炭素を気化させ除去して、ポリウレタン分散液(E−3)を得た。(E−3)中の分散質の濃度は37重量%、分散質のメジアン径は0.92μmで、10μm以上の割合が0体積%であった。
図1に示すラインブレンド方法を用いる実験装置〔ラインブレンド装置(M1)としては、スタティックミキサー(ノリタケカンパニーリミテド社製;内径3.4mm、エレメント数27)を使用した〕において、まずT1に製造例1で得られたポリエステル樹脂(A−1)24.0部とメタノール100部の混合物を仕込み、密閉して攪拌しながら加熱し、系内温度60℃まで昇温し、均一溶液を作製した。ボンベB1、ポンプP2より二酸化炭素を0.2L/hの流量で導入し、バルブV1を調整し、10MPaとした。次いで、タンクT1、ポンプP1よりポリエステル溶液を0.5L/hの流量で導入し、10MPaを維持しながら、M1でラインブレンドされた混合液をノズルからT2内(大気圧)に開放することで、ポリエステル樹脂を析出させ、二酸化炭素を気化させ除去して、ポリエステル分散液(E−4)を得た。(E−4)中の分散質の濃度は34重量%、分散質のメジアン径は0.68μmで、10μm以上の割合が0体積%であった。
攪拌棒および温度計をセットした耐圧反応容器に、製造例1で得られたポリエステル樹脂(A−1)24.0部、酸化チタン「CR−50」4部、メタノール50部、およびアセトン20部を、耐圧反応容器の容積の40%まで仕込み、密閉して攪拌しながら室温(20℃)で二酸化炭素を供給し5MPaにした。10分間攪拌した後、容器下部に取り付けたノズルを全開して大気中に開放することで、二酸化炭素を気化させ除去して、比較のポリエステル分散液(E’−1)を得た。(E’−1)中の分散質の濃度は35重量%、分散質のメジアン径は3.25μmで、10μm以上の割合が1.3体積%であった。
T2:分散液受け槽
B1:二酸化炭素ボンベ
P1:溶液ポンプ
P2:二酸化炭素ポンプ
M1:スタティックミキサー
V1:バルブ
Claims (5)
- 樹脂(A)と溶剤(B)を含有する(A)の融点以上の温度の混合物(M)と、圧力が2MPa以上である圧縮性流体(C)を混合し、その後減圧膨張して、(A)の融点以下として(A)を析出させると共に(C)を気化させ除去することで、樹脂(A)が溶剤(B)中に分散された分散液(E)を得る工程を含む分散液の製造方法。
- 圧縮性流体(C)が液体状態または超臨界状態の二酸化炭素(X)である請求項1記載の分散液の製造方法。
- 得られる分散液(E)中の樹脂(A)のメジアン径が10μm以下である請求項1または2記載の分散液の製造方法。
- 混合物(M)中にさらに着色剤(D1)を含有させて、着色された樹脂(A)の分散液(E1)を得る請求項1〜3のいずれか記載の分散液の製造方法。
- 請求項4記載の製造方法により得られた分散液(E1)からなる塗料用組成物。
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