JP2011173865A - スルホニル光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト - Google Patents
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Abstract
Description
別の形態においては、本発明者は、トリス(スルホニル)メチドアニオン成分を含む新規の光酸発生剤化合物(PAG)を提供する。
本発明の好ましい光酸発生剤化合物は、オニウム成分を含み、好ましくは、(スルホニル)イミドまたは(スルホニル)メチドがオニウムカチオン、例えば、スルホニウムもしくはヨードニウムカチオンと複合体形成している。
本発明の好ましい光酸発生剤化合物は1種以上の環式基、例えば、場合によって置換された脂環式基、場合によって置換された炭素環式基、または場合によって置換されたヘテロ芳香族基も含む。このような嵩高な基は好ましくは、光酸発生剤化合物の(スルホニル)イミドまたは(スルホニル)メチド成分に存在する。
好ましい光酸発生剤化合物は、フルオロ置換基も含み、例えば、(スルホニル)イミドまたは(スルホニル)メチドは1以上のフッ素原子で置換される。
1)248nmでの像形成に特に好適な、化学増幅ポジ型レジストを提供できる酸不安定基を含むフェノール系樹脂。この種類の特に好ましい樹脂には以下のものが挙げられる:i)ビニルフェノールおよびアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、このポリマーにおいては、重合されたアクリル酸アルキル単位は光酸の存在下でデブロッキング(deblocking)反応を受けうる。典型的には、光酸誘起デブロッキング反応を受けうるアクリル酸アルキルには、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および光酸誘起反応を受けうる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートが挙げられ、例えば、米国特許第6,042,997号および第5,492,793号(参照により本明細書に組み込まれる)におけるポリマーが挙げられる;ii)ビニルフェノール、場合によって置換された(ただし、ヒドロキシルまたはカルボキシ環置換基を含まない)ビニルフェニル(例えば、スチレン)、および上記ポリマーi)について記載されるデブロッキング基のもののようなアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第6,042,997号(参照により本明細書に組み込まれる)に記載されているポリマー;並びに、iii)光酸と反応しうるアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位を含み、および場合によって芳香族繰り返し単位、例えば、フェニルもしくはフェノール性基などを含むポリマー;
2)実質的にまたは完全にフェニルまたは他の芳香族基を含まない樹脂、これは193nmのようなサブ200nm波長での像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる。特に好ましいこの種類の樹脂には以下のものが挙げられる;i)場合によって置換されたノルボルネンのような、非芳香族環式オレフィン(環内二重結合)の重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第5,843,624号(参照により本明細書に組み込まれる)に記載されているポリマー;ii)アクリル酸アルキル単位、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートを含むポリマー;例えば、米国特許第6,057,083号に記載されているポリマー。
W’、Y’は、それぞれ独立して、水素、フッ素、場合によって置換された、好ましくは1〜約20の炭素原子を有するフルオロアルキル;場合によって置換された、好ましくは1〜約20の炭素原子を有するフルオロアルコキシ;場合によって置換された、好ましくは5〜約20の炭素原子を有するフルオロ炭素環式アリールであり;
W’’、Y’’は、それぞれ独立して、水素、フッ素、場合によって置換された、好ましくは1〜約20の炭素原子を有するフルオロアルキル;場合によって置換された、好ましくは1〜約20の炭素原子を有するフルオロアルコキシ;場合によって置換された、好ましくは5〜約20の炭素原子を有するフルオロ炭素環式アリールであり;
n、n’およびn’’は、それぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ正の整数、好ましくは1〜15、より好ましくは1〜6の正の整数であり、より好ましくは、n、n’および/またはn’’は独立して1、2もしくは3であり;
U、U’およびU’’はそれぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ化学結合、場合によって置換されたアルキレン(例えば、(−CH2−)n、ここで、nは1〜約20であり、それぞれのメチレンは、水素以外の1または2種の原子、例えば、ハロ、シアノ、C1−20アルキル、C1−20アルコキシ、炭素環式アリールなどで置換されることができ、この炭素鎖は1以上の挿入へテロ(N、O、S)原子を有することができる)のようなリンカーであり;並びに
R、R’およびR’’は、それぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ、3〜20、30もしくは40の炭素原子、および場合によって、0、1、もしくはそれより多い環へテロ原子(N、OまたはS)を有する、場合によって置換された炭素脂環式基(全ての環メンバーが炭素である非芳香族環)、場合によって置換されたヘテロ脂環式基(炭素環メンバーの他に、1以上の環メンバーがへテロ(N、OまたはS)原子である非芳香族環)、場合によって置換された炭素環式アリール基(全ての環メンバーが炭素である芳香族環)、またはヘテロ芳香族基(炭素環メンバーの他に、1以上の環メンバーがへテロ(N、OまたはS)原子である芳香族環)であり、ここで、R、R’およびR’’はそれぞれ独立して単環式であることができるか、または1以上の(縮合をはじめとする)結合環を有しうる;
X+は対イオン、好ましくは有機対イオン、特にオニウム化合物、例えば、スルホニウムまたはヨードニウム化合物である。
W’、Y’は、それぞれ独立して、水素、フッ素、場合によって置換された、好ましくは1〜約20の炭素原子を有するフルオロアルキル;場合によって置換された、好ましくは1〜約20の炭素原子を有するフルオロアルコキシ;場合によって置換された、好ましくは5〜約20の炭素原子を有するフルオロ炭素環式アリールであり;
nおよびn’は、それぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ正の整数、好ましくは1〜15、より好ましくは1〜6の正の整数であり、より好ましくは、nおよび/またはn’は独立して1、2もしくは3であり;
UおよびU’はそれぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ化学結合、場合によって置換されたアルキレン(例えば、(−CH2−)n、ここで、nは1〜約20であり、それぞれのメチレンは、水素以外の1または2種の原子、例えば、ハロ、シアノ、C1−20アルキル、C1−20アルコキシ、炭素環式アリールなどで置換されることができ、この炭素鎖は1以上の挿入へテロ(N、O、S)原子を有することができる)のようなリンカーであり;並びに
RおよびR’は、それぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ、3〜20、30もしくは40の環炭素原子、および場合によって、0、1、もしくはそれより多い環へテロ原子(N、OまたはS)を有する、場合によって置換された炭素脂環式基(全ての環メンバーが炭素である非芳香族環)、場合によって置換されたヘテロ脂環式基(炭素環メンバーの他に、1以上の環メンバーがへテロ(N、OまたはS)原子である非芳香族環)、場合によって置換された炭素環式アリール基(全ての環メンバーが炭素である芳香族環)、または場合によって置換されたヘテロ芳香族基(炭素環メンバーの他に、1以上の環メンバーがへテロ(N、OまたはS)原子である芳香族環)であり、ここで、RおよびR’は独立して単環式であることができるか、または1以上の(縮合をはじめとする)結合環を有しうる;
X+は対イオン、好ましくは有機対イオン、特に好ましくはオニウム化合物、例えば、スルホニウムまたはヨードニウム化合物である。
特に、下記スキーム1は、トリフェニルスルホニウム(TPS)カチオンと複合体形成した、好ましいビス(スルホニル)イミドの合成を例示する。
以下の非限定的な実施例は本発明の例示である。本明細書において言及される全ての文献はその全体について参照によって本明細書に組み込まれる。
以下のスキームにおいて化合物1cとして示されるトリフェニルスルホニウムビス(スルホニル)イミド光酸発生剤が以下のスキームに示され、以下の実験に記載のように製造される。以下の実験においては、様々な化合物番号についての言及は、すぐ下のスキームに示される構造のものについてである。
パート1:化合物2の合成
2,2−ジフルオロ−2−メトキシカルボニルメタンスルホニルフルオリド(192部)が無水THF(576部)に溶解され氷浴中で冷却される。反応混合物が塩基性になるまで、アンモニアがその溶液に吹き込まれる。pH1になるまで塩酸(6M)が滴下添加される。溶媒が除去されて、化合物2を得る。
パート2:化合物3の合成
化合物2(189部)がNaOME/MeOH溶液に溶解される。この混合物が18時間加熱還流され、氷浴中で冷却される。精製することなく化合物3が次の工程で使用される。
パート3:化合物4の合成
上記からの混合物がヘキサメチルジシラジン(161部)および2,2−ジフルオロ−2−メトキシカルボニルメタンスルホニルフルオリド(192部)で逐次的に処理され、化合物4を生じさせ、これは精製することなく次の工程で使用される。
パート4:化合物5の合成
水酸化ナトリウム(120部)が上記混合物に添加される。得られる混合物は10時間還流加熱されて、氷浴中で冷却される。pH1になるまで塩酸(6M)が滴下添加される。溶媒が除去されて、化合物5を得る。
パート5:化合物6の合成
トルエン中の化合物5(335部)、1−アダマンタンメタノール(166部)、pTSA(3.6部)の混合物が18時間還流加熱されて、室温に冷却される。この混合物がろ過される。固体がアセトニトリルで3回抽出される。合わせたアセトニトリル溶液を濃縮して、体積を小さくし、MTBEに滴下添加する。この混合物がろ過され、固体を乾燥させて化合物6を得る。
化合物IIcとして示されるトリフェニルスルホニウムトリス(スルホニル)メチドが以下のスキームに示され、以下の実験に記載のように製造される。以下の実験においては、様々な化合物番号についての言及は、すぐ下のスキームに示される構造のものについてである。
パート1:化合物8の合成
トルエン中の化合物7(512部)、1−アダマンタンメタノール(166部)、pTSA(3.6部)の混合物が18時間還流加熱されて、室温に冷却される。この混合物がろ過される。固体がアセトニトリルで3回抽出される。合わせたアセトニトリル溶液を濃縮して、体積を小さくし、MTBEに滴下添加する。この混合物がろ過され、固体を乾燥させて化合物8を得る。
パート2:化合物Icの合成
化合物6(957部)およびトリフェニルスルホニウムブロミド(343部)が塩化メチレンおよび水の混合溶媒に溶解される。この混合物が室温で24時間攪拌される。水性仕上げ(workup)により光酸発生剤化合物IIaを得る。
配合されたレジスト組成物はHMDS蒸気処理された4インチシリコンウェハ上にスピンコーティングされ、真空ホットプレートで90℃、60秒間ソフトベークされる。レジスト塗膜層はフォトマスクを通して193nmで露光され、次いで、露光された塗膜層は110℃で露光後ベークされる。コーティングされたウェハは次いで0.26Nのテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で処理され、像形成されたレジスト層を現像する。
配合されたレジスト組成物はHMDS蒸気処理された4インチシリコンウェハ上にスピンコーティングされ、真空ホットプレートで90℃、60秒間ソフトベークされる。レジスト塗膜層はフォトマスクを通して193nmで露光され、次いで、露光された塗膜層は110℃で露光後ベークされる。コーティングされたウェハは次いで0.26Nのテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で処理され、像形成されたレジスト層を現像する。
Claims (8)
- 下記式Iの光酸発生剤化合物:
W’、Y’は、それぞれ独立して、WおよびYについて定義されたのと同じであり;
W’’、Y’’は、それぞれ独立して、WおよびYについて定義されたのと同じであり;
n、n’およびn’’は、それぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ正の整数であり;
U、U’およびU’’はそれぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれリンカーであり;並びに
R、R’およびR’’は、それぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ、場合によって置換された炭素脂環式基、場合によって置換されたヘテロ脂環式基、場合によって置換された炭素環式アリール基、または場合によって置換されたヘテロ芳香族基であり;
X+は対イオンである。 - 下記式IIの光酸発生剤化合物:
W’、Y’は、それぞれ独立して、WおよびYについて定義されたのと同じであり;
nおよびn’は、それぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ正の整数であり;
UおよびU’はそれぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれリンカーであり;並びに
RおよびR’は、それぞれ同じかまたは異なっており、かつそれぞれ、場合によって置換された炭素脂環式基、場合によって置換されたヘテロ脂環式基、場合によって置換された炭素環式アリール基、または場合によって置換されたヘテロ芳香族基であり;
X+は対イオンである。 - X+がスルホニウムまたはヨードニウム化合物である、請求項1または2に記載の光酸発生剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の光酸発生剤化合物を含むフォトレジスト組成物。
- (a)請求項7のフォトレジスト組成物の塗膜層を基体上に適用し;
(b)フォトレジスト塗膜層をパターン化された活性化放射線に露光し、露光されたフォトレジスト層を現像して、レリーフ像を提供する;
ことを含む、フォトレジストレリーフ像を形成する方法。
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