CN104130172A - 磺酰光酸产生剂和包含该磺酰光酸产生剂的光刻胶 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种磺酰光酸产生剂和包含该磺酰光酸产生剂的光刻胶。提供了一种如下式Ⅰ所示的光酸产生剂化合物，其中W,Y相互独立地为氢、氟、任选取代的氟烷基；任选取代的氟烷氧基；或任选取代的氟代碳环芳基；W’,Y’相互独立地为与W，Y相同基团；W”,Y”相互独立地为与W，Y相同基团；n,n’和n”各自相同或不同，并且分别为正整数；U，U’和U”各自相同或不同，并且分别为连接基团；R,R’和R”各自相同或不同，并且分别为任选取代的碳脂环基团，任选取代的杂脂环基团，任选取代的碳环芳基，或任选取代的杂芳香族基团；X+是反离子。

Description

磺酰光酸产生剂和包含该磺酰光酸产生剂的光刻胶
本发明专利申请是申请号为201010625168.3，申请日为2010年12月14日，名称为“磺酰光酸产生剂和包含该磺酰光酸产生剂的光刻胶”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种新型磺酰酰亚胺(sulfonyl imide)和甲基化物(methide)光酸产生剂(photoacid generator)化合物(“PAG”)和包括该PAG化合物的光刻胶组合物。
背景技术
光刻胶是用于将图像转移到基材上的光敏薄膜。其形成凸像或凹像。将光刻胶涂敷到基材上之后，该涂层通过有图案的光掩模暴露在例如紫外光的活化能量源下，以在光刻胶涂层中形成潜像。该光掩模具有对活化辐射不透明和透明的区域，从而限定出期望要转移到下面基材的图像。
对于很多目前的商业应用领域，已知的光刻胶能提供足够的分辨率和尺寸特征。但是对于很多其它应用领域，需要新的能提供亚微米尺度的高分辨率图像的光刻胶。
已经做出了许多不同的的尝试以改善功能特性的性能。其中多种光敏化合物已报道用于光刻胶组合物。参见例如：美国专利6,911,297和7,235,343。
发明内容
一方面，我们在此提供一种新型光酸产生剂化合物(PAG)，其包括二(磺酰)酰亚胺阴离子组分。
另一方面，我们提供一种新型光酸产生剂化合物(PAG)，其包括三(磺酰)甲基化物阴离子组分。
本发明优选的光酸产生剂化合物包括一种鎓组分，优选(磺酰)酰亚胺或(磺酰)甲基化物与例如锍或碘鎓阳离子的鎓阳离子络合。
具体实施方式
本发明优选的光酸产生剂化合物还包括一种或多种环状基团，例如任选取代的脂环族基团，任选取代的碳环基团或任选取代的芳香杂环基团。这些体积大的基团优选存在于光酸产生剂化合物的(磺酰)酰亚胺或(磺酰)甲基化物组分上。
优选光酸产生剂化合物还包括氟取代基，包括(磺酰)酰亚胺或(磺酰)甲基化物被一个或多个氟原子取代。
优选的，本发明的PAG用于正性作用或负性作用化学放大型光刻胶，例如负性作用光刻胶组合物，其通过光酸催化的交联反应使光刻胶涂层的曝光区域相比非曝光区域更不溶于显影剂，正性作用光抗蚀剂组合物，其经历一种或多种组合物组分的酸不稳定基团的光酸催化脱保护反应，使光刻胶涂层的曝光区域相比非曝光区域较易溶于水性显影剂。本申请的光刻胶采用的树脂中的光酸不稳定基团优选酯基，该酯基包含共价连接在酯基的羧基氧上的包括非环叔烷基碳或脂环叔碳。缩醛(acetal)基团也是合适的光酸不稳定基团。
本发明光刻胶的成像波长优选包括低于300nm波长，例如248nm；低于200nm波长，例如193nm；以及EUV。
本发明特别优选的光刻胶包括有效成像量的一种或多种如文中公开的PAG，以及选自以下组的树脂：
1)酚醛树脂(phenolic resin)，所述酚醛树脂包含酸不稳定基团，所述酸不稳定基团能提供特别适合在248nm成像的化学放大正性光刻胶。此类特别优选的树脂包括：i)包含乙烯基苯酚和丙烯酸烷基酯的聚合单元的聚合物，其中聚合的丙烯酸烷基酯单元在光酸存在下会发生解封(beblock)反应。典型的丙烯酸烷基酯会发生光酸诱导的解封反应，包括例如丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚烷酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷酯、和其它能够进行光酸诱导反应的丙烯酸非环烷基和脂环酯，例如美国专利6,042,997和5,492,793中的聚合物，将其以参考的方式全文并入本文中；ii)包含乙烯基苯酚，任选取代的乙烯基苯(例如苯乙烯)(其不含有羟基或羧基环取代基)和例如上述聚合物i)描述的那些解封基团的丙烯酸烷基酯的聚合单元的聚合物，例如在美国专利6,042,997中描述的聚合物，将其以参考的方式全文并入本文中；iii)包含重复单元的聚合物，所述重复单元包括能与光酸反应的缩醛或缩酮(ketal)部分，所述聚合物还任选地包含芳香重复单元例如苯基或酚基团；
2)能提供特别适合在低于200nm波长例如193nm下成像的化学放大正性光抗蚀剂、、基本上或完全没有苯基或其它芳香基团的树脂。此类特别优选的树脂包括：i)包含非芳香环烯烃(桥环双键)例如任选取代的降冰片烯的聚合单元的聚合物，例如美国专利5,843,624中描述的聚合物，将其以参考的方式全文并入本文中；ii)包含丙烯酸烷基酯单元例如丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚烷酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷酯、和其它丙烯酸非环烷基和脂环酯的聚合物；美国专利6,057,083中已经描述了该聚合物。
本申请光刻胶还可包括不同PAG的混合物，典型的是2或3种不同PAG的混合物，更典型的是由2种不同PAG组成的混合物。
本申请还提供形成本申请的光刻胶浮雕图像的方法，包括形成低于四分之一微米尺寸或更小，例如低于0.2或低于0.1微米尺度的高分辨率光刻胶图像(例如具有基本垂直的侧壁的图案线条)的方法。
本申请进一步提供包括基材的制品，例如在其上涂布本申请光刻胶和浮雕图像的微电子晶片或平板显示器基材。本申请其它方面在下文中披露。
本申请特别优选的光酸产生剂包括下列式Ⅰ的磺酰甲基化物化合物：
其中W,Y相互独立地为氢、氟，优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷基；优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷氧基；优选具有5到大约20个碳原子的任选取代的氟代碳环芳基；
其中W’,Y’相互独立地为氢、氟，优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷基；优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷氧基；优选具有5到大约20个碳原子的任选取代的氟代碳环芳基；
其中W”,Y”相互独立地为氢、氟，优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷基；优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷氧基；优选具有5到大约20个碳原子的任选取代的氟代碳环芳基；
n,n’和n”各自相同或不同，分别为优选1到15的正整数，更优选1到6，更优选n,n’和/或n”独立地为1，2或3。
U，U’和U”各自相同或不同，分别为连接基团，例如化学键，任选取代的亚烷基(例如(-CH2-)n，其中n为1到大约20，每个亚甲基可被除氢原子外的一个或两个原子取代，例如卤素、氰基、C1-20烷基、C1-20烷氧基、碳环芳基等等，碳链可含有一个或多个插入的杂原子(N,O,S))；
R,R’和R”各自相同或不同且各自为任选取代的碳脂环基团(其中全部的环部分都是碳的非芳环)，任选取代的杂脂环基团(其中一个或多个环部分是除碳环部分之外的杂原子(N，O或S)的非芳环)，任选取代的碳环芳基(其中全部的环部分都是碳的芳环)，或杂芳基(其中一个或多个环部分是除了碳环部分之外的杂原子(N,O或S)的芳环)，其具有3到20、30或40个碳原子和任选0个、一个或多个杂原子(N,O或S)，其中R,R’和R”各自可独立地为单环或具有一个或多个连接(包括稠合)的环；
X+是反离子(counter ion)，优选为有机反离子，特别是鎓化合物例如锍或碘鎓化合物。
在上述式Ⅰ中，优选W和Y中的至少一个或两个都是氟或氟烷基，尤其是全氟烷基例如-CF3；和/或优选W’和Y’中的至少一个或两个都是氟或氟烷基，尤其是全氟烷基例如-CF3；和/或优选W”和Y”中的至少一个或两个都是氟或氟烷基，尤其是全氟烷基例如-CF3。
在式Ⅰ中，对于某些优选的光酸产生剂，-C(WY)n)-U-R和-C(W’Y’)n’)-U’-R’，和-C(W”Y”)n”)-U”-R”彼此相同。
在式Ⅰ中，对于某些其它优选的光酸产生剂，-C(WY)n)-U-R和-C(W’Y’)n’)-U’-R’，和-C(W”Y”)n”)-U”-R”不超过两个彼此相同。
在式Ⅰ中，仍然对于某些其它优选的光酸产生剂，-C(WY)n)-U-R和-C(W’Y’)n’)-U’-R’，和-C(W”Y”)n”)-U”-R”彼此不同。
在式Ⅱ中，对于某些其它优选的光酸产生剂，，-C(WY)n)-U-R和-C(W’Y’)n’)-U’-R’不同。
另外本发明特别优选的光酸产生剂包括下列式Ⅱ所示的磺酰酰亚胺化合物：
其中，W,Y相互独立地为氢、氟，优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷基；优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷氧基；优选具有5到大约20个碳原子的任选取代的氟代碳环芳基；
其中W’,Y’相互独立地为氢、氟，优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷基；优选具有1到大约20个碳原子的任选取代的氟烷氧基；优选具有5到大约20个碳原子的任选取代的氟代碳环芳基；
n和n’各自相同或不同，分别为优选1到15的正整数，更优选1到6，更优选n和/或n”独立地为1，2或3；
U和U’各自相同或不同，分别为连接基团，例如化学键，任选取代的亚烷基(例如(-CH2-)n，其中n为1到大约20，每个亚甲基可被除氢原子外的一个或两个原子取代，例如卤素、氢基、C1-20烷基、C1-20烷氧基、碳环芳基等等，碳链可含有一个或多个插入的杂原子(N,O,S)；
R和R’各自相同或不同，分别为任选取代的碳脂环基团(其中全部的环部分都是碳的非芳环)，任选取代的杂脂环基团(其中一个或多个环部分是除碳环部分之外的杂原子(N，O或S)的非芳环)，任选取代的碳环芳基(其中全部的环部分都是碳的芳环)，或杂芳基(其中一个或多个环部分是除了碳环部分之外的杂原子(N,O或S)的芳环)，其具有3到20、30或40个碳原子和任选0个、一个或多个杂原子(N,O或S)，其中R和R’各自可独立地为单环或具有一个或多个连接(包括稠合)的环；
X+是反离子，优选为有机反离子，特别是鎓化合物例如锍或碘鎓化合物。
在上述式Ⅱ中，优选W和Y中的至少一个或两个都是氟或氟烷基，尤其是全氟烷基例如-CF3；和/或优选W’和Y中的’至少一个或两个都是氟或氟烷基，尤其是全氟烷基例如-CF3。
在式Ⅱ中，对于某些优选的光酸产生剂，-C(WY)n)-U-R和-C(W’Y’)n’)-U’-R’彼此相同。
在式Ⅱ中，对于某些其它优选的光酸产生剂，-C(WY)n)-U-R和-C(W’Y’)n’)-U’-R’彼此不同。
在上述式Ⅰ和Ⅱ中，fR、R’和R”可为环状基团。广泛的多种基团都是合适的，包括非芳族和芳族，例如任选取代的金刚烷基、任选取代的降冰片基、任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的具有杂环部分的环结构，例如内酯以及类似基团。在某些实施例中，优选基团包括多个环，例如2,3,4,5或更多环相连，包括稠合的和不饱和笼结构。
在上述式Ⅰ和Ⅱ中，合适的X+阳离子可为具有包括下列优选基团的各种化合物：
其中，R1到R5相互独立代表C1-16任选取代的烷基团，或取代的或未取代的碳环芳基团例如苯基、萘基等，或者R1,R2和R3中的任意两个或更多个可连接在一起与硫环(例如具有硫原子的5,6或7元环)一起形成环。碳环芳基的优选例子包括C6-14单环或缩合环芳基。芳基上优选的取代基的例子包括烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、烷氧基、硝基、羧基、烷氧羧基、羟基、巯基和卤原子。
甚至更优选的本发明的PAG的阳离子组分包括下列式Ⅱa,Ⅱb,Ⅱc或Ⅱd中的任意化合物：
其中，那些式中的P1,P2,P3,P4,P5,P6和P7相互独立的表示氢或1到5的非氢取代基，例如羟基、卤素、氰基，具有1到12个碳原子的任选取代的烷基或具有1到12个碳原子的任选取代的烷氧基。
本申请特别优选的PAG包括下列化合物：
其中，那些式中的P1,P2,P3,P4,P5,P6和P7相互独立的表示氢或1到5的非氢取代基，例如羟基、卤素、氰基，具有1到12个碳原子的任选取代的烷基或具有1到12个碳原子的任选取代的烷氧基。可以理解的是通过确定一个P取代基(例如P1)代表多于一个的非氢取代基来表明特定的苯环上存在多于一个的非氢取代基。
本发明另外特别优选的光酸产生剂化合物包括下列化合物：
如以上所述，本申请的PAG的各种取代基团可任选地被取代。取代部分(moiety)在一个或多个可能的位置被以下基团适宜地取代，例如：卤素，例如F、Cl、Br和/或I，硝基，氰基，磺酰(sulfono)，烷基，包括C1-16烷基，优选C1-8烷基，卤代烷基，例如氟代烷基(例如三氟甲基)，全卤代烷基，例如全氟代C1-4烷基，烷氧基，包括具有一个或多个氧键的C1-16烷氧基，优选C1-8烷氧基，烯基，包括C2-12烯基，优选C2-8烯基，炔基，包括C2-12炔基，优选C2-8炔基，芳香基，例如苯基或萘基，以及取代的芳香基例如卤素、烷氧基、烯基、炔基和/或烷基取代的芳香基，对于相应的组优选其具有上述碳原子数。优选的取代的芳香基包括取代的苯基、蒽基和萘基。
如同这里使用的，除非另有说明，烷基、烯基和炔基均涉及环状和非环状两种基团，虽然当然环状基团包括至少3个碳环部分。本发明化合物的烯基和炔基基团具有一个或多个不饱和键，典型地为1到约3个或4个不饱和键。另外，虽然通常更优选线性或支化的非环状基团，但是如同这里使用的涉及环状和非环状两种基团的烯基和炔基。本申请的PAG化合物的烷氧基团具有一个或多个氧键，典型的为1到约5个或6个氧键。本申请的PAG的硫代烷基(alkylthio)基团具有一个或多个硫醚键，典型的为1到约5个或6个硫醚键。本申请的PAG化合物的烷基亚磺酰基团(alkylsulfinyl)具有一个或多个亚磺酰(sulfinyl)(SO)键，典型的为1到约5个或6个亚磺酰键。本申请的PAG化合物的烷基磺酰基团具有一个或多个磺酰(SO2)键，典型的为1到约5个或6个磺酰键。本申请的PAG化合物优选的烷基氨基团包括那些具有一个或多个伯胺、仲胺和/或叔胺的基团，优选为1到约3个或4个胺基团。合适的烷酰基(alkanoyl)基团具有一个或多个羰基，典型的为1到约4个或5个羰基。烷氧基、硫代烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷酰基和其它基团可适宜地为线性或支化型。正如这里使用的涉及非杂芳香基团的碳环芳香基，其具有1到3个独立或稠合的环、6到约18个碳环部分并可包括例如苯基、萘基、联苯基、苊基、菲基等。通常优选苯基和萘基。合适的杂芳香族或杂芳基基团具有1到3个环，各个环中有3到8个环部分，还有1到约3个杂原子(N,O或S)。特别合适的杂芳香族或杂芳基基团包括例如香豆素基、喹啉基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、恶唑基、咪唑基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻唑基。
本申请的光酸产生剂化合物通常按下图的描述简易的制备。
特别的，下列流程1举例说明了优选的二(磺酰)酰亚胺复合三苯基锍(TPS)阳离子的合成。
下列流程2举例说明了另一种优选的二(磺酰)酰亚胺复合三苯基锍(TPS)阳离子的合成。
下列流程3举例说明了优选的三(磺酰)甲基化物复合三苯基锍(TPS)阳离子的合成。
如以上讨论的，在光刻胶组合物中本申请的PAG用作对辐射敏感成分，包括正性作用和负性作用两种化学放大光刻胶组合物。
本申请的光刻胶典型地包括树脂粘合剂和如上述的本申请的光敏(photoactive)组分。优选树脂粘合剂具有赋予光刻胶组合物碱性水溶液可显影性的官能团。例如，优选树脂粘合剂包括极性官能团，例如羟基或羧酸酯。优选树脂粘结剂以有效量用于光刻胶组合物以使光刻胶与水性碱溶液接触可显影。
优选的，本申请的光酸产生剂化合物被化学放大正性作用的光刻胶所采用。已经描述了许多该光刻胶组合物，例如美国专利4,968,581；4,883,740；4,810,613和4,491,628和加拿大专利申请2,001,384，所有这些，为了其对化学放大正性作用光抗蚀剂的制备和使用的教导而以参考的方式并入本文中。根据本申请，用本申请的光敏组分的替代物对那些现有的光抗蚀剂组合物改性作为辐射敏感成分。
本申请的PAG还优选与包含一个或多个光酸不稳定基团、基本上或完全没有苯基或其它芳香族基团的聚合物一起使用。该光刻胶组合物对低于200nm辐射例如193nm辐射成像特别有用。
例如，优选聚合物包含小于约5摩尔百分比的芳香族基团，更优选小于约1或2摩尔百分比芳香族基团，更优选小于约0.1、0.02、0.04和0.08摩尔百分比芳香族基团，且仍然更优选小于约0.01摩尔百分比芳香族基团。特别优选的聚合物完全没有芳香族基团。芳香族基团能高效吸收低于200nm的辐射，因而不希望将其引入用于短波长辐射成像光抗蚀剂中的聚合物。
在希普雷公司的欧洲申请EP930542A1中公开了基本上或完全没有芳香族基团，并和本申请的PAG调配好提供低于200nm成像的光抗蚀剂的合适的聚合物。
基本上或完全没有芳香族基团，适宜地包括丙烯酸酯单元例如光酸不稳定丙烯酸酯单元的合适的聚合物可由甲基金刚烷丙烯酸酯、甲基金刚烷甲基丙烯酸酯、丙烯酸乙基葑酯(ethylfencylacrylate)、甲基丙烯酸乙基葑酯等聚合提供；稠合的非芳香族脂环基团例如可由降冰片烯化合物或其它具有桥环碳-碳双键的脂环化合物聚合提供；酸酐例如可由马来酸酐等聚合提供。
本发明优选的负性作用组合物包括遇酸固化、交联或硬化的材料的混合物以及本发明的光敏组分。
特别优选的负性作用组合物包括树脂粘合剂例如酚醛树脂、交联剂组分和本申请的光敏组分。欧洲专利申请0164248和0232972，Thackeray等申请的美国专利5,128,232已经公开了该组合物及其用途。优选的用作树脂粘合剂组分的酚醛树脂包括酚醛树脂清漆和如上所述的聚(乙烯基苯酚)。优选的交联剂包括基于胺材料，包括三聚氰胺、甘脲，基于苯并胍胺材料和基于脲的材料。通常优选三聚氰胺-甲醛树脂。该交联剂可商业获得，例如美国氰胺公司销售的商品名Cymel300、301和303下的蜜胺树脂。甘脲树脂为美国氰胺公司销售的商品名Cymel1170、1171和1172的化合物，脲基树脂为销售的商品名为Beetle60、65和80的化合物，苯并胍胺树脂为销售的商品名为Cymel1123和1125的化合物。
本申请的光刻胶还可包括其它材料。例如，其它任选的添加剂，包括光化和造影剂、抗条纹剂、增塑剂、速度增强剂、感光剂等。以光刻胶干组分总重量为基准，该任选添加剂以较少浓度存在于光刻胶组合物中，除了填料和染料能以相对大的浓度存在，例如5到30重量百分比的量。
本申请的光刻胶优选的任选添加剂为附加的碱，特别为氢氧化四丁基铵(TBAH)，它能提高显影的光刻胶浮雕图像的分辨率。该附加碱以相对小的用量适宜地使用，例如相对于PAG约1到10重量百分比，更典型地为1到约5重量百分比。其它优选的碱性添加剂包括磺酸铵盐，例如对甲苯磺酸哌啶和对甲苯磺酸二环己铵；烷基胺例如三丙基胺和十二烷胺；芳基胺例如二苯基胺、三苯基胺、氨基苯酚、2-(4-氨基苯基)-2-(4-羟基苯基)丙烷等。
本申请的光刻胶的树脂粘合剂组分典型地以足够的用量用于例如与碱性水溶液一起赋予光刻胶的曝光涂层可显影性。更准确地说，树脂粘结剂适宜地占光刻胶总固体的50到约90重量百分比。光敏组分以足够的用量存在使光刻胶涂层中产生潜影。更准确地说，光敏组分适宜地占光刻胶总固体的约1到40重量百分比。典型的，较少量的光敏组分适合化学放大光抗蚀剂。
本申请的光刻胶通常依照已知的步骤制备，除了以本申请的PAG代替现有的用于光刻胶配方中的光敏化合物。例如，本申请的光刻胶可通过将光刻胶组分溶解在合适的溶剂中制备成为涂料组合物，合适的溶剂为例如二醇醚，例如2-甲氧乙基醚(二甘醇二甲醚)、乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚；乳酸酯，例如乳酸乙酯或乳酸甲酯，优选乳酸乙酯；丙酸酯，特别是丙酸甲酯和丙酸乙酯；溶纤剂(Cellosolve)酯，例如甲基溶纤剂乙酸酯；芳香族烃，例如甲苯或二甲苯；或酮，例如甲乙酮、环己酮和2-庚酮。典型地，光刻胶的固含量占光刻胶组合物总重量的5到35重量百分比。
本申请的光刻胶可按照已知步骤使用。虽然本申请的光刻胶可作为干膜应用，但优选将其作为液体涂料组合物应用到基材上，通过加热干燥除去溶剂，优选直至涂层不粘为止，穿过光掩模暴露于活化辐射，任选暴露后烘烤以造成或提高光刻胶涂层的暴露区和非暴露区之间的溶解度差异，然后优选用碱性显影剂水溶液显影以形成浮雕图像。本申请的光刻胶在用于包括光抗蚀剂加工的任何基材上适宜地应用和加工，例如微电子晶片。例如基材可以为硅片、二氧化硅或铝-氧化铝微电子晶片。也可采用砷化镓、陶瓷、石英或铜基材。也可适宜地采用用于液晶显示器和其它平板显示器设备的基材，例如玻璃基材、氧化铟锡涂覆的基材等。液体涂料光刻胶组合物可以通过任意的标准方法来施用，例如旋涂、浸涂或辊涂。曝光能量应充足以有效活化辐射敏感系统中的光敏组分，从而在光刻胶涂层中形成有图案的图像。合适的曝光能量典型地为约1到300mJ/cm2。如上所述，优选的曝光波长包括低于200nm，例如193nm。合适的曝光后的烘烤温度是约50℃或更高，更具体的为约50℃到140℃。对于酸硬化负性作用的光刻胶，必要时可以采用显影后烘烤，温度为约100℃到150℃，持续数分钟或更长时间以进一步固化显影形成的浮雕图像。显影和所有显影后固化步骤之后，随后可选择性的加工通过显影裸露的基材表面，例如根据现有技术的步骤化学刻蚀或电镀没有光刻胶的基材区域。适合的蚀刻剂包括氢氟酸刻蚀溶液和等离子气体刻蚀剂，例如氧等离子刻蚀剂。
以下非限制性实施例是对本发明的说明。所有在此提到的文献全部以参考的方式并入本文中。
实施例1：磺酰酰亚胺光酸产生剂的合成(化合物1c)
下图中化合物1c所示的三苯基锍二(磺酰)酰亚胺光酸产生剂的制备过程如下图所示并在下列实验中提出。在下列实验中提到的各种化合物号，其结构如下图所示。
实验
第1部分：化合物2的合成：
将2,2-二氟-2-甲氧羰基甲磺酰氟化物(192份)溶于无水THF(576份)，在冰水浴中冷却。使氨鼓泡进入到溶液中直到反应混合物变成碱性。逐滴加入盐酸(6M)直至pH为1。除去溶剂得到化合物2.
第2部分：化合物3的合成：
将化合物2(189份)溶解于NaOMe/MeOH溶液。该混合物加热回流18小时并且在冰水浴中冷却。化合物3无需纯化而在下一步中使用。
第3部分：化合物4的合成：
上述混合物用六甲基二甲硅基胺(hexamethyldisilazine)(161份)和2,2-二氟-2-甲氧羰基甲磺酰氟化物(192份)处理从而得到化合物4，其无需纯化而在下一步中使用。
第4部分：化合物5的合成：
将氢氧化钠(120份)添加到上述混合物中。得到的混合物加热回流10小时并且在冰水浴中冷却。逐滴加入盐酸(6M)直至pH为1。除去溶剂得到化合物5。
第5部分：化合物6的合成：
将化合物5(355份)，1-金刚烷甲醇(166份)，pTSA(3.6份)的混合物在甲苯中加热回流18小时并且冷却至室温。过滤该混合物。固体用乙腈抽提三次。混合的乙腈溶液浓缩至很小的体积并逐滴添加到MTBE中。过滤该混合物并干燥该固体得到化合物6。
实施例2：磺酰甲基化物光酸产生剂的合成：
如化合物Ⅱc所示的三苯基锍三(磺酰)甲基化物光酸产生剂制备过程如下述流程所示并在下列实验中提出。在下列实验中提到的各种化合物号，其结构如下述流程所示。
实验
第1部分化合物8的合成：
将化合物7(512份)，1-金刚烷甲醇(166份)，pTSA(3.6份)的混合物在甲苯中加热回流18小时并且冷却至室温。过滤该混合物。固体用乙腈抽提三次。混合的乙腈溶液浓缩至很小的体积并逐滴添加到MTBE中。过滤该混合物并干燥该固体得到化合物8。
第2部分化合物Ⅰc的合成：
将化合物6(957份)和溴化三苯基锍(343份)溶解在二氯甲烷和水的混合溶剂中。室温下搅拌该混合物24小时。水性产物得到光酸产生剂Ⅱa。
实施例3：光抗蚀剂制备和光刻加工
本发明的光刻胶通过混合以下组分制备，各组分用量基于光刻胶组合物总重量按重量百分数表达：
树脂粘合剂为三元共聚物(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷酯/甲基丙烯酸β-羟基-γ-丁内酯/甲基丙烯酸氰基-降冰片酯)。光酸产生剂为上述实施例1的光酸产生剂化合物(实施例1中化合物6)。碱性添加剂为N-烷基己内酰胺。那些树脂，PAG和碱性添加剂组分在乳酸乙酯溶剂中混合。
该调配的光抗蚀剂组合物旋涂于HMDS蒸汽底涂的4英寸硅晶片上，并通过真空电炉在90℃下持续60秒进行软烤。该光刻胶涂层经过光掩模在193nm曝光，然后曝光的涂层在110℃进行曝光后烘烤。涂覆的晶片用0.26N四甲基铵氢氧化物水溶液处理以使有图像的光刻胶显影。
实施例4：光刻胶制备和光刻加工
本申请的光抗蚀剂通过混合以下组分制备，各组分基于光抗蚀剂组合物总重量用量按重量百分数表达，：
树脂粘合剂为三元共聚物(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷酯/甲基丙烯酸β-羟基-γ-丁内酯/甲基丙烯酸氰基-降冰片酯)。光酸产生剂为上述实施例1的光酸产生剂化合物(实施例Ⅱc中化合物6)。碱性添加剂为N-烷基己内酰胺。那些树脂，PAG组分和碱性添加剂组分在乳酸乙酯溶剂中混合。
该调配的光抗蚀剂组合物旋涂于HMDS蒸汽底涂(prime)的4inch硅晶片上，并通过真空电炉在90℃持续60秒进行软烤。该光刻胶涂层经过光掩模在193nm下曝光，然后曝光的涂层在110℃进行曝光后烘烤。涂覆的晶片用0.26N四甲基铵氢氧化物水溶液处理以使有图像的光刻胶显影。

Claims (8)

1.一种如下式Ⅰ所示的光酸产生剂化合物：
其中W,Y相互独立地为氢、氟、任选取代的氟烷基；任选取代的氟烷氧基；或任选取代的氟代碳环芳基；
W’,Y’相互独立地为与W，Y相同基团；
W”,Y”相互独立地为与W，Y相同基团；
n,n’和n”各自相同或不同，并且分别为正整数；
U，U’和U”各自相同或不同，并且分别为连接基团；
R,R’和R”各自相同或不同，并且分别为任选取代的碳脂环基团，任选取代的杂脂环基团，任选取代的碳环芳基，或任选取代的杂芳香族基团；
X+是反离子。
2.一种如下式Ⅱ所示的光酸产生剂化合物：
其中W,Y相互独立地为氢、氟、任选取代的氟烷基；任选取代的氟烷氧基；或任选取代的氟代碳环芳基；
W’,Y’相互独立地为与W，Y相同基团；
n和n’各自相同或不同，并且分别为正整数；
U，U’和U”各自相同或不同，并且分别为连接基团；
R和R’各自相同或不同，并且分别为任选取代的碳脂环基团，任选取代的杂脂环基团，任选取代的碳环芳基，或任选取代的杂芳香族基团；
X+是反离子。
3.权利要求1或2的光酸产生剂，其中X+是锍或碘鎓化合物。
4.权利要求1或2的光酸产生剂，其中X+为下列式中之一：
其中，R1到R5相互独立的为任选取代的C1-30烷基，或取代的或未取代的碳环芳基团，或R1,R2和R3中的任意两个或多个可连接在一起与硫环形成环。
5.权利要求1或2的光酸产生剂化合物，其中X+为下列任意基团：
其中，那些式中的P1,P2,P3,P4,P5,P6和P7相互独立的表示氢或1到5非氢取代基。
6.权利要求1或2的光酸产生剂，其选自：
其中，那些式中的P1,P2,P3,P4,P5,P6和P7相互独立的表示氢或1到5非氢取代基。
7.一种光刻胶组合物，所述组合物包括权利要求1到6任意之一的光酸产生剂化合物。
8.一种形成光刻胶浮雕图像的方法，所述方法包括：
a)在基材上涂布权利要求7所述的光刻胶组合物的涂层；
b)将光抗蚀剂涂层曝光于活性辐射，对曝光后的光刻胶涂层显影以提供浮雕图像。
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