JP2011173856A - 抗老化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で表される化合物又はその塩からなる抗老化剤。
R−CO−X1−X2・・・(1)
[Rは炭素数5〜23の炭化水素基を示し、X1はグルタミン酸、アスパラギン酸、アミノマロン酸のいずれかから選ばれるアミノ酸の残基を示し、X2はプロリンまたはヒドロキシプロリンの残基を示す。]
【選択図】なし
Description
従来、皮膚のたるみやシワ形成の改善には、ビタミンAやビタミンC、およびステロイド類が用いられてきた。近年では、補酵素であるユビキノン(コエンザイムQ10)に、皮膚老化を予防する効果があるとして、これを配合した化粧料が知られている。ユビキノンには、老化を進行させる過酸化脂質の生成を抑制する作用がある。しかしながら、ユビキノンでは、加齢によって劣化したコラーゲン、エラスチンおよびヒアルロン酸などの体内の間質物質の生成を活性化することはできなかった。この問題を解決するために、以下のような様々な方法が提案されている。
特許文献2では、コラーゲン、エラスチンおよびヒアルロン酸を作り出す線維芽細胞に着目し、特定のN−アシル誘導体およびその塩を用いたシワ改善用皮膚外用剤が開示されている。このN−アシル誘導体およびその塩には、線維芽細胞のコラーゲン生産能を高める効果があり、それによってシワが改善する。しかしながら、皮膚への安全性を考慮した濃度内での使用においては、十分な効果を示さない。
すなわち、本発明は下記に示す通りである。
[1]一般式(1)で表される化合物又はその塩からなる抗老化剤。
R−CO−X1−X2 ・・・(1)
[Rは炭素数5〜23の炭化水素基を示し、X1はグルタミン酸、アスパラギン酸、アミノマロン酸のいずれかから選ばれるアミノ酸の残基を示し、X2はプロリンまたはヒドロキシプロリンの残基を示す。]
[2]一般式(1)中のX1が、グルタミン酸残基である上記[1]に記載の抗老化剤。
[3]一般式(1)のRが、炭素数7〜15の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基である上記[1]又は[2]に記載の抗老化剤。
[4]皮膚外用である上記[1]〜[3]のいずれかに記載の抗老化剤。
[5]上記[1]〜[4]のいずれかに記載の抗老化剤を含むことを特徴とする化粧品。
[6]一般式(1)で表される化合物又はその塩を、全質量に対して0.00001〜99質量%含有することを特徴とする上記[5]に記載の化粧品。
[7]上記[1]〜[4]のいずれかに記載の抗老化剤を含むことを特徴とする医薬部外品。
[8]一般式(1)で表される化合物又はその塩を、全質量に対して0.00001〜99質量%含有することを特徴とする上記[7]に記載の医薬部外品。
[9]一般式(2)で表される化合物と、プロリン又はヒドロキシプロリンを反応させることを特徴とする一般式(1)の化合物の製造方法。
本発明の抗老化剤は、下記一般式(1)で示される化合物又はその塩からなる。
R−CO−X1−X2 ・・・(1)
一般式(1)で示される化合物は、コラーゲンを構成する成分の中で多く存在するプロリン、ヒドロキシプロリンの残基を含有し、疎水基部として炭化水素鎖を、親水基として酸性アミノ酸残基を分子内に含有する両親媒性物質である。
一般式(1)のRは、炭素数5〜23の炭化水素基である。皮膚は疎水性のため、疎水性が高い方が皮膚角層への浸透性が高い。そのため、炭素数が5より小さいと、疎水性が低く、皮膚角層への浸透性が劣る。また、炭素数が23より大きいと、一般式(1)で示される化合物の水溶性が小さくなり、処方への配合が制限される。好ましくは、炭素数7〜15である。また、Rはアルキル基又はアルケニル基が好ましく、直鎖又は分岐鎖が好ましい。
一般式(1)のX1は、グルタミン酸、アスパラギン酸、アミノマロン酸のいずれかから選ばれるアミノ酸の残基である。一般式(1)で示される化合物の安定性の観点から、グルタミン酸、アスパラギン酸の残基を用いることが好ましい。さらに好ましくは、最も熱安定性の高いグルタミン酸の残基である。
X2はプロリン又はヒドロキシプロリンの残基である。
また、本発明の抗老化剤は、一般式(1)で示される化合物を2種以上組み合わせて含んでも良い。例えば、X2がプロリンの残基である化合物とヒドロキシプロリンの残基である化合物を共に含んだ抗老化剤であっても良い。
一般式(1)の化合物は、本発明の効果を損なわない範囲において、置換基を有していてもよい。
アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウム等が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム及びマグネシウム等が挙げられる。
上記した以外の金属としては、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン及びジルコニウム等の塩が挙げられる。
塩の形態としては、アンモニウム塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソルロパノールアミン等のアミン付加塩、およびアルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸の付加塩等が挙げられる。
また、カルボキシル基は、一部塩となっていても、全て塩となっていてもよい。
アシル酸性アミノ酸無水物は、脂肪酸と酸性アミノ酸を反応させて、その後脱水反応させることにより製造できる。
直鎖脂肪酸としては、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸及びアラキン酸等が挙げられる。
分岐鎖脂肪酸としては、2−ブチル−5−メチルペンタン酸、2−イソブチル−5−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、2−ブチル−5−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、2−エチル−3−メチルノナン酸、2,2−ジメチル−4−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、2−プロピル−3−メチルノナン酸、メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、2−ブチル−3−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、2−(3−メチルブチル)−3−メチルノナン酸、2−(2−メチルブチル)−3−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、
エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸及びブチルヘプチルノナン酸等が挙げられる。
脂肪酸は天然油脂でも良い。天然油脂としては、炭素原子数5〜23の飽和又は不飽和脂肪酸を80%以上含む混合脂肪酸が好ましい。その具体例としては、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ツバキ油脂肪酸、菜種油脂肪酸及びパーム核油脂肪酸等が挙げられる。
アシル酸性アミノ酸無水物の中でも、とくに、下記一般式(2)で表されるアシルグルタミン酸無水物が好ましい。
本発明の抗老化剤は化粧品に好適である。化粧品には、一般式(1)で示される化合物を0.00001〜99質量%含有することが好ましい。抗老化性の発現や処方上のベタツキ感等の観点から、前記の範囲が好ましい。ベタツキ感低減の観点からは、含有量を0.00001〜10質量%とすることがより好ましく、0.00001〜7質量%とすることがさらに好ましい。
界面活性剤としては、特に限定されるものでないが例えばノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等が挙げられる。
この中でも特に好ましいカチオン系界面活性剤としては、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム等のアルキル4級アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピジニウム、塩化アルキルジメチル(エチルベンジル)アンモニウム等の環式4級アンモニウム塩等が挙げられる。
この中でも特に好ましいアニオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸及びその塩等のアルキルエーテルカルボン酸型アニオン系界面活性剤、N−アシルグルタミン酸塩、N−アシルグリシン塩、N−アシルアルキルタウリン塩等のN−アシル有機酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類、N−ジアシルグルタミン酸リジン塩等のN−ジアシルジペプチド型アニオン系界面活性剤等が挙げられる。
高分子系界面活性剤としては、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体及びトラガントゴム等が挙げられる。
pH調整剤としては、クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アルギニン、アスパラギン酸、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、塩酸、硫酸及びチオ硫酸ナトリウム等が挙げられる。
キレート剤としては、金属捕獲作用があれば良く、コンプレキサン、アラニン、エチレンジアミンヒドロキシエチル3酢酸3ナトリウム、エデト酸、エデト酸2ナトリウム、エデト酸2ナトリウムカルシウム、エデト酸3ナトリウム、エデト酸4ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、フィチン酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が上げられる。この中でも特に好ましいキレート剤としてアラニン、エデト酸2ナトリウム、エデト酸2ナトリウムカルシウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が挙げられる。
保湿剤としては、トリメチルグリシン、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類及びセラミド類等が挙げられる。
油脂類としてアボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ひまし油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、合成トリグリセライド及びホホバ油等が挙げられる。
炭化水素類としては、流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス及びイソパラフィン等が挙げられる。
アルコール類としては、ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール及びオクチルドデカノール等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体及びサリチル酸誘導体等が挙げられる。
抗炎症剤としては、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸及びヒドロコルチゾン等が挙げられる。
ロウ類としては、ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウ及びその誘導体等が挙げられる。
ノニオン性高分子としては、アラビアゴム及びトラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース及びヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩及びリン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド等が挙げられる。
エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル及びステアリン酸ブチル等が挙げられる。
揮発性及び不揮発性の油分としては、金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン及び揮発性シリコーン等のシリコーン類等が挙げられる。
収斂剤としては、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛及びタンニン酸等が挙げられる。
酸化防止剤としては、トコフェロール類、BHA、BHT、没食子酸及びNDGA等が挙げられる。
上記した添加剤は1種単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
一般式(1)で表される化合物を以下に記載の方法により製造した。
プロリン11.6g(0.1mol)を水57gと混合した。この液を25%水酸化ナトリウム水溶液でpH範囲を10〜11に調整しながら、反応温度を5℃に維持しながら、攪拌した。攪拌下に、N−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1g(0.1mol)を2時間かけて添加し、反応を実施した。さらに30分攪拌を続けた後、ターシャリーブタノールを液中濃度20質量%となるように添加した後、75%硫酸を滴下して液のpH値を2に、液の温度を65℃に調整した。
滴下終了後、攪拌を停止し、20分間65℃で静置すると有機層と水層とに分層し、そこから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノール及び水を添加して、温度を65℃にして20分攪拌した。攪拌停止後、静置すると有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分30質量%、pH6.5(25℃)の水溶液に中和調製した後、これを乾燥してラウロイルグルタミルプロリン(HPLC純度95%)を得た。
製造例1において、プロリン11.6g(0.1mol)をヒドロキシプロリン13.2g(0.1mol)とした以外は、製造例1の方法と同じ条件で実施し、ラウロイルグルタミルヒドロキシプロリン(HPLC純度93%)を得た。
製造例2において、N−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1g(0.1mol)を、N−パルミトイル−L−グルタミン酸無水物36.7g(0.1mol)とした以外は、製造例1の方法と同じ条件で実施し、パルミトイルグルタミルヒドロキシプロリン(HPLC純度92%)を得た。
製造例2において、N−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1g(0.1mol)を、N−ステアロイル−L−グルタミン酸無水物39.5g(0.1mol)とした以外は、製造例1の方法と同じ条件で実施し、ステアロイルグルタミルヒドロキシプロリン(HPLC純度90%)を得た。
上記製造例1〜4で得られた化合物はNMRおよび質量分析の結果から一般式(1)で示される化合物が製造されていることを確認した。
上記製造例1〜4で得られた化合物及び、比較例として表1に記載の化合物を用いて、以下の性能評価試験を行った。
以下の方法で線維芽細胞のコラーゲン合成促進評価を実施した。
正常ヒト細胞を、上記した試料化合物を0.5重量%含有したFBS−DMEM培地にて、24時間培養した。その後、培地中のコラーゲン量をELISA(Enzyme−Linked ImmunoSorbent Assay)にて測定した(それぞれ6回測定を行った結果の平均値である)。
判定基準:
スケーリングの評価3:コラーゲン合成促進能が顕著に大。
2:コラーゲン合成促進能が観られる。
1:コラーゲン合成促進能が顕著に小。
0:コラーゲン合成促進能が殆ど観られない。
上記評価結果を表1に示す。
以下の方法で肌荒れスケーリングの確認試験を行った。
男女8人(26才〜52才)の被験者の前腕屈側部に対し、濃度2重量%に調整した試料液(5cm2 、10区/人:内未処理2区/人含む、各試料当たり繰り返し数4区設定)を1ml塗布し、この操作を1日当たり10回行い、5日間連続した。
塗布終了日より10日後塗布部をマイクロスコープ(Keyence社、VH−
6200、×10拡大)にて観察し、スケーリングの状態を判定した。判定基準は以下に従った。
判定基準:
スケーリングの評価3:表皮・角層のハガレがかなり多く認められる。
2:表皮・角層のハガレが多く認められる。
1:表皮・角層のハガレがやや認められる。
0:表皮・角層の状態が未処理部と比べ変化なし。
上記評価結果を表1に示す。尚、表示数値は8人の平均値である。
モニター3名[年齢31歳(モニター1)36歳(モニター2)、42歳(モニター3)]により、洗顔後、右目尻には下記処方例2で得られたクリームを1日1回塗布し、左目尻には処方例2から製造例2の化合物のみを省いたクリームを塗布した。それ以外は通常使用している化粧品をそのまま使用して貰った。
10日後、洗顔後、22℃、50%RHに調節した環境試験室内で30分間座位安静状態を保持した。専門家による目尻の視診および触診検査を、実施した。試験前に両目尻の状態に差がないことを確認した。
採点方法は、左目尻を0として以下の基準で評価した。
+2:しわと張りに改善がみられる。
+1:しわと張りにやや改善がみられる。
0:改善がみられない。
それぞれのモニターにおける評価結果は、モニター1:+1、モニター2:+2、モニター3:+2であった。
また、モニターによるクリームの使用感の報告については、製造例2の化合物の有無によって差がなく、問題なかった。
下記に上記した製造例の化合物を用いた処方例を挙げる。
Claims (9)
- 一般式(1)で表される化合物又はその塩からなる抗老化剤。
R−CO−X1−X2 ・・・(1)
[Rは炭素数5〜23の炭化水素基を示し、X1はグルタミン酸、アスパラギン酸、アミノマロン酸のいずれかから選ばれるアミノ酸の残基を示し、X2はプロリンまたはヒドロキシプロリンの残基を示す。] - 一般式(1)中のX1が、グルタミン酸残基である請求項1に記載の抗老化剤。
- 一般式(1)のRが、炭素数7〜15の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基である請求項1又は2に記載の抗老化剤。
- 皮膚外用である請求項1〜3のいずれかに記載の抗老化剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の抗老化剤を含むことを特徴とする化粧品。
- 一般式(1)で表される化合物又はその塩を、全質量に対して0.00001〜99質量%含有することを特徴とする請求項5に記載の化粧品。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の抗老化剤を含むことを特徴とする医薬部外品。
- 一般式(1)で表される化合物又はその塩を、全質量に対して0.00001〜99質量%含有することを特徴とする請求項7に記載の医薬部外品。
- 一般式(2)で表される化合物と、プロリン又はヒドロキシプロリンを反応させることを特徴とする一般式(1)の化合物の製造方法。
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