JP2011168776A - アダマンタン誘導体を含む樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はアダマンタン誘導体を含む樹脂組成物に関する。
芳香族ジアミンはエポキシ樹脂の硬化剤として用いられている(特許文献1)。しかしながら、同じ硬化剤である酸無水物と比較すると、耐薬品性及び耐溶剤性に優れる反面、耐熱性に劣るという欠点があった(非特許文献1)。
また、ビス(o−アミノフェノール)化合物は、芳香族ジカルボン酸又はそのアミド形成性誘導体を含む酸成分との反応により、ポリベンゾオキサゾールに誘導することができる。このポリベンゾオキサゾールは、多層配線用層間絶縁膜や表面保護膜等として利用することができる(例えば、特許文献2、特許文献3)。
一方、アダマンタンは、シクロヘキサン環が4個、カゴ形に縮合した構造を有し、対称性が高く、安定な化合物であって、脂環式化合物特有の低誘電率を有し、その誘導体は特異な機能を示すことから、例えば医薬品原料や高機能性工業材料の原料等として有用である。具体的には、光学特性や耐熱性等を有することから、光ディスク基板、光ファイバー又はレンズ等に用いる試みがなされている(例えば、特許文献4、特許文献5)。また、アダマンタンエステル類は、酸感応性、ドライエッチング耐性、紫外線透過性等を有するため、フォトレジスト用樹脂原料として用いる試みがなされている(例えば、特許文献6)。
さらに、半導体素子分野においては、半導体素子の微細化技術が進むに伴い、鉛フリー半田の使用や銅配線が使用されるようになってきた。また、パーケージ(樹脂封止、リードフレーム装着・ワイヤーボンディング)の際の熱及び機械的衝撃(例えば300℃、30MPa)からLSIチップを保護する必要もあり、その結果、製造工程全体において、半導体素子自体の高耐熱性がますます重要視されるようになってきた。このような問題を解決すべく、我々は層間絶縁膜に用いる材料としてビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン誘導体を提案している(特許文献7)。この誘導体は、アダマンチル基の効果により、耐薬品性、耐溶剤性及び耐熱性に優れるが、水酸基の存在によりエポキシ樹脂との反応性が高すぎるため、ポットライフが短く実用面で支障をきたすことがあった。また、特許文献8、9に低誘電率層間絶縁膜に用いることのできるアダマンタン誘導体が開示されている。
室井宗一著「入門エポキシ樹脂」、(株)高分子刊行会、1988年発行、p.81
本発明の目的は、耐熱性、機械特性、電気特性、物理特性に優れる硬化物となり得るアダマンタン誘導体を含む樹脂組成物を提供することである。
本発明によれば、以下の樹脂組成物等が提供される。
1.下記式(I)で表わされるアダマンタン誘導体及びエポキシ樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物。
(式中、Adは式(I')で表される置換されてもよいアダマンチル基、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されてもよい炭素数1〜10のアルキル基、置換されてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基、カルボキシ基又は置換されてもよい炭素数2〜11アルコキシカルボニル基、aは1〜5の整数、bは0〜4の整数、cは1〜5の整数、a+b+c≦6、dは1〜5の整数、eは0〜4の整数、d+e≦5、fは0〜15の整数であり、c×d≧2である。a〜fが2以上の場合、複数の基はそれぞれ同一でも異なってもよい。)
2.前記アダマンタン誘導体が下記式(II)で表されることを特徴とする1に記載の樹脂組成物。
(Ad、R1,R2及びb,d,eは、式(I)と同じである。)
3.1又は2に記載の組成物から得られる硬化物。
4.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とする液晶シール剤。
5.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とする光半導体用封止剤及び電子回路用封止剤。
6.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とするプリント回路基板形成用レジスト材料及びソルダーレジスト。
7.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とする光学記録材料。
8.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とするディスプレイ保護膜。
9.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とするプリント配線板プリプレグ。
1.下記式(I)で表わされるアダマンタン誘導体及びエポキシ樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物。
2.前記アダマンタン誘導体が下記式(II)で表されることを特徴とする1に記載の樹脂組成物。
3.1又は2に記載の組成物から得られる硬化物。
4.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とする液晶シール剤。
5.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とする光半導体用封止剤及び電子回路用封止剤。
6.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とするプリント回路基板形成用レジスト材料及びソルダーレジスト。
7.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とする光学記録材料。
8.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とするディスプレイ保護膜。
9.1又は2に記載の樹脂組成物又は3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とするプリント配線板プリプレグ。
本発明によれば、耐熱性、機械特性、電気特性、物理特性に優れる硬化物となり得るアダマンタン誘導体を含む組成物が提供できる。
本発明の樹脂組成物は、下記式(I)で表わされるアダマンタン誘導体及びエポキシ樹脂を含む。
式中、Adは式(I')で表される置換されてもよいアダマンチル基、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されてもよい炭素数1〜10のアルキル基、置換されてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基、カルボキシ基又は置換されてもよい炭素数2〜11アルコキシカルボニル基を示す。
aは1〜5の整数、bは0〜4の整数、cは1〜5の整数、a+b+c≦6、dは1〜5の整数、eは0〜4の整数、d+e≦5、fは0〜15の整数であり、c×d≧2である。a〜fが2以上の場合、複数の基はそれぞれ同一でも異なってもよい。
aは1〜5の整数、bは0〜4の整数、cは1〜5の整数、a+b+c≦6、dは1〜5の整数、eは0〜4の整数、d+e≦5、fは0〜15の整数であり、c×d≧2である。a〜fが2以上の場合、複数の基はそれぞれ同一でも異なってもよい。
R1は好ましくは水素原子、置換されてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子である。R2は好ましくは水素原子、置換されてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子である。R3は好ましくは水素原子、置換されてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子である。aは好ましくは1〜3、より好ましくは2である。bは好ましくは0〜1、より好ましくは0である。cは好ましくは2又は3、より好ましくは2である。dは好ましくは1〜2、より好ましくは1である。eは好ましくは0〜2、より好ましくは0である。fは好ましくは0〜3、より好ましくは0である。
式(I)で表わされるアダマンタン誘導体としては、例えば2−アダマンチル(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,6−ビスアダマンチル(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4−ビス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,5−ビス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、3−アダマンチル−1,2−ビス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,3,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、
2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、
1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、
2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン等が挙げられる。
2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2−アダマンチル−1,4,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4−アダマンチル−1,2,3−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,5−ビスアダマンチル−1,4−ビス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,5−ビス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、
1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,4−ビスアダマンチル−2,3−ビス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4−ビスアダマンチル−1,3,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3−ビスアダマンチル−2,4,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,5−ビスアダマンチル−2,3,4−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、
2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、2,4,6−トリスアダマンチル−1,3,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、1,3,6−トリスアダマンチル−2,4,5−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−メチル−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(5−メチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(6−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−メチル−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−アセチル−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(5−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−フルオロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−フルオロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−フルオロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−フルオロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(5−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−クロロ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−クロロ−5−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−クロロ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−クロロ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−ブロモ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−ブロモ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2−シアノ−4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(4−シアノ−2−アミノフェニルオキシ)ベンゼン、4,5,6−トリスアダマンチル−1,2,3−トリス(2,4−ジアミノフェニルオキシ)ベンゼン等が挙げられる。
次に上記のアダマンタン誘導体の製造方法について説明する。
式(I)で表わされるアダマンタン誘導体は、対応する下記式(III)で表わされるニトロ化合物であるアダマンタン誘導体を還元処理して製造することができる。
式(I)で表わされるアダマンタン誘導体は、対応する下記式(III)で表わされるニトロ化合物であるアダマンタン誘導体を還元処理して製造することができる。
還元処理については特に制限はなく、従来公知の方法を採用することができるが、式(III)で表わされるアダマンタン誘導体を溶媒中、還元触媒の存在下で水素ガス等の還元剤により還元する方法を好ましく採用することができる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。
還元触媒としては、例えばパラジウム/カーボン(Pd/C)触媒や、ニッケルや白金等の金属触媒をアルミナ、シリカ、ゼオライト、ZSM−5、MCM−41等の担体に担持させたもの等を用いることができる。
還元触媒としては、例えばパラジウム/カーボン(Pd/C)触媒や、ニッケルや白金等の金属触媒をアルミナ、シリカ、ゼオライト、ZSM−5、MCM−41等の担体に担持させたもの等を用いることができる。
還元剤としては、通常水素ガスが用いられる。還元処理の反応条件として、反応温度は通常−78〜100℃、好ましくは0℃〜室温であり、反応圧力は通常0.1〜10MPa、好ましくは常圧、反応時間は通常1〜48時間、好ましくは10〜30時間である。
反応温度が低すぎる場合、反応の進行が遅いため長時間を必要とし、反応温度が高すぎる場合、過水添反応等の副反応が進行するおそれがある。また、圧力が10MPa越であると特殊な反応容器を必要とするため好ましくない。このように反応温度、反応圧力を設定することで、上記の時間内で反応を完結することができる。
反応温度が低すぎる場合、反応の進行が遅いため長時間を必要とし、反応温度が高すぎる場合、過水添反応等の副反応が進行するおそれがある。また、圧力が10MPa越であると特殊な反応容器を必要とするため好ましくない。このように反応温度、反応圧力を設定することで、上記の時間内で反応を完結することができる。
原料濃度としては特に制限はなく、飽和溶解度以下であればよく、通常0.1〜2.0モル/リットルである。0.1モル/リットル未満では生産性が低く非効率的になるおそれがあり、2.0モル/リットル超では、反応時の温度上昇が激しく反応の制御が困難になるおそれがある。
式(III)で表わされるアダマンタン誘導体は、対応する式(IV)で表されるアダマンタン誘導体と式(V)で表されるニトロベンゼン誘導体を、溶媒中アルカリ存在下で反応させて製造することができる。
Ad、R1、R2及びa〜eは、式(III)と同じである。Xはハロゲン原子を示す。Xは好ましくは臭素原子である。
アルカリは特に制限されず、有機、無機いずれも使用することができる。例えば、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ピリジン、N、N−ジメチルアニリン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン−5(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7(DBU)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、燐酸カリウム、酸化銀、ナトリウムメトキシド、カリウムt−ブトキシド等が挙げられる。
溶媒は特に制限されない。例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMSO)、N−メチルピロリドン(NMP)、γ−ブチロラクトン(GBL)等が挙げられる。これらの溶媒は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。
原料濃度は特に制限はないが、飽和溶解度以下であればよく、通常0.1〜2.0モル/リットルである。
反応温度は通常0〜250℃であり、望ましくは50〜200℃である。温度が低すぎる場合、反応速度が低下し反応時間が長くなる場合がある。温度が高すぎる場合、副反応が増加するおそれがある。
圧力は絶対圧力で通常0.01〜10MPaであり、望ましくは常圧〜1MPaである。圧力が高すぎる場合は、特別な装置が必要となり経済的でない。
反応時間は通常1〜24時間であり、望ましくは2〜12時間である。
反応温度は通常0〜250℃であり、望ましくは50〜200℃である。温度が低すぎる場合、反応速度が低下し反応時間が長くなる場合がある。温度が高すぎる場合、副反応が増加するおそれがある。
圧力は絶対圧力で通常0.01〜10MPaであり、望ましくは常圧〜1MPaである。圧力が高すぎる場合は、特別な装置が必要となり経済的でない。
反応時間は通常1〜24時間であり、望ましくは2〜12時間である。
エポキシ樹脂としては、架橋ネットワーク化前のプレポリマーを用いることができる。公知のエポキシ樹脂を混合してもよい。
混合使用できるエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂(ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールADジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールGジグリシジルエーテル、テトラメチルビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールヘキサフルオロアセトンジグリシジルエーテル、ビスフェノールCジグリシジルエーテル等)、フェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントインエポキシ樹脂等の含窒素環エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、低吸水率硬化体タイプの主流であるビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロ環型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等の多官能エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂等の含フッ素エポキシ樹脂、(メタ)アクリル酸グリシジルエステル等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
上記エポキシ樹脂は、常温で固形でも液状でもよいが、一般に、使用するエポキシ樹脂の平均エポキシ当量は、100〜2000程度のものが好ましい。エポキシ当量が100以上であると、樹脂組成物の硬化物が脆くならず適度の強度が得られる。また、エポキシ当量が2000以下であると、その硬化体のガラス転移温度(Tg)が低くならず適度なものとなる。このエポキシ樹脂は、式(I)で表されるアダマンタン誘導体との合計量に対して、通常70〜30質量%、好ましくは60〜40質量%の割合で用いられる。
本発明の樹脂組成物には、硬化物の機械強度や樹脂組成物の溶解性、作業性等の最適化のために、他の公知の硬化剤を混合してもよい。
硬化剤としては、カチオン重合開始剤、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化剤及びアミン系硬化剤から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
硬化剤の含有量は、上記アダマンタン誘導体とエポキシ樹脂との混合物(以下、硬化性化合物と称する)に対して、0.01〜5.0質量%であることが好ましく、より好ましくは、0.1〜3.0質量%である。硬化剤の含有量を上記範囲とすることにより、樹脂組成物の硬化が円滑に進み、また、得られる硬化物の光学的特性等が優れている。
硬化剤の含有量は、上記アダマンタン誘導体とエポキシ樹脂との混合物(以下、硬化性化合物と称する)に対して、0.01〜5.0質量%であることが好ましく、より好ましくは、0.1〜3.0質量%である。硬化剤の含有量を上記範囲とすることにより、樹脂組成物の硬化が円滑に進み、また、得られる硬化物の光学的特性等が優れている。
カチオン重合開始剤としては、熱あるいは紫外線によりエポキシ基と反応するものであれば特に制限はないが、例えば、p−メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ジアゾニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物等が挙げられる。中でも、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩が好ましい。
酸無水物系硬化剤としては、例えば、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グルタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。中でも、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。
フェノール系硬化剤としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂等が挙げられる。
アミン系硬化剤としては、例えば、ジシアンジアミドや、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、m−キシリレンジアミン等の芳香族ジアミン等が挙げられる。
これらの硬化剤は2種以上を併用してもよい。
これらの硬化剤は2種以上を併用してもよい。
これらの硬化剤の中では、特に硬化物の透明性等の物性の点から、光半導体用封止剤には酸無水物系硬化剤が好適であり、中でも、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸が最適である。
また、本発明の樹脂組成物には必要に応じて、従来から用いられている公知の各種添加剤を適宜配合してもよい。添加材としては例えば、硬化促進剤、劣化防止剤、変性剤、シランカップリング剤、脱泡剤、無機粉末、溶剤、レべリング剤、離型剤、染料、顔料等が挙げられる。
硬化促進剤は特に限定されるものではなく、例えば1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、トリエチレンジアミン、トリス(2,4,6−ジメチルアミノメチル)フェノール等の3級アミン類、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラ−n−ブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチオエート等のリン化合物、4級アンモニウム塩、有機金属塩類、及びこれらの誘導体等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、併用してもよい。この中でも3級アミン類、イミダゾール類、リン化合物を用いることが好ましい。
硬化促進剤の含有率は、上記硬化性化合物に対して、0.01〜8.0質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜3.0質量%である。硬化促進剤の含有率を上記範囲とすることにより、充分な硬化促進効果を得られ、また得られる硬化物に変色が見られない。
劣化防止剤は、硬化物の耐熱性や透明性等を保持するために添加される。この劣化防止剤としては、例えばフェノール系化合物、アミン系化合物、有機硫黄系化合物、リン系化合物等の従来から公知の劣化防止剤が挙げられる。
フェノール系化合物としては、イルガノクス1010(Irganox1010、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス1076(Irganox1076、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス1330(Irganox1330、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス3114(Irganox3114、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス3125(Irganox3125、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、イルガノクス3790(Irganox3790、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、BHT、シアノクス1790(Cyanox1790、サイアナミド社、商標)、スミライザーGA−80(SumilizerGA−80、住友化学社、商標)等の市販品を挙げることができる。
アミン系化合物としては、イルガスタブFS042(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、GENOX EP(クロンプトン社、商標、化合物名;ジアルキル−N−メチルアミンオキサイド)等、さらにはヒンダードアミン系である旭電化社製のADK STAB LA−52、LA−57、LA−62、LA−63、LA−67、LA−68、LA−77、LA−82、LA−87、LA−94、CSC社製のTinuvin123、144、440、662、Chimassorb2020、119、944、Hoechst社製のHostavin N30、Cytec社製のCyasorb UV−3346、UV−3526、GLC社製のUval 299、Clariant社製のSanduvorPR−31等を挙げることができる。
有機硫黄系化合物としては、DSTP(ヨシトミ)(吉富社、商標)、DLTP(ヨシトミ)(吉富社、商標)、DLTOIB(吉富社、商標)、DMTP(ヨシトミ)(吉富社、商標)、Seenox 412S(シプロ化成社、商標)、Cyanox 1212(サイアナミド社、商標)等の市販品を挙げることができる。
リン系化合物としては、例えば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリストリデシルホスファイト、トリスイソデシルホスファイト、フェニルジイソオクチルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、フェニルジ(トリデシル)ホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、ジフェニルトリデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(ブトキシエチル)ホスファイト、テトラトリデシル−4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノ−ル)−ジホスファイト、4,4’−イソプロピリデン−ジフェノールアルキルホスファイト(ただし、アルキルは炭素数12〜15程度)、4,4’−イソプロピリデンビス(2−t−ブチルフェノール)・ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(ビフェニル)ホスファイト、テトラ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホスファイト、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ホスファイト、水素化−4,4’−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、ビス(オクチルフェニル)・ビス[4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)]・1,6−ヘキサンジオールジホスファイト、ヘキサトリデシル−1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェノール)ジホスファイト、トリス[4,4’−イソプロピリデンビス(2−t−ブチルフェノール)]ホスファイト、トリス(1,3−ジステアロイルオキシイソプロピル)ホスファイト、9,10−ジヒドロ−9−ホスファフェナンスレン−10−オキシド、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、フェニル・4,4’−イソプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト及びフェニルビスフェノール−A−ペンタエリスリトールジホスファイト等が挙げられる。
この中で、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト及びテトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスファイトが好ましく、特にトリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトが好適である。
変性剤としては例えば、グリコール類、シリコーン類、アルコール類等の従来から公知の変性剤が挙げられる。
シランカップリング剤としては、例えば、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤等の、従来から公知のシランカップリング剤が挙げられる。
脱泡剤としては、例えば、シリコーン系脱泡剤等の、従来から公知の脱泡剤が挙げられる。
無機粉末としては、用途に応じて粒径が数nm〜10μm程度のものが使用でき、例えば、ガラス粉末、シリカ粉末、チタニア、酸化亜鉛、アルミナ等の公知の無機粉末が挙げられる。
シランカップリング剤としては、例えば、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤等の、従来から公知のシランカップリング剤が挙げられる。
脱泡剤としては、例えば、シリコーン系脱泡剤等の、従来から公知の脱泡剤が挙げられる。
無機粉末としては、用途に応じて粒径が数nm〜10μm程度のものが使用でき、例えば、ガラス粉末、シリカ粉末、チタニア、酸化亜鉛、アルミナ等の公知の無機粉末が挙げられる。
溶剤としては、アダマンタン誘導体又はアダマンタン誘導体とエポキシ樹脂が粉末の場合や、コーティングの希釈溶剤として、トルエンやキシレン等の芳香族系溶剤やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤等が使用可能である。
本発明の硬化物は、上記の樹脂組成物から得られる。
上記のアダマンタン誘導体はエポキシ樹脂を硬化させる際に硬化剤として働く。
上記のアダマンタン誘導体はエポキシ樹脂を硬化させる際に硬化剤として働く。
本発明の樹脂組成物の硬化方法としては、例えば、必要に応じて各種添加剤を混合した組成物を、成型する金型(樹脂金型)へ注入、あるいはコーティングにより所望の形状にした後に、加熱あるいは紫外線等の活性エネルギー線照射等で光硬化する方法を用いることができる。
硬化温度は通常0〜250℃程度であり、好ましくは25〜180℃である。0℃以上とすることにより硬化不良となることがなく、250℃以下とすることにより着色等を生じることがなくなる。硬化時間は、使用するアダマンタン誘導体又はアダマンタン誘導体とエポキシ樹脂、硬化剤、促進剤並びにその他の添加剤によって異なるが、0.5〜6時間が好ましい。
硬化温度は通常0〜250℃程度であり、好ましくは25〜180℃である。0℃以上とすることにより硬化不良となることがなく、250℃以下とすることにより着色等を生じることがなくなる。硬化時間は、使用するアダマンタン誘導体又はアダマンタン誘導体とエポキシ樹脂、硬化剤、促進剤並びにその他の添加剤によって異なるが、0.5〜6時間が好ましい。
紫外線の照射強度は、通常500〜5000mJ/cm2程度、好ましくは1000〜4000mJ/cm2である。紫外線照射後に後加熱を行ってもよく、25〜180℃程度で0.5〜12時間程度行うことが好ましい。成形方法としては射出成形、ブロー成形、プレス成形等が挙げられ、特に限定されるものではない。
本発明の樹脂組成物及び硬化物は液晶シール剤、光半導体用封止剤、電子回路用封止剤、プリント回路基板形成用レジスト材料、ソルダーレジスト、光学記録材料、ディスプレイ保護膜、プリント配線板プリプレグ等に好適に用いられる。
合成例1
2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ジヒドロキシベンゼンの合成
還流冷却管、攪拌機、温度計及び窒素導入管を備え付けた500mLの4つ口フラスコに1−アダマンタノール28.1g、p−トルエンスルホン酸一水和物15.84g及びヘプタン300mlを仕込み、窒素置換した。そこにレゾルシノール9.9gを加えた。これを100℃のオイルバスに入れ、1時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、固形分をろ過して集めた。これを減圧乾燥させた後、メタノール水溶液で再結晶させ、2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ジヒドロキシベンゼンを得た(収率86%、LC(液体クロマトグラフィ)純度99.7%、融点146℃)。
2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ジヒドロキシベンゼンの合成
還流冷却管、攪拌機、温度計及び窒素導入管を備え付けた500mLの4つ口フラスコに1−アダマンタノール28.1g、p−トルエンスルホン酸一水和物15.84g及びヘプタン300mlを仕込み、窒素置換した。そこにレゾルシノール9.9gを加えた。これを100℃のオイルバスに入れ、1時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、固形分をろ過して集めた。これを減圧乾燥させた後、メタノール水溶液で再結晶させ、2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ジヒドロキシベンゼンを得た(収率86%、LC(液体クロマトグラフィ)純度99.7%、融点146℃)。
合成例2
2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−ニトロフェニルオキシ)ベンゼンの合成
還流冷却器、攪拌機、温度計を備えた1L四つ口フラスコに、合成例1で得られた2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ジヒドロキシベンゼン37.86g(分子量378.55:100mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド400mL、4−ブロモニトロベンゼン50.50g(分子量202.01:250mmol)及び炭酸カリウム(分子量138.21:200mmol)を投入し、オイルバスにて140℃に昇温した。6時間後加熱を停止、冷却後、固形物をろ過した。ろ液を3L分液ロートに移し、トルエン1200mL、純水400mL、飽和食塩水400mLを投入し、よく攪拌した後、有機層を分液した。エバポレーションにてトルエンを留去後、得られた粗体にメタノール300mLを加え、得られた懸濁液をよく攪拌した。固形物をろ過し、乾燥することで目的の2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−ニトロフェニルオキシ)ベンゼン50.0g(分子量620.73:収率80.6%)を得た。
2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−ニトロフェニルオキシ)ベンゼンの合成
還流冷却器、攪拌機、温度計を備えた1L四つ口フラスコに、合成例1で得られた2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ジヒドロキシベンゼン37.86g(分子量378.55:100mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド400mL、4−ブロモニトロベンゼン50.50g(分子量202.01:250mmol)及び炭酸カリウム(分子量138.21:200mmol)を投入し、オイルバスにて140℃に昇温した。6時間後加熱を停止、冷却後、固形物をろ過した。ろ液を3L分液ロートに移し、トルエン1200mL、純水400mL、飽和食塩水400mLを投入し、よく攪拌した後、有機層を分液した。エバポレーションにてトルエンを留去後、得られた粗体にメタノール300mLを加え、得られた懸濁液をよく攪拌した。固形物をろ過し、乾燥することで目的の2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−ニトロフェニルオキシ)ベンゼン50.0g(分子量620.73:収率80.6%)を得た。
核磁気共鳴分光法(NMR)により核磁気共鳴スペクトル(溶媒:CDCl3)(日本電子株式会社製JNM−ECA500)を測定した。結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz):1.57〜2.06(m,30H),6.37(s,1H),6.97(d,J=9.2Hz,4H),7.43(s,1H),8.18(d,J=9.2Hz,4H)
13C−NMR(126MHz):28.93,36.83,37.20,41.38,115.01,117.20,126.14,127.20,138.84,142.74,152.15,163.19
1H−NMR(500MHz):1.57〜2.06(m,30H),6.37(s,1H),6.97(d,J=9.2Hz,4H),7.43(s,1H),8.18(d,J=9.2Hz,4H)
13C−NMR(126MHz):28.93,36.83,37.20,41.38,115.01,117.20,126.14,127.20,138.84,142.74,152.15,163.19
合成例3
2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼンの合成
還流冷却器、攪拌機、温度計を取り付けた1Lガラス製反応容器に合成例2で得られた2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−ニトロフェニルオキシ)ベンゼン31.0g(50mmol)、エタノール310mL、トルエン310mL及び10wt%Pd/C触媒1.55gを投入した後、窒素で置換した。その後、室温で液相部に水素ガスを吹き込み、反応を開始した。20時間後、水素ガスを窒素ガスに切り替え、ガス置換を行ったのち、セライトを用いて、10wt%Pd/C触媒をろ過した。ろ液に純水310mLを加え、攪拌・静置後、有機層を分液した。有機層を乾燥後、溶媒を減圧留去することで、目的の2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン26.6g(分子量560.77、収率95%、LC純度95%)が得られた。
2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼンの合成
還流冷却器、攪拌機、温度計を取り付けた1Lガラス製反応容器に合成例2で得られた2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−ニトロフェニルオキシ)ベンゼン31.0g(50mmol)、エタノール310mL、トルエン310mL及び10wt%Pd/C触媒1.55gを投入した後、窒素で置換した。その後、室温で液相部に水素ガスを吹き込み、反応を開始した。20時間後、水素ガスを窒素ガスに切り替え、ガス置換を行ったのち、セライトを用いて、10wt%Pd/C触媒をろ過した。ろ液に純水310mLを加え、攪拌・静置後、有機層を分液した。有機層を乾燥後、溶媒を減圧留去することで、目的の2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン26.6g(分子量560.77、収率95%、LC純度95%)が得られた。
核磁気共鳴分光法(NMR)により核磁気共鳴スペクトル(溶媒:CDCl3)(日本電子株式会社製JNM−ECA500)を測定した。結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz):1.73〜2.13(m,30H),6.24(s,1H),6.67(m,4H),6.70(m,4H),7.21(s,1H)
13C−NMR(126MHz):29.21,36.88,37.12,41.32,111.26,116.31,119.36,125.25,134.69,141.37,150.29,154.79
1H−NMR(500MHz):1.73〜2.13(m,30H),6.24(s,1H),6.67(m,4H),6.70(m,4H),7.21(s,1H)
13C−NMR(126MHz):29.21,36.88,37.12,41.32,111.26,116.31,119.36,125.25,134.69,141.37,150.29,154.79
実施例1
樹脂組成物の作製と評価
ビスフェノールタイプのエポキシ樹脂(エポキシ当量190)5gに、合成例3で得られた2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン4.21gを混ぜ、組成液を調製した。
樹脂組成物の作製と評価
ビスフェノールタイプのエポキシ樹脂(エポキシ当量190)5gに、合成例3で得られた2,4−ビス(1−アダマンチル)−1,5−ビス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン4.21gを混ぜ、組成液を調製した。
得られた組成液について以下の評価をした。結果を表1に示す。
(1)反応性試験
示唆走査熱量測定(DSC)にて、昇温速度5℃/分で、硬化発熱の立ち上がりの温度、最大発熱温度を測定した。
(1)反応性試験
示唆走査熱量測定(DSC)にて、昇温速度5℃/分で、硬化発熱の立ち上がりの温度、最大発熱温度を測定した。
(2)保存安定性試験
硬化する時間又は日数を調べた。硬化した時は、ガラス棒でつついた時に、組成液に刺さらなかった時とした。
硬化する時間又は日数を調べた。硬化した時は、ガラス棒でつついた時に、組成液に刺さらなかった時とした。
比較例1
樹脂組成物の作製と評価
ビスフェノールタイプのエポキシ樹脂(エポキシ当量190)5gに、メタフェニレンジアミン0.89gを混ぜ、組成液を調製した。実施例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
樹脂組成物の作製と評価
ビスフェノールタイプのエポキシ樹脂(エポキシ当量190)5gに、メタフェニレンジアミン0.89gを混ぜ、組成液を調製した。実施例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
比較例2
ビスフェノールタイプのエポキシ樹脂(エポキシ当量190)5gに、1,3−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン2.37gを混ぜ、組成液を調製した。実施例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
ビスフェノールタイプのエポキシ樹脂(エポキシ当量190)5gに、1,3−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン2.37gを混ぜ、組成液を調製した。実施例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
本発明の樹脂組成物は半導体素子の層間絶縁膜、保護膜、多層配線基板の層間絶縁膜、フレキシブル配線板のカバーコート、液晶配向膜、液晶シール剤等に使用できる。
Claims (9)
- 下記式(I)で表わされるアダマンタン誘導体及びエポキシ樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の樹脂組成物から得られる硬化物。
- 請求項1又は2に記載の樹脂組成物又は請求項3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とする液晶シール剤。
- 請求項1又は2に記載の樹脂組成物又は請求項3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とする光半導体用封止剤及び電子回路用封止剤。
- 請求項1又は2に記載の樹脂組成物又は請求項3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とするプリント回路基板形成用レジスト材料及びソルダーレジスト。
- 請求項1又は2に記載の樹脂組成物又は請求項3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とする光学記録材料。
- 請求項1又は2に記載の樹脂組成物又は請求項3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とするディスプレイ保護膜。
- 請求項1又は2に記載の樹脂組成物又は請求項3に記載の硬化物を用いてなることを特徴とするプリント配線板プリプレグ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011011265A JP2011168776A (ja) | 2010-01-21 | 2011-01-21 | アダマンタン誘導体を含む樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010010751 | 2010-01-21 | ||
JP2010010751 | 2010-01-21 | ||
JP2011011265A JP2011168776A (ja) | 2010-01-21 | 2011-01-21 | アダマンタン誘導体を含む樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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Family
ID=44683212
Family Applications (1)
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JP2011011265A Pending JP2011168776A (ja) | 2010-01-21 | 2011-01-21 | アダマンタン誘導体を含む樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP2011168776A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104557472A (zh) * | 2013-10-11 | 2015-04-29 | 北京化工大学 | 金刚烷衍生物、其制造方法及其在环氧树脂中的应用 |
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2011
- 2011-01-21 JP JP2011011265A patent/JP2011168776A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN104557472A (zh) * | 2013-10-11 | 2015-04-29 | 北京化工大学 | 金刚烷衍生物、其制造方法及其在环氧树脂中的应用 |
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