JP2011148919A - 樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板、及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】分子内にトリアジン骨格を有するトリアジン骨格含有エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部を、数平均分子量が500〜3000の低分子量ポリフェニレンエーテルの水酸基で予め反応させることによって得られた反応混合物(A)と、平均分子量が600以下で、1分子中に平均2個以上のエポキシ基を有し、分子中のハロゲン濃度が0.5質量%未満のエポキシ樹脂(B)と、1分子中に平均2個以上のシアネート基を有するシアネート樹脂(C)と、硬化促進剤(D)とを含有することを特徴とする樹脂組成物を用いる。
【選択図】なし
Description
このような構成によれば、誘電特性及び硬化物の耐熱性により優れた樹脂組成物が得られる。このことは、2,6−ジメチルフェノールからなるPPEの有する優れた誘電特性を維持したまま、上記3次元的な架橋を好適に形成できることによると考えられる。
本実施例において、反応混合物を調製する際に用いる各成分について説明する。
PPE1:ポリフェニレンエーテル(SABICイノベーティブプラスチックス社製のMX−90、数平均分子量Mn1800、官能基当量800、平均水酸基数1.8個)
PPE2:ポリフェニレンエーテル(国際公開第2007/067669号に記載されている実施例4と同様の方法で合成したポリフェニレンエーテル、数平均分子量Mn770、官能基当量370、平均水酸基数1.9個)
PPE3:ポリフェニレンエーテル(SABICイノベーティブプラスチックス社製のノリル640、数平均分子量Mn15000、官能基当量15000、平均水酸基数1個)
(トリアジン骨格含有エポキシ樹脂)
トリアジン骨格含有エポキシ樹脂1:トリアジン骨格含有エポキシ樹脂(日産化学工業株式会社製のTEPIC−S、数平均分子量Mn300、官能基当量100、平均エポキシ基数3個)
トリアジン骨格含有エポキシ樹脂2:トリアジン骨格含有エポキシ樹脂(日産化学工業株式会社製のTEPIC−PAS、数平均分子量Mn330、官能基当量135、平均エポキシ基数2.6個)
(プレリアクト時の触媒)
2E4MZ:2−エチル−4−イミダゾール(四国化成工業株式会社製)
[調製方法]
表1及び表2に記載の配合割合となるように、各成分をトルエンに添加した後、100℃で4〜6時間攪拌させた。そうすることによって、前記ポリフェニレンエーテルと前記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂と予め反応(プレリアクト)させることによって、前記反応混合物を調製した。
ポリフェニレンエーテルを反応させる前のトリアジン骨格含有エポキシ樹脂の有する全エポキシ基数を1としたときの、プレリアクトによる反応量を測定した。すなわち、ポリフェニレンエーテルを反応させる前のトリアジン骨格含有エポキシ樹脂の有する全エポキシ基数を1としたときの、ポリフェニレンエーテルの水酸基と反応して減少したエポキシ基数を測定した。具体的には、ポリフェニレンエーテルを反応させる前のトリアジン骨格含有エポキシ樹脂の溶液、及びポリフェニレンエーテルを反応させた後のトリアジン骨格含有エポキシ樹脂の溶液を、紫外線吸光光度計(株式会社島津製作所製のUVmini−1240)を用いて、測定波長318nmでそれぞれ測定した。ポリフェニレンエーテルを反応させる前のトリアジン骨格含有エポキシ樹脂の溶液の吸光度を1としたときの、ポリフェニレンエーテルを反応させた後のトリアジン骨格含有エポキシ樹脂の溶液の吸光度の比を測定した。
本実施例において、樹脂組成物を調製する際に用いる各成分について説明する。
エポキシ樹脂1:ビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC株式会社製のエピクロン830S、数平均分子量Mn400、官能基当量170、平均エポキシ基数2個)
エポキシ樹脂2:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製のエピクロン850S、数平均分子量Mn420、官能基当量190、平均エポキシ基数2個)
エポキシ樹脂3:ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製のNC3100、数平均分子量Mn600、官能基当量190、平均エポキシ基数2.3個)
エポキシ樹脂4:脂環式エポキシ樹脂(ダイセル化学工業株式会社製のセロキサイド2021、数平均分子量Mn270、官能基当量135、平均エポキシ基数2個)
エポキシ樹脂5:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製のエピクロンN775、数平均分子量Mn800、官能基当量190、平均エポキシ基数4個)
エポキシ樹脂6:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製のエピクロン1050、数平均分子量Mn1050、官能基当量500、平均エポキシ基数2個)
(シアネート樹脂)
シアネート樹脂:ロンザジャパン株式会社製のBadcy、数平均分子量Mn280、官能基当量139、平均シアネート基数2個)
(硬化促進剤)
脂肪酸金属塩:オクタン酸亜鉛(DIC株式会社製)
(その他の成分)
ホスフィン酸塩系難燃剤:ジアルキルホスフィン酸アルミニウム(クラリアントジャパン株式会社製のOP935)
シリカ粒子:シリカ粒子(株式会社アドマテックス製のSC2500−SEJ)
[調製方法]
表1及び表2に記載の配合割合となるように、得られた反応混合物の溶液を80℃になるまで加熱し、そこに、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及び硬化促進剤を添加した後、30分間攪拌することによって、完全に溶解させた。そして、さらに、ホスフィン酸塩系難燃剤やシリカ粒子等の他の成分を添加して、ボールミルで分散させることによって、ワニス状の樹脂組成物(樹脂ワニス)が得られた。
セイコーインスツルメンツ株式会社製の粘弾性スペクトロメータ「DMS100」を用いて、プリプレグのTgを測定した。このとき、曲げモジュールで周波数を10Hzとして動的粘弾性測定(DMA)を行い、昇温速度5℃/分の条件で室温から280℃まで昇温した際のtanαが極大を示す温度をTgとした。
1GHzにおける評価基板の誘電率及び誘電正接を、IPC−TM650−2.5.5.9に準拠の方法で測定した。具体的には、インピーダンスアナライザ(アジレント・テクノロジー株式会社製のRFインピーダンスアナライザ HP4291B)を用い、1GHzにおける評価基板の誘電率及び誘電正接を測定した。
耐熱性は、JIS C 6481に準拠の方法で測定した。具体的には、評価基板を、121℃、2気圧(0.2MPa)、1時間のプレッシャークッカーテスト(PCT)を各サンプルで行い、サンプル数5個で、所定温度の半田槽中に20秒間浸漬し、ミーズリングや膨れ等の異常発生の有無を目視で観察した。異常発生が確認されない最高温度を測定した。
評価基板から、長さ125mm、幅12.5mmのテストピースを切り出した。そして、このテストピースについてUnderwriters Laboratoriesの”Test for Flammability of Plastic Materials−UL 94”に準じて行い、評価した。
まず、得られた樹脂ワニスを、室温に冷却させ、その温度で放置した。そして、樹脂ワニスから析出物が目視で確認できるまでの時間を測定した。なお、24時間以上、析出物を確認できながった場合、「−」と評価した。
各プリプレグの流動性(樹脂流れ性)は、JIS C 6521に準拠の方法で測定した。
Claims (14)
- 分子内にトリアジン骨格を有するトリアジン骨格含有エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部を、数平均分子量が500〜3000の低分子量ポリフェニレンエーテルの水酸基で予め反応させることによって得られた反応混合物(A)と、
平均分子量が600以下で、1分子中に平均2個以上のエポキシ基を有し、分子中のハロゲン濃度が0.5質量%未満のエポキシ樹脂(B)と、
1分子中に平均2個以上のシアネート基を有するシアネート樹脂(C)と、
硬化促進剤(D)とを含有することを特徴とする樹脂組成物。 - 前記反応混合物(A)が、前記低分子量ポリフェニレンエーテルを反応させる前のトリアジン骨格含有エポキシ樹脂の有する全エポキシ基の1/9以上が、前記低分子量ポリフェニレンエーテルの水酸基と反応したものである請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂が、エポキシ基及び保護基が予め結合されたエポキシ基を、1分子中に平均2〜3個有する請求項1又は請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂及びビスフェノールF型エポキシ樹脂のいずれか一方である請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- リン含有化合物を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂のエポキシ基及び前記エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の合計が、前記低分子量ポリフェニレンエーテルの水酸基1個当たり1〜10個である請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記反応混合物(A)のエポキシ基及び前記エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の合計が、前記シアネート樹脂(C)のシアネート基1個当たり0.5〜1個である請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 数平均分子量が500〜3000の低分子量ポリフェニレンエーテルと、分子内にトリアジン骨格を有するトリアジン骨格含有エポキシ樹脂との混合物を加熱することによって、前記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部を、前記低分子量ポリフェニレンエーテルの水酸基で反応させる工程と、
前記反応によって得られた反応混合物(A)に、平均分子量が600以下で、1分子中に平均2個以上のエポキシ基を有し、分子中のハロゲン濃度が0.5質量%未満のエポキシ樹脂(B)と、1分子中に平均2個以上のシアネート基を有するシアネート樹脂(C)と、硬化促進剤(D)とを配合する工程とを備えることを特徴とする樹脂組成物の製造方法。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物と溶媒とを含有する樹脂ワニス。
- 前記溶媒が、トルエン、シクロヘキサノン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項10に記載の樹脂ワニス。
- 請求項10又は請求項11に記載の樹脂ワニスを繊維質基材に含浸させて得られたプリプレグ。
- 請求項12に記載のプリプレグに金属箔を積層して、加熱加圧成形して得られた金属張積層板。
- 請求項12に記載のプリプレグを用いて製造されたプリント配線板。
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