JP2011140446A - 架橋剤 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明の課題は、優れた印刷若しくは塗工適性と、良好な密着性および耐熱性とを有するインキ若しくは塗料組成物などを得ることができる架橋剤を提供することである。
〈1〉 式(I)で表される有機チタン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む架橋剤。
〈2〉 式(II)で表される有機チタン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む架橋剤。
式(A)中の、R3は、水素原子またはC1−20アルキル基を示し、R1およびR2はそれぞれ独立にC1−20アルキル基を示す。該アルキル基は、R1とR2が一緒になって形成し得るシクロアルキル環を含む。
C1−20アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、n−オクチル基、2−ヘキシルオクチル基、ノニル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ステアリル基、ラウリル基等が挙げられる。
A1〜A4におけるC1−20アルキル基は、好ましくは分岐を有するC1〜20アルキル基、より好ましくはイソプロピル基である。
式(II)中のRaとRbは、好ましくは分岐を有するC1〜20アルキル基、より好ましくはイソプロピル基である。すなわち、本発明の架橋剤では式(IV)で表される有機チタン化合物が好ましい。
本発明に係る架橋剤は、各種インキ若しくは塗料組成物に適用できるが、特にグラビア印刷インキ組成物に好適である。
グラビア印刷インキ用バインダーの例としては、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラックなどの樹脂混合物、または上記樹脂の混合物などが挙げられる。
オフセット印刷インキ用バインダーの例としては、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、またはこれらの乾性油変性樹脂などの樹脂などが挙げられる。
酸成分としては、脂肪族、脂環族および芳香族のジカルボン酸が用いられる。さらに脂肪族モノカルボン酸が含まれていてもよい。脂肪族ジカルボン酸としてはコハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、マレイン酸などが、脂環族ジカルボン酸としてはシクロヘキサンジカルボン酸などが、芳香族ジカルボン酸としてはイソフタル酸、テレフタル酸などが挙げられる。さらに脂肪族モノカルボン酸としては酢酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸などが挙げられる。
アミン成分としては、脂肪族、脂環族および芳香族のポリアミンが用いられる。さらに一級および二級モノアミンが含まれていてもよい。
ポリアミンとしてはエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどの脂肪族ジアミン;ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンなどの脂環族ジアミン;キシリレンジアミン、フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタンなどの芳香族ジアミンが挙げられる。また、一級および二級モノアミンとしてはブチルアミン、オクチルアミン、ジエチルアミンなどのモノおよびジアルキルアミン;モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミンなどのモノおよびジアルカノールアミンが挙げられる。
有機ジイソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネート化合物、ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート化合物、及び、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香脂肪族ジイソシアネート化合物が挙げられる。
高分子ジオール化合物としては、ポリエーテルジオール化合物(ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのポリアルキレングリコール類、ビスフェノールAのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイド付加物)、ポリエステルジオール化合物(アジピン酸、セバシン酸、無水フタール酸等の二塩基酸と、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール等のグリコール類とを縮合反応させて得られるもの)、各種高分子ジオール化合物(ポリカプロラクトンジオール、ポリカーボネートジオール、ポリブタジエンジオール等)が挙げられる。
バインダーの含有量は、インキ若しくは塗料組成物中に、固形分として、通常、0.1〜30質量%である。
(ジピバロイルジ−i−プロピルチタネートの製造)
ピバリン酸(26.66g、0.26mol)を40℃にて溶解し、40〜45℃にて、チタニウム(IV)イソプロポキシド(37.04g、0.13mol)を添加し、50℃に昇温した。その後、50℃にて熟成させた。ジピバロイルジ−i−プロピルチタネートを含む淡黄色の液体として63.55g(純度76%)を得た。
グラビア印刷インキ用バインダーと顔料とを含む標準試験用インキ100質量部にジピバロイルジ−i−プロピルチタネート2質量部を含む液体を添加して、組成物を得た。
(ビス(2−エチルヘキサノイル)ジ−i−プロピルチタネートの製造)
チタニウム(IV)イソプロポキシド(37.01g、0.13mol)中に、室温下で2−エチルヘキサン酸(37.48g、0.26mol)を添加し、60℃に昇温した。その後、60℃にて熟成させた。ビス(2−エチルヘキサノイル)ジ−i−プロピルチタネートを含む淡黄色の液体として74.35g(純度80%)を得た。
グラビア印刷インキ用バインダーと顔料とを含む標準試験用インキ100質量部にビス(2−エチルヘキサノイル)ジ−i−プロピルチタネート2質量部を含む液体を添加して、組成物を得た。
(組成物の調製)
グラビア印刷インキ用バインダーと顔料とを含む標準試験用インキ100質量部にテトラ−i−プロポキシチタン2質量部を含む液体を添加して、組成物を得た。
(ジカプリロイルジ−i−プロピルチタネートの製造)
2−エチルヘキサン酸の代わりに、カプリル酸を用いた以外は、実施例1と同じ手法で、ジカプリロイルジ−i−プロピルチタネートを含む液体を得た。
グラビア印刷インキ用バインダーと顔料とを含む標準試験用インキ100質量部にジカプリロイルジ−i−プロピルチタネート2質量部を含む液体を添加して、組成物を得た。
以下の方法で前記組成物を評価した。その結果を表1に示す。下記の粘性、耐熱性および密着性の評価全てについて、◎または○であれば、実用上許容範囲である。
前記の組成物を40℃で14日間放置した。放置前後の粘度変化から経時粘度安定性の評価を下記の基準で行った。粘度はザーンカップ♯4によって測定した。
◎:粘性が変わらない
○:粘性がほとんど変わらない
×:増粘する
コロナ放電処理したポリプロピレンフィルムに、前記の組成物でグラビア校正機を用いて印刷した。印刷から一日経過後、センチネルヒートシーラーを用いて、厚さ30μmの未処理アルミ箔を2×9.8N/cm2の圧力で、2秒間押圧した。80℃から10℃おきに温度を上昇させ、印刷面のインキがアルミ箔に転移しない耐熱限界温度を評価した。
◎:耐熱性が非常に良い
○:耐熱性が良い
×:耐熱性が悪い
コロナ放電処理したポリプロピレンフィルムに、前記の組成物でグラビア校正機を利用して印刷した。印刷から一日経過後、ニチバンセロテープ(登録商標)12mm幅の粘着面を印刷皮膜に貼りつけた。強くテープを引き剥がし、印刷皮膜の剥離を観察し、密着性を評価した。
◎:密着性が非常に良い(非常に剥離しにくい)
○:密着性が良い(剥離しにくい)
×:密着性が悪い(剥離し易い)
Claims (4)
- 請求項1または2に記載の架橋剤と、バインダーと、顔料と、溶剤とを含有する、インキ若しくは塗料組成物。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013234238A (ja) * | 2012-05-08 | 2013-11-21 | Sakata Corp | 表刷り用グラビア印刷インキ組成物 |
JP2014012753A (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-23 | Sakata Corp | 押出ラミネート用溶剤型印刷インキ組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5984848A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-05-16 | ザ・ハルコン・エス・デイ−・グル−プ・インコ−ポレ−テツド | アニリンとジフエニルアミンとを同時製造する方法 |
JPS6063463A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 酸素検知物 |
JPS6289690A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-24 | Nippon Soda Co Ltd | 有機チタン化合物、および、該化合物を有効成分とする表面処理剤 |
US4909846A (en) * | 1987-10-31 | 1990-03-20 | Huels Troisdorf Ag | Compositions based on titanium chelates of diols and titanium acylates |
JPH0931385A (ja) * | 1995-07-19 | 1997-02-04 | Sakata Corp | 印刷インキ組成物 |
-
2010
- 2010-01-05 JP JP2010000593A patent/JP5638248B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5984848A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-05-16 | ザ・ハルコン・エス・デイ−・グル−プ・インコ−ポレ−テツド | アニリンとジフエニルアミンとを同時製造する方法 |
JPS6063463A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 酸素検知物 |
JPS6289690A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-24 | Nippon Soda Co Ltd | 有機チタン化合物、および、該化合物を有効成分とする表面処理剤 |
US4909846A (en) * | 1987-10-31 | 1990-03-20 | Huels Troisdorf Ag | Compositions based on titanium chelates of diols and titanium acylates |
JPH0931385A (ja) * | 1995-07-19 | 1997-02-04 | Sakata Corp | 印刷インキ組成物 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JPN6014003128; 架橋剤ハンドブック , 19811020, 304,312,313頁, 佐々木英男 * |
JPN6014003129; Journal of Photopolymer Science and Technology Vol. 19, No. 4, 2006, 477-486 * |
JPN6014003130; Xin Zhang: 'DEPOSITION OF METAL OXIDE FILMS AND NANOSTRUCTURES BY METHOD DERIVED FROM PHOTOCHEMICAL METAL ORGANI' SIMON FRASER UNIVERSITY , 2009, 32-45 * |
JPN6014003131; 古屋昭夫、永見浩一: '有機チタニウム化合物の水溶性樹脂塗料に対する架橋効果' 色材協会誌 39(7), 1966, 356-361 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013234238A (ja) * | 2012-05-08 | 2013-11-21 | Sakata Corp | 表刷り用グラビア印刷インキ組成物 |
JP2014012753A (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-23 | Sakata Corp | 押出ラミネート用溶剤型印刷インキ組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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