JP2011126881A - 相変化インク用の低分子量の顔料分散剤 - Google Patents

相変化インク用の低分子量の顔料分散剤 Download PDF

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Abstract

【課題】相変化インク用の低分子量の顔料分散剤の提供。
【解決手段】次式の化合物またはそれの混合物である
Figure 2011126881

Figure 2011126881

ＲおよびＲ’は同一または相違し、ＲおよびＲ’はアルキル基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基から独立して選択され、アルキル基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基は約１８〜約６０の炭素原子を有し、ｍは約１〜約３０の整数である。
【選択図】なし

Description

顔料は、顔料の凝集および凝塊によりほとんどの媒体で分散するのが困難であることが知られている。ソリッドインクは、無極性のワックスを含み、顔料分散に不安定な影響である約１２０℃で作動するプリントヘッドとともに高温環境において使用される。本願明細書に記載の化合物は、二つの特徴：１）必須の媒体「ブラシ」で立体的安定性を与える疎水性鎖、および２）アンカー基によって顔料表面に、強く吸着（または固定）される能力を提供する。理論的には結合を望まない一方、系は、顔料粒子を媒体に処理して、例えば顔料粒子および、インク賦形剤と互換性を持つ安定化基に吸着、付着または融合して固定されるアンカー基を含む安定剤または分散剤によって安定化する。アンカー基は、例えばファンデルワールス力または水素にアミンを水素結合することによって、いずれかの適切な方法で顔料粒子に固定することができる。ブラシ基（brush group）は、インク賦形剤と互換性を持つ蝋状の、疎水性鎖を含むことができる。ブラシ基は、粒子凝塊を妨げてそれによって平均顔料粒径が所望の小さい値で残存することを可能にするために、他の顔料分散剤対と反発することによって、顔料粒子の凝塊を更に防ぐ。
本発明者らは、本顔料粒子分散剤系が、顔料粒子を媒体内に分散して、ブラシ基が立体的安定鎖として役立つと共に、分散剤がアンカー基によって顔料粒子に固定されることを提供すると考える。二つの粒子が互いに接近する場合には、吸着材料の層は重なり合いを開始して、立体的安定化が生じるとき、層は互いを効果的に反発し；それによって、顔料ウェルを媒体内に分散されるように保つ。
分散剤は、単一のアンカー基および単一のブラシ基、または単一のアンカー基並びに第一および第二のブラシ基を含むことができる。
相変化インク用の顔料分散剤は、ポリエチレンに基づくような、長く、蝋状の鎖（waxy chain）を有し、無極性のワックスに基づくインクと互換性を持つブラシ構成成分と、顔料粒子に強く吸着（固定）するアミン基を含む固着ユニットとを含み、例えば固体または相変化インクプリンタで使用したような高温でさえ分散される粒子を保持するものを提供する。分散剤は、炭素原子１８〜６０の鎖長を有する蝋状カルボキシル酸と、アミンアンカーユニットとを含むブラシを含有することができる。
本願明細書に記載の分散剤は、顔料、例えばマゼンタピグメントレッド５７：１を効率よく分散して、１年以上で粒径成長を全く示さないインクを提供した。この分散剤を含むインクは、１０日以上の間インクジェットプリンタでならした後で安定している。
次式の化合物またはそれの混合物
Figure 2011126881
Figure 2011126881
ＲおよびＲ’は、
（ｉ）線形または分岐状、環状または非環式、置換または非置換のアルキル基であり、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンのようなヘテロ原子が、炭素原子１〜２００を有するアルキル基で存在することができる、
（ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基またはアルキルアリール基であって、アリールアルキル基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、上述のヘテロ原子は、炭素原子６〜２００で、アリールアルキルまたはアルキルアリール基のアリール部またはアルキル部であることができる；
から各々独立して選択され、
ｍは１〜３０である。
ＲとＲ’は、炭素原子１８〜６０を有する線形アルキル基からまたは炭素原子２１を有する線形アルキル基、またはＲとＲ’は、炭素原子３０、３７、４７を有する線形アルキル基から独立して選択することができる。
アンカー基は、次式の化合物であることができる。
Figure 2011126881
ｍは１〜３０である。
前記化合物は、次式であることができる。
Figure 2011126881
ｎは２０〜４６およびｍは１〜１４である；
Figure 2011126881
各々のｎは２０〜４６およびｍは１〜１４である；
Figure 2011126881
ｎが４６である；
Figure 2011126881
ｎが４６である；
Figure 2011126881
ｎが４６である；
Figure 2011126881
ｎが４６である；
Figure 2011126881
ｎが４６である；
Figure 2011126881
ｎが４６である；
Figure 2011126881
ｎが４６およびｍが６である；
Figure 2011126881
ｎが４６およびｍが６である；
Figure 2011126881
ｎが４６およびｍが９である；
Figure 2011126881
ｎが４６およびｍが９である；
Figure 2011126881
ｎが４６およびｍが１４である；
Figure 2011126881
ｎが４６およびｍが１４である；
Figure 2011126881
ｎが３６およびｍが９である；
Figure 2011126881
ｎが２８およびｍが９である；
Figure 2011126881
ｎが２０およびｍが９である；
または次式の化合物の混合物
Figure 2011126881
および
Figure 2011126881
ｎが４６である；
もしくは次式の混合物
Figure 2011126881
および
Figure 2011126881
ｎが４６およびｍが６である。
本願明細書に記載の分散剤化合物は、例えば次式のカルボキシル酸を溶融する工程と、
Figure 2011126881
Ｒは、（ｉ）線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換のアルキル基であり、ヘテロ原子はアルキル基に存在することができる、（ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基またはアルキルアリール基であり、アリールアルキルまたはアルキルアリール基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であることができ、ヘテロ原子は、アリールアルキルまたはアルキルアリール基のアリール部またはアルキル部に存在することができ；不活性雰囲気下で；アルキル基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基は炭素原子１８〜６０である；
ｍは１〜３０である次式のアミン化合物を；
Figure 2011126881
不活性雰囲気下の１７０〜２００℃の高い温度で、溶融するカルボキシル酸と反応する工程とを含むいずれかの適切な方法によって調製することができ；
カルボキシル酸およびアミンは、アミンに対するカルボキシル酸の比率が２：１または１：１である；または
カルボキシル酸およびアミンは、２未満で１を超えるアミンに対するカルボキシル酸の比率であり、例えばアミンに対するカルボキシル酸の比率が１．５：１である；
カルボキシル酸およびアミンはアミンに対するカルボキシル酸の比率が１：１であるとき、次式の生産物を生じ；
Figure 2011126881
カルボキシル酸およびアミンはアミンに対するカルボキシル酸の比率が２：１であるとき、次式の生産物を生じ；
Figure 2011126881
カルボキシル酸およびアミンはアミンに対するカルボキシル酸の比率が１．５：１であるとき、次式の混合物を含む生産物を生じる。
Figure 2011126881
および
Figure 2011126881
カルボキシル酸は、通常、結果として生じる化合物が炭素原子を少なくとも２２で含む線形アルキル基Ｒを有するような、いずれかのカルボキシル酸であることができる。
不活性雰囲気は、希ガスのみで占められる雰囲気のような、化学プロセスで化合物と反応する化合物を含まないいずれかの雰囲気にすることができる。
アミンは、次式の化合物のようないずれかの適切なアミンによることができる；
Figure 2011126881
ｍは１〜３０である。
反応を適切に実行することができる。
カルボキシル酸およびアミンを、いずれかの所望または効果的な量、例えばアミンに対するカルボキシル酸の比率が１：１，１．５：１または２：１にすることができる。
カルボキシル酸とアミン化合物との間の反応は、いずれかの所望または効果的な時間、例えば１時間〜１０時間で実行することができる。
分散剤化合物は、インクの０．１〜２５重量％の量でインクに存在することができる。
本願明細書に記載の相変化インクは、２３℃〜２７℃の温度で固体であるインク賦形剤を含み、６０℃未満の温度で固体である。インクは、加熱に応じて相を変化して、噴出温度で溶融した状態にある。したがって、インクは、インクジェット印刷、例えば６０℃〜１５０℃の温度で適切な高い温度で１〜２０センチポアズ（ｃＰ）の粘度である。
インク賦形剤は、非水性で、ワックスまたは無極性溶媒であり、例えばパラフィン、ミクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、アミド、少なくとも炭素数３０の長鎖酸、脂肪酸および他の蝋状材料、脂肪酸アミドを含む材料、スルホンアミド材料、異なる天然の原料から製造される樹脂性材料、ジアミド、トリアミド、テトラアミド、環状アミド、イソシアネートを誘導した樹脂およびワックス、エチレン／プロピレン共重合体を含む限り、いずれかの適切なインク賦形剤を使用することができる。
例えば一般式のような酸化された合成または石油のワックスのウレタン誘導体
Figure 2011126881
Ｒ１は、式ＣＨ３（ＣＨ２）ｎのアルキル基で、ｎは５〜２００であり、Ｒ２はアリーレン基であるものを、インク賦形剤として使用することができる。
インク賦形剤は、エトキシル化アルコールであることができる。
インク賦形剤は、脂肪酸アミド、例えば米国特許第６，８５８，０７０号明細書に記載されるようなモノアミド、テトラアミドであることができる。
高分子量の線形アルコール類をまた、インク賦形剤として使用することができる。
更なる例は、炭化水素化合物に基づくワックス、例えばポリエチレンのホモポリマーを含む。
ワックスは、ＰＷ４００（Ｍｎ４００）、蒸留して得たＰＷ４００、１１０℃で非蒸留のＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）４００の粘度より１０％〜１００％高い粘度を有するもの、ＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）５００（Ｍｎ５００）、蒸留して得たＰＯＬＹＷＡＸ５００、１１０℃で非蒸留のＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）５００の粘度より１０％〜１００％の高い粘度を有するもの、ＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）６５５（Ｍｎ６５５）、蒸留して得たＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）６５５、１１０℃で非蒸留のＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）６５５の粘度より１０％〜５０％低い粘度のもの、１１０℃で非蒸留のＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）６５５の粘度より１０％〜５０％高い粘度を有するもの、ＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）８５０（Ｍｎ８５０）、ＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）１０００（Ｍｎ１，０００）を含む。
他の例は、グラフト共重合によって調製されるポリオレフィンの、修飾された無水マレイン酸炭化水素化合物の付加物を含む。
米国特許第６，９０６，１１８号明細書に記載されるインク賦形剤をまた使用することができる。
相変化インク用のインク賦形剤は、６０〜１５０℃の融点を有することができる。
インク組成物は、一般にインクの２５重量％〜９９．５重量％の量でインク賦形剤を含む。
相変化インクは、少なくとも１種または、いずれか所望の量、一般的にインク賦形剤またはインク賦形剤／噴霧剤混合物の０．５〜５０重量％で存在する少なくとも二種の異なる顔料の混合物を含む。
ピグメントは、マゼンタ顔料、例えばピグメントレッド５７．１の顔料であることができる。適切なマゼンタ顔料は、ＡＳＴＭ３８４９による透過型電子顕微鏡によって定まる５０〜２００または５０〜１５０ｎｍの範囲の主要な平均粒度を有するものを含む。他の実施態様において、顔料は、黄色顔料、例えばピグメントイエロー１５５、ピグメントイエロー１８０またはピグメントイエロー１３９である。
噴霧剤を、いずれかの有効量、例えば１０〜９０重量％で相変化インクに含むことができる
インクはまた、インク賦形剤の０．０１％〜２０重量％で存在する抗酸化剤を含むことができる。
インクは、添加剤、例えば消泡剤、スリップ剤およびレベリング剤、可塑剤、顔料分散剤を更に含むことができる
印刷画像は、一つ以上の固体のインクを、直接的または間接的な印刷を含むインクジェット式デバイスで使用されるプリンタに組み込むことによって生成することができる。
いずれかの適切な基体または記録シートを使用することができる。
着色インクは良好なろ過性を有することを含み、いくつかの連続した凍結融解周期にわたって安定して残存し、１２０℃で少なくとも１０日間の良好な流体力学的安定性である一定の特性を有することが望ましい。実施態様において、着色インクは、良好なろ過性を有し、いくつかの連続したフリー／融解周期にわたって安定に残存して、１２０℃で少なくとも１７，１８または３９日の間に良好な流体力学的安定性を有する。インクは、１２０℃で７日後、または１２０℃の１４日後に全く重大な沈殿を示さない。開示されたインクはニュートンのレオロジーの性質を示し、さらに安定性が向上し、１００℃〜１５０℃の温度範囲にわたって印刷することができるが、エネルギー使用量を減少させることによって印刷コストを更に減少させるために、比較的低い温度で印刷することが有利である。これらの性質は、インクが顔料粒子凝集および沈殿の証拠なしでうまく分散した顔料粒子を含むことを示す。着色インクの安定性を、多くの適切なDynamic Light Scattering装置を使用して監視する。時間にわたるＺ−平均粒径を、それを高温、例えば１２０℃で保持する間に、インク内の顔料粒子の安定性を評価するために監視することができる。
Figure 2011126881
実施例１
加熱マントル、機械的攪拌器、ディーン−スタークトラップ、還流冷却器および温度センサを取り付けた１リットルの樹脂ケトル内に、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００（線形カルボキシル酸、平均炭素鎖長４８）１９２．７８グラム（ｇ）およびＥ１００（登録商標）（テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）、ヘキサエチレンヘプタミン（ＨＥＨＡ）の混合物）６０．３ｇ、および１モルにつき数平均分子量２５０〜３００グラムの高分子量材料を導入した。アルゴン流の下で、ケトルの温度を１００℃に上昇させ、樹脂を溶解させた。樹脂を完全に溶解させて、温度を撹拌した状態で１８０℃まで徐々に上昇させ、反応を３時間で行った。３．６ミリリットルの水を、ディーン−スタークトラップに収集した。反応を中止して、１４０℃まで冷却して、アルミトレーに取り出して、ベージュの固体としてアミド２４９ｇを得た。
実施例２
実施例１の方法を、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の３３７．０ｇおよびＥ１００（登録商標）１０３．３ｇの使用で繰り返して、ベージュの固体としてアミド３７８ｇを得た。
実施例３
実施例１の方法を、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の２５０．０ｇおよびポリエチレンイミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｍｎ４２３）１０３．３ｇを使用して繰り返して、薄茶色の固体としてアミド３３３ｇを得た。
実施例４
分散剤実施例４を、ポリエチレンイミンに対するＵｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の比率を、実施例３で使用した１：１の比率の代わりに２：１の比率で使用した以外は、実施例３に記載の方法を使用して調製した。実施例４に関して、Ｕｎｉｃｉｄ７００（登録商標）２５０ｇ、およびＭｎ４２３を有するポリエチレンイミン５４．８ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物２７８ｇを得た。
実施例５
分散剤実施例５を、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）４２５（長鎖で、平均炭素鎖長３０を有する線形カルボキシル酸）をＵｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の代わりに使用して、ポリエチレンイミンに対するＵｎｉｃｉｄ（登録商標）４２５の比率を２：１で使用した以外は、実施例３に記載の方法を使用して調製した。実施例５に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）４２５の１７８．５６ｇ、およびＭｎ４２３を有するポリエチレンイミン５３．７２ｇを使用した。薄茶の固体の生産物２２７．７ｇを得た。
実施例６
分散剤実施例６を、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）５５０（長鎖で平均炭素鎖長３８を有する線形カルボキシル酸）をＵｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の代わりおよびポリエチレンイミンに対するＵｎｉｃｉｄ（登録商標）５５０の比率を２：１で使用する以外は、実施例３と同様の方法で調製した。実施例６に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）５５０の１６０．３８ｇおよびＭｎ４２３を有するポリエチレンイミン４２．３０ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物１９９．０８ｇを得た。
実施例７
分散剤実施例７を、ベヘン酸（長鎖で、平均炭素鎖長２２を有する線形カルボキシル酸）をＵｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の代わりに、およびポリエチレンイミンに対するベヘン酸の比率を２：１で使用した以外は、実施例３に記載の方法で調製した。実施例７に関して、ベヘン酸８１．５１ｇ、およびＭｎ４２３を有するポリエチレンイミン５７．２２ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物１３５ｇを得た。
実施例８
分散剤実施例８を、Ｍｎ６００を有するポリエチレンイミンを使用した以外は、実施例３に記載の方法で調製した。実施例８に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の１５０．２７ｇおよびポリエチレンイミン（Ｍｎ６００）９０．０ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物２３７．５７ｇを得た。
実施例９
分散剤実施例９を、Ｍｎ６００を有するポリエチレンイミンをポリエチレンイミンに対するＵｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の比率２：１で使用した以外は、実施例３に記載の方法で調製した。実施例９に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の１５０．２７ｇおよびポリエチレンイミン（Ｍｎ６００）４５．０ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物１９２．５７ｇを得た。
実施例１０
分散剤実施例１０を、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の１４４．６ｇおよびアミンに対する酸の比率１：１でエチレンジアミン９．０２ｇを使用して、実施例１に記載の方法で調製して、薄茶色の固体としてアミド生産物１４６ｇを得た。
実施例１１
分散剤実施例１１を、アミンに対する酸の比率を２：１で使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。実施例１１に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の２６０．２６ｇおよびエチレンジアミン８１．２ｇを使用した。薄茶色固体のアミド生産物２４７ｇを得た。
実施例１２
分散剤実施例１２を、エチレントリアミンをアミンに対する酸の比率１：１で使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。実施例１２に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の１４４．６ｇおよびエチレントリアミン１５．４８ｇを使用した。薄茶色固体のアミド生産物１４６ｇを得た。
実施例１３
分散剤実施例１３を、エチレントリアミンがアミンに対する酸の比率を２：１で使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。実施例１３に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の２４０．９８ｇおよびエチレントリアミン１２．９ｇを使用した。薄茶色固体のアミド生産物２４６ｇを得た。
実施例１４
分散剤実施例１４を、テトラエチレンペンタアミン（ＴＥＰＡ）をアミンに対する酸の比率を１：１で使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。実施例１４に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の３３７．３７ｇおよびテトラエチレンペンタアミン３３．０８ｇを使用した。薄茶色固体のアミド生産物の３５２ｇを得た。
実施例１５
分散剤実施例１５を、テトラエチレンペンタアミン（ＴＥＰＡ）をアミンに対する酸の比率を２：１で使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。実施例１５に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の３０８．４５ｇおよびテトラエチレンペンタアミン６０．４８ｇを使用した。薄茶色固体のアミド生産物３５２ｇを得た。
化合物を、示差走査熱量測定法（ＤＳＣ）、赤外分光法（ＩＲ）および滴定（酸価およびアミン価）で特性を決定した。反応に続いて滴定を行い、試料を取り出して、酸価およびアミン価を、完了を評価するために１時間ごとに計量した。酸価は、１８０℃で数時間の加熱の後でさえ定常的に残ったとき、反応を終了として判断した。ＤＳＣおよび滴定用の特徴的結果を表２に示す。
実施例１６
分散剤実施例１６を、テトラエチレンペンタアミン（ＴＥＰＡ）をアミンに対する酸の比率を１．５：１で使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。実施例１６に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の１７３．５１ｇおよびテトラエチレンペンタアミン２２．６８ｇを使用した。薄茶色固体のアミド生産物１８７ｇを得た。
実施例１７
分散剤実施例１７を、アミンに対する酸の比率を１．５：１で使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。実施例１７に関して、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００の１７３．５１ｇおよびエチレンイミンＥ−１００の（登録商標）３６ｇを使用した。薄茶色固体のアミド生産物２００ｇを得た。
Figure 2011126881
化合物のＩＲを、ＦＴＩＲ Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅにおける透過度モードのダイヤモンドセル：Ｄｉａｍｏｎｄ Ｗｉｎｄｏｗを伴うＳｐｅｃｔｒｏ−Ｔｅｃｈ Ｍｉｃｒｏ Ｓａｍｐｌｅ Ｐｌａｎ，Ｐ．Ｎ．００４２−４４４；ＭＣＴ／Ａ検出器を伴うＮｉｃＰｌａｎ ＩＲ Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ、４ｃｍ−１で１００スキャン、Ｒｅｆｌｅｃｔａｃｈｒｏｍａｔ（商標）１５×対物レンズで実行した。
図５は、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００およびポリエチレンイミンを１：１の比率で反応して調製した実施例３の分散剤のＩＲスペクトルを示す図である。図６は、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００およびエチレンイミンＥ−１００を２：１の比率で反応して調製した実施例２の分散剤のＩＲスペクトルを示す図である。図７は、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００およびテトラエチレンペンタミンを１：１の比率で反応して調製した実施例１４の分散剤のＩＲスペクトルを示す図である。図８は、Ｕｎｉｃｉｄ（登録商標）７００およびテトラエチレンペンタミンを２：１の比率で反応して調製した実施例１５の分散剤のＩＲスペクトルを示す図である。試料に関する特徴は、第二アミドの１６４８ｃｍ−１のＣ＝Ｏ伸縮（アミドＩ）バンド、ならびにアルカンＣＨ２は２９１８ｃｍ−１（非対称）および２８４９ｃｍ−１（対称）に伸びるピークである。
ピグメントレッド５７：１、ピグメントイエロー１５５、ピグメントイエロー１８０およびピグメントイエロー１３９を、上述のピグメントおよび本願明細書に開示した様々な顔料分散剤助剤（ａｉｄ）を組み込んだインクの実施例１８〜３１のマゼンタおよびイエローを調製して使用した。全ての場合におけるインクに基づく賦形剤を、名目上の構成成分濃度で調製して、塗るインクが著しく異なるわけではなかった。
比較例１８
以下の構成成分を使用して噴出できるソリッドインクを製造して、その量は特に明記しない限り重量部で示す。インク濃縮基剤を、溶融して、オーバーヘッド撹拌器を使用して１２０℃でそれらを共に均一に混合することによって以下の構成成分を混合して調製した：蒸留して得たポリエチレンワックス３７．５３部、トリアミドワックス２０．００部（米国特許第６，８６０，９３０号に記載されたトリアミド）、Ｓ−１８０（登録商標）ステアリルステアルアミド２０．００部、水素化アビエチン（ロジン）酸のトリグリセリドのＫＥ−１００（登録商標）樹脂２０．００部、エステルの水素化樹脂のＦｏｒａｌ（登録商標）８５の２．２６部、Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）４４５の０．２１部、およびＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の３．２３部。１１０℃に余熱したＳｚｅｇｖａｒｉ ０１アトリタを、１８００ｇ １／８” ４４０Ｃ Ｇｒａｄｅ ２５ステンレス鋼ボールと装填し、それを１２０℃に予熱した。アトリタは、ピグメントレッド５７：１の４．８４部をゆっくりインク基材に加えて３０分間平衡させた。次いで、マルチステージインペラをアトリタに取り付け、速度をインペラのチップ速度７ｃｍ／ｓとなるように調整した。着色混合物を、結果として生じるインク顔料濃縮物が、それを放出してその熱した状態でスチールボールから分離したとき、優れた流動性（free-flowingbehavior）を示す終夜１９時間磨滅させた。
それから比較例１８のインクを、上述のインク顔料濃縮物から製造した。具体的には、以下の構成成分の混合物の融解した均一溶液を調製した：蒸留して得たポリエチレンワックス７２．９８部、トリアミドワックス３．７０部（米国特許第６，８６０，９３０号に記載されたトリアミド）、Ｓ−１８０（登録商標）ステアリルステアルアミド１７．１１部、水素化アビエチン（ロジン）酸のトリグリセリドＫＥ−１００（登録商標）樹脂５．２０部、Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）４４５の０．２３部およびＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の０．７８部。この溶液を、４００回転数／分で撹拌しながら、１２０℃でオーブン内のインク顔料濃縮物７４．９ｇにゆっくり加えた。結果として生じる着色インクを、６ミクロンガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。その直後に、インクを、商業的にＰａｌｌ社から入手可能な１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。
１１５℃でずり速度の粘度を、ＲＦＳ３レオメータでコーンおよびプレート法を使用するインクの１ミクロン浸透で測定した。インクは、ニュートンになることがわかり、１および１００ｓ−１でそれぞれ１０．０および９．９ｃＰのずり速度粘度であった。
マゼンタのソリッドインク実施例１９〜２７を、本開示の分散剤およびピグメントレッド５７．１を使用して調製した。
実施例１９
インク顔料濃縮物を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに実施例３の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様に製造した。
このインク顔料濃縮物から、インクを調製した。このインク濃縮物の製造を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに、分散剤実施例３の０．７８部を使用した以外は、比較例１８に記載の同様の方法で行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。その直後に、インクを、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。１１５℃でずり速度粘度を、ＲＦＳ３（登録商標）レオメータでコーンおよびプレート法を使用するインクの１ミクロン浸透を測定した。インクは、ニュートンになることが分かった。
実施例２０
インク顔料濃縮物を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに、実施例６の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様に製造した。
このインク顔料濃縮物から、インクを調製した。このインク濃縮物の製造は、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ１７０００の代わりに分散剤実施例６の０．７８部を使用した以外は、比較例１８に記載の方法と同様に行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。その直後に、インクを、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。１１５℃でずり速度の粘度を、ＲＦＳ３（登録商標）レオメータでコーンおよびプレート法を使用してインクの１ミクロン浸透を測定した。インクは、ニュートンになることがわかり、１および１００ｓ−１でそれぞれ、９．７のおよび１０．３ｃＰのずり速度粘度であった。
実施例２１
インク顔料濃縮物を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに実施例４の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様に製造した。
このインク顔料濃縮物から、インクを調製した。このインク濃縮物の製造は、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに分散剤実施例４の０．７８部を使用した以外は、比較例１８に記載の同じ方法で行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で、粗く濾過した。その直後に、インクを、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。１１５℃でずり速度の粘度を、ＲＦＳ３（登録商標）レオメータでコーンおよびプレート法を使用してインクの１ミクロン浸透を測定した。インクは、ニュートンなることがわかり、１および１００ｓ−１で、それぞれ９．５および９．８ｃＰのずり速度粘度であった。
インク実施例２２
インク顔料濃縮物を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに実施例１０の分散剤の３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
このインク顔料濃縮物から、インクを調製した。このインク濃縮物の製造は、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに、分散剤実施例１０の０．７８部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。インクを、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。
インク実施例２３
インク顔料濃縮物を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに実施例１１の分散剤の３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
このインク顔料濃縮物から、インクを調製した。このインク濃縮物の製造を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに分散剤実施例１１の０．７８部を使用した以外は、比較例１８と同様に行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。その直後に、インクを、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。
インク実施例２４
インク顔料濃縮物を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに実施例１４の分散剤の３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
このインク顔料濃縮物から、インクを調製した。このインク濃縮物の製造は、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ１７０００（登録商標）の代わりに分散剤実施例１４の０．７８部を使用した以外は、比較例１８と同様に行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。その直後に、インクを、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。
インク実施例２５
インク顔料濃縮物を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに実施例１５の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
このインク顔料濃縮物から、インクを調製した。このインク濃縮物の製造は、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに分散剤実施例１５の０．７８部を使用した以外は、比較例１８と同様に行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。その直後に、インクを、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。
インク実施例２６
インク顔料濃縮物を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに、実施例１６の分散剤の３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
このインク顔料濃縮物から、インクを調製した。このインク濃縮物の製造を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに分散剤実施例１６の０．７８部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。その直後に、インクを、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。
インク実施例２７
インク顔料濃縮物を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに実施例１７の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
このインク顔料濃縮物から、インクを調製した。このインク濃縮物の製造を、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７０００の代わりに分散剤実施例１７の０．７８部を使用した以外は、比較例１８と同様に行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。その直後に、インクを、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。
イエローソリッドインク実施例を、本開示の分散剤および三つの異なる種類の黄色顔料を使用して調製した：インク実施例２８はピグメントイエロー１５５を使用して調製、インク実施例２９および３０はピグメントイエロー１８０を使用して調製、インク実施例３１はピグメントイエロー１３９を使用して調製した。
インク実施例２８
イエローインクを、以下の通りに調製した。１２０℃に余熱したＵｎｉｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ ０１アトリタを、１８００ｇ １／８” ４４０Ｃ Ｇｒａｄｅ２５のステンレス鋼ボールと装填し、それを１２０℃に予熱した。スチールショットを通じて、米国特許６，８６０，９３０に記載されたトリアミドワックス４１．３６部、ステアリルステアルアミド３７．７部（Ｋｅｍａｍｉｄｅ（登録商標）Ｓ−１８０）、分散剤実施例１の９．３部およびピグメントイエロー１５５の１１．６部を含む溶融混合物を注入した。それから、マルチステージのインペラを、アトリタに取り付け、速度は３００回転数／分で調整した。着色混合物を、終夜１９時間で磨砕した。単離した顔料濃縮物を含むビーカーを１２０℃に保ち、次いで、濃縮物を、蒸留したポリエチレンワックス７７．２部、Ｋｅｍａｍｉｄｅ（登録商標）Ｓ−１８０の１．９部、水素化アビエチン酸（ＫＥ−１００（登録商標））のトリグリセリド１８．３部、米国特許６，３０９，４５３号明細書に記載されたウレタン樹脂２．２７部、および抗酸化剤（Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）Ｎ−４４５）０．３部を含む溶融樹脂混合物で、６０分間にわたって希釈した。結果として生じるインクを１２０℃で９０分間撹拌して、１ミクロンフィルタによって濾過した。
インク実施例２９
実施例２９のイエロー着色インクを、Ｃｌａｒｉａｎｔから入手可能なピグメントイエロー１８０の１１．３部を、ピグメントイエロー１５５の代わりに使用した以外は、インク実施例２８で記載したような同じ方法を使用して調製した。結果として生じるインクを１２０℃で９０分間撹拌して、１ミクロンフィルタによって濾過した。
インク実施例３０
実施例３０のイエロー着色インクを、ピグメントイエロー１８０の１１．３部を、ピグメントイエロー１５５の代わりに使用して、分散剤実施例１４の９．３部を分散剤実施例１の代わりに使用した以外は、インク実施例２８で記載したような同じ方法を使用して調製した。結果として生じるインクを、１２０℃で９０分間撹拌して、１ミクロンフィルタによって濾過した。
インク実施例３１
実施例３１のイエロー着色インクを、ピグメントイエロー１３９の１１．３部をピグメントイエロー１５５の代わりに使用して、分散剤実施例１４の９．３部を分散剤実施例１の代わりに使用した以外は、インク実施例２８で記載したような同じ方法を使用して調製した。結果として生じるインクを、１２０℃で９０分間撹拌して、１ミクロンフィルタによって濾過した。
インクの粒径を、Ｍａｌｖｅｒｎ Ｎａｎｏｓｉｚｅｒ（登録商標）ＨＴ装置を使用して測定した。表３は、マゼンタのインク比較例１８、および本開示の分散剤で製造した全てのマゼンタおよびイエローインクに関する粒径の測定値を示した。試料を１２０℃でオーブンにおいて経年処理を行い、粒径をＭａｌｖｅｒｎ Ｚｅｔａｓｉｚｅｒを使用して１１２℃（噴出温度）で測定した。表３に示すように、オリゴマーのアンカーユニット（３を超えるＮＨ）を有する本開示の分散剤から製造されるマゼンタインクの実施例１９，２０，２１，２４，２６および２７は少なくとも２週間で安定な粒径を有し、実施例４の分散剤から製造されるインク２１は１年以上の間で粒径の安定性を示した。商業的な分散剤Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７００から製造したインクは、２日後に粒径成長を示すことを開始した。実施例１０および１５の分散剤から製造されるそれぞれのインク２２および２５は、１８および３９日後にそれぞれわずかな粒径成長を示した。フリーＮＨ基を全く有しない分散剤１１からのインク実施例２３は、最も粒径成長を示すが、それは商業的な分散剤Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７００００から製造したインク実施例１８より非常に安定である。これらのインクは、カルボニル基に結合されないフリーＮＨ基（０−３）をほとんど有しなかった。ほとんどＨＮ基は、粒径成長で示すような比較的弱いアンカーユニットを生じない。
少なくとも３つのフリーＮＨ基を有する本発明の分散剤実施例から製造したイエローインク実施例２８〜３１はまた、少なくとも７日間の安定な粒径成長を示した。
Figure 2011126881
比較例１８および実施例２１のマゼンタインクをまた、プリンタで経年処理を行い、プリントを作製して分析した。商業的な分散剤Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７００を使用して製造した比較例１８のインクは、バンディングとして知られる現象を示した。バンディングは、ページにわたる光学濃度の減少を生じる不均一性な射出である。このインクから製造されるプリントの光学濃度は、５日でかなり減少した。実施例２１のインクから製造されるプリントは、１０日間プリンタで経年処理を行った後に、バンディングおよび光学濃度における重大な変化を全く示さなかった。ＰＹ１５５、ＰＹ１８０、ＰＹ１３９およびＰＲ５７：１を含むような、着色ソリッドインクへの顔料分散剤助剤としての新規な化合物の調製および使用は、優れた分散性、ろ過性および熱的安定的特徴を有するインクを生じた。多くのインクの熱的安定度評価は、同様の優れた熱的安定度のために、更に継続中である。
図1は本開示の一の分散剤の赤外線スペクトルを示すグラフである。 図２は本開示の他の分散剤の赤外線スペクトルを示すグラフである。 図３は本開示のさらにもう一つの分散剤の赤外線スペクトルを示すグラフである。 図４は本開示のもう一つの分散剤の赤外線スペクトルを示すグラフである。

Claims (6)

  1. 次式の化合物またはその混合物であって、
    Figure 2011126881
    Figure 2011126881
    ＲとＲ’は、（ｉ）線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換のアルキル基であり、ヘテロ原子がアルキル基に存在または非存在のいずれかである；
    （ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基であって、アリールアルキル基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアリール部もしくはアルキル部に存在または非存在のいずれかである；
    （ｉｉｉ）置換または非置換のアルキルアリール基であって、アルキルアリール基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアリール部もしくはアルキル部に存在または非存在のいずれかである；
    から独立して選択され、
    アルキル基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基は、炭素原子１８〜６０であり；
    ｍは１〜３０の整数である化合物またはその混合物。
  2. 次式の化合物
    Figure 2011126881
    もしくは
    Figure 2011126881
    ｎが２０〜４６の整数およびｍが１〜１４の整数である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６である；
    次式の化合物；
    Figure 2011126881
    ｎが４６である；
    または次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６である請求項１に記載の化合物。
  3. 次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６およびｍが６である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６およびｍが６である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６およびｍが９である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６およびｍが９である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６およびｍが１４である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが４６およびｍが１４である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが３６およびｍが９である；
    次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが２８およびｍが９である；
    または次式の化合物
    Figure 2011126881
    ｎが２０およびｍが９である請求項１に記載の化合物。
  4. 次式の化合物
    Figure 2011126881
    および
    Figure 2011126881
    ｎが炭素数４６およびｍが４である混合物を含む請求項１に記載の化合物。
  5. 次式の化合物
    Figure 2011126881
    および
    Figure 2011126881
    ｎが炭素数４６およびｍが６である混合物を含む請求項１に記載の化合物。
  6. 次式のカルボキシル酸を溶解させる工程と、
    Figure 2011126881
    Ｒは、（ｉ）線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であるアルキル基で、ヘテロ原子はアルキル基に存在または非存在である、
    （ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基であって、アリールアルキル基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、ヘテロ原子がアリールまたはアリールアルキル基のアルキル部に存在または非存在である、
    （ｉｉｉ）置換または非置換のアルキルアリール基であって、アルキルアリール基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、ヘテロ原子はアルキルアリール基のアリール部またはアルキル部に存在または非存在である；
    不活性雰囲気下で；
    アルキル基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基は炭素原子１８〜６０である；
    次式のアミン化合物を、
    Figure 2011126881
    ｍは１〜３０の整数である；
    不活性雰囲気下１７０〜２００℃の高い温度で、前記溶解したカルボキシル酸と反応させる工程とを含み；
    カルボキシル酸およびアミンは、アミンに対するカルボキシル酸の比率が２：１で、次式の生産物；
    Figure 2011126881
    カルボキシル酸およびアミンは、アミンに対するカルボキシル酸の比率が１：１で、次式の生産物；
    Figure 2011126881
    またはカルボキシル酸およびアミンは、アミンに対するカルボキシル酸の比率が１．５：１で、次式の次式の混合物を含む生産物
    Figure 2011126881
    および
    Figure 2011126881
    を生じる化合物の製造方法。
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