JP2011122083A - 2液型接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の2液型接着剤組成物は、(A)シリル基含有アミン化合物を含む主剤と、(B)アミン変性ウレタン樹脂、及び(C)ポリイソシアネート化合物、を含む硬化剤と、を含む2液型接着剤組成物であって、前記2液型接着剤組成物におけるNCO/活性水素当量比が1.0〜5.0であり、前記(B)アミン変性ウレタン樹脂:前記(C)ポリイソシアネート化合物が質量比で20:80〜80:20であるようにした。
【選択図】図1
Description
上記問題を解決するために、特許文献1は、水酸基およびウレア結合を有するポリウレタン樹脂および有機ポリイソシアネートを含有する接着剤組成物を開示している。
前記(A)シリル基含有アミン化合物としては、1級アミノ基及び2級アミノ基からなる群から選択されるアミノ基を1つ以上含有し、且つシリル基を1つ以上含有するアミノシラン化合物が好ましく、1級アミノ基及び2級アミノ基からなる群から選択されるアミノ基を2つ以上含有し、且つシリル基を1つ以上含有するアミノシラン化合物がより好ましい。
シリル基としては珪素原子に結合した加水分解性基を有し、水分の作用で加水分解−縮合し、シロキサン結合を生成しうる珪素原子含有基が好ましい。加水分解性基の例としては、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、加水分解性が穏やかで取扱やすいという観点からメトキシ基やエトキシ基のようなアルコキシ基が好ましい。すなわち、前記シリル基としては、アルコキシシリル基が好適である。
該(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘプチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ウンデシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸トリデシル、(メタ)アクリル酸テトラデシル、(メタ)アクリル酸ヘキサデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシル、(メタ)アクリル酸イソステアリル、(メタ)アクリル酸ノナデシル、(メタ)アクリル酸エイコシル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステルとしては、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジヘキシル、マレイン酸ジヘプチル、マレイン酸ジオクチル、マレイン酸ジ(2−エチルヘキシル)、マレイン酸ジイソオクチル、マレイン酸ジノニル、マレイン酸ジイソノニル、マレイン酸ジデシル、マレイン酸ジイソデシル、マレイン酸ジウンデシル、マレイン酸ジドデシル、マレイン酸ジトリデシル、マレイン酸ジテトラデシル、マレイン酸ジヘキサデシル、マレイン酸ジオクタデシル、マレイン酸ジイソステアリル、マレイン酸ジノナデシル、マレイン酸ジエイコシル等のマレイン酸ジアルキルエステルなどが挙げられる。
前記マレイミド系化合物としては、例えば、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、ヒドロキシフェニルモノマレイミド、N−ラウリルマレイミド、ジエチルフェニルモノマレイミド、N−(2−クロロフェニル)マレイミドなどが挙げられる。
該1個以上の1級アミノ基を含有する化合物としては、1個以上の1級アミノ基及び1個以上の2級アミノ基を有し、且つ1個以上のアルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。
本発明に用いられる(B)アミン変性ウレタン樹脂は、固化を防ぐために溶剤に溶かすことが好ましい。アミン変性ウレタン樹脂を溶解させる溶剤としては、製造後、溶剤を添加してもよく、また、前述した如く、製造時に添加された溶剤によるものでもよい。
より具体的には、例えば、ポリエーテルポリオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等のジオール類、グリセリン、トリメチロールプロパン等のトリオール類、アンモニア、エチレンジアミン等のアミン類の1種または2種以上の存在下にプロピレンオキサイド及び/又はエチレンオキサイドを開環重合させて得られるランダムまたはブロック共重合体等のポリエーテルポリオールが挙げられる。
またポリエステルポリオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4ブタンジオール、ネオペンチルグリコール等の存在下にアジピン酸、セバチン酸、テレフタル酸等を重縮合させて得られる共重合体等のポリエステルポリオール等があり、その他ビスフェノールA、ヒマシ油のラムエステル等の活性水素基2個以上を有する低分子活性水素化合物が挙げられる。
前記活性水素含有化合物としては、分子量が100〜20000、1分子中のOH基が1〜4個のものが好ましく使用できる。
前記ポリアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ネオペンタンジアミン等の脂肪族ジアミン;4,4′−ジアミノシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン、ビスアミノメチルシクロヘキサン、2,5−又は2,6−ジアミノメチルビシクロ〔2,2,1〕ヘプタン、ジアミノシクロヘキサン等の脂環式ジアミン;ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル、キシリレンジアミン、フェニレンジアミン、3,5−ジエチル−2,4−又は2,6−ジアミノトルエン等の芳香族ジアミン;1,3,5−トリス(アミノメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(アミノメチル)シクロヘキサン等の芳香族又は脂環式トリアミン;水、エチレングリコール、プロピレングリコール等にプロピレンオキサイド及び/又はエチレンオキサイドを付加重合して得たポリオキシアルキレングリコール類のヒドロキシル基をアミノ基に変換して得られるポリオキシアルキレンジアミン;グリセリン、トリメチロールプロパン等にプロピレンオキサイド及び/又はエチレンオキサイドを付加重合して得たポリオキシアルキレントリオール類のヒドロキシル基をアミノ基に変換して得られるポリオキシアルキレントリアミン等が挙げられる。
前記モノアミンとしては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン等の脂肪族第一アミン;ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン等の脂肪族第二アミン;アリルアミン、ジアリルアミン等の脂肪族不飽和アミン;シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等の脂環式アミン;アニリン、ジフェニルアミン、メチルアニリン、エチルアニリン、トルイジン、キシリジン、ベンジルアミン、ナフチルアミン等の芳香族アミンが挙げられる。
これらポリイソシアネート化合物は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の2液型接着剤組成物の硬化剤に(B)アミン変性ウレタン樹脂及び(C)ポリイソシアネート化合物を併用することにより、初期粘着性及び接着強度を著しく向上させることができる。
前記合成樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)及びポリシクロヘキサンジメタノール−テレフタレート(PCT)等のポリエステル樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリフッ化ビニル(PVF)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリクロロトリフルオロエチレン(PCTFE)、ポリエチレンテトラフルオロエチレン(ETFE)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、テトラフルオロエチレンパーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体(PFA)及びテトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体(FEP)等のフッ素樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ABS、ポリアミド、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリプロピレン等が挙げられる。
温度計を備えた撹拌機中に、アクトコールD−2000(三井化学(株)製、分子量2000、官能基数2のポリプロピレングリコール)670.0質量部、及びアクトコールD−400(三井化学(株)製、ポリプロピレングリコール、分子量400、官能基数2)140.0質量部を脱水処理した後、IPDI(エボニック デグサ ジャパン(株)製、イソホロンジイソシアネート、分子量222.3、官能基数2)190.0質量部を添加し、窒素気流下70〜90℃で3時間反応させ、NCO/OH当量比1.25のウレタンプレポリマーX1を得た。
温度計を備えた撹拌機中に、アクトコールD−2000(三井化学(株)製、分子量2000、官能基数2のポリプロピレングリコール)710.0質量部、及びアクトコールD−400(三井化学(株)製、ポリプロピレングリコール、分子量400、官能基数2)140.0質量部を脱水処理した後、コスモネートTDI(三井化学(株)製、トリレンジイソシアネート、分子量174.2、官能基数2)150.0質量部を添加し、窒素気流下70〜90℃で3時間反応させ、NCO/OH当量比1.26のウレタンプレポリマーX2を得た。
合成例1と同様にウレタンプレポリマーX1を合成した後、温度計を備えた撹拌機中に、該ウレタンプレポリマーX1:500.0質量部を添加し、ジブチルアミン12.5質量部を滴下し、NCO/活性水素当量比1.00のアミン変性ウレタン樹脂B3を得た。
温度計を備えた撹拌機中に、アクトコールD−2000(三井化学(株)製、分子量2000、官能基数2のポリプロピレングリコール)650.0質量部、及びアクトコールD−400(三井化学(株)製、ポリプロピレングリコール、分子量400、官能基数2)130.0質量部を脱水処理した後、IPDI(エボニック デグサ ジャパン(株)製、イソホロンジイソシアネート、分子量222.3、官能基数2)220.0質量部を添加し、窒素気流下70〜90℃で3時間反応させ、NCO/OH当量比1.52のウレタンプレポリマー(以下、ポリイソシアネート化合物C1と称する)を得た。
温度計を備えた撹拌機中に、アクトコールD−2000(三井化学(株)製、分子量2000、官能基数2のポリプロピレングリコール)680.0質量部、及びアクトコールD−400(三井化学(株)製、ポリプロピレングリコール、分子量400、官能基数2)140.0質量部を脱水処理した後、コスモネートTDI(三井化学(株)製、トリレンジイソシアネート、分子量174.2、官能基数2)180.0質量部を添加し、窒素気流下70〜90℃で3時間反応させ、NCO/OH当量比1.50のウレタンプレポリマー(以下、ポリイソシアネート化合物C2と称する)を得た。
温度計を備えた撹拌機中に、KBM603(信越化学工業(株)製、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン)とKBM503(信越化学工業(株)製、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン)を窒素気流下70〜90℃で8時間反応させ、シリル基含有アミン化合物A2を得た。
シリル基含有アミン化合物A1としてKBM603(信越化学工業(株)製、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン)を表1に示す配合比で酢酸エチルに均一に溶解して、本発明の2液型接着剤組成物の主剤を調製した。
アミン変性ウレタン樹脂B1〜B3;合成例1〜3で得たアミン変性ウレタン樹脂B1〜B3
ポリイソシアネート化合物C1及びC2;合成例4及び5で得たポリイソシアネート化合物C1及びC2
シリル基含有アミン化合物A1;KBM603(信越化学工業(株)製、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン)
シリル基含有アミン化合物A2;合成例6で得たシリル基含有アミン化合物A2
アミン化合物;ジェファーミンD−230(三井化学ファイン(株)、ポリオキシプロピレンジアミン)
ポリエチレンテレフタレートフィルムにアプリケーターで前記得られた接着剤組成物を12.5μm厚さで塗布し、80℃の熱風乾燥炉を通過させて乾燥させ、塗布面をポリエチレンテレフタレートと貼り合せ、圧着ローラーで圧着し、複合フィルムを作成した。
◎:3N/15mm以上、○:2N/15mm以上3N/15mm未満、△:1N/15mm以上2N/15mm未満、×:1N/15mm未満。
基材1[ポリエチレンテレフタレートフィルム(PET)又はポリエチレンテトラフルオロエチレン(PTFE)]にアプリケーターで前記得られた接着剤組成物を12.5μm厚さで塗布し、80℃の熱風乾燥炉を通過させて乾燥させ、塗布面を基材2[ポリエチレンテレフタレート(PET)、アルミニウム箔(Al)又はポリエチレンテトラフルオロエチレン(PTFE)]と貼り合せ、圧着ローラーで圧着し、複合フィルムを作成した。基材1及び基材2の組み合わせは表2に示した通りである。
◎:10N/15mm以上、○:5N/15mm以上10N/15mm未満、△:3N/15mm以上5N/15mm未満、×:3N/15mm未満。
ポリオレフィン系フィルムにアプリケーターで前記得られた接着剤組成物を100μmの厚さで塗布し、50℃の熱風乾燥炉を通過させて乾燥させ、被着材[ABSまたはポリスチレン(PS)]に被覆しながら、圧着ローラーで圧着してポリオレフィン系フィルム被覆材料を作製した。
◎:30N/25mm以上、○:25N/25mm以上30N/25mm未満、△:20N/25mm以上25N/25mm未満、×:20N/25mm未満。
ポリエチレンテトラフルオロエチレンフィルムにアプリケーターで前記得られた接着剤組成物を12.5μm厚さで塗布し、80℃の熱風乾燥炉を通過させて乾燥させ、塗布面をポリエチレンテトラフルオロエチレンフィルムと貼り合せ、圧着ローラーで圧着し、複合フィルムを作成した。
引張り試験機を用い、23℃50%RHの条件下で、T型剥離により剥離速度300mm/minで、剥離強度(N/15mm)を測定した。評価基準は下記の通りである。
◎:10N/15mm以上、○:5N/15mm以上10N/15mm未満、△:3N/15mm以上5N/15mm未満、×:3N/15mm未満。
ハイプレッシャークッカーによる促進試験前後の試験体を目視で比較評価した。
◎:変化無し、○:わずかな黄変は認められるが分解なし、△:黄変は認められるが分解なし、×:黄変し、且つ分解。
表1に示した如く、組成を変更した以外は実施例1と同様の方法で本発明の2液型接着剤組成物を調製し、各試験を行った。結果を表2に示した。
表3に示した如く、組成を変更した以外は実施例1と同様の方法で2液型接着剤組成物を調製し、各試験を行った。結果を表4に示した。
アミン変性ウレタン樹脂B1;合成例1で得たアミン変性ウレタン樹脂B1
ポリイソシアネート化合物C1;合成例4で得たポリイソシアネート化合物C1
ポリイソシアネート化合物C3;ミリオネートMR−200(日本ポリウレタン工業(株)製)
シリル基含有アミン化合物A1;KBM603(信越化学工業(株)製、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン)
アミン化合物;ジェファーミンD−230(三井化学ファイン(株)、ポリオキシプロピレンジアミン)
ポリウレタン樹脂;パンデックスT−5265L(DIC(株)製、水酸基含有ポリエステル系ポリウレタン樹脂)
Claims (4)
- (A)シリル基含有アミン化合物を含む主剤と、
(B)アミン変性ウレタン樹脂及び(C)ポリイソシアネート化合物、を含む硬化剤と、
を含む2液型接着剤組成物であって、
前記2液型接着剤組成物におけるNCO/活性水素当量比が1.0〜5.0であり、
前記(B)アミン変性ウレタン樹脂:前記(C)ポリイソシアネート化合物が質量比で20:80〜80:20であることを特徴とする2液型接着剤組成物。 - (D)溶剤をさらに含むことを特徴とする請求項1記載の2液型接着剤組成物。
- ドライラミネーションに用いられることを特徴とする請求項1又は2記載の2液型接着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の2液型接着剤組成物で接着され形成されたラミネートフィルム。
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