JP2011074082A - Antiseptic sterilizer and composition for application to human body - Google Patents
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Description
本発明は防腐殺菌剤及び人体施用組成物に関し、その目的は、従来より用いられているパラベン、安息香酸等の防腐殺菌剤を排除或いは使用量を軽減することができ、しかも優れた抗菌力を有する防腐殺菌剤及び、従来の防腐殺菌剤の配合量が少ないか或いは全く配合されていない安全性の高い人体施用組成物を提供することにある。尚、本明細書において、人体施用組成物とは、化粧品、医薬品、医薬部外品、食品などの人体の内部又は外部に直接施用する組成物のことである。 The present invention relates to an antiseptic disinfectant and a composition applied to the human body, and its purpose is to eliminate or reduce the amount of antiseptic disinfectants conventionally used such as parabens and benzoic acid, and to have excellent antibacterial activity. It is an object of the present invention to provide a highly safe human body application composition having a small amount or no compounding of a conventional antiseptic disinfectant and a conventional antiseptic disinfectant. In addition, in this specification, a human body application composition is a composition applied directly to the inside or the outside of the human body, such as cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs, and foods.
従来より化粧品や医薬品、医薬部外品、食品などの人体施用組成物には、防腐殺菌剤として、パラベン、安息香酸及びその塩類、サリチル酸及びその塩類、等が用いられている。しかしながら、上記した従来の防腐殺菌剤は皮膚刺激性が高いなど安全性が低いため、使用濃度範囲が制限されやすいという欠点を有しており、例えば、パラベンや安息香酸塩の使用制限濃度は１％、安息香酸やサリチル酸の使用制限濃度は０．２％とされている。また、ｐＨによる影響を受けやすいため効果の安定性が悪く、更に、界面活性剤などの他の配合成分との併用により、その抗菌力が著しく低下する場合があるという問題点も有している。また、近年これらの防腐殺菌剤に対しアレルギー反応を有する人が増えているため、安全性に対する指向がより高まり、防腐殺菌剤を全く配合していないか、或いはその配合量を軽減させた人体施用組成物の需要が高まっている。 2. Description of the Related Art Conventionally, parabens, benzoic acid and salts thereof, salicylic acid and salts thereof, and the like are used as antiseptic fungicides in compositions applied to human bodies such as cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs, and foods. However, the above-mentioned conventional antiseptic disinfectant has a drawback that the use concentration range is easily restricted because of its low safety such as high skin irritation. For example, the use restriction concentration of paraben and benzoate is 1 %, The limit concentration of benzoic acid and salicylic acid is 0.2%. In addition, the stability of the effect is poor because it is easily affected by pH, and further, there is a problem that the antibacterial activity may be remarkably reduced by the combined use with other compounding components such as a surfactant. . In recent years, the number of people who have an allergic reaction to these antiseptics has increased, so the direction toward safety has increased, and no preservatives or antiseptics have been added, or the amount applied has been reduced. There is an increasing demand for compositions.
そこで、従来の防腐殺菌剤の欠点が克服され、且つ安全性の高い抗菌物質の探索や、防腐殺菌剤の効力を高めることにより防腐殺菌剤の使用量を軽減しようという試みが種々行われている。例えば、複数の防腐殺菌剤を使用し、その相乗効果を利用することにより防腐殺菌剤の使用量を軽減することが行われている。更に、従来の防腐殺菌剤は水相に存在する量により効力が左右されるが、水に対する溶解性が低いものが多いため、１，３−ブチレングリコール，ジプロピレングリコール，グリセリンなどの多価アルコールを添加することにより防腐殺菌剤の水相への分配を高め、防腐殺菌剤の効果を高めることも行われている。 Therefore, various attempts have been made to overcome the disadvantages of conventional antiseptics and to reduce the amount of antiseptics used by searching for highly safe antibacterial substances and increasing the effectiveness of antiseptics. . For example, a plurality of antiseptic disinfectants are used, and the amount of the antiseptic disinfectant used is reduced by utilizing a synergistic effect thereof. Furthermore, the effectiveness of conventional antiseptic disinfectants depends on the amount present in the aqueous phase, but since many of them have low solubility in water, polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol and glycerin. In order to increase the distribution of the antiseptic disinfectant to the aqueous phase, the effect of the antiseptic disinfectant is also increased.
しかしながら、１，３−ブチレングリコール，ジプロピレングリコール，グリセリンなどの多価アルコールを従来の防腐殺菌剤と併用することによる、防腐殺菌剤の抗菌力を高める効果は顕著ではなく、また、これらの多価アルコール自体の防腐殺菌作用が発揮されるのは、多量に配合した場合、例えば１，３−ブチレングリコールやジプロピレングリコールでは１０％以上配合した場合、グリセリンでは３０％以上配合した場合であるため、従来の防腐殺菌剤の使用量の大幅な軽減には至っていない。 However, the combined use of polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, and glycerin with a conventional antiseptic disinfectant is not significant in the antibacterial activity of the antiseptic disinfectant. The antiseptic sterilization effect of the hydric alcohol itself is exhibited when it is blended in a large amount, for example, when 1,3-butylene glycol or dipropylene glycol is blended at 10% or more, and glycerin is blended at 30% or more. However, the amount of conventional antiseptic disinfectants used has not been significantly reduced.
一方、安全性が高く安定した抗菌性を有する物質として、感光素２０１号（ピオニン）が優れた抗菌力を有していることが既に報告されている。この感光素２０１号は水やアルコールに対する溶解度が極めて低いため、感光素２０１号を防腐殺菌剤として使用する際には、通常、１，３−ブチレングリコール，ジプロピレングリコール，グリセリンなどの多価アルコールが可溶化剤として用いられている。 On the other hand, it has already been reported that Photosensitive Element 201 (Pionin) has an excellent antibacterial activity as a highly safe and stable antibacterial substance. Since Photosensitive Element 201 has extremely low solubility in water and alcohol, when Photosensitive Element 201 is used as an antiseptic disinfectant, it is usually a polyhydric alcohol such as 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, or glycerin. Is used as a solubilizer.
しかしながら、感光素２０１号を防腐殺菌剤として使用したとしても、従来の防腐殺菌剤の使用量の大幅な軽減、或いは排除には至っていない。つまり、感光素２０１号は、グラム陰性菌に対する抗菌力が、グラム陽性菌に対する抗菌力に比べてやや弱く、パラベン等の防腐殺菌剤と併用することにより、グラム陰性菌に対する抗菌力も極めて優れたものとなることが報告されているため、通常、感光素２０１号を使用する際には、パラベン等の従来の防腐殺菌剤が併用されているのが現状であり、従来の防腐殺菌剤の使用量の大幅な軽減、或いは排除には至っていないのである。 However, even if Photosensitive Element 201 is used as an antiseptic disinfectant, the amount of conventional antiseptic disinfectant used has not been significantly reduced or eliminated. In other words, photosensitizer No. 201 has a slightly weaker antibacterial activity against gram-negative bacteria than antibacterial activity against gram-positive bacteria, and is extremely superior in antibacterial activity against gram-negative bacteria when used in combination with an antiseptic disinfectant such as paraben. In general, when using Photosensitive Element 201, a conventional antiseptic disinfectant such as paraben is currently used together, and the amount of conventional antiseptic disinfectant used is This has not led to a significant reduction or elimination.
そこで、従来より用いられている防腐殺菌剤を排除或いは使用量を軽減することにより、安全性の高い人体施用組成物を提供することのできる、優れた抗菌力を有する防腐殺菌剤の創出が望まれている。本発明者らは、防腐殺菌剤に関する鋭意研究を行った結果、従来より保湿剤として用いられている１，２−ペンタンジオールの他、１，２−ヘキサンジオールや１，２−オクタンジオール等を含めた炭素数４〜１０の１，２−アルカンジオールを、感光素２０１号の可溶化剤として用いることにより、感光素２０１号の抗菌力を高めることができ、更には、これらの１，２−アルカンジオール自体が優れた抗菌力を有しており、防腐殺菌剤として人体施用組成物に使用することにより、従来より用いられている防腐殺菌剤の抗菌力を高めて防腐殺菌剤の使用量を大幅に軽減することができるとともに、従来の防腐殺菌剤の排除も可能であることを見出し、本発明の完成に至った。 Therefore, it is hoped to create an antibacterial agent having excellent antibacterial activity that can provide a highly safe composition for human body application by eliminating or reducing the amount of antiseptic agents used conventionally. It is rare. As a result of intensive studies on antiseptic fungicides, the present inventors have determined 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, etc. in addition to 1,2-pentanediol, which has been conventionally used as a moisturizing agent. By using the included 1,2-alkanediol having 4 to 10 carbon atoms as a solubilizer of Photosensitive Element 201, the antibacterial activity of Photosensitive Element 201 can be enhanced. -Alkanediol itself has excellent antibacterial activity, and by using it as a preservative disinfectant in human body composition, the antibacterial activity of conventionally used antiseptic disinfectant is enhanced and the amount of antiseptic disinfectant used It has been found that the conventional antiseptic disinfectant can be eliminated and the present invention has been completed.
即ち、請求項１に係る発明は、炭素数４〜１０の１，２−アルカンジオールと、感光素２０１号を含んでなることを特徴とする防腐殺菌剤に関する。
That is, the invention according to
また請求項２に係る発明は、前記１，２−アルカンジオールが１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールのうちの１種以上であることを特徴とする請求項１に記載の防腐殺菌剤に関する。
The invention according to
更に請求項３に係る発明は、防腐殺菌剤として請求項１又は２に記載の防腐殺菌剤を配合したことを特徴とする人体施用組成物に関する。
Furthermore, the invention which concerns on
以上詳述した如く、請求項１に係る発明は、炭素数４〜１０の１，２−アルカンジオールと、感光素２０１号を含んでなることを特徴とする防腐殺菌剤に関するものであるから、以下のような効果を奏する。
As described in detail above, the invention according to
即ち、１，２−アルカンジオールは、他の多価アルコールに比べて極めて優れた抗菌力を有しているので、この１，２−アルカンジオールを防腐殺菌剤として、人体施用組成物に配合することにより、従来より用いられている様々な欠点を有した防腐殺菌剤の使用量を軽減或いは排除することができる。このような１，２−アルカンジオールと感光素２０１号とを組合せ、防腐殺菌剤として使用することにより、１，２−アルカンジオールが感光素２０１号の可溶化剤となるだけでなく、相乗効果によりそれぞれの抗菌力が高められるので、やはり従来より用いられている防腐殺菌剤の使用量を軽減或いは排除することができる。また、１，２−アルカンジオールは安全性が高く保湿性においても優れている。従って、防腐殺菌性が付与され、且つ安全性が高く使用感において優れた人体施用組成物を提供することができる。 That is, since 1,2-alkanediol has extremely superior antibacterial activity compared to other polyhydric alcohols, this 1,2-alkanediol is blended in a human body composition as an antiseptic disinfectant. This makes it possible to reduce or eliminate the amount of the antiseptic disinfectant having various drawbacks used conventionally. By combining such a 1,2-alkanediol and Photosensitive Element 201 and using it as an antiseptic disinfectant, 1,2-alkanediol not only becomes a solubilizer for Photosensitive Element 201, but also has a synergistic effect. Since each antibacterial power is enhanced by the above, it is possible to reduce or eliminate the amount of antiseptic disinfectant used conventionally. In addition, 1,2-alkanediol is highly safe and excellent in moisture retention. Accordingly, it is possible to provide a composition for human body application that is imparted with antiseptic sterilization properties and is highly safe and excellent in use feeling.
また請求項２に係る発明は、前記１，２−アルカンジオールが１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールのうちの１種以上であることを特徴とする請求項１に記載の防腐殺菌剤に関するものであるから、以下のような効果を奏する。
The invention according to
即ち、１，２−アルカンジオールは、他の多価アルコールに比べて極めて優れた抗菌力を有しており、特に１，２−ペンタンジオールは一般細菌に対して、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールは更に酵母やカビに対しても優れた防腐殺菌効果を発揮するので、これらの１，２−アルカンジオールを防腐殺菌剤として、人体施用組成物に配合することにより、従来より用いられている様々な欠点を有した防腐殺菌剤の使用量をより軽減或いは排除することができる。 That is, 1,2-alkanediol has extremely superior antibacterial activity compared to other polyhydric alcohols, and in particular, 1,2-pentanediol is effective against 1,2-hexanediol and general bacteria. Since 1,2-octanediol also exhibits an excellent antiseptic sterilization effect against yeast and mold, by blending these 1,2-alkanediols as antiseptic sterilizers into human body compositions, It is possible to further reduce or eliminate the use amount of the antiseptic disinfectant having various drawbacks.
更に請求項３に係る発明は、防腐殺菌剤として請求項１又は２に記載の防腐殺菌剤を配合したことを特徴とする人体施用組成物に関するものであるから、防腐殺菌性が高く、しかも安全性及び使用感においても優れているという効果を奏する。なお、１，２−アルカンジオールと、安息香酸及びその塩，フェノキシエタノール，４−イソプロピル−３−メチルフェノールなどの、従来より用いられている防腐殺菌剤とを組み合わせて防腐殺菌剤として使用することにより、相乗効果によりそれぞれの抗菌力が向上するので、従来より用いられている防腐殺菌剤の使用量を大幅に軽減することができる。また、前記フェノキシエタノールの配合量が、組成物中０．２質量％未満である人体施用組成物とすれば、皮膚に対する刺激性がなく、使用感が極めて良いという効果を奏する。
Furthermore, the invention according to
上述した如く、本発明者らは、人体施用組成物の防腐殺菌剤として、炭素数４〜１０の１，２−アルカンジオールと感光素２０１号を用いることにより、従来より用いられている防腐殺菌剤を排除或いは使用量を軽減することができることを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明においては、炭素数４〜１０の１，２−アルカンジオールと感光素２０１号が防腐殺菌剤とされる。 As described above, the present inventors have used antiseptic sterilization conventionally used by using 1,2-alkanediol having 4 to 10 carbon atoms and Photosensitive Element 201 as an antiseptic sterilizing agent for human body composition. It has been found that the agent can be eliminated or the amount used can be reduced, and the present invention has been completed. That is, in the present invention, 1,2-alkanediol having 4 to 10 carbon atoms and No. 201 photosensitive element are used as antiseptic disinfectants.
１，２−アルカンジオールは次式１（化１）で示される物質で、具体的には、１，２−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−ヘプタンジオール、１，２−オクタンジオール、１，２−ノナンジオール、１，２−デカンジオールである（但し、式１中ｎは１〜７の整数を示す）。 1,2-alkanediol is a substance represented by the following formula 1 (chemical formula 1), specifically 1,2-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2- Heptanediol, 1,2-octanediol, 1,2-nonanediol, and 1,2-decanediol (wherein n represents an integer of 1 to 7 in Formula 1).
特に、後記する試験例からも明らかなように、次式２（化２）で示される１，２−ペンタンジオールは、一般細菌に対して優れた抗菌作用を示し、次式３（化３）で示される１，２−ヘキサンジオール及び次式４（化４）で示される１，２−オクタンジオールは、一般細菌、酵母やカビなどの真菌類に対しても優れた抗菌作用を示すため好ましく用いられる。また、これらの１，２−アルカンジオールのうちの１種を単独で用いてもよいが、２種以上を混合して用いることも勿論可能である。 In particular, as is clear from the test examples described later, 1,2-pentanediol represented by the following formula 2 (Chemical formula 2) exhibits an excellent antibacterial action against general bacteria, and the following formula 3 (Chemical formula 3) 1,2-hexanediol represented by formula (1) and 1,2-octanediol represented by the following formula 4 (formula 4) are preferable because they exhibit excellent antibacterial activity against general bacteria, fungi such as yeast and mold. Used. One of these 1,2-alkanediols may be used alone, but it is of course possible to use a mixture of two or more.
上記した１，２−アルカンジオールのうち、１，２−ペンタンジオールは従来より化粧品の基剤として広く用いられているポリオールの１種であり、安全性が高く水に易溶であるため、保湿剤，安定化剤，分散剤，溶剤などとして用いられている。従って、１，２−ペンタンジオールを用いることにより保湿力も高められるため、しっとり感において優れた製剤とすることができる。また後記する試験例からも明らかなように、１，２−ヘキサンジオールや１，２−オクタンジオール等の他の多価アルコールを用いた場合にも、同様にしっとり感において優れた製剤とすることができる。 Among the 1,2-alkanediols described above, 1,2-pentanediol is a kind of polyol that has been widely used as a cosmetic base, and has high safety and is readily soluble in water. It is used as an agent, stabilizer, dispersant, solvent, etc. Accordingly, the use of 1,2-pentanediol also increases the moisturizing power, so that the preparation can be made excellent in moist feeling. In addition, as is clear from the test examples described later, even when other polyhydric alcohols such as 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol are used, the preparation should be similarly excellent in moist feeling. Can do.
１，２−アルカンジオールは、後記する安全性テストの結果からも明らかな如く、極めて安全性が高いため、人体施用組成物に２０質量％まで配合することができる。但し、０．０５質量％より少ないと、１，２−アルカンジオール配合による防腐殺菌効果が十分発揮されないため、組成物中の配合率は０．０５〜２０質量％とされ、特に１，２−ペンタンジオールを用いる場合には１〜１０質量％とするのが望ましい。 As is apparent from the results of the safety test described later, 1,2-alkanediol is extremely high in safety, so that it can be incorporated into the human body composition up to 20% by mass. However, if the amount is less than 0.05% by mass, the antiseptic sterilization effect due to the 1,2-alkanediol blending is not sufficiently exhibited, so the blending ratio in the composition is 0.05 to 20% by weight, particularly 1,2- When using pentanediol, the content is preferably 1 to 10% by mass.
１，２−アルカンジオールは、前述したように、優れた抗菌力を有しているが、その抗菌力を、後記する試験例における最小発育阻止濃度（以下、ＭＩＣと称す）の結果から、パラベン，安息香酸塩等の防腐殺菌剤と比べると、１，２−アルカンジオールのＭＩＣは、パラベン，安息香酸塩等の防腐殺菌剤のＭＩＣよりも大きく、つまり、１，２−アルカンジオールの抗菌力はパラベン，安息香酸塩等の防腐殺菌剤に比べると小さい。しかしながら、１，２−アルカンジオールは、後記する安全性テストの結果からも明らかなように、安全性が極めて高いため、人体施用組成物中２０質量％まで配合することができる。即ち、抗菌力が小さくても配合量を増すことで十分な抗菌力を発揮することができるので、結果的に、１，２−アルカンジオールを用いることにより、従来より用いられている防腐殺菌剤の使用量を軽減することができるか、或いはこれを全く使用せずに人体施用組成物に十分な抗菌性を付与することが可能となり、安全性及び抗菌性において優れた人体施用組成物を提供することができる。 As described above, 1,2-alkanediol has an excellent antibacterial activity, but the antibacterial activity is determined from the results of the minimum growth inhibitory concentration (hereinafter referred to as MIC) in the test examples described later. , The MIC of 1,2-alkanediol is larger than the MIC of the antibacterial agents such as paraben and benzoate, that is, the antibacterial activity of 1,2-alkanediol. Is small compared to antiseptics such as parabens and benzoates. However, since 1,2-alkanediol is extremely safe as is apparent from the results of the safety test described later, it can be incorporated in the composition for human body application up to 20% by mass. That is, even if the antibacterial activity is small, sufficient antibacterial activity can be exerted by increasing the blending amount. As a result, by using 1,2-alkanediol, a conventionally used antiseptic disinfectant Can provide a sufficient antibacterial property to the human body composition without using it at all, and provides a human body composition excellent in safety and antibacterial properties can do.
また、１，２−アルカンジオールは、感光素２０１号（ピオニン）と組み合わせて防腐殺菌剤とする。この感光素２０１号は、次式５（化５）で示される黄色の結晶粉末で、安全性が高く優れた抗菌性を有しているため、従来より人体施用組成物の防腐殺菌剤として使用されている。 In addition, 1,2-alkanediol is used as a preservative fungicide in combination with Photosensitive Element 201 (Pionine). This Photosensitive Element 201 is a yellow crystal powder represented by the following formula 5 (Chemical Formula 5), which has high safety and excellent antibacterial properties, and thus has been conventionally used as an antiseptic disinfectant for human body compositions. Has been.
感光素２０１号は水やアルコールに対する溶解性が極めて低いため、化粧品等に配合する場合には、通常、可溶化剤が用いられるが、抗菌力を有する１，２−アルカンジオールと併用すると、１，２−アルカンジオールが感光素２０１号の可溶化剤となるとともに、相乗効果によりそれぞれの抗菌力が高められる。従って、従来は感光素２０１号を使用する際には、可溶化剤に加えてパラベン等の防腐殺菌剤が併用される場合が多かったが、１，２−アルカンジオールを併用することにより、パラベン等の防腐殺菌剤の使用量を軽減することができ、またパラベン等の従来の防腐殺菌剤を全く使用することなく、十分な防腐殺菌作用を発現させることも可能となる。更に、感光素２０１号の使用量を軽減することもできるので、人体施用組成物中の感光素２０１号の配合量を０．００２質量％未満としても、十分に優れた防腐殺菌効果を発揮することができる。尚、感光素２０１号の可溶化剤には従来より使用されているものを用い、１，２−アルカンジオールは防腐殺菌剤として配合することも、勿論可能である。 Since Photosensitive Element 201 has extremely low solubility in water and alcohol, solubilizing agents are usually used when blended in cosmetics and the like, but when used in combination with 1,2-alkanediol having antibacterial activity, 1 , 2-alkanediol serves as a solubilizing agent for Photosensitive Element 201 and its antibacterial activity is enhanced by a synergistic effect. Therefore, in the past, when Photosensitive Element 201 was used, a preservative disinfectant such as paraben was often used in combination with a solubilizer, but by using 1,2-alkanediol in combination, It is possible to reduce the amount of the antiseptic sterilizing agent such as paraffin, and to exhibit a sufficient antiseptic sterilizing effect without using any conventional antiseptic sterilizing agent such as paraben. Furthermore, since the usage amount of Photosensitive Element 201 can be reduced, even if the blending amount of Photosensitive Element 201 in the human body composition is less than 0.002% by mass, a sufficiently excellent antiseptic sterilizing effect is exhibited. be able to. Of course, the solubilizer of Photosensitive Element 201 may be a conventionally used solubilizer, and 1,2-alkanediol may be blended as an antiseptic disinfectant.
本発明においては、前記１，２−アルカンジオールと、次式６（化６）で示される安息香酸及びその塩、次式７（化７）で示されるフェノキシエタノール、次式８（化８）で示される４−イソプロピル−３−メチルフェノールなどの、従来より用いられている防腐殺菌剤とを組み合わせて使用することも可能である（但し、式６中ＲはＨ又はＮａを示す）。
In the present invention, the 1,2-alkanediol, benzoic acid represented by the following formula 6 (Chemical formula 6) and salts thereof, phenoxyethanol represented by the following formula 7 (Chemical formula 7), and the following formula 8 (Chemical formula 8) It is also possible to use in combination with conventionally used antiseptics such as 4-isopropyl-3-methylphenol shown (wherein R in
１，２−アルカンジオールと従来の防腐殺菌剤を併用した場合には、相乗効果によりそれぞれの抗菌力が高められ、一般細菌，真菌の種類を問わず、あらゆる種類の菌に対して優れた防腐殺菌作用が発揮される。例えば、１，２−ペンタンジオールは、単独で用いた際には、一般細菌に対しては優れた防腐殺菌作用を発揮するものの、真菌に対しては防腐殺菌作用を殆ど発揮しないが、従来の防腐殺菌剤を併用した場合には、真菌に対しても優れた防腐殺菌作用が発揮される。従って、従来より用いられている防腐殺菌剤の使用量を大幅に軽減することができ、安全性に優れた人体施用組成物を提供することができる。 When 1,2-alkanediol and a conventional antiseptic disinfectant are used in combination, the antibacterial activity is enhanced by a synergistic effect and excellent antiseptic properties against all types of bacteria regardless of the type of general bacteria or fungi Bactericidal action is demonstrated. For example, when 1,2-pentanediol is used alone, it exhibits an excellent antiseptic sterilization effect against general bacteria, but hardly exhibits an antiseptic sterilization effect against fungi. When an antiseptic disinfectant is used in combination, an excellent antiseptic disinfecting effect is exerted against fungi. Therefore, the usage-amount of the antiseptic | preservative used conventionally can be reduced significantly, and the human body application composition excellent in safety | security can be provided.
安息香酸及びその塩やフェノキシエタノール，４−イソプロピル−３−メチルフェノールといった従来の防腐殺菌剤と、１，２−アルカンジオールとを組み合わせて使用する場合、安息香酸及びその塩やフェノキシエタノール，４−イソプロピル−３−メチルフェノールの配合量は特に限定されず、使用制限濃度以下とすればよい。但し、人体施用組成物に配合した際に、フェノキシエタノールの配合量が組成物中０．２質量％以上になると、皮膚に対する刺激性が強くなり、使用感が劣化するので、フェノキシエタノールの配合量は、組成物中０．２質量％未満とするのが好ましい。尚、フェノキシエタノールの配合量を、組成物中０．２質量％未満としても、１，２−アルカンジオールとの併用により、それぞれの防腐力が高められているので、十分に優れた防腐殺菌効果を発揮することができる。 When a conventional antiseptic fungicide such as benzoic acid and its salt, phenoxyethanol, 4-isopropyl-3-methylphenol, and 1,2-alkanediol are used in combination, benzoic acid, its salt, phenoxyethanol, 4-isopropyl- The compounding quantity of 3-methylphenol is not specifically limited, What is necessary is just to set it as a use restriction | limiting density | concentration or less. However, when blended in the human body composition, if the blending amount of phenoxyethanol is 0.2% by mass or more in the composition, the irritation to the skin becomes strong and the feeling of use deteriorates, so the blending amount of phenoxyethanol is It is preferable to be less than 0.2% by mass in the composition. In addition, even if the blending amount of phenoxyethanol is less than 0.2% by mass in the composition, each antiseptic power is enhanced by the combined use with 1,2-alkanediol. It can be demonstrated.
本発明に係る人体施用組成物は、防腐殺菌剤として、上記した１，２−アルカンジオールと感光素２０１号を含み、安息香酸及びその塩、フェノキシエタノール、４−イソプロピル−３−メチルフェノールなどが適宜配合されてなる組成物である。例えば、洗顔料，化粧水，乳液，クリーム，シャンプー，ヘアトリートメントなどの皮膚用及び毛髪用化粧品、しみやそばかすの予防など特定の使用目的を有した薬用化粧品（医薬部外品）、にきびの治療などを目的とした医薬品、更には食品などに上記防腐殺菌剤を配合し、本発明に係る人体施用組成物とすることができる。 The composition for human body application according to the present invention contains the above-described 1,2-alkanediol and Photosensitive Element 201 as antiseptic fungicides, and benzoic acid and its salts, phenoxyethanol, 4-isopropyl-3-methylphenol and the like are appropriately used. It is a composition formed by blending. For example, skin and hair cosmetics such as facial cleansers, lotions, emulsions, creams, shampoos, hair treatments, medicinal cosmetics (quasi-drugs) with specific uses such as prevention of stains and freckles, and acne treatment The above-mentioned antiseptic disinfectant can be blended in pharmaceuticals intended for such purposes as well as foods, etc. to obtain the human body application composition according to the present invention.
本発明において用いられる１，２−アルカンジオールは、前述した如く、極めて安全性の高い物質である。以下、１，２−アルカンジオールの安全性について、テスト結果に基づいて説明する。 As described above, 1,2-alkanediol used in the present invention is an extremely safe substance. Hereinafter, the safety of 1,2-alkanediol will be described based on test results.
（毒性テスト）
雌雄５匹ずつ、計１０匹のラットを用いて、１，２−ペンタンジオールの経口急性毒性テスト及び経皮急性毒性テストを行った結果、５０％致死量（ＬＤ50）は、経口投与の場合で５０００ｍｇ／Ｋｇ、経皮投与の場合で２０００ｍｇ／Ｋｇであった。
(Toxicity test)
As a result of oral oral toxicity test and dermal acute toxicity test of 1,2-pentanediol using 10 rats, 5 males and 5 females, 50% lethal dose (LD 50 ) And 5000 mg / Kg in the case of transdermal administration.
（刺激性テスト）
１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールそれぞれの急性皮膚刺激性テストを、各試料に対して雌雄３匹ずつ、計６匹のウサギを用いて行い、急性眼刺激性テストを、各試料に対して６匹の雄のウサギ及び３匹の雌のウサギを用いて行った結果、いずれの試料についても皮膚及び眼に対する刺激は殆どなかった。また、雌雄１０匹ずつ、計２０匹のモルモットによる皮膚感作テストにおいても、皮膚に対する刺激は殆どなかった。
(Irritation test)
Acute skin irritation tests for 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, and 1,2-octanediol were conducted using 6 rabbits, 3 males and 4 females for each sample. The eye irritation test was performed using 6 male rabbits and 3 female rabbits for each sample, and there was little skin and eye irritation for any sample. Moreover, in the skin sensitization test with 10 males and 10 females, a total of 20 guinea pigs, there was almost no irritation to the skin.
更に、１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールに関する、ヒトによる皮膚適合性テスト，変異原性試験，パッチテストの結果は全て陰性であった。以上の安全性テストの結果から、１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールをはじめとする１，２−アルカンジオールは極めて安全性の高い物質であると言える。 Further, the results of human skin compatibility test, mutagenicity test, and patch test for 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol were all negative. From the results of the above safety test, it can be said that 1,2-alkanediol including 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol is an extremely safe substance. .
＜試験例＞
以下、本発明を試験例に基づき詳細に説明する。
〔試験例１；最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）の測定〕
１，２−アルカンジオールである、１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオール、更に、１，２−アルカンジオールと同じく多価アルコールの１種である１，３−ブチレングリコール，ジプロピレングリコール，グリセリンのＭＩＣを測定することにより、１，２−アルカンジオールの抗菌力を評価した。
<Test example>
Hereinafter, the present invention will be described in detail based on test examples.
[Test Example 1: Measurement of minimum growth inhibitory concentration (MIC)]
1,2-alkanediol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol, and 1,2-alkanediol, a kind of polyhydric alcohol, The antibacterial activity of 1,2-alkanediol was evaluated by measuring the MIC of 3-butylene glycol, dipropylene glycol, and glycerin.
（試験方法）
上記６種の多価アルコールそれぞれについて１２％水溶液及び８％水溶液を調製し、それぞれの２倍の段階希釈系列を作成した。（１２，６，３，１．５，０．７５．．．．．．％及び、８，４，２，１，０．５．．．．．．％）供試菌としてはＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＩＦＯ３９７２（大腸菌）及びＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ＩＦＯ１３２７６（黄色ブドウ状球菌）を用い、これらの菌をブイヨン培地で約２０時間、前培養した培養液を１０８ｃｅｌｌｓ／ｍｌと仮定して、約１０５ｃｅｌｌｓ／ｍｌに希釈したものを菌懸濁液とした。尚、菌数はコロニーカウント法により確認した。乾熱滅菌済みの１５ｍｌ容試験管に、各種濃度に調整した試料溶液とＳＣＤ培地をそれぞれ１．４ｍｌずつ入れた。これに、１０３ｃｅｌｌｓ／ｍｌとなるように菌懸濁液７０μｌを接種し、３５℃で２４時間培養を行った。菌の増殖を目視にて判断し、完全に菌の増殖が阻止された最低濃度をＭＩＣ値とした。
(Test method)
A 12% aqueous solution and an 8% aqueous solution were prepared for each of the above six types of polyhydric alcohols, and a serial dilution series of 2 times each was prepared. (12,6,3,1.5,0.75 ...% and 8,4,2,1,0.5 ...%) Escherichia coli IFO3972 as test bacteria (Escherichia coli) and Staphylococcus aureus IFO13276 (Staphylococcus aureus), and these cultures were pre-cultured in bouillon medium for about 20 hours, assuming that the culture solution was 10 8 cells / ml, and about 10 5 cells / ml. The diluted one was used as a bacterial suspension. The number of bacteria was confirmed by the colony count method. 1.4 ml each of the sample solution and SCD medium adjusted to various concentrations were placed in a 15 ml test tube that had been sterilized by dry heat. To this, 70 μl of the bacterial suspension was inoculated so as to be 10 3 cells / ml, and cultured at 35 ° C. for 24 hours. The growth of the bacteria was judged visually, and the lowest concentration at which the growth of the bacteria was completely prevented was defined as the MIC value.
結果を表１に示す。 The results are shown in Table 1.
表１の結果より、１，２−ペンタンジオールは２〜５％で、１，２−ヘキサンジオールは０．７５〜３％で、１，２−オクタンジオールは０．１５〜０．３％でＥ.ｃｏｌｉ及びS.ａｕｒｅｕｓの増殖を抑制するのに対し、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンの３種の多価アルコールは６％でも菌の増殖を抑制しないことがわかる。つまり、１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオール等の１，２−アルカンジオールは、他の多価アルコールに比べて極めて優れた抗菌力を有していると言える。従って、１，２−アルカンジオールを防腐殺菌剤として人体施用組成物に配合することにより、従来の防腐殺菌剤を排除或いは使用量を軽減しても人体施用組成物に十分な防腐性を付与することができ、安全性の高い人体施用組成物を得ることができる。 From the results of Table 1, 1,2-pentanediol is 2-5%, 1,2-hexanediol is 0.75-3%, 1,2-octanediol is 0.15-0.3%. It can be seen that the growth of E. coli and S. aureus is suppressed, whereas the three polyhydric alcohols of 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol and glycerin do not suppress the growth of bacteria even at 6%. That is, 1,2-alkanediols such as 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol have extremely superior antibacterial activity compared to other polyhydric alcohols. It can be said. Therefore, by blending 1,2-alkanediol as a preservative fungicide in a human body composition, sufficient antiseptic properties are imparted to the human body composition even if the conventional antiseptic agent is eliminated or the amount used is reduced. Therefore, a highly safe human body application composition can be obtained.
〔試験例２；製剤中における防腐力試験１〕
１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール，１，２−オクタンジオール，１，３−ブチレングリコール，ジプロピレングリコール及びグリセリンを配合したクリームを調製し、チャレンジテストにより防腐力を評価した。
[Test Example 2
A cream containing 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol and glycerin was prepared, and the antiseptic power was evaluated by a challenge test.
（試験方法）
先ず、表２の処方により実施例１〜３及び比較例１〜３のクリームを調製した。
(Test method)
First, creams of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 were prepared according to the formulation shown in Table 2.
供試菌には、一般細菌としてＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＩＦＯ３９７２（大腸菌）、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ＩＦＯ１３２７６（黄色ブドウ状球菌）、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＩＦＯ１２２１０（枯草菌）の混合菌液を用いた。また、酵母としてＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ ＩＦＯ０２３４（ビール酵母）を、カビとしてＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＩＦＯ９４５５（クロカビ）を用いた。これらの菌を予め前培養した培養液を、一般細菌の混合菌は約１０８ｃｅｌｌｓ／ｍｌに、Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅは約１０7ｃｅｌｌｓ／ｍｌに、Ａ．ｎｉｇｅｒは約１０6ｃｅｌｌｓ／ｍｌに希釈したものを菌懸濁液とした。尚、菌数はコロニーカウント法により確認した。 As a test bacterium, a mixed bacterial solution of Escherichia coli IFO 3972 (E. coli), Staphylococcus aureus IFO 13276 (Staphylococcus aureus), and Bacillus subtilis IFO 12210 (Bacillus subtilis) was used as a general bacterium. Moreover, Saccharomyces cerevisiae IFO0234 (beer yeast) was used as yeast, and Aspergillus niger IFO 9455 (black mold) was used as mold. The culture solution in which these bacteria were pre-cultured in advance was mixed with about 10 8 cells / ml of general bacterial mixed bacteria. cerevisiae is about 10 7 cells / ml. Niger diluted to about 10 6 cells / ml was used as a bacterial suspension. The number of bacteria was confirmed by the colony count method.
乾熱滅菌済みのガラス容器に、実施例１〜３或いは比較例１〜３のクリームを２０ｇ入れ、上記菌懸濁液を０．２ｍｌ接種して、混合菌は３５℃で、Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ及びＡ．ｎｉｇｅｒは２５℃で培養を行った。混合菌、Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅについては接種後１，７日後に、Ａ．ｎｉｇｅｒについては７，１４，２１日後に、各試料を１ｇずつ抜き取り、生理食塩水で希釈したものを寒天培地に混釈して４８時間培養し、試料中の残存菌数を算出した。尚、Ａ．ｎｉｇｅｒに関しては、完全に死滅したことを確認した後の測定は省略した。 20 g of the cream of Examples 1 to 3 or Comparative Examples 1 to 3 is put into a glass container that has been sterilized by dry heat, 0.2 ml of the above-mentioned bacterial suspension is inoculated, and the mixed bacteria are 35 ° C. cerevisiae and A. cerevisiae. Niger was cultured at 25 ° C. Mixed bacteria, S. cerevisiae C. cerevisiae, 1-7 days after inoculation, About 7, 14 and 21 days after niger, 1 g of each sample was taken out, diluted with physiological saline and mixed in an agar medium and cultured for 48 hours, and the number of remaining bacteria in the sample was calculated. In addition, A. Regarding niger, the measurement after confirming complete death was omitted.
結果を表３及び図１〜図３に示す。 The results are shown in Table 3 and FIGS.
尚、表３中１，２−ＰＤは１，２−ペンタンジオールを、１，２−ＨＤは１，２−ヘキサンジオールを、１，２−ＯＤは１，２−オクタンジオールを、１，３−ＢＧは１，３−ブチレングリコールを、ＤＰＧはジプロピレングリコールを示し、＊は測定を省略したことを示す。（以下、表５，７，９，１０，１２に関しても同じ） In Table 3, 1,2-PD is 1,2-pentanediol, 1,2-HD is 1,2-hexanediol, 1,2-OD is 1,2-octanediol, 1,3 -BG represents 1,3-butylene glycol, DPG represents dipropylene glycol, and * represents that measurement was omitted. (The same applies to Tables 5, 7, 9, 10, and 12 below)
また図１は混合菌の生菌数の変化を表す図、図２はＳ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの生菌数の変化を表す図、図３はＡ．ｎｉｇｅｒの生菌数の変化を表す図であり、図中○印の折れ線が実施例１の結果、□印の折れ線が実施例２の結果、△印の折れ線が実施例３の結果、■印の折れ線が比較例１の結果、▲印の折れ線が比較例２の結果、●印の折れ線が比較例３の結果である。 FIG. 1 is a graph showing changes in the number of viable mixed bacteria, and FIG. FIG. 3 is a graph showing changes in the viable cell count of C. cerevisiae. It is a figure showing the change of the number of viable bacteria of niger. In the figure, a broken line with a circle is a result of Example 1, a broken line with a square is a result of Example 2, a broken line with a Δ is a result of Example 3, and a ■ mark The broken line is the result of Comparative Example 1, the broken line of ▲ is the result of Comparative Example 2, and the broken line of ● is the result of Comparative Example 3.
表３及び図１〜図３の結果より、１，２−ペンタンジオールは一般細菌及び酵母に対しては経時的に菌数の減少を伴い、十分な防腐力を示すが、カビに対しては防腐力は殆ど認められず、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールは、一般細菌，酵母及びカビのいずれに対しても十分な防腐力を示すことがわかる。一方、他の多価アルコールは、一般細菌、酵母、カビのいずれに対しても防腐力を殆ど示さないことがわかる。即ち、従来の防腐殺菌剤を全く使用せず、１，２−ペンタンジオールのみを防腐殺菌剤として使用しても、一般細菌及び酵母に対しては優れた防腐力が発揮され、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールを防腐殺菌剤として使用した場合には、更にカビに対しても優れた防腐力が発揮される。従って、これらの１，２−アルカンジオールを防腐殺菌剤として使用することにより、従来の防腐殺菌剤を排除することができ、安全性の高い人体施用組成物を得ることができる。 From the results shown in Table 3 and FIGS. 1 to 3, 1,2-pentanediol shows a sufficient antiseptic power with a decrease in the number of bacteria over time for general bacteria and yeasts. Almost no antiseptic power is observed, and it can be seen that 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol exhibit a sufficient antiseptic power against general bacteria, yeasts and molds. On the other hand, it can be seen that other polyhydric alcohols hardly exhibit preservative power against any of general bacteria, yeasts and molds. That is, without using any conventional antiseptic disinfectant, even if only 1,2-pentanediol is used as an antiseptic disinfectant, excellent antiseptic power is exhibited against general bacteria and yeasts. When hexanediol and 1,2-octanediol are used as an antiseptic disinfectant, an excellent antiseptic power is further exhibited against mold. Therefore, by using these 1,2-alkanediols as antiseptic disinfectants, conventional antiseptic disinfectants can be eliminated, and highly safe human body application compositions can be obtained.
〔試験例３；製剤中における防腐力試験２〕
次に、表４の処方により実施例４〜７及び比較例４〜６のクリームを調製し、上記試験例２と同様のチャレンジテストを行って、１，２−アルカンジオールとフェノキシエタノールを併用した場合の防腐力を評価した。
[Test Example 3
Next, when the creams of Examples 4 to 7 and Comparative Examples 4 to 6 were prepared according to the formulations shown in Table 4, the same challenge test as in Test Example 2 was performed, and 1,2-alkanediol and phenoxyethanol were used in combination. The antiseptic power of was evaluated.
図４は混合菌の生菌数の変化を表す図、図５はＳ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの生菌数の変化を表す図、図６はＡ．ｎｉｇｅｒの生菌数の変化を表す図である。但し、図中○印の折れ線が実施例４の結果、□印の折れ線が実施例５の結果、△印の折れ線が実施例６の結果、▲印の点線折れ線が実施例７の結果、■印の折れ線が比較例４の結果、●印の折れ線が比較例５の結果である。 4 is a graph showing the change in the number of viable bacteria in the mixed bacteria, and FIG. FIG. 6 is a graph showing changes in the viable cell count of C. cerevisiae. It is a figure showing the change of the viable count of niger. However, in the figure, the broken line marked with ○ is the result of Example 4, the broken line with □ is the result of Example 5, the broken line with Δ is the result of Example 6, the dotted broken line with ▲ is the result of Example 7, The broken line with the mark is the result of Comparative Example 4, and the broken line with the mark ● is the result of Comparative Example 5.
表５及び図４〜図６の結果より、比較例４及び５のようにグリセリンとフェノキシエタノールを併用した場合には、フェノキシエタノールを０．５質量％配合しても、一般細菌に対しては殆ど防腐効果を発揮しないが、実施例４及び７のように１，２−ペンタンジオールとフェノキシエタノールを併用すると、フェノキシエタノールの使用量を軽減しても、一般細菌に対して優れた防腐力を発揮し、酵母に対しても、同程度もしくは同程度以上の防腐力を発揮することがわかる。また実施例５及び６のように、１，２−ヘキサンジオール又は１，２−オクタンジオールとフェノキシエタノールを併用すると、一般細菌，酵母，カビの全ての菌種に対して防腐力の向上が見られ、比較例５のようにフェノキシエタノールを０．５質量％配合した場合よりも顕著に防腐力が勝っていることがわかる。 From the results of Table 5 and FIGS. 4 to 6, when glycerin and phenoxyethanol are used in combination as in Comparative Examples 4 and 5, even if 0.5% by mass of phenoxyethanol is mixed, it is almost antiseptic to general bacteria. Although not effective, when 1,2-pentanediol and phenoxyethanol are used in combination as in Examples 4 and 7, even if the amount of phenoxyethanol used is reduced, it exhibits excellent antiseptic power against general bacteria, and yeast It can be seen that the antiseptic power of the same level or higher is exhibited. Further, as in Examples 5 and 6, when 1,2-hexanediol or 1,2-octanediol is used in combination with phenoxyethanol, the antiseptic power is improved for all bacterial species such as general bacteria, yeast and mold. It can be seen that the preservative power is remarkably superior to the case of adding 0.5 mass% of phenoxyethanol as in Comparative Example 5.
〔試験例４；製剤中における防腐力試験３〕
表６の処方により実施例８〜１０及び比較例７〜９のクリームを調製し、上記試験例２と同様のチャレンジテストを行って、１，２−アルカンジオールと安息香酸ナトリウムを併用した場合の防腐力を評価した。
[Test Example 4
When the creams of Examples 8 to 10 and Comparative Examples 7 to 9 were prepared according to the formulation in Table 6, the same challenge test as in Test Example 2 was performed, and 1,2-alkanediol and sodium benzoate were used in combination. The antiseptic power was evaluated.
結果を表７及び図７〜図９に示す。尚、比較例９については多価アルコールを配合していないため、成分が分散せず、結果を得ることができなかったので、実施例８〜１０及び比較例７〜８のクリームについての結果を示す。 The results are shown in Table 7 and FIGS. In addition, since the polyhydric alcohol was not mix | blended about the comparative example 9, since a component did not disperse | distribute and the result was not able to be obtained, the result about the cream of Examples 8-10 and Comparative Examples 7-8 was obtained. Show.
図７は混合菌の生菌数の変化を表す図、図８はＳ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの生菌数の変化を表す図、図９はＡ．ｎｉｇｅｒの生菌数の変化を表す図である。但し、図中○印の折れ線が実施例８の結果、□印の折れ線が実施例９の結果、△印の折れ線が実施例１０の結果、■印の折れ線が比較例７の結果、●印の折れ線が比較例８の結果である。 FIG. 7 shows the change in the number of viable bacteria in the mixed bacteria. FIG. 9 is a graph showing changes in the number of viable cerevisiae bacteria. It is a figure showing the change of the viable count of niger. In the figure, the broken line marked with ○ is the result of Example 8, the broken line marked with □ is the result of Example 9, the broken line marked with △ is the result of Example 10, the broken line marked with ■ is the result of Comparative Example 7, and the ● mark The broken line is the result of Comparative Example 8.
表７及び図７〜図９の結果より、比較例７及び８のようにグリセリンと安息香酸ナトリウムを併用した場合には、安息香酸ナトリウムを０．３質量％配合しても、一般細菌，酵母，カビのいずれの菌種に対しても防腐効果を示さなかったのに対し、実施例８のように１，２−ペンタンジオールと安息香酸ナトリウムを併用すると、安息香酸ナトリウムの使用量を軽減しても、一般細菌に対して優れた防腐力を発揮することがわかる。また、実施例９及び１０のように、１，２−ヘキサンジオール又は１，２−オクタンジオールと安息香酸ナトリウムを併用すると、一般細菌，酵母，カビの全ての菌種に対して防腐力の向上が見られ、比較例８のように安息香酸ナトリウムを０．３質量％配合した場合よりも顕著に防腐力が勝っていることがわかる。 From the results of Table 7 and FIGS. 7 to 9, when glycerin and sodium benzoate are used in combination as in Comparative Examples 7 and 8, even if 0.3% by mass of sodium benzoate is blended, general bacteria and yeasts , Molds did not show any antiseptic effect on fungi, but when 1,2-pentanediol and sodium benzoate were used in combination as in Example 8, the amount of sodium benzoate used was reduced. However, it can be seen that it exhibits excellent antiseptic power against general bacteria. Further, as in Examples 9 and 10, when 1,2-hexanediol or 1,2-octanediol is used in combination with sodium benzoate, the antiseptic power is improved for all bacterial species of general bacteria, yeasts and molds. As shown in Comparative Example 8, it can be seen that the antiseptic power is significantly superior to the case where 0.3% by mass of sodium benzoate is blended.
〔試験例５；製剤中における防腐力試験４〕
表８の処方により実施例１１〜１３及び比較例１０〜１２のクリームを調製し、上記試験例２と同様のチャレンジテストを行い、１，２−アルカンジオールと４−イソプロピル−３−メチルフェノールとを併用した場合の防腐力を評価した。
[Test Example 5:
The creams of Examples 11 to 13 and Comparative Examples 10 to 12 were prepared according to the formulation shown in Table 8, and the same challenge test as in Test Example 2 was performed to obtain 1,2-alkanediol and 4-isopropyl-3-methylphenol. The antiseptic power when used in combination was evaluated.
結果を表９及び図１０〜図１２に示す。尚、比較例１２については多価アルコールを配合していないため、成分が分散せず、結果を得ることができなかったので、実施例１１〜１３及び比較例１０〜１１のクリームについての結果を示す。 The results are shown in Table 9 and FIGS. In addition, since the polyhydric alcohol was not mix | blended about the comparative example 12, since a component did not disperse | distribute and a result was not able to be obtained, the result about the cream of Examples 11-13 and Comparative Examples 10-11 is shown. Show.
図１０は混合菌の生菌数の変化を表す図、図１１はＳ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの生菌数の変化を表す図、図１２はＡ．ｎｉｇｅｒの生菌数の変化を表す図である。但し、図中○印の折れ線が実施例１１の結果、□印の折れ線が実施例１２の結果、△印の折れ線が実施例１３の結果、■印の折れ線が比較例１０の結果、●印の折れ線が比較例１１の結果である。 FIG. 10 shows the change in the number of viable bacteria in the mixed bacteria, and FIG. cerevisiae viable cell count change, FIG. It is a figure showing the change of the viable count of niger. However, in the figure, the broken line marked with ○ is the result of Example 11, the broken line marked with □ is the result of Example 12, the broken line marked with △ is the result of Example 13, the broken line marked with ■ is the result of Comparative Example 10, and the ● mark The broken line is the result of Comparative Example 11.
表９及び図１０〜図１２の結果より、比較例１０〜１１のようにグリセリンと４−イソプロピル−３−メチルフェノールを併用した場合には、４−イソプロピル−３−メチルフェノールを０．１質量％配合しても、一般細菌，酵母，カビのいずれの菌種に対しても防腐効果を示さなかったのに対し、実施例１１のように１，２−ペンタンジオールと４−イソプロピル−３−メチルフェノールを併用すると、４−イソプロピル−３−メチルフェノールの使用量を軽減しても、一般細菌に対して優れた防腐力を発揮することがわかる。また、実施例１２及び１３のように、１，２−ヘキサンジオール又は１，２−オクタンジオールと４−イソプロピル−３−メチルフェノールを併用すると、一般細菌，酵母，カビの全ての菌種に対して防腐力の向上が見られ、比較例１１のように４−イソプロピル−３−メチルフェノールを０．１質量％配合した場合よりも顕著に防腐力が勝っていることがわかる。更に４−イソプロピル−３−メチルフェノールと１，２−アルカンジオールとを併用した場合には、比較例１２のように４−イソプロピル−３−メチルフェノールを単独で使用する場合よりも４−イソプロピル−３−メチルフェノールの使用量を軽減しても、より優れた防腐力を発揮できることがわかる。 From the results of Table 9 and FIGS. 10 to 12, when glycerin and 4-isopropyl-3-methylphenol were used in combination as in Comparative Examples 10 to 11, 0.1 mass of 4-isopropyl-3-methylphenol was used. %, The antibacterial effect was not shown against any of general bacteria, yeasts, and molds, whereas 1,2-pentanediol and 4-isopropyl-3-form were used as in Example 11. It can be seen that when methylphenol is used in combination, even if the amount of 4-isopropyl-3-methylphenol used is reduced, it exhibits excellent antiseptic power against general bacteria. Further, as in Examples 12 and 13, when 1,2-hexanediol or 1,2-octanediol and 4-isopropyl-3-methylphenol are used in combination, for all bacterial species of general bacteria, yeasts and molds Thus, it can be seen that the antiseptic power is improved, and the antiseptic power is significantly superior to the case where 0.1 mass% of 4-isopropyl-3-methylphenol is blended as in Comparative Example 11. Further, when 4-isopropyl-3-methylphenol and 1,2-alkanediol are used in combination, 4-isopropyl-3-methylphenol is used more than when 4-isopropyl-3-methylphenol is used alone as in Comparative Example 12. It can be seen that even if the amount of 3-methylphenol used is reduced, more excellent antiseptic power can be exhibited.
〔試験例６；感光素２０１号との併用試験１〕
感光素２０１号の可溶化剤として、１，２−ペンタンジオール或いは１，３−ブチレングリコールを用いた場合の抗菌力を測定した。
[Test Example 6: Combined
The antibacterial activity when 1,2-pentanediol or 1,3-butylene glycol was used as a solubilizer for Photosensitive Element 201 was measured.
（試験方法）
先ず、１，２−ペンタンジオール或いは１，３−ブチレングリコールを用いて感光素２０１号を可溶化し、４種類の試料溶液を調製した。供試菌としては、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＩＦＯ３９７２（大腸菌）、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ２０９Ｐ（黄色ブドウ状球菌）、病原菌であるＭＲＳＡ ＯＪ ５１、及びＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ（クロカビ）を用いた。熱測定セルを兼ねる３０ｍｌ容バイアル瓶に各種濃度の試料を含む液体培地１０ｍｌを入れ、次に、接種菌数が１０６ｃｅｌｌ／ｍｌとなるように菌懸濁液を接種した。これを３０℃に保たれた熱量計に設置し、微生物の増殖に伴う熱生成シグナルを観測した。観測された熱生成シグナルから、アルゴリズムにより５０％発育阻止濃度（Ｋｉ）及び１００％発育阻止濃度（ＭＩＣ）を算出した。結果を表１０に示す。
(Test method)
First, Photosensitizer 201 was solubilized using 1,2-pentanediol or 1,3-butylene glycol, and four types of sample solutions were prepared. As test bacteria, Escherichia coli IFO 3972 (Escherichia coli), Staphylococcus aureus 209P (Staphylococcus aureus), pathogenic bacteria MRSA OJ 51, and Aspergillus niger (Black mold) were used. 10 ml of a liquid medium containing samples of various concentrations was placed in a 30 ml vial serving also as a heat measurement cell, and then the bacterial suspension was inoculated so that the number of inoculated bacteria was 10 6 cells / ml. This was installed in a calorimeter maintained at 30 ° C., and a heat generation signal accompanying the growth of microorganisms was observed. From the observed heat production signal, an algorithm calculated 50% inhibitory concentration (Ki) and 100% inhibitory concentration (MIC). The results are shown in Table 10.
表１０の結果より、感光素２０１号の可溶化剤として、１，２−ペンタンジオール等の１，２−アルカンジオールを用いると、感光素２０１号の抗菌力を高めることができ、可溶化剤として１，３−ブチレングリコールを用いた場合よりも優れた抗菌性を示すことがわかる。従って、従来の防腐殺菌剤の使用量を軽減しても、あるいは全く使用しなくても十分な抗菌力を得ることができる。 From the results shown in Table 10, when 1,2-alkanediol such as 1,2-pentanediol is used as a solubilizing agent for Photosensitive Element 201, the antibacterial activity of Photosensitive Element 201 can be increased. As shown, the antibacterial properties are superior to those obtained when 1,3-butylene glycol is used. Therefore, sufficient antibacterial power can be obtained even if the amount of the conventional antiseptic disinfectant is reduced or not used at all.
〔試験例７；感光素２０１号との併用試験２〕
表１１の処方により実施例１４〜１６及び比較例１３〜１４のクリームを調製し、上記試験例２と同様のチャレンジテストを行い、１，２−アルカンジオールと感光素２０１号を併用した場合の防腐力を評価した。
[Test Example 7:
When the creams of Examples 14 to 16 and Comparative Examples 13 to 14 were prepared according to the formulation of Table 11, the same challenge test as in Test Example 2 was performed, and 1,2-alkanediol and Photosensitive Element 201 were used in combination. The antiseptic power was evaluated.
結果を表１２及び図１３〜図１５に示す。 The results are shown in Table 12 and FIGS.
図１３は混合菌の生菌数の変化を表す図、図１４はＳ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの生菌数の変化を表す図、図１５はＡ．ｎｉｇｅｒの生菌数の変化を表す図である。但し、図中○印の折れ線が実施例１４の結果、□印の折れ線が実施例１５の結果、△印の折れ線が実施例１６の結果、■印の折れ線が比較例１３の結果、●印の折れ線が比較例１４の結果である。 FIG. 13 shows the change in the number of viable bacteria in the mixed bacteria, and FIG. cerevisiae viable cell count change, FIG. It is a figure showing the change of the viable count of niger. In the figure, the broken line marked with ○ is the result of Example 14, the broken line with □ is the result of Example 15, the broken line with Δ is the result of Example 16, the broken line of ■ is the result of Comparative Example 13, and the ● mark The broken line is the result of Comparative Example 14.
表１２及び図１３〜図１５の結果より、比較例１３及び１４のようにグリセリンと感光素２０１号を併用した場合には、一般細菌に対しては、十分な防腐効果を示すが、酵母及びカビに対しては、感光素２０１号を０．００２質量％配合しても、全く防腐効果を示さないのに対し、実施例１４〜１６のように１，２−アルカンジオールと感光素２０１号を併用すると、酵母及びカビに対しても優れた防腐力を発揮することがわかる。従って、感光素２０１号と１，２−アルカンジオールとを併用することにより、感光素２０１号の使用量を軽減しても、十分な防腐力を発揮することができ、安全性の高い人体施用組成物を得ることができる。
From the results of Table 12 and FIGS. 13 to 15, when glycerin and Photosensitizer 201 are used in combination as in Comparative Examples 13 and 14, a general antibacterial effect is shown, but yeast and For mold, even when 0.002% by mass of Photosensitive Element 201 is added, no antiseptic effect is shown, whereas 1,2-alkanediol and Photosensitive Element 201 are used as in Examples 14-16. When used in combination, it can be seen that excellent antiseptic power is exhibited against yeast and mold. Therefore, by using
以上試験例１〜７の結果から、炭素数４〜１０の１，２−アルカンジオールを用いることにより、従来より用いられている防腐殺菌剤を排除或いは使用量を軽減しても、人体施用組成物に十分な抗菌性を付与することができることは明らかであり、安全性及び抗菌性において優れた人体施用組成物を提供することができる。 From the results of Test Examples 1 to 7, the use of 1,2-alkanediol having 4 to 10 carbon atoms eliminates the use of conventionally used antiseptics or reduces the amount used, so that the composition applied to the human body It is clear that a sufficient antibacterial property can be imparted to a product, and a human body composition excellent in safety and antibacterial properties can be provided.
〔試験例８；使用感評価〕
次に、整髪用クリーム及びマッサージクリームを用いて使用感の評価を行った。
（しっとり感について）
以下の処方に従い、多価アルコールとして、１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール，１，２−オクタンジオール，或いはグリセリンが配合された整髪用クリームを、常法により調製した。
整髪用クリーム （質量％）
メチルポリシロキサン ５．００
パラフィン １０．００
モノステアリン酸ＰＯＥソルビタン ３．３０
カルボキシビニルポリマー ０．２２
トリエタノールアミン ０．２０
多価アルコール ５．００
安息香酸 ０．１０
香料 適量
紫外線吸収剤 適量
精製水 残部
合計 １００．００
[Test Example 8: Usability evaluation]
Next, the feeling of use was evaluated using a hair styling cream and a massage cream.
(About moist feeling)
According to the following prescription, a hair styling cream containing 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, or glycerin as a polyhydric alcohol was prepared by a conventional method.
Hairdressing cream (mass%)
Methylpolysiloxane 5.00
Paraffin 10.00
POE sorbitan monostearate 3.30
Carboxyvinyl polymer 0.22
Triethanolamine 0.20
Polyhydric alcohol 5.00
Benzoic acid 0.10
Fragrance Appropriate amount of UV absorber Appropriate amount of purified water Remaining total 100.00
また、以下の処方に従い、多価アルコールとして、１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール，１，２−オクタンジオール，或いはグリセリンが配合されたマッサージクリームを、常法により調製した。
マッサージクリーム （質量％）
ミツロウ １５．００
流動パラフィン ３０．００
モノステアリン酸ＰＯＥソルビタン ３．３０
モノステアリン酸ソルビタン ３．３０
カルボキシビニルポリマー ０．０２
トリエタノールアミン ０．１５
多価アルコール ３．００
流動イソパラフィン ３０．００
安息香酸 ０．１０
香料 適量
精製水 残部
合計 １００．００
Moreover, according to the following prescription, the massage cream in which 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, or glycerin was blended as a polyhydric alcohol was prepared by a conventional method.
Massage cream (mass%)
Beeswax 15.00
Liquid paraffin 30.00
POE sorbitan monostearate 3.30
Sorbitan monostearate 3.30
Carboxyvinyl polymer 0.02
Triethanolamine 0.15
Polyhydric alcohol 3.00
Liquid isoparaffin 30.00
Benzoic acid 0.10
Perfume Appropriate amount of purified water, remaining balance 100.00
上記処方により調製された整髪用クリーム及びマッサージクリームをそれぞれ女性１０名に使用してもらい、使用感について、しっとり感の観点から官能評価してもらった。官能評価の結果に基づき、以下に示す基準で判定した。
◎；１０名中８名以上がしっとり感があると判定
○；１０名中５〜７名がしっとり感があると判定
×；１０名中４名以下がしっとり感があると判定
Each of 10 female hairdressing creams and massage creams prepared according to the above prescriptions was used, and the usability was sensorially evaluated from the viewpoint of moist feeling. Based on the results of sensory evaluation, the determination was made according to the following criteria.
◎: Eight or more out of 10 people judged to have moist feeling ○; 5 to 10 out of 10 people judged to have moist feeling ×; 4 or less of 10 people judged to have moist feeling
結果を表１３に示す。 The results are shown in Table 13.
（刺激感について）
表１４の処方に従い、実施例１７〜２１及び比較例１５のマッサージクリームを常法により調製した。
(About stimulation)
According to the prescription in Table 14, massage creams of Examples 17 to 21 and Comparative Example 15 were prepared by a conventional method.
上記６種のマッサージクリームをそれぞれ女性１０名に使用してもらい、使用感について、刺激感の観点から官能評価してもらった。官能評価の結果に基づき、以下に示す基準で判定した。
◎；１０名中刺激を感じた人はいない
○；１０名中１〜３名が刺激を感じると判定
×；１０名中４名以上が刺激を感じると判定
Each of the above 6 types of massage creams was used by 10 women, and the sensory evaluation was conducted on the feeling of use from the viewpoint of irritation. Based on the results of sensory evaluation, the determination was made according to the following criteria.
◎: No one in 10 feels a stimulus ○: 1-3 out of 10 are judged to be stimulated ×; 4 or more in 10 are judged to be stimulated
結果を表１５に示す。 The results are shown in Table 15.
表１３及び表１５の結果より、１，２−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール，１，２−オクタンジオールといった１，２−アルカンジオールが配合されたクリームは保湿力においても優れており、しかも極めて刺激性が低いことがわかる。 From the results of Table 13 and Table 15, creams containing 1,2-alkanediol such as 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol are excellent in moisturizing power, Moreover, it can be seen that the irritation is extremely low.
＜処方例＞
以下、本発明に係る人体施用組成物の処方例を示す。
（処方例１）
化粧水 （質量％）
ポリエチレングリコール１５００ ２．００
１，２−ヘキサンジオール ２．００
ポリオキシエチレンオレイルエーテル(２５Ｅ．Ｏ２５) １．５０
香料 適量
安息香酸ナトリウム ０．１０
紫外線吸収剤 適量
精製水 残部
合計 １００．００
<Prescription example>
Hereinafter, the formulation example of the human body application composition which concerns on this invention is shown.
(Prescription Example 1)
Lotion (mass%)
Polyethylene glycol 1500 2.00
1,2-hexanediol 2.00
Polyoxyethylene oleyl ether (25E.O25) 1.50
Perfume appropriate amount sodium benzoate 0.10
UV absorber Appropriate amount of purified water Remaining total 100.00
（処方例２）
シャンプー （質量％）
ラウリルポリオキシエチレン硫酸エステルナトリウム塩 ３０．００
(３０％水溶液)
ラウリル硫酸エステルナトリウム塩(３０％水溶液) １０．００
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４．００
１，２−ペンタンジオール ３．００
香料 適量
色素 適量
フェノキシエタノール ０．１５
キレート剤 適量
精製水 残部
合計 １００．００
(Prescription example 2)
Shampoo (mass%)
Lauryl polyoxyethylene sulfate sodium salt 30.00
(30% aqueous solution)
Lauryl sulfate sodium salt (30% aqueous solution) 10.00
Palm oil fatty acid diethanolamide 4.00
1,2-pentanediol 3.00
Fragrance Appropriate amount Dye Appropriate amount Phenoxyethanol 0.15
Chelating agent Suitable amount Purified water Total remaining
（処方例３）
にきび予防用洗顔剤 （質量％）
ステアリン酸 １０．００
パルミチン酸 １０．００
ミリスチン酸 １２．００
ラウリン酸 ４．００
ヤシ油 １．５０
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ２．００
グリセロールモノステアリン酸エステル ２．００
１，２−オクタンジオール １．００
グリセリン １０．００
感光素２０１号 ０．００１
安息香酸 ０．１０
キレート剤 適量
香料 適量
色素 適量
精製水 残部
合計 １００．００
(Prescription Example 3)
Facial cleanser for acne prevention (% by mass)
Stearic acid 10.00
Palmitic acid 10.00
Myristic acid 12.00
Lauric acid 4.00
Coconut oil 1.50
Polyoxyethylene lauryl ether 2.00
Glycerol monostearate 2.00
1,2-octanediol 1.00
Glycerin 10.00
Photosensitive element 201 0.001
Benzoic acid 0.10
Chelating agent Appropriate perfume Appropriate dye Appropriate amount Purified water Total remaining 100.00
（処方例４）
にきび予防用クリーム （質量％）
ステアリルアルコール ８．００
ステアリン酸 ３．００
精製ラノリン ６．００
１，２−ヘキサンジオール １．００
グリセリン ３．００
モノステアリン酸グリセリン ２．００
ポリオキシエチレンセチルアルコールエーテル ３．００
イソプロピルメチルフェノール １．００
安息香酸ナトリウム ０．１０
香料 適量
酸化防止剤 適量
精製水 残部
合計 １００．００
(Prescription Example 4)
Acne prevention cream (% by mass)
Stearyl alcohol 8.00
Stearic acid 3.00
Purified lanolin 6.00
1,2-hexanediol 1.00
Glycerin 3.00
Glycerol monostearate 2.00
Polyoxyethylene cetyl alcohol ether 3.00
Isopropylmethylphenol 1.00
Sodium benzoate 0.10
Perfume Appropriate amount Antioxidant Appropriate amount of purified water Remaining total 100.00
（処方例５）
オレンジジュース
オレンジエッセンス ３．０ｇ
ミカン汁 １０．０ｇ
砂糖 １１０．０ｇ
１，２−ペンタンジオール ２．０ｇ
クエン酸 ５．５ｇ
水 ２０００ｍｌ
(Prescription Example 5)
Orange Juice Orange Essence 3.0g
Citrus juice 10.0g
110.0g of sugar
1,2-pentanediol 2.0g
Citric acid 5.5g
2000ml water
（処方例６）
ケーキ用気泡剤 （質量％）
牛脂モノグリセライド ４．６０
ソルビタンモノステアレート ６．９０
ポリグリセリンエステル １１．５０
７０％ソルビトール ３０．００
１，２−オクタンジオール １．００
香料 適量
水 ４２．００
合計 １００．００
(Prescription Example 6)
Foaming agent for cake (% by mass)
Beef tallow monoglyceride 4.60
Sorbitan monostearate 6.90
Polyglycerin ester 11.50
70% sorbitol 30.00
1,2-octanediol 1.00
Fragrance Appropriate amount of water 42.00
Total 100.00
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