JP2011052069A - 導電性高分子膜、導電性高分子膜の製造方法、および電子デバイス - Google Patents
導電性高分子膜、導電性高分子膜の製造方法、および電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011052069A JP2011052069A JP2009200701A JP2009200701A JP2011052069A JP 2011052069 A JP2011052069 A JP 2011052069A JP 2009200701 A JP2009200701 A JP 2009200701A JP 2009200701 A JP2009200701 A JP 2009200701A JP 2011052069 A JP2011052069 A JP 2011052069A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- conductive polymer
- polymer film
- substrate
- additive
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 185
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 title abstract 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title abstract 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 79
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 70
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 61
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 57
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 31
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 45
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 43
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 134
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 transition metal salts Chemical class 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 5
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- LNIMMWYNSBZESE-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-3-methylpyrazine, 9CI Chemical compound CCC1=NC=CN=C1C LNIMMWYNSBZESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 3
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 3
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=NC=CN=C1C OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C=N1 LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 3-methylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CN=C21 DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRNSYSYRLQDHDK-UHFFFAOYSA-N 6,7-dihydro-5h-cyclopenta[b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2CCCC2=C1 KRNSYSYRLQDHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N Dipicolinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N Picolinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N methylpyrazine Chemical compound CC1=CN=CC=N1 CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002850 poly(3-methoxythiophene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000447 polyanionic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 2
- PTMBWNZJOQBTBK-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylmethanol Chemical compound OCC1=CC=NC=C1 PTMBWNZJOQBTBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N tetramethyltin Chemical compound C[Sn](C)(C)C VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- KLJRQLRRJUKESL-QFIPXVFZSA-N (2S)-2-amino-3-[4-[4-(2-phenylethyl)phenyl]sulfonyloxyphenyl]propanoic acid Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC1=CC=C(C[C@H](N)C(=O)O)C=C1 KLJRQLRRJUKESL-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 1
- KOBLPCCEAGMYBV-ZSCHJXSPSA-N (2S)-2-amino-4-methylpentanoic acid 4-(2-phenylethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O.OS(=O)(=O)c1ccc(CCc2ccccc2)cc1 KOBLPCCEAGMYBV-ZSCHJXSPSA-N 0.000 description 1
- OLTDDIBLUSUXIQ-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 OLTDDIBLUSUXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJIWQHRXSLOUJN-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazin-3-amine Chemical compound NC1=NC=CN=N1 MJIWQHRXSLOUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC=NC=N1 KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQXOOGHQVPKHPG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane-2,4,5-trione Chemical compound O=C1NCC(=O)C(=O)N1 FQXOOGHQVPKHPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=NC2=C1 SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-phenylimidazole Chemical compound C1=CN=C(C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CC=CC=C1 XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXMUPILCYSJMLQ-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC[N+]=1C=CN(C)C=1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 HXMUPILCYSJMLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDFZKQJLNGNJAN-UHFFFAOYSA-N 1-methylbenzimidazol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(N)=NC2=C1 XDFZKQJLNGNJAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylimidazole Chemical compound C=CCN1C=CN=C1 XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1N=CNC=1C(O)=O ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOROQKDAPEMOL-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-3-ol Chemical compound OC=1C=CNC=1 ZPOROQKDAPEMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWIPMBCMGVXOKN-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluoropyridine Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)N=C1F HWIPMBCMGVXOKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTIOYHBNXDJOD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triaminopyrimidine Chemical compound NC1=CC(N)=NC(N)=N1 JTTIOYHBNXDJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSGBKABSSSIRJF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C(F)(F)F)=N1 LSGBKABSSSIRJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEVRHVMWBKFGLO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC=NC(OC)=N1 KEVRHVMWBKFGLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001934 2,5-dimethylpyrazine Substances 0.000 description 1
- MBTGBRYMJKYYOE-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=N1 MBTGBRYMJKYYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXFCGHQVBSUJLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C)=[NH+]1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZXFCGHQVBSUJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHFBIPDUISYDU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethyl-5-methyl-1h-imidazol-4-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C(C)C#N)=C(C)N1 AJHFBIPDUISYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFJTVGCSJNQIF-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(O)=CC(=O)N1 AUFJTVGCSJNQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(N)=N1 IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHCFWKFREBNSPC-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC=NC(N)=N1 GHCFWKFREBNSPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPTGVVKPLWFPPX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 NPTGVVKPLWFPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBBCCLKVCWXZTO-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N)(S(O)(=O)=O)N=C21 UBBCCLKVCWXZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWESMYJLFQVSSO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanethiol;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound NCCS.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 MWESMYJLFQVSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEUWQVWJLLBVQI-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropanedinitrile;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound N#CC([NH3+])C#N.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 MEUWQVWJLLBVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLLDUURXGMDOCY-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCC1=NC=CN1 SLLDUURXGMDOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCMKJOWPHWRWRH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-methyl-2h-pyridine;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CN1C=CC=CC1Cl.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ZCMKJOWPHWRWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEQBBXEZSNIQV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-iodo-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)C=C1I XEEQBBXEZSNIQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFYCLRCIJDYQD-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)N=C1 LCFYCLRCIJDYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMWGBWNAHAUQIO-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-6-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=N1 VMWGBWNAHAUQIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGZELLFFNISNA-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1-methyl-2h-pyridine;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CN1C=CC=CC1F.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 AMGZELLFFNISNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAODLNXWYIKSO-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CC=N1 MTAODLNXWYIKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 2-formylpyridine Chemical compound O=CC1=CC=CC=N1 CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N 2-imidazol-1-ylethanol Chemical compound OCCN1C=CN=C1 AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZKJZJFMLNIMB-UHFFFAOYSA-N 2-nonyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCC1=NC=CN1 JPZKJZJFMLNIMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-1h-imidazole Chemical compound CC(C)C1=NC=CN1 FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKBBSFGKFMQPPC-UHFFFAOYSA-N 2-propyl-1h-imidazole Chemical compound CCCC1=NC=CN1 MKBBSFGKFMQPPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNFBMDWHEHETJW-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-benzimidazole Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 YNFBMDWHEHETJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWPYQDGDWBKJQL-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-ylethanol Chemical compound OCCC1=CC=NC=C1 DWPYQDGDWBKJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGPVKMIWERPYIJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibutyl-1h-pyrrole Chemical compound CCCCC1=CNC=C1CCCC LGPVKMIWERPYIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKXCQUBXKMXXBG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibutylthiophene Chemical compound CCCCC1=CSC=C1CCCC FKXCQUBXKMXXBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNOOCRQGKGWSJE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine Chemical compound O1CCCOC2=CSC=C21 WNOOCRQGKGWSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUDCKLVMBAXBIF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxythiophene Chemical compound COC1=CSC=C1OC ZUDCKLVMBAXBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJFOWGWQOFZNNJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-1h-pyrrole Chemical compound CC1=CNC=C1C OJFOWGWQOFZNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPSFYJDZKSRMKZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylthiophene Chemical compound CC1=CSC=C1C GPSFYJDZKSRMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJAMAMPVPZBIQX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-2h-[1,4]dioxino[2,3-c]pyrrole Chemical compound O1CCOC2=CNC=C21 IJAMAMPVPZBIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSOMPMRZESLPSM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpropyl)aniline Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC(N)=C1 JSOMPMRZESLPSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYMPIGRRSUORAR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methyl-1h-pyrrol-3-yl)propanoic acid Chemical compound CC1=CNC=C1CCC(O)=O FYMPIGRRSUORAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCOLSHCVCITSFG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylthiophen-3-yl)propanoic acid Chemical compound CC1=CSC=C1CCC(O)=O JCOLSHCVCITSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNMFWFDOFQASV-UHFFFAOYSA-N 3-Butylpyridine Chemical compound CCCCC1=CC=CN=C1 QSNMFWFDOFQASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAGZIOYVEIDDJA-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=NC=CN=C1C(O)=O ZAGZIOYVEIDDJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 3-bromothiophene Chemical compound BrC=1C=CSC=1 XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZSSXTMHSXMZBL-UHFFFAOYSA-N 3-butoxythiophene Chemical compound CCCCOC=1C=CSC=1 NZSSXTMHSXMZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTIXUMPBYXTWQA-UHFFFAOYSA-N 3-decoxythiophene Chemical compound CCCCCCCCCCOC=1C=CSC=1 YTIXUMPBYXTWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRZVVFLHHGORC-UHFFFAOYSA-N 3-decyl-1h-pyrrole Chemical compound CCCCCCCCCCC=1C=CNC=1 FFRZVVFLHHGORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYBIBLZTQMCAY-UHFFFAOYSA-N 3-decylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCC=1C=CSC=1 JAYBIBLZTQMCAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQKVUWMATDWFJI-UHFFFAOYSA-N 3-dodecoxythiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=1C=CSC=1 HQKVUWMATDWFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGICMYITGGLHHY-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1h-pyrrole Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=1C=CNC=1 HGICMYITGGLHHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=1C=CSC=1 RFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLWBKLRAHBGNIU-UHFFFAOYSA-N 3-ethylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CC)=CN=C21 WLWBKLRAHBGNIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFRPBGLJDHIQGT-UHFFFAOYSA-N 3-heptoxythiophene Chemical compound CCCCCCCOC=1C=CSC=1 JFRPBGLJDHIQGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUUMHORDQCAXQU-UHFFFAOYSA-N 3-heptylthiophene Chemical compound CCCCCCCC=1C=CSC=1 IUUMHORDQCAXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJHLDVJFOQWLT-UHFFFAOYSA-N 3-hexoxythiophene Chemical compound CCCCCCOC=1C=CSC=1 GFJHLDVJFOQWLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTODBDQJLMYYKQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1h-pyrrole Chemical compound COC=1C=CNC=1 OTODBDQJLMYYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEKWWZCCJDUWLY-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-pyrrole Chemical compound CC=1C=CNC=1 FEKWWZCCJDUWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIXVNYHVHGWVEN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(1h-pyrrol-2-yl)pentanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CCC1=CC=CN1 OIXVNYHVHGWVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTWOPGOPPTXOA-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-thiophen-2-ylpentanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CCC1=CC=CS1 GRTWOPGOPPTXOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZFZXZRKPNZOC-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonic acid;pyridine Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 WZZFZXZRKPNZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPORMHZYIJPHAV-UHFFFAOYSA-N 3-octadecoxythiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC=1C=CSC=1 KPORMHZYIJPHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFJPHXJBIEWSZ-UHFFFAOYSA-N 3-octadecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=1C=CSC=1 ARFJPHXJBIEWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUVZKIJQGLYISA-UHFFFAOYSA-N 3-octoxythiophene Chemical compound CCCCCCCCOC=1C=CSC=1 AUVZKIJQGLYISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFHVTZRAIPYMMO-UHFFFAOYSA-N 3-octyl-1h-pyrrole Chemical compound CCCCCCCCC=1C=CNC=1 WFHVTZRAIPYMMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZOAVGMSDSWSW-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloropyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC(Cl)=CC(Cl)=N1 JPZOAVGMSDSWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 4,6-dihydroxypyrimidine Chemical compound OC1=CC(O)=NC=N1 DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXLBOLGVYVKBU-UHFFFAOYSA-N 4-(1-pyridin-4-ylpropan-2-yl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1C(C)CC1=CC=NC=C1 JOXLBOLGVYVKBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-ylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCC1=CC=NC=C1 DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKDJZAVMDJYMIT-UHFFFAOYSA-N 4-but-3-enylpyridine Chemical compound C=CCCC1=CC=NC=C1 AKDJZAVMDJYMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFEYBTFCBZMBAU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 VFEYBTFCBZMBAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC=C1 VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical compound OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXPOCCDGHHTZAO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1h-pyrrole-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CNC=C1C(O)=O FXPOCCDGHHTZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKFFSWPNFCXGIQ-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;tetraethylazanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 QKFFSWPNFCXGIQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FHVCZJGBXWNGIZ-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;tetramethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)C.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FHVCZJGBXWNGIZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HUQGLWLBOCSVMD-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine-2,6-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=NC(N)=C1 HUQGLWLBOCSVMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFIHWGUGBXFEC-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiophene-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CSC=C1C(O)=O LRFIHWGUGBXFEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylpyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC=C1 YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLPOBAADYFDVAV-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)-1h-pyridin-2-one Chemical compound OCC1=CC=C(O)N=C1 JLPOBAADYFDVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZRJJOOUEXCPKF-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC(C=C)=CN1 GZRJJOOUEXCPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYBQCUZBVHFPBU-UHFFFAOYSA-N 5-methylpyrazine-2-carboxamide Chemical compound CC1=CN=C(C(N)=O)C=N1 OYBQCUZBVHFPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBYJWCRKFLGNDB-UHFFFAOYSA-N 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound CC1=CN=C(C(O)=O)C=N1 RBYJWCRKFLGNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDWQWOXVBXURMT-UHFFFAOYSA-N 5-methylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CN=CC(C#N)=C1 VDWQWOXVBXURMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJLMNTCZUIQTBW-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid hexyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound NCCCCCC(=O)O.CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OCCCCCC LJLMNTCZUIQTBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUUGSGSUZRPRV-UHFFFAOYSA-N 6-methylpyridine-2-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=N1 LTUUGSGSUZRPRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXOTZBBHMOHQJQ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.NCC(=O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.NCC(=O)O DXOTZBBHMOHQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVTVHTNRYXAUHW-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.NCCC(=O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.NCCC(=O)O OVTVHTNRYXAUHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHVLDZMANRQBP-WDBKTSHHSA-N C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)O FUHVLDZMANRQBP-WDBKTSHHSA-N 0.000 description 1
- ONFNHOWRCGKXCR-ARGLLVQISA-N C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.N[C@H](C)C(=O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.N[C@H](C)C(=O)O ONFNHOWRCGKXCR-ARGLLVQISA-N 0.000 description 1
- KOBLPCCEAGMYBV-QDXATWJZSA-N C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.N[C@H](CC(C)C)C(=O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.N[C@H](CC(C)C)C(=O)O KOBLPCCEAGMYBV-QDXATWJZSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIHYIVKEECZGOU-UHFFFAOYSA-N N-acetylimidazole Chemical compound CC(=O)N1C=CN=C1 VIHYIVKEECZGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000280 Poly(3-octylthiophene) Polymers 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000007743 anodising Methods 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- MXJIHEXYGRXHGP-UHFFFAOYSA-N benzotriazol-1-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2N(CO)N=NC2=C1 MXJIHEXYGRXHGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- VEXWNPGPVMYVDU-UHFFFAOYSA-N collidinium p-toluenesulfonate Chemical compound CC1=CC(C)=[NH+]C(C)=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 VEXWNPGPVMYVDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N cyanopyrazine Chemical compound N#CC1=CN=CC=N1 PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- CUIWFAXEALIQJS-UHFFFAOYSA-N dimethyl 1h-imidazole-4,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C=1N=CNC=1C(=O)OC CUIWFAXEALIQJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYNSXKLGLKOLQZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-oxo-1h-pyridine-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)N=C1 YYNSXKLGLKOLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- WHRAZOIDGKIQEA-UHFFFAOYSA-L iron(2+);4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Fe+2].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 WHRAZOIDGKIQEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MJIVRKPEXXHNJT-UHFFFAOYSA-N lutidinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC(C(O)=O)=C1 MJIVRKPEXXHNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- JTVVPKLHKMKWNN-UHFFFAOYSA-N methyl 6-oxo-1h-pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=CC(=O)NC=1 JTVVPKLHKMKWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002849 poly(3-ethoxythiophene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- XFTQRUTUGRCSGO-UHFFFAOYSA-N pyrazin-2-amine Chemical compound NC1=CN=CC=N1 XFTQRUTUGRCSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC=N1 NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=N1 WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVECLMOWYVDJRM-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 DVECLMOWYVDJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=NC=C1 BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYOPBSXEIZLRE-UHFFFAOYSA-N pyrrole-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CNC=1 DOYOPBSXEIZLRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- HERSKCAGZCXYMC-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-ol Chemical compound OC=1C=CSC=1 HERSKCAGZCXYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- MPKQTNAUFAZSIJ-UHFFFAOYSA-N thiophene-3,4-diol Chemical compound OC1=CSC=C1O MPKQTNAUFAZSIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNVOMSDITJMNET-UHFFFAOYSA-N thiophene-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CSC=1 YNVOMSDITJMNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- ZXYAAVBXHKCJJB-UHFFFAOYSA-N uracil-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNC(=O)NC1=O ZXYAAVBXHKCJJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/004—Details
- H01G9/04—Electrodes or formation of dielectric layers thereon
- H01G9/042—Electrodes or formation of dielectric layers thereon characterised by the material
- H01G9/0425—Electrodes or formation of dielectric layers thereon characterised by the material specially adapted for cathode
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/22—Electrodes
- H01G11/30—Electrodes characterised by their material
- H01G11/48—Conductive polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/56—Solid electrolytes, e.g. gels; Additives therein
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/004—Details
- H01G9/022—Electrolytes; Absorbents
- H01G9/025—Solid electrolytes
- H01G9/028—Organic semiconducting electrolytes, e.g. TCNQ
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Non-Insulated Conductors (AREA)
- Manufacturing Of Electric Cables (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明は、酸化剤110と、界面活性物質120と、ドーパントアニオンと塩基性物質由来のカチオンとからなる塩である添加剤130とを含有する混合酸化剤液100を基板200に塗布し、これを導電性高分子の前駆体モノマー300の蒸気に曝露することによって、基板200上で導電性高分子モノマー300を化学重合させるものである。したがって、膜厚が均等で導電性に優れた導電性高分子膜を得ることができる。
【選択図】図1
Description
このような背景の下、現在、導電性高分子の導電性の向上を目指して、添加剤として、(1)有機溶媒の添加、(2)塩基性化合物の添加、(3)酸性物質の添加する3つの技術が提案されている。
この第1の技術として、特許文献1においては、ポリチオフェンとポリアニオンから成る導電性高分子にNーメチルピロリドンやエチレングリコールなどの有機溶媒を添加する技術が提案されている。
また、第2の技術として、特許文献2においては、導電性高分子とポリアニオンから成る導電性高分子に塩基性の導電向上剤を添加することが提案されており、特許文献3、および非特許文献1においては、導電性高分子の前駆体モノマーに塩基性の導電向上剤を添加して酸化重合をすることが提案されている。
さらに、第3の技術として、特許文献4および特許文献5においては、導電性高分子の前駆体モノマーに酸性の添加剤、例えばパラ-トルエンスルホン酸や芳香族ジカルボン酸を添加して酸化重合をすることが提案されている。
本発明における塩としては上記一般式で示され、添加剤としてはp-トルエンスルホン酸ピリジニウムを挙げることができる。導電性高分子の重合溶液に添加剤を含有させることにより、導電性高分子の反応速度が抑制され、導電性高分子のドープ率や配向性を改善することができ、導電性高分子膜の導電率を高めることができる。
従って、本発明における添加剤は、反応速度を抑制する作用と共にその反応速度を安定化させる作用を有する。導電性の向上は、添加剤により導電性高分子膜の配向性、結晶性及び膜の緻密性が改善されたためと考えられる。
そこで従来技術では、導電性を向上させるための添加剤の場合、ピリジンやイミダゾール等の塩基性物質を添加し、重合溶液のpHを大きくすることで酸化剤自体の酸化作用を低下させ反応速度を抑制していた。この場合、添加量を増やしていくと酸化剤の酸化能力が低下して重合反応が起こりにくくなり、十分な膜厚の導電性高分子膜を得ることができなくなる。
本発明で用いる導電性高分子モノマー300としては、ピロール、チオフェン、またはアニリン及びこれらの誘導体を挙げることができる。モノマーの重合により、モノマーの繰り返し単位を有するπ共役系導電性高分子を得ることができる。従って、上記モノマーを用いることにより、例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアニリン類、及びこれらの共重合体等からなる導電性高分子を得ることができる。π共役系導電性高分子は、無置換のままでも十分な導電性を得ることができるが、導電性をより高めるためには、アルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基等の官能基をπ共役系導電性高分子に導入することが好ましい。
本発明における酸化剤110は、導電性高分子モノマーの重合開始剤として用いられるものが好ましい。このような酸化剤としては、一般に知られている任意の酸化剤を用いることができるが、例えば、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過ホウ酸ナトリウム等のペルオキソ酸またはその塩、また、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄等の遷移金属化合物、p-トルエンスルホン酸鉄などの有機スルホン酸の遷移金属塩等などが挙げられる。本発明においては、酸化剤液が水溶液であっても、含有する界面活性物質によって表面張力が低下するために基板上に酸化剤液を均一に塗布することができるため、有機溶媒を用いる必要がなく、不燃性で比較的安全な水を溶媒として用いることができる。また、水にしか溶解しない酸化剤であっても使用できる点で酸化剤の選択範囲が広い。
本発明における添加剤としては、以下の一般式で示す塩を使用することができる。
ピリジン類及びその誘導体の具体的な例としては、ピリジン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、4−エチルピリジン、3−ブチルピリジン、4−tert―ブチルピリジン、2−ブトキシピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2−フルオロピリジン、2,6−ジフルオロピリジン、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、2−メチル−6−ビニルピリジン、5−メチル−2−ビニルピリジン、4−ブテニルピリジン、4−ペンテニルピリジン、2,4,6−トリメチルピリジン、3−シアノ−5−メチルピリジン、2−ピリジンカルボン酸、6−メチル−2−ピリジンカルボン酸、2,6−ピリジン−ジカルボン酸、4−ピリジンカルボキシアルデヒド、4−アミノピリジン、2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノ−4−メチルピリジン、4−ヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシピリジン、6−ヒドロキシニコチン酸メチル、2−ヒドロキシ−5−ピリジンメタノール、6−ヒドロキシニコチン酸エチル、4−ピリジンメタノール、4−ピリジンエタノール、2−フェニルピリジン、3−メチルキノリン、3−エチルキノリン、キノリノール、2,3−シクロペンテノピリジン、2,3−シクロヘキサノピリジン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)プロパン、2−ピリジンカルボキシアルデヒド、2−ピリジンカルボン酸、2−ピリジンカルボニトリル、2,3−ピリジンジカルボン酸、2,4−ピリジンジカルボン酸、2,5−ピリジンジカルボン酸、2,6−ピリジンジカルボン酸、3−ピリジンスルホン酸等が挙げられる。
ジクロロ−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。
酸化剤液に含有させる界面活性剤120としては、アニオン系、カチオン系、両性イオン性、非イオン系いずれのタイプの界面活性剤も使用できるが、特に高級脂肪酸アルカリ塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩など、アニオンが導電性高分子のドーパントとして寄与しうるものが導電性高分子膜への導電性付与の観点から好ましい。
本発明において、導電性高分子膜が形成される基板は、板状である必要はなく、その形状は、特に限定されるものではない。従って、例えば、導電性高分子膜を有する電子デバイスにおいて、導電性高分子膜が形成される下地となる基体であればよい。以下、基体と称する場合には、基板の意味を含むもの解釈される。
本発明の導電性高分子膜が用いられるデバイスとして、固体電解コンデンサが挙げられる。図3は、固体電解コンデンサの一例を示す模式的断面図である。図3に示すように、陽極1には、陽極リード7の一端が埋設されている。陽極1は、弁金属又は弁金属を主成分とする合金からなる粉末を成形し、この成形体を焼結することにより作製されている。従って、陽極1は、多孔質体から形成されている。図3においては示されていないが、この多孔質体には、その内部から外部に連通する微細な孔が多数形成されている。このように作製された陽極1は、外形が略直方体となるように作製されている。このコンデンサの陽極として用いる弁金属としては、例えば、タンタル、ニオブ、チタン、アルミニウム、ハフニウム、ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でも、誘電体である酸化物が高温でも比較的安定であるタンタル、ニオブ、アルミニウム、チタンが特に好ましく用いられる。弁金属を主成分とする合金としては、タンタルとニオブ等の2種類以上からなる弁金属同士の合金が挙げられる。
この固体電解コンデンサ8において、この導電性高分子層3の少なくとも一部を、本発明の導電性高分子膜3によって形成することができる。本発明の導電性高分子膜3を用いることにより、導電性に優れた導電性高分子層3を形成することができる。
本発明の導電性高分子膜が用いられる電子デバイスとして、有機太陽電池がある。図4は、有機太陽電池の一例を示す模式的断面図である。図2に示すように、基板10の上には、透明電極11が形成されている。基板10としては、ガラス基板を用いることができる。透明電極11としては、インジウム錫酸化物(ITO)などからなる薄膜が形成されている。透明電極11の上には、ホール輸送層12が形成されている。このホール輸送層12として、本発明の導電性高分子膜を形成することができる。ホール輸送層12の上には、活性層13が形成されている。活性層13としては、例えば、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)膜を形成することができる。活性層13の上には、電子輸送層14が形成されている。電子輸送層14としては、例えば、C60フラーレン膜などを形成することができる。電子輸送層14の上には、上部電極15が形成されている。上部電極15としては、例えば、アルミニウムなどの金属膜を形成することができる。以上のようにして、本発明の実施形態である有機太陽電池16が構成されている。
図5は、本発明に従うデバイスの他の実施形態であるシリコン系太陽電池30を示す模式的断面図である。図3に示すように、表面にテクスチャ構造を有するn型単結晶シリコン基板20の裏面側に順にi型非晶質シリコン層21とn型非晶質シリコン層22とが形成され、受光面側に順にi型非晶質シリコン層23とp型非晶質シリコン層24とが形成されている。
電子デバイスの他の実施例として、本発明の導電性高分子を透明な基板や膜などの基体上に形成することによって、透明電極として用いることができる。
<ガラス基板上への導電性高分子膜の形成>
(実施例1〜7)
酸化剤およびドーパントとしての過酸化水素20重量%、硫酸1重量%の混合水溶液に、界面活性剤を10.3重量%(0.25 mol/L)となるように加え、さらに添加剤を表1に示す所定のモル比で混合し、酸化剤液を調製した。
このようにして得られた導電性高分子膜の厚み方向の断面積と導電性高分子膜の長さを測定した。膜厚は、触針式表面形状測定機Dektakで測定し、導電性高分子膜の導電率を、抵抗率計ロレスタMCP−T610(株式会社ダイヤインスツルメンツ社製)で測定した。評価結果を以下の表1および図7に示す。
実施例において、過酸化水素20重量%、硫酸1重量%の混合水溶液のみを酸化剤液として用い、ガラス基板上に実施例と同様の条件でスピンコート成膜を試みた。しかし、基板が酸化剤液をはじいてしまい、均一に広げることができなかったため、膜厚の均一な導電性高分子膜は形成されなかった。
実施例において、過酸化水素20重量%、硫酸1重量%の混合水溶液に、界面活性剤を10.3重量%(0.25 mol/L)となるように加え、酸化剤液を調製した他は実施例と同様にして酸化剤液として用いた他は実施例と同様にして導電性高分子膜を形成し、導電率を評価して評価結果を表1および図7に示した。
2…誘電体層
3…導電性高分子層
4…カーボン層
5…銀ペースト層
6…陰極層
7…陽極リード
8…固体電解コンデンサ
10…基板
11…透明電極
12…ホール輸送層
13…活性層
14…電子輸送層
15…上部電極
16…有機太陽電池
20…ポリチオフェン
21…基板
100…混合酸化剤
110…酸化剤
120…界面活性剤
130…添加剤
200…基板
300…モノマー
600…導電性高分子膜
Claims (6)
- 酸化剤液あるいは重合液を用いて、導電性高分子モノマーを化学重合して得られる導電性高分子膜であって、
前記酸化剤液あるいは重合液には、界面活性物質と共に、ドーパントアニオンと塩基性物質由来のカチオンとからなる塩を含有することを特徴とした導電性高分子膜。 - 酸化剤と、界面活性物質と、ドーパントアニオンと塩基性物質由来のカチオンとからなる塩である添加剤とを含有する酸化剤液を基板に塗布し、これを導電性高分子の前駆体モノマーの蒸気に曝露することによって、基板上で導電性高分子モノマーを化学重合させることを特徴とした導電性高分子膜の製造方法。
- 導電性高分子の前駆体モノマーと、酸化剤と、界面活性物質と、ドーパントアニオンと塩基性物質由来のカチオンとからなる塩である添加剤とを含有する重合液を基板に塗布し、前記基板上で前記重合液中の導電性高分子モノマーを化学重合させることを特徴とした導電性高分子膜の製造方法。
- 前記請求項1に記載の導電性高分子膜を用いた電子デバイス。
- 陽極と、前記陽極の表面上に形成される誘電体層と、前記誘電体層の上に形成される導電性高分子層と、前記導電性高分子層の上に形成される陰極層とを備え、前記導電性高分子層の少なくとも一部に前記導電性高分子膜が用いられた固体電解コンデンサであることを特徴とする請求項5に記載の電子デバイス。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009200701A JP5526660B2 (ja) | 2009-08-31 | 2009-08-31 | 導電性高分子膜、導電性高分子膜の製造方法、および電子デバイスの製造方法 |
US12/869,195 US20110051319A1 (en) | 2009-08-31 | 2010-08-26 | Conducting polymer membrane, method of manufacturing conducting polymer membrane, and electronic device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009200701A JP5526660B2 (ja) | 2009-08-31 | 2009-08-31 | 導電性高分子膜、導電性高分子膜の製造方法、および電子デバイスの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011052069A true JP2011052069A (ja) | 2011-03-17 |
JP5526660B2 JP5526660B2 (ja) | 2014-06-18 |
Family
ID=43624586
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009200701A Active JP5526660B2 (ja) | 2009-08-31 | 2009-08-31 | 導電性高分子膜、導電性高分子膜の製造方法、および電子デバイスの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110051319A1 (ja) |
JP (1) | JP5526660B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012222020A (ja) * | 2011-04-05 | 2012-11-12 | Murata Mfg Co Ltd | 固体電解コンデンサとその製造方法 |
JP2017508294A (ja) * | 2014-03-19 | 2017-03-23 | インスティテュート フュア ソーラーエネルギーフォルシュング ゲーエムベーハー | 太陽電池の背面における導電性ポリマー/Si界面 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100193745A1 (en) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Conductive polymer film, conductive polymeric material and electronic device |
KR101091964B1 (ko) * | 2009-11-19 | 2011-12-08 | 금호전기주식회사 | 배면 전극을 갖는 oled 장치 |
US8848342B2 (en) | 2010-11-29 | 2014-09-30 | Avx Corporation | Multi-layered conductive polymer coatings for use in high voltage solid electrolytic capacitors |
US9076592B2 (en) | 2012-03-16 | 2015-07-07 | Avx Corporation | Wet capacitor cathode containing a conductive coating formed anodic electrochemical polymerization of a microemulsion |
US9053861B2 (en) | 2012-03-16 | 2015-06-09 | Avx Corporation | Wet capacitor cathode containing a conductive coating formed anodic electrochemical polymerization of a colloidal suspension |
US8971020B2 (en) | 2012-03-16 | 2015-03-03 | Avx Corporation | Wet capacitor cathode containing a conductive copolymer |
US10403444B2 (en) | 2013-09-16 | 2019-09-03 | Avx Corporation | Wet electrolytic capacitor containing a composite coating |
US9165718B2 (en) | 2013-09-16 | 2015-10-20 | Avx Corporation | Wet electrolytic capacitor containing a hydrogen protection layer |
US9183991B2 (en) | 2013-09-16 | 2015-11-10 | Avx Corporation | Electro-polymerized coating for a wet electrolytic capacitor |
CN110073457A (zh) | 2017-01-03 | 2019-07-30 | Abb瑞士股份有限公司 | 绝缘系统和电容器 |
JP7161685B2 (ja) * | 2017-10-04 | 2022-10-27 | 日本ケミコン株式会社 | 電解コンデンサ |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001006983A (ja) * | 1999-06-22 | 2001-01-12 | Showa Denko Kk | 固体電解コンデンサ及びその製造方法 |
WO2006085601A1 (ja) * | 2005-02-08 | 2006-08-17 | Tayca Corporation | 導電性高分子用ドーパント溶液、導電性高分子用酸化剤兼ドーパント溶液、導電性組成物および固体電解コンデンサ |
JP2007119633A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-05-17 | Tayca Corp | 導電性高分子用ドーパント溶液、導電性高分子用酸化剤兼ドーパント、導電性組成物、固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
WO2008088028A1 (ja) * | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | 導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散体および該分散体を含有する組成物 |
JP2010090324A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Tayca Corp | 導電性高分子用ドーパント溶液、導電性高分子用酸化剤兼ドーパント溶液、導電性組成物、固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP2010275378A (ja) * | 2009-05-27 | 2010-12-09 | Nec Tokin Corp | 導電性高分子懸濁液およびその製造方法、導電性高分子材料並びに、固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP2013010958A (ja) * | 2012-07-13 | 2013-01-17 | Tayca Corp | 導電性高分子用ドーパント溶液、導電性高分子用酸化剤兼ドーパント溶液、導電性組成物および固体電解コンデンサ |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI303832B (en) * | 2004-08-30 | 2008-12-01 | Shinetsu Polymer Co | Conductive composition and conductive cross-linked product, capacitor and production method thereof, and antistatic coating material, antistatic coating, antistatic film, optical filter, bnd optical information recording medium |
KR100950407B1 (ko) * | 2005-09-29 | 2010-03-29 | 신에츠 폴리머 가부시키가이샤 | 터치 패널용 투명 도전 시트 및 그 제조 방법, 및 터치패널 |
JP4703400B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2011-06-15 | 三洋電機株式会社 | 固体電解コンデンサ及びその製造方法 |
-
2009
- 2009-08-31 JP JP2009200701A patent/JP5526660B2/ja active Active
-
2010
- 2010-08-26 US US12/869,195 patent/US20110051319A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001006983A (ja) * | 1999-06-22 | 2001-01-12 | Showa Denko Kk | 固体電解コンデンサ及びその製造方法 |
WO2006085601A1 (ja) * | 2005-02-08 | 2006-08-17 | Tayca Corporation | 導電性高分子用ドーパント溶液、導電性高分子用酸化剤兼ドーパント溶液、導電性組成物および固体電解コンデンサ |
JP2007119633A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-05-17 | Tayca Corp | 導電性高分子用ドーパント溶液、導電性高分子用酸化剤兼ドーパント、導電性組成物、固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
WO2008088028A1 (ja) * | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | 導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散体および該分散体を含有する組成物 |
JP2010090324A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Tayca Corp | 導電性高分子用ドーパント溶液、導電性高分子用酸化剤兼ドーパント溶液、導電性組成物、固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP2010275378A (ja) * | 2009-05-27 | 2010-12-09 | Nec Tokin Corp | 導電性高分子懸濁液およびその製造方法、導電性高分子材料並びに、固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP2013010958A (ja) * | 2012-07-13 | 2013-01-17 | Tayca Corp | 導電性高分子用ドーパント溶液、導電性高分子用酸化剤兼ドーパント溶液、導電性組成物および固体電解コンデンサ |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012222020A (ja) * | 2011-04-05 | 2012-11-12 | Murata Mfg Co Ltd | 固体電解コンデンサとその製造方法 |
JP2017508294A (ja) * | 2014-03-19 | 2017-03-23 | インスティテュート フュア ソーラーエネルギーフォルシュング ゲーエムベーハー | 太陽電池の背面における導電性ポリマー/Si界面 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5526660B2 (ja) | 2014-06-18 |
US20110051319A1 (en) | 2011-03-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5526660B2 (ja) | 導電性高分子膜、導電性高分子膜の製造方法、および電子デバイスの製造方法 | |
US8425805B2 (en) | Conductive polymer film, electronic device, and methods of producing the film and the device | |
US8472165B2 (en) | Conductive polymer solution, conductive coating, condenser and process for manufacturing condenser | |
US20100193745A1 (en) | Conductive polymer film, conductive polymeric material and electronic device | |
US10854357B2 (en) | Coating material for forming conductive release layer, method for producing same, conductive release film, and method for producing same | |
TWI413144B (zh) | 電容器及其製造方法 | |
US20130177701A1 (en) | Capacitor manufacturing method | |
JP5308982B2 (ja) | 固体電解キャパシタ及びその製造方法並びに固体電解キャパシタ用溶液 | |
US20110080690A1 (en) | Solid electrolytic capacitor and method for producing same | |
JP5444057B2 (ja) | 固体電解キャパシタ及びその製造方法並びに固体電解キャパシタ用溶液 | |
JP5492595B2 (ja) | キャパシタ及びその製造方法 | |
JP6655484B2 (ja) | 導電性高分子分散液及びその製造方法、並びに導電性フィルムの製造方法 | |
JP2007103558A (ja) | 固体電解質、電解コンデンサ及びにその製造方法 | |
JP2018021164A (ja) | 導電性高分子分散液及びその製造方法、並びに導電性フィルム及びその製造方法 | |
JP6114639B2 (ja) | 導電性高分子の製造方法および導電性組成物の製造方法 | |
JP2011171674A (ja) | キャパシタ及びその製造方法 | |
US20100182734A1 (en) | Capacitor and production method thereof | |
JP2014007422A (ja) | 固体電解キャパシタ及びその製造方法 | |
JP2007103557A (ja) | 固体電解質、電解コンデンサ及びにその製造方法 | |
JP2010212212A (ja) | 導電性高分子膜、導電性高分子材料、及び電子デバイス | |
JP2007180259A (ja) | 固体電解コンデンサ及びその製造方法 | |
JP2010174163A (ja) | 導電性高分子膜及びそれを用いたデバイス | |
JP2009009999A (ja) | コンデンサ及びその製造方法 | |
JP2009010000A (ja) | コンデンサ及びその製造方法 | |
JP2007180258A (ja) | 固体電解コンデンサ及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20111117 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20111130 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120824 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130415 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130423 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130614 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20130628 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20140106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20140314 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140318 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140331 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5526660 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |