JP2011006385A - 除草性組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
【解決手段】下式で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、3−クロロ−4−(5,6−ジヒドロ−5−メチル−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−5−スルホンアミドを有効成分として含有する除草性組成物。
[式中、R1は塩素原子等を表し、R2は水素原子等を表し、R3〜R7は、互いに独立して、水素原子、メチル基等を表し、Xはモルホリノカルボニル基等を表す。]
【選択図】なし
Description
さらに、3−クロロ−4−(5,6−ジヒドロ−5−メチル−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド(II)は、公知化合物であり、必要に応じて、1種または2種以上の他の除草剤、植物成長調節剤等と同時に施用することができ、他の除草剤として、カーバメート系除草剤、クロロアセトアニリド系除草剤、トリアジン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤またはピラゾール系除草剤等が例示され、化合物(II)とトリアゾロピリミジン系除草剤(ペノキススラム)との具体的な併用例、化合物(II)とピラゾール系除草剤(ピラゾレート及びベンゾフェナップ)との具体的な併用例が記載されているが(特許文献4〜6)、3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体との併用例は知られていない。
R2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子、又は1個のシクロプロピル基である。)、置換されてよいC3〜C4シクロアルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C2アルキル基、シクロプロピル基及びC1〜C2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の1〜2個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、それらの隣り合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−OCH2CH2−、−OCH=CH−又は
Xは、水素原子、C2〜C10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基及び4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。)、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、置換されてよいC2〜C5アルコキシカルボニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基、(C1〜C3アルキル)(C1〜C3アルコキシ)カルバモイル基、置換されてよいC1〜C3アルキルスルホニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)又は置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。)で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、
下記一般式
従って、少ない有効成分量および使用回数で、雑草の発芽及び成長を抑制したり、雑草を枯殺したりすることができ、特に、使用回数が少なく済み、また防除効果が一定期間持続できるので、雑草防除作業労力の低減が図れる。
シクロアルキル基は、記載した数の炭素原子を有する、環状の炭化水素基であり、C3〜C6シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
C2〜C10アルキルカルボニル基は、炭素数1〜9個の直鎖または分岐鎖アルキル基(例えば、前記「C1〜C6アルキル基」、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基であり得る)がカルボニル基と結合した基であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、デカノイル基又は3,3−ジメチルブチリル基であり得、好適には、C2〜C4アルキルカルボニル基である。
R1は、
1−(1)好適には、塩素原子又は臭素原子であり、
1−(2)最も好適には、塩素原子であり、
R2は、
2−(1)好適には、水素原子であり、
R3、R4、R5、R6及びR7は、
3−(1)好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C3アルキル基、置換されてよいC3〜C4シクロアルキル基(当該置換基は、塩素原子及びC1〜C2アルキル基からなる群から選ばれる同一の1〜2個の置換基である。)、シアノ基又はC1〜C2アルコキシ基であるか、又は
R3、R4、R5、R6及びR7の隣り合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−又は−OCH=CH−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、
3−(2)最も好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基(当該置換基は、2個の塩素原子である。)又はメトキシ基であるか、又は
R3、R4、R5、R6及びR7の隣り合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、
Xは、
4−(1)好適には、水素原子、C2〜C4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、メチル基又は4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシカルボニル基である。)、4−モルホリニルカルボニル基、1−アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいC2〜C3アルコキシカルボニル基(当該置換基は、1〜3個の塩素原子である。)、ジメチルカルバモイル基、メトキシ(メチル)カルバモイル基、置換されてよいC1〜C3アルキルスルホニル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子である。)又は置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、塩素原子、メチル基、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。)であり、4−(2)最も好適には、水素原子、4−メチルベンゾイル基、4−モルホリニルカルボニル基、1−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、1−プロパンスルホニル基又は4−メチルベンゼンスルホニル基である。
(I)-1:6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール(以下、化合物(I)−1という)、
(I)-2:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-3:6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-4:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-5:6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール、
(I)-6:6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-7:3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-8:6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-9:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-10:6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-11:6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-12:6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-13:6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-14:3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-15:6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-16:6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-17:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-18:6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール、
(I)-19:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-20:6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
(I)-21:6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-22:6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-23:6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-24:6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
(I)-25:6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-26:6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
(I)-27:6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、
(I)-28:6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、
(I)-29:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル アセテート、
(I)-30:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ピバレート、
(I)-31:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
(I)-32:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
(I)-33:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
(I)-34:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモベンゾエート、
(I)-35:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート、
(I)-36:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート、
(I)-37:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メトキシベンゾエート、
(I)-38:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチルベンゾエート、
(I)-40:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
(I)-41:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
(I)-42:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジメチルベンゾエート、
(I)-43:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジメチルベンゾエート、
(I)-44:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル イソブチル カルボネート、
(I)-45:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-46:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-47:6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-48:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-49:6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-50:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
(I)-51:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
(I)-52:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
(I)-53:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート、
(I)-54:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
(I)-55:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
(I)-56:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
(I)-57:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル エトキシ(メチル)カルバメート、
(I)-58:6-クロロ-3-(2-クロロフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-59:6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-60:6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-61:6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-62:6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-63:6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-64:6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-65:6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-66:3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-67:6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-68:6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-69:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-70:6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-71:6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-72:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート、
(I)-73:6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート
(I)-74:6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート
(I)-75:6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート
(I)-76:6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、又は、
(I)-77:6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート。
(I)-1;6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-2;6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-3;6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-4;6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-6;6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-7;3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-8;6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-10;6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-12;6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-13;6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-14;3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
(I)-16;6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-17;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-19;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-20;6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
(I)-23;6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
(I)-24;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
(I)-25;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-26;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
(I)-27;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、
(I)-28;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、
(I)-41;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
(I)-48;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-56;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
(I)-69:6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
(I)-72;6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート、
(I)-73;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
(I)-74;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
(I)-75;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
(I)-76;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、又は、
(I)-77;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレートである。
適切な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群などで代表されるクレー類;タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウムなどの無機物質;大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロースなどの植物性有機物質;クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガムなどの合成若しくは天然の高分子化合物;カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウなどのワックス類;又は、尿素であり得る。
適切な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイルなどのパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトルエンなどの塩素化炭化水素;ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチルなどのエステル類;メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコールなどのアルコール類;エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテルなどのエーテルアルコール類;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒;又は水であり得る。
適切な非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノールなどのアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチルナフトールなどのアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリルリン酸ジラウリルリン酸などのモノ若しくはジアルキルリン酸の酸化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸アミドなどの高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物、ソルビタンなどの多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体であり得る。
適切な陰イオン性界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩などのアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウムなどの脂肪酸塩類、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩であり得る。
適切な陽イオン性界面活性剤は、例えば、高級脂肪族アミン、第4級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類であり得る。
水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を、通常1〜90質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。
粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を、通常0.1〜35質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常0.2〜1.5mmである。
乳剤は、例えば、有効成分化合物を、通常1〜70質量部含有しており、これには、5〜30質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤などのその他の補助剤が加えられる。
水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を、適切な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて増粘剤などを添加して、経時安定性を保つようにする。
水田投げ込み剤は、有効成分を、適切な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤などに製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際しては、これらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。
水和剤
化合物(I−69)(6.3質量部)、化合物(II)(0.5質量部)、カープレックス#80D(塩野義製薬株式会社製、10質量部)、ゴーセノールGL05−S(日本合成化学株式会社製、2質量部)、ニューコール291PG(ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、0.5質量部)、ネオゲンパウダー(第一工業製薬株式会社製、5質量部)、ラジオライト#200(昭和化学工業株式会社製、10質量部)及びH微粉(啓和炉材株式会社製、65.7質量部)を充分に混合した。エアーミル(株式会社セイシン企業製、SK-JET O MIZER model 0101)にて、混合物を粉砕し、化合物(I−69)(6.3%)及び化合物(II)(0.5%)の混合水和剤を得た。
湛水条件下における雑草発生前処理の除草効果
1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したウリカワ(SAP)、ミズガヤツリ(CYP)、クログワイ(ELE)の塊茎を植えた。さらに、別の1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、1.8葉齢の水稲(ORY、品種:日本晴)を2cm深で移植した。代掻き5日後に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理34日後に、下記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表2に示す。表中、処理34日後の調査結果にColbyの式(Weeds 15、P20-22、1967)による、2種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値(期待値)を併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
判定基準
0:生育抑制率 0〜9%
1:生育抑制率 10〜18%
2:生育抑制率 19〜27%
3:生育抑制率 28〜36%
4:生育抑制率 37〜45%
5:生育抑制率 46〜54%
6:生育抑制率 55〜63%
7:生育抑制率 64〜72%
8:生育抑制率 73〜81%
9:生育抑制率 82〜90%
10:生育抑制率 91〜100%
湛水条件下における雑草生育期処理の除草効果
1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したウリカワ(SAP)、ミズガヤツリ(CYP)、クログワイ(ELE)の塊茎を植えた。代掻き15日後(SAP、CYP:3〜4葉期、ELE:5〜7cm)に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理38日後に、上記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表3に示す。表2と同様に、Colbyの式による期待値を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
以下に他の除草剤との併用例を示す。
雑草発生前処理の除草効果
1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、タイヌビエ(ECH)、イヌホタルイ(SCI)の種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ。また、別の1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したオモダカ(SAT)、ウリカワ(SAP)、ミズガヤツリ(CYP)、クログワイ(ELE)の塊茎を植えた。さらに、別の1/10000aのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、1.8葉齢の水稲(ORY、品種:日本晴)を2cm深で移植した。各ポットは播種、もしくは移植後に湛水状態とし、温室内で生育させた。移植3日後に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、薬剤の処理24日後に、上記判定基準に従って、除草効果および薬害程度を判定した。その結果を表4及び表5に示す。
Claims (10)
- 一般式
[式中、R1は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
R2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子、又は1個のシクロプロピル基である。)、置換されてよいC3〜C4シクロアルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C2アルキル基、シクロプロピル基及びC1〜C2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の1〜2個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、それらの隣り合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−OCH2CH2−、−OCH=CH−又は
で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、
Xは、水素原子、C2〜C10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基及び4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。)、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、置換されてよいC2〜C5アルコキシカルボニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基、(C1〜C3アルキル)(C1〜C3アルコキシ)カルバモイル基、置換されてよいC1〜C3アルキルスルホニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)又は置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。)で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、
下記一般式
で表される化合物
を有効成分として含有する除草性組成物。 - 一般式(I)で表される化合物において、
R1が、塩素原子又は臭素原子であり、
R2が、水素原子であり、
R3、R4、R5、R6及びR7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C3アルキル基、置換されてよいC3〜C4シクロアルキル基(当該置換基は、塩素原子及びC1〜C2アルキル基からなる群から選ばれる同一の1〜2個の置換基である。)、シアノ基又はC1〜C2アルコキシ基であるか、又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、それらの隣り合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−又は−OCH=CH−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではない、請求項1記載の除草性組成物。 - 一般式(I)で表される化合物において、
R1が、塩素原子であり、
R2が、水素原子であり、
R3、R4、R5、R6及びR7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基(当該置換基は、2個の塩素原子である。)又はメトキシ基であるか、又は
R3、R4、R5、R6及びR7は、それらの隣り合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではない、請求項1記載の除草性組成物。 - 一般式(I)で表される化合物において、
Xが、水素原子、C2〜C4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、メチル基又は4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシカルボニル基である。)、1−アゼチジニルカルボニル基、4−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいC2〜C3アルコキシカルボニル基(当該置換基は、1〜3個の塩素原子である。)、ジメチルカルバモイル基、メトキシ(メチル)カルバモイル基、置換されてよいC1〜C3アルキルスルホニル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子である。)又は置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、塩素原子、メチル基、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。)である、請求項1〜3項のいずれか1項記載の除草性組成物。 - 一般式(I)で表される化合物において、
Xが、水素原子、4−メチルベンゾイル基、4−モルホリニルカルボニル基、1−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、1−プロパンスルホニル基又は4−メチルベンゼンスルホニル基である、請求項1〜3項のいずれか1項記載の除草性組成物。 - 一般式(I)で表される化合物が、
6−クロロ−3−(2−ヨードフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−イソプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジノール、
3−(1−ベンゾフラン−7−イルオキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−メトキシ−5−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−クロロ−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−クロロ−6−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
3−(2−ブロモ−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−エチル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−3,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、
6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、
6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、
6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート
6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、又は
6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート
である、請求項1に記載の除草性組成物。 - 一般式(I)で表される化合物1質量部に対する一般式(II)の化合物の配合比が、0.001〜10質量部である、請求項1〜6のいずれか1項記載の除草性組成物。
- 一般式(I)で表される化合物1質量部に対する一般式(II)の化合物の配合比が、0.005〜5質量部である、請求項1〜6のいずれか1項記載の除草性組成物。
- 一般式(I)で表される化合物1質量部に対する一般式(II)の化合物の配合比が、0.01〜1質量部である、請求項1〜6のいずれか1項記載の除草性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載の除草性組成物を処理して雑草を防除することを特徴とする、除草性組成物の使用方法。
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