JP2011001340A - 2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2−フルオロプロピオン酸エステルをラジカル開始剤の存在下に「窒素−臭素結合を有する臭素化剤」と反応させることにより(臭素化)2−ブロモ−2−フルオロプロピオン酸エステルに変換し、引き続いて塩基と反応させることにより(脱臭化水素化)2−フルオロアクリル酸エステルを製造することができる。本発明の製造方法は、極低温条件を必要とせず、さらに高価な反応剤を量論的に用いる必要もない。よって、安いコストで目的とする2−フルオロアクリル酸エステルを製造することができる。
この様に、本発明は、従来技術の問題点を全て解決した、2−フルオロアクリル酸エステルの工業的な製造方法を提供するものである。
【選択図】なし
Description
[発明1]
一般式[1]
[式中、Meはメチル基を表し、Rはアルキル基またはフッ素置換アルキル基を表す]
[発明2]
発明1において、エステル部位のRがメチル基、エチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基または1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基であることを特徴とする、発明1に記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[発明3]
発明1または発明2において、臭素化の「窒素−臭素結合を有する臭素化剤」がN−ブロモスクシンイミド(NBS)であることを特徴とする、発明1または発明2に記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[発明4]
発明1及至発明3の何れかにおいて、臭素化のラジカル開始剤が2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)(V−40)または過酸化ベンゾイル(BPO)であることを特徴とする、発明1及至発明3の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[発明5]
発明1及至発明4の何れかにおいて、脱臭化水素化の塩基として触媒量の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)の存在下にアルカリ金属の炭酸塩を量論的に用いることを特徴とする、発明1及至発明4の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[発明6]
発明1及至発明4の何れかにおいて、脱臭化水素化の塩基として触媒量の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)の存在下にトリn−ブチルアミンを量論的に用いることを特徴とする、発明1及至発明4の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[発明7]
発明1及至発明6の何れかにおいて、脱臭化水素化を重合禁止剤の存在下に行うことを特徴とする、発明1及至発明6の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[発明8]
発明7において、重合禁止剤がフェノチアジン、ヒドロキノンまたは2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)であることを特徴とする、発明7に記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[発明9]
発明1及至発明8の何れかにおいて、得られた2−フルオロアクリル酸エステルの蒸留精製を重合禁止剤の存在下に行うことを特徴とする、発明1及至発明8の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[発明10]
発明9において、重合禁止剤がフェノチアジン、ヒドロキノンまたは2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)であることを特徴とする、発明9に記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[発明11]
発明1及至発明10の何れかにおいて、得られた2−フルオロアクリル酸エステルの蒸留精製を空気または酸素を同伴させながら行うことを特徴とする、発明1及至発明10の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
[実施例]
実施例により本発明の実施の形態を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。
1H−NMR[基準物質;(CH3)4Si、重溶媒;CDCl3]、δ ppm;2.27(d、19.6Hz、3H)、3.90(s、3H)。
19F−NMR(基準物質;C6F6、重溶媒;CDCl3)、δ ppm;53.34(q、19.3Hz、1F)。
1H−NMR[基準物質;(CH3)4Si、重溶媒;CDCl3]、δ ppm;3.85(s、3H)、5.36(dd、13.2Hz、3.2Hz、1H)、5.69(dd、3.2Hz、44.0Hz、1H)。
19F−NMR(基準物質;C6F6、重溶媒;CDCl3)、δ ppm;44.67(dd、42.7Hz、13.7Hz、1F)。
1H−NMR[基準物質;(CH3)4Si、重溶媒;CDCl3]、δ ppm;1.81(t、18.8Hz、3H)、3.88(s、3H)。
19F−NMR(基準物質;C6F6、重溶媒;CDCl3)、δ ppm;62.90(q、18.3Hz、2F)。
MS;EI/124(M+)、81、65、59、CI/125(M+H)。
Claims (11)
- 請求項1において、エステル部位のRがメチル基、エチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基または1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基であることを特徴とする、請求項1に記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
- 請求項1または請求項2において、臭素化の「窒素−臭素結合を有する臭素化剤」がN−ブロモスクシンイミド(NBS)であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
- 請求項1及至請求項3の何れかにおいて、臭素化のラジカル開始剤が2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)(V−40)または過酸化ベンゾイル(BPO)であることを特徴とする、請求項1及至請求項3の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
- 請求項1及至請求項4の何れかにおいて、脱臭化水素化の塩基として触媒量の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)の存在下にアルカリ金属の炭酸塩を量論的に用いることを特徴とする、請求項1及至請求項4の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
- 請求項1及至請求項4の何れかにおいて、脱臭化水素化の塩基として触媒量の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)の存在下にトリn−ブチルアミンを量論的に用いることを特徴とする、請求項1及至請求項4の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
- 請求項1及至請求項6の何れかにおいて、脱臭化水素化を重合禁止剤の存在下に行うことを特徴とする、請求項1及至請求項6の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
- 請求項7において、重合禁止剤がフェノチアジン、ヒドロキノンまたは2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)であることを特徴とする、請求項7に記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
- 請求項1及至請求項8の何れかにおいて、得られた2−フルオロアクリル酸エステルの蒸留精製を重合禁止剤の存在下に行うことを特徴とする、請求項1及至請求項8の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
- 請求項9において、重合禁止剤がフェノチアジン、ヒドロキノンまたは2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)であることを特徴とする、請求項9に記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
- 請求項1及至請求項10の何れかにおいて、得られた2−フルオロアクリル酸エステルの蒸留精製を空気または酸素を同伴させながら行うことを特徴とする、請求項1及至請求項10の何れかに記載の2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法。
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